各类有机物的红外吸收峰

各类有机化合物红外吸收光谱

σ伸缩振动，δ面内弯曲振动，γ面外弯曲振动

一、烷烃

饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起，而其中以C-H键的伸

缩振动最为有用。在确定分子结构时，也常借助于C-H键的变形振动和C-C

键骨架振动吸收。烷烃有下列四种振动吸收。

-1

1、σC-H在2975—2845cm范围，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对

称伸缩振动

-1-1

2、δC-H在1460cm和1380cm处有特征吸收，前者归因于甲基及亚甲基

C-H的σas，后者归因于甲基C-H的σs。1380cm-1峰对结构敏感，对于识别

甲基很有用。共存基团的电负性对1380cm-1峰位置有影响，相邻基团电负性

-1

愈强，愈移向高波数区，例如，在CH3F中此峰移至1475cm。

异丙基1380cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385cm-1、1375cm-1

叔丁基1380cm-1裂分1395cm-1、1370cm-1两个峰，后者强度差不多是前

者的两倍，在1250cm-1、1200cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。

-1

3、σC-C在1250—800cm范围内，因特征性不强，用处不大。

-1

4、γC-H分子中具有—（CH2）n—链节，n大于或等于4时，在722cm有一

个弱吸收峰，随着CH2个数的减少，吸收峰向高波数方向位移，由此可推断

分子链的长短。

二、烯烃

烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引

起。烯烃分子主要有三种特征吸收。

-1

1、σC=C-H烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000cm以上，末端双键氢

-1

C=CH2在3075—3090cm有强峰最易识别。

-1

2、σC=C吸收峰的位置在1670—1620cm。随着取代基的不同，σC=C吸收

峰的位置有所不同，强度也发生变化。

-1

3、δC=C-H烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000cm，对结构不

敏感，用途较少；而面外摇摆振动吸收最有用，在1000—700cm-1范围内，该

振动对结构敏感，其吸收峰特征性明显，强度也较大，易于识别，可借以判

断双键取代情况和构型。

-1-1

RHC=CH2995~985cm（=CH，S）915~905cm（=CH2，S）

12-1

RRC=CH2895~885cm（S）

（顺）-R1CH=CHR2~690cm-1（反）-R1CH=CHR2980~965cm-1（S）

R1R2C=CHR3840~790cm-1（m）

三、炔烃

在IR光谱中，炔烃基团很容易识别，它主要有三种特征吸收。

-1

1、σCCH该振动吸收非常特征，吸收峰位置在3300—3310cm，中等强度。

σN-H值与σC-H值相同，但前者为宽峰、后者为尖峰，易于识别。

2、σCC一般键的伸缩振动吸收都较弱。一元取代炔烃RCCH

σ出现在2140—2100cm-1，二元取代炔烃在2260—2190cm-1，当两个

取代基的性质相差太大时，炔化物极性增强，吸收峰的强度增大。当

处于分子的对称中心时，σ为红外非活性。

-1

3、σCCH炔烃变形振动发生在680—610cm。

四、芳烃

芳烃的红外吸收主要为苯环上的C-H键及环骨架中的C=C键振动所引

起。芳族化合物主要有三种特征吸收。

-1

1、σAr-H芳环上C-H吸收频率在3100~3000cm附近，有较弱的三个峰，特

征性不强，与烯烃的σC=C-H频率相近，但烯烃的吸收峰只有一个。

2、σC=C芳环的骨架伸缩振动正常情况下有四条谱带，约为1600，1585，1500，

1450cm-1，这是鉴定有无苯环的重要标志之一。

-1

3、δAr-H芳烃的C-H变形振动吸收出现在两处。1275—960cm为δAr-H，由

-1

于吸收较弱，易受干扰，用处较小。另一处是900—650cm的δAr-H吸收较

强，是识别苯环上取代基位置和数目的极重要的特征峰。取代基越多，δAr-H

频率越高，见表3-10。若在1600—2000cm-1之间有锯齿壮倍频吸收（C-H面

外和C=C面内弯曲振动的倍频或组频吸收），是进一步确定取代苯的重要旁

证。

苯670cm-1（S）单取代苯770~730cm-1（VS），710~690cm-1（S）

1,2-二取代苯770~735cm-1（VS）

1,3-二取代苯810~750cm-1（VS）,725~680cm-1（m~S）

1,4-二取代苯860~800cm-1（VS）

五、卤化物

-1

随着卤素原子的增加，σC-X降低。如C-F（1100~1000cm）；C-Cl（750~700

cm-1）；C-Br（600~500cm-1）；C-I（500~200cm-1）。此外，C-X吸收峰的频率

容易受到邻近基团的影响，吸收峰位置变化较大，尤其是含氟、含氯的化合

物变化更大，而且用溶液法或液膜法测定时，常出现不同构象引起的几个伸

缩吸收带。因此IR光谱对含卤素有机化合物的鉴定受到一定限制。

六、醇和酚

醇和酚类化合物有相同的羟基，其特征吸收是O-H和C-O键的振动频率。

-1-1

1、σO-H一般在3670~3200cm区域。游离羟基吸收出现在3640~3610cm，

峰形尖锐，无干扰，极易识别（溶剂中微量游离水吸收位于3710cm-1）。OH

是个强极性基团，因此羟基化合物的缔合现象非常显著，羟基形成氢键的缔

合峰一般出现在3550~3200cm-1。

1,2-环戊二醇顺式异构体P47

-1-1

0.005mol/L(CCl4)3633cm（游离），3572cm（分子内氢键）。

-1-1-1

0.04mol/L(CCl4)3633cm（游离），3572cm（分子内氢键）~3500cm(分

子间氢键)。

2、σC-O和δO-HC-O键伸缩振动和O-H面内弯曲振动在1410—1100cm-1

处有强吸收，当无其它基团干扰时，可利用σC-O的频率来了解羟基的碳链取

代情况（伯醇在1050cm-1，仲醇在1125cm-1，叔醇在1200cm-1，酚在1250cm-1）。

七、醚和其它化合物

醚的特征吸收带是C-O-C不对称伸缩振动，出现在1150~1060cm-1处，强

度大，C-C骨架振动吸收也出现在此区域，但强度弱，易于识别。醇、酸、酯、

内酯的σC-O吸收在此区域，故很难归属。

八、醛和酮

-1

醛和酮的共同特点是分子结构中都含有（C=O），σC=O在1750~1680cm

范围内，吸收强度很大，这是鉴别羰基的最明显的依据。临近基团的性质不

同，吸收峰的位置也有所不同。羰基化合物存在下列共振结构：

-

OO

XCYXCY

+

AB

C=O键有着双键性强的A结构和单键性强的B结构两种结构。共轭效应

将使σC=O吸收峰向低波数一端移动，吸电子的诱导效应使σC=O的吸收峰向高

波数方向移动。α，β不饱和的羰基化合物，由于不饱和键与C=O的共轭，

因此C=O键的吸收峰向低波数移动

RCH=CHCOR'RCHClCOR'

-1-1

σC=O1685~1665cm1745~1725cm

苯乙酮对氨基苯乙酮对硝基苯乙酮

-1-1-1

σC=O1691cm1677cm1700cm

σO一般在2700~2900cm-1区域内，通常在~2820cm-1、~2720cm-1附近各

CH

有一个中等强度的吸收峰，可以用来区别醛和酮。

九、羧酸

-1-1

1、σO-H游离的O-H在~3550cm，缔合的O-H在3300~2500cm，峰形宽

而散，强度很大。

-1

2、σC=O游离的C=O一般在~1760cm附近，吸收强度比酮羰基的吸收强度

大，但由于羧酸分子中的双分子缔合，使得C=O的吸收峰向低波数方向移动，

一般在1725~1700cm-1，如果发生共轭，则C=O的吸收峰移到1690~1680cm-1。

-1

3、σC-O一般在1440~1395cm，吸收强度较弱。

-1

4、δO-H一般在1250cm附近，是一强吸收峰，有时会和σC-O重合。

十、酯和内酯

-1-1

1、σC=O1750~1735cm处出现（饱和酯σC=O位于1740cm处），受相邻

基团的影响，吸收峰的位置会发生变化。

-1-1

2、σC-O一般有两个吸收峰，1300~1150cm，1140~1030cm

十一、酰卤

σC=O由于卤素的吸电子作用，使C=O双键性增强，从而出现在较高波

-1

数处，一般在~1800cm处，如果有乙烯基或苯环与C=O共轭，，会使σC=O

变小，一般在1780~1740cm-1处。

十二、酸酐

1、σC=O由于羰基的振动偶合，导致σC=O有两个吸收，分别处在1860~1800

cm-1和1800~1750cm-1区域，两个峰相距60cm-1。

-1

2、σC-O为一强吸收峰，开链酸酐的σC-O在1175~1045cm处，环状酸酐

1310~1210cm-1处。

十三、酰胺

1、σC=O酰胺的第ⅠⅡⅢ谱带，由于氨基的影响，使得σC=O向低波数位移，

伯酰胺1690~1650cm-1，仲酰胺1680~1655cm-1，叔酰胺1670~1630cm-1。

-1-1-1

2、σN-H一般位于3500~3100cm，伯酰胺游离位于~3520cm和~3400cm，

形成氢键而缔合的位于~3350cm-1和~3180cm-1，均呈双峰；仲酰胺游离位

于~3440cm-1，形成氢键而缔合的位于~3100cm-1，均呈单峰；叔酰胺无此吸

收峰。

-1

3、δN-H酰胺的第Ⅱ谱带，伯酰胺δN-H位于1640~1600cm；仲酰胺

1500~1530cm-1，强度大，非常特征；叔酰胺无此吸收峰。