2021年高考理综化学临考题号押题第36题 有机化学基础（解析版）

押全国卷理综第36题

有机化学基础

高考频度：★★★★★难易程度：★★★★☆

考情分析与预测

一、考题分析

高考中，对于有机化学选修部分的考查，主要以有机物结构、官能团、性质的推断以及同分异构体的

判断与书写，新物质的合成路线等方面的考查为主。

二、近五年考点分布分析

考点分布

全国题

年份命反应反应共面结构方程检验同分设计合

卷号官能团其他

名类型条件共线简式式鉴别异构成路线

202036q弋Nqq

201936q4qqq手性

I201836dqqdy7

201736Vqqq

201636qqqqqq

202036qqq(q手性

聚合

201936qqqqq

度

II

201836qqqqN

201736qqqq

201636T7qq7

手性

202036qTqqq找规

律

分子一探究

III201936qqqq

式实验

201836qqq

201736qqq

20163617

1真题再现

1.(2020年全国1卷)有机碱，例如二甲基胺(，H)、苯胺(《》NH2),此咤(©J)等，在有机合成中应用很

普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

ACCbCOONa~jKOH醇溶液、।~।二环己基胺(过量)、5

(C2HCI3)乙二醇二甲醛/z/lJLlA>L£JCH2C12/A)(C27H44cl2N2)

已知如下信息：

①3cH2乙4箓△>'"R

②"二+冲&喘-〉*

R2/、C1-2HC1R2/

③苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体

回答下列问题:

(DA的化学名称为o

(2)由B生成C的化学方程式为

(3)C中所含官能团的名称为o

(4)由C生成D的反应类型为。

(5)D的结构简式为。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1

的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为

【答案】三氯乙烯碳碳双键、氯原子取代反应

CI

0H

【分析】

ClCI

，其先发生信息①的反应生成B,则B为,：1上\厂》；B与氢氧化钾的醇

由合成路线可知，A为三氯乙烯

CI

溶液共热发生消去反应生成C,则c为，C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后

1.1

与E发生信息②的反应生成Fo

【详解】

(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,其结构简式为C1HC=CC12，其化学名称为三氯乙烯。

(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C()'该反应的化学方程式为

，：IXCIA

+KC+H。

Cl

(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。

(4)C)与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构

可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。

C

(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为

di.

(6)已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E(1丫))的六元环芳香同分异构体中，能与金属

/'S-011

\z严

钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有

0H

N

、共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为

【点睛】

本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基毗唳互为芳香同分异构体''才能找齐符合条件的同

分异构体。

2.(2020年全国2卷)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品

等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化

合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

OHOil

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)B的结构简式为

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为。

(4)反应⑤的反应类型为。

(5)反应⑥的化学方程式为o

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮埃基(但不含C=C=O)；(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

加成反应

结合“己知信息a”和B的分子式可知B为、；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为

【详解】

0H

⑴A为CL，化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)，故答案为：3-甲基苯酚(或间甲基苯酚);

0H0H

(2)由分析可知，B的结构简式为,故答案为:

(3)由分析可知，C的结构简式为故答案为:

(4)反应⑤为加成反应，H加在锻基的0上，乙快基加在相基的C上，故答案为：加成反应;

(6)C为人人，有2个不饱和度，含酮玻基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮好基,

外力口2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3cH=CHCOCH2cH3、CH3cH=CHCH2coeH?、

CH3cH2cH=CHC0CH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3,CH2=C(C2H5)85、CH2=C(CH.0COCH2CH3.

CH2=C(CH3)CH2coeH3、CH2=CHCOCH(CH3)2,其中，含有手性碳的为

oo

CH2=CHCH(CH3)COCH3(故答案为:C；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。

3.(2020年全国3卷)苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环

反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具

有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：

已知如下信息:

(DA的化学名称是

(2)B的结构简式为

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱竣反应,

生成分子式为C8H的副产物，该副产物的结构简式为o

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；£中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数

为.

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2moi二氧化碳；M与酸

性高锯酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。

0

(6)对于广丫，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深入研

究，R对产率的影响见下表:

R，—CHs-C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因

0H0

C1I0

乙醇、浓硫酸/加热羟基、

ONa

随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻

增大

【分析】

根据合成路线分析可知，A(S°H)与CH3cHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B,则B的结构

),据此分析解答问题。

(DA的结构简式为八^OH,其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛);

(2)根据上述分析可知，B的结构简式为

COOC2H5

(3)C与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件卜发生酯化反应得到D(),即所用试剂为

OH

乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱竣

E中手

2；

（5）M为C的一种同分异构体，ImolM与饱和NaHCCh溶液反应能放出2moi二氧化碳，则M中含有两个竣

基（一COOH）,又M与酸性高镭酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处

于对位，则M的结构简式为H

CH2COOH＞故答案为:

HCH2coOH；

（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R，体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因

为R'体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增

大，位阻增大。

4.（2019年全国1卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:

回答下列问题:

（1）A中的官能团名称是

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的

手性碳。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异

构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是。

(5)⑤的反应类型是。

(6)写出F到G的反应方程式。

00

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制备小丫*、、。11的合成路线(无机试

6Hs

剂任选)。

(4)C2H50H/浓H2so4、加热

(5)取代反应

(7)

①CmONaC2H50H①OH-、△

CH3coeH2coOC汨5CH3COCHCOOC2H5CHsCOCHCOOH

②BrCHzCfiHs②H+

CH2C6H5CH2C6H5

【解析】(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原

子可表示为

（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为

（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。

CHsCOCHCOOH

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3coeH2coOC2H5）制备|,可以先由甲苯合成

CHK6H5

CH：BrCH3COCHCOOC2H5

,再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成|,最后根据题中反

CHK6H5

CH3COCHCOOC2H5CHsCOCHCOOH

应⑥的信息由|合成产品•具体的合成路线图为:

CH2c6H5CH2C6H5

CH：Br

Br2

光照

①CzHjONaCzHsOH①OH-、△

CH3C0CH2C00C2H5CH3COCHCOOC2H5------------------►CHsCOCHCOOH。

②BrCH2c6H5I②H十|

CH2C6H5CH2C6H5

5.(2019年全国2卷)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛

应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

NaOH

--------->

回答下列问题：

(1)A是一种烯烧，化学名称为,C中官能团的名称为

(2)由B生成C的反应类型为o

(3)由C生成D的反应方程式为。

（4）E的结构简式为。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量

为765g,则G的〃值理论上应等于o

【答案】（D丙烯氯原子羟基

（2）加成反应

【解析】

【分析】

根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3cH=CH2；A和CL在光照条件下发生取代反应生成B为

CH2=CHCH2C1,B和HOC1发生加成反应生成C为嵋二,,,C在碱性条件下脱去HC1生成D；由F

ClVX12CH-CH;VI

结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F,则E为产D和F聚合生成G,据此分析解答。

【详解】

（1）根据以上分析，A为CH3cH=CH2,化学名称为丙烯；C为所含官能团的名称为氯原

Cl31-Cl

子、羟基，

故答案为丙烯；氯原子、羟基；

（2）B和H0C1发生加成反应生成C,

故答案为加成反应；

（3）C在碱性条件下脱去HC1生成D,化学方程式为：CI、X」CI+NaOH一A^I+NaCl+HQ，

故答案为Cl'\^\yr+NaOH—>cl+NaCl+HQ；

（4）E的结构简式为

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛

基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1,说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：

（6）根据信息②和③，每消耗ImolD,反应生成ImolNaCl和H2O,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,

生成NaCl和HO的总物质的量为»一7=10mol,由G的结构可知，要生成1mol单一聚合度的G,

276.5g/mol

需要（n+2）molD,则（n+2）=10,解得n=8,即G的〃值理论上应等于8,

故答案为8。

6.（2019年全国3卷）氧化白藜芦想W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

KJ/BTPPC

回

回答下列问题:

（1）A的化学名称为»

（2）/^COOH中的官能团名称是。

（3）反应③的类型为,W的分子式为

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验碱溶剂催化剂产率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2CO3DMFPd(OAc)210.5

312.4

Et3NDMFPd(OAc)2

4六氢毗咤DMFPd(OAc)231.2

5六氢口比陡38.6

DMAPd(OAc)2

6六氢毗咤NMPPd(OAc)224.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率

的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式o

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2o

（6）利用Heck反应，由苯和浪乙烷为原料制备写出合成路线.（无

机试剂任选）

【答案】（D间苯二酚（1,3-苯二酚）

（2）按基、碳碳双键

（3）取代反应C14H12O4

（4）不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等）

OH

(5)HO.

HO-OH

IE催化剂

【分析】

首先看到合成路线：由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质,

B物质与丙烯酸在催化剂的作用卜生成「C物质，那C物质就是将丙烯酸中的短基去掉取代『碘原子的位

置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了。上，发生的是取代反应；最后heck反应生成W物质。

【详解】

（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1,

3-苯二酚;

（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和竣基

（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在0原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应,

W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳

的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2

个氢,所以30-9x2=12,因此有12个氢原子,即分子式为Ci4Hl204。

（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1,2,3探究了不同碱对反应的影

响；实验4,5,6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。

（5）D的分子式为：C8H9O2I,要求含苯环，那支链最多含两个C,且ImoIX与足量Na反应可生成2g氢

气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1,那•定是有两个甲基和两个酚羟基，

因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为

II

HOOH

HOOH

(6)由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过澳乙烷和

漠化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烧的取代反应引入氯原子，卤代燃在氢氧化钠醉溶液中发生

消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线

图为

例1.有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:

TBSC1,Qj^OTBS氧化,

OTBSH2C=CHMgBrH\一定条件

D乙醛'H,0

H3c

CH3H3CCH3H3CCH;3H3CCH3

ABCD

,H(/Sz。丫5

G-H20H一定条件一[+&一人。

一加巫叫Q_H,。。一

H3CCH3HCCH

EF33

J

0OMgBrOH

//HR"MgBrTH+

rr

已知」.R八R,乙醛R/SR-H20R/,(R“MgBr为格氏试剂)

R-R

i(+||^LO

回答下列问题：

(1)J中含有的官能团名称为___,TBSC1的作用为一—,G中含有两个酯基，G的结构简式为____,HTI

的反应方程式为一。

(2)A的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为__(写出一种即可)。

①含有六元碳环

②不与Na反应

③不含过氧键

④核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4：6

（3）碳碳三键与J也能发生类似已知n的反应。0^（^）（M）是合成抗肿瘤药物的中间体。写出以

oo

甲醛、三一COOH和格氏试剂（结构中具有五元环，且含有酮锻基）为原料合成M的路线（其他试剂任选）一。

0

【答案】酯基保护醇羟基（一OH）丫

母”

CU3

Q^O^^°YCH,

HjCCH,2HjCCHi

\MgBr

3H}

___oH+r\=-COOHT

HCHO------------------------►--------------►/》--------------»r'

乙醛电。浓H2so4,AI、/

0

0。0

【分析】

/x^COOH

、^中二号羟基相连的碳上没有氢不能被氧化，则为

ECH：F，G中含有两个

）2

HCCH,।GC（H,

0

酯基结构简式为广工^0八脱去一分子水生成乂

比50H结构简式为

H3cCH3

（Xo^^0y"CH>

flfH1

।（，，由J反推，去掉2H为I,结构简式为（逢/'丫°'据此分析

H,CCH,HjH

lsCCH,

解题。

【详解】

（1）J的结构式为根据流程A-E分析可知，开始时A中

由羟基，反应过程中，与TBSC1发生取代反应，最后又变为原来的醇羟基，所以TBSC1的作用为保护醇羟

0

基，防止氧化；G中含有两个酯基，G的结构简式为HTI的反应方程式为

•定条件

（2）A的同分异构体中，满足①含有六元碳环②不与Na反应③不含过氧键④核磁共振氢谱为6组峰，且峰面

积比为1：2：2：3：4：6条件，结构中含有结构对称的两个CH.Q-和1个CH"结构简式为、

O

（3）碳碳三键与（也能发生类似已知n的反应。是合成抗肿瘤药物的中间体。写出以甲

醛、三一COOH和格氏试剂（结构中具有五元环，旦含有酮耀基）为原料合成M的路线为:

例2.新型芳香族化合物I在消灭或抑制植物生长方面具有很高的选择性，其合成路线如下:

A

已知：R1CHO+R2NH2____1定.条件:______>R1CH=N-R2

回答下列问题：

(DF的化学名称为,由A生成B的反应类型为。

(2)由G生成H的化学方程式为o

(3)D的结构简式为,测定E分子中的官能团的仪器名称为。

(4)H中所含官能团的名称为。

(5)J为A的同分异构体，J遇氯化铁溶液显紫色，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构

体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为。(有几种，写几种)。

(6)参照上述合成路线，设计由和O—为原料制备的合成路线:

(无机试剂任选)。

【答案】二氯甲烷还原反应(或加成反应)

醛基、醛健

击GHCHO

【分析】

A中的醛基与氢气发生加成反应生成B,B中的酚羟基邻位氢被澳原子取代生成C,C中的澳原子在碱性条

件下水解为酚羟基，酚羟基与碱反应生成D,则D为，D酸化后得到E,E中的酚羟基与

二氯甲烷在KOH存在下反应生成G,G中的羟基发生催化氧化生成H,H中的醛基与中的

氨基在一定条件下发生题给已知反应生成I。

【详解】

(1)F为CH2CI2,化学名称为二氯甲烷；A中的醛基与氢气发生加成反应生成B,A生成B的反应类型为还

原反应(或加成反应)；

(2)G中的羟基发生催化氧化生成H,化学方程式为

(3)C中的滨原子在碱性条件下水解为酚羟基，酚羟基与碱反应生成D,则D的结构简式为

;用红外光谱仪测定E分子中的官能团;

(4)根据H的结构简式可知，H中所含官能团的名称为醛基、醒键;

(5)J为A的同分异构体，J遇氯化铁溶液显紫色，可知含有酚羟基，J能发生银镜反应，可知含有醛基，再

由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1,可知

苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个

CHOOH

H,CCH.

醛基，则结构简式为

OHCHO

(6)根据题中已知反应和合成路线H生成I可知,

一定条件下反应制得，H()由H：()H催化氧化得到，由

在碱性条件下水解得到，由甲苯中甲基与氯气发生取代反应得到，所以合成

X<<)HH.O

,H,C1HiOH

路线为

：H()

-w条件>-o-

例3.“苯并5螺6”三环体系是某些天然药物的主要药效基团和核心骨架，合成某种

有机物H的路线如图:

IH

已知信息：

00

9卜<1>醉钠、R,JIJIR,

R2⑵％。内+R20H

R1

0/3R\ZR3

1+PhP^xf>=<+Php-o

3Z3

RiR2R4R2R4

回答下列问题：

(1)A中官能团名称为_____。

(2)B的化学名称为_____。B经过聚合可以生成一种树脂，其反应的化学方程式为_____O

(3)由C生成D的化学方程式_____。

(4)由E生成F的反应类型是______。

(5)化合物E的分子式为_____,E有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:

______O

①具有“苯并5螺6”(COC^)三环体系；

②官能团只含有、c=o；

③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：1：1：lo

(6)根据题中相关信息,写出由乙酸乙酯与Ph3P=(为原料制备的合成路线(无机试剂

和有机溶剂任选)

COOCHs

【答案】黑基(或者酮基)内烯酸甲酯nCH=CHCOOCH一定条件下

23,正CH2-CH士

隙钠

<2>H30*

【分析】

A和B发生取代反应生成C,C在一定条件下发生分子内成环反应生成D,D在一定条件下脱去一COOC%

生成E,E分子中瘦基发生加成反应生成F,F发生取代反应生成G,G在一定条件下生成H,据此解答。

【详解】

(1)根据A的结构简式可判断A中官能团名称为钺基。

(2)B的结构简式为CH2=CHCOOCH3,化学名称为丙烯酸甲酯。B分子中含有碳碳双键，经过聚合可以生成

COOCHs

一种树脂，其反应的化学方程式为nCH2=CHCOOCH3------「定.条件下〉壬限一CH土

(3)根据己知信息可知由C生成D的化学方程式为

O

(1)醉钠

4+CH3OH。

(2)H30

(4)由E生成F中段基转化为羟基，其反应类型是还原反应。

(5)根据化合物E的结构简式可判断分子式为CMHUO2,E有多种同分异构体，满足①具有“苯并5螺

6”(.—>)三环体系；②官能团只含有:C=0;③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：

2：1：1：1,这说明结构对称,

根据题中相关信息，首先乙酸乙酯转化为又人/、，然后

(6)合成

1.有机推断题的解题思路:

啊确定

推断|

综合有机

解题］物的

|1思路|

结构

2.有机推断题的解题方法:

(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液、加热”，则反应物必是含

卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。

(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。

①使滨水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②使酸性KMnCh溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

③遇FeCb溶液显紫色或加入浓澳水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

④加入新制CU(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质

中含有一CHO。

⑤加入金属钠有H2产生，表示该物质分子中可能有

—0H或一COOH。

⑥加入NaHCCh溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH。

(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。

①醇的氧化产物与结构的关系。

।盆耀■分子中含有一CH?OH

醇氧化成酮一分子中含有一CH—0H

不能被催化氧化

分子中含有

②由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”.的位置。

③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说

明