有机化学复习习题解答

第二章烷烃(2)CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH32-甲基己烷（2-methylhexane）1.（1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

庚烷（heptane）(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH33-甲基己烷（3-methylhexane）(4)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH32，3-二甲基戊烷（2，3-dimethylpentane）(5)(CH3)2CHCH2CH(CH3)22，4-二甲基戊烷（2，4-dimethylpentane）(6)(CH3)3CH2CH2CH2CH32，2-二甲基戊烷（2，2-dimethylpentane）(7)CH3CH2CH(CH3)2CH2CH33，3-二甲基戊烷（3，3-dimethylpentane）(8)CH3CH2CH(CH2CH3)23-乙基戊烷（3-ethylpentane）(9)(CH3)3CCH(CH3)2

2，2，3-三甲基丁烷（2，2，3-trimethylbutane）2.(1)2,5-二甲基己烷（2，5-dimethylhexane)(2)3,3-二甲基-4-乙基己烷（4-ethyl-3，3-dimethylhexane）4.(1)Cl(CH2)5CH3CH3CHCl(CH2)3CH3CH3CH2CHClCH2CH2CH33.(3)＞(2)＞(5)＞(1)＞(4)A15.8﹪B42.1﹪C42.1﹪(2)ClCH2CH(CH3)CH2CH2CH3(20﹪)

CH3C(CH3)ClCH2CH2CH3(16.7﹪)(CH3)2CHCHClCH2CH3(CH3)2CHCH2CHClCH3(CH3)2CHCH2CH2CH2Cl

26.65﹪26.65﹪10﹪

(3)ClCH2C(CH3)2CH2CH3(CH3)3CCHClCH3(CH3)3CH2CH2Cl45﹪40﹪15﹪(4)3，5，5，6-四甲基壬烷（3，5，5，6-tetramethylnonane）(3)2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷（6-ethyl-2，3，6-trimethyloctane)5.(1)CH3CH2—(2)(CH3)2CH—（3）（CH3）2CHCH2—（4）

CH3CH2CH（CH3）—（5）(CH3)2CHCH2CH2—（6）(CH3)3CCH2—（7）CH3CH2C（CH3）2—

Cl22Cl·引发Cl·+H-CH2CH3H-Cl+·CH2CH3

链锁·CH2CH3+Cl-Cl

Cl-

CH2CH3

+Cl·

hע7.ClClHHHFFClClHHHClClFHHH相同构象HClFClHFClHHFClF不同物质(CH3)3CO-OC(CH3)32(CH3)3CO·(CH3)3CO·+(CH3)3C-H(CH3)3C-OH+(CH3)3C·

(CH3)3C·+Cl-CCl3(CH3)3C-Cl+·CCl3

·CCl3+(CH3)3C-H

(CH3)3C·

+

HCCl3

130℃引发链锁氢键形成的条件：1.分子中必须有一个与电负性很强的元素形成强极性键的氢原子2.分子中必须有带孤电子对、电负性大、原子半径小的元素（如F、O、N）.第三章烯烃1.(1)(2)(3)(4)(5)2.(1)（Z）-2-甲基-3-乙基-3-庚烯

((Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene)

(2)(E)-2-甲基-1-氯2-丁烯((E)-1chloro-2-methyl2-butene)（3）3，3-二甲基-1-丁烯(3,3-dimethyl-1-butene)（4）（Z）-3-庚烯((Z)-3-heptene)3.(1)异丁烷（2）2-甲基-1，2-二氯丙烷（3）2-甲基-1，2-二溴丙烷（4）2-甲基-1，2-二溴丙烷（5）2-甲基-2-溴丙烷（6）2-甲基-1-溴丙烷（7）2-甲基-2-碘丙烷（8）2-甲基-2-碘丙烷（9）叔丁氧磺酸（10）叔丁醇（11）2-甲基-1-溴-2-丙醇（12）2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1，2-二溴丙烷

（13）甲醛，丙酮（14）环氧异丁烷（15）2-甲基-1，2-二丙醇（16）CO2+丙酮6.A的结构为7.A顺反BC(1)乙烯>溴乙烯(2)丙烯≈2-丁烯(3)氯乙烯>1，2-二氯乙烯

(4)乙烯>丙烯酸(5)异丁烯>2-丁烯反应B比A快，因为中间体B比A更稳定.9.10.第四章炔烃和二烯烃1.（3）（4）为共轭化合物2.3.2-仲丁基-1-戊烯-3-炔4，7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔4.以下为主要产物：6.(1)∆H=177KJ/mol(2)乙炔快（3）自由基的稳定性更重要8.9.10.11.1.第五章脂环烃(1)3,4-二甲基-1-氯双环[4.4.0]-3-癸烯

(2)1,7-二甲基螺[4.5]癸烷

(3)8-氯双环[3.2.1]辛烷

(4)顺-1，2-二甲基环己烷(cis-1.2-dimethylcyclohexane)(5)3-甲基环己烯(3-methylcyclohexane)(6)双环[2.2.2]辛烷(bicyclo[2.2.2]octane)3.4.6.7.8.9.10.第六章芳烃1.2.(1)1，3，5-三甲苯（1,35-trimethylbenzene）(2)1，2，4，5-四甲苯(1,2,4,5-tetramethylbenzene)(3)1-甲基萘(1-methylnaphthalene)3.(4)对烯丙基甲苯(p-allyltoluene)(5)异丁基苯(iso-butylbenzene)(6)2，6-二甲基萘(2,6-dimethylnaphthalene)(7)对甲基溴苯(p-methylbromobenzene)(8)对异丙基甲苯(p-isopropyltoluene)4.(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯(1)1,3,5-三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯6.9.为顺反异构体，可用产物氢化热测定来判定。（1）无（2）无（3）有（4）有10.11.12.13.14.（1）反式异构体更稳定。（3）因为反式的1，2-二苯基乙烯更稳定。15.第七章立体化学3.（1）无（2）无（3）有（4）有（5）无（6）有（7）无（8）无4.(1)R-3-溴-1-戊烯(2)(2S,3R)-2-甲基-1，3-二氯戊烷

(3)(2S,3S)-2氯-3-溴戊烷(4)(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷(5)(1S,2S,4S)-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷8.（1）对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体（5）顺反异构（6）非对映体（7）同一化合物（8）构造异构第八章卤代烃3.(4)>(5)>(1)>(2)>(3)>(6)4.(2)>(1)>(4)>(3)>(6)>(5)5.(1)b>a(2)b>a(3)b>a(4)b>a(5)b>a(6)b>a(1)a.NaOH/C2H5OH;HBr/ROORb.NaI(丙酮)(2)a.NaOH/C2H5OH;Cl2/H2Ob.NaOH/C2H5OH;Cl2(高温）；

Cl2/H2O(3)PBr3;(CH3)2CuLi

(4)CH3MgI(5)a.Mg(乙醚);D2Ob.Li;CuI;CH3CH2CH2Brc.NaC≡CH;H2SO4,HgSO4/H2O8.如果在水解之前加氢，卤素原子也会被还原脱去。正确的合成路线如下：11.因为化合物1的体积效应，使Cl-极易离去，这样达到过渡态时，空间张力可有较大程度的降低。13.克发生如下共振，使正电荷得以分散，从而使碳正离子更稳定，SN1反应速率加快。18.DMSO为非质子性溶剂，对正离子的溶剂化作用强，而对负离子不起作用。它使亲核负离子裸露而处于非常活泼的状态，故反应进行很快。第九章醇和酚