西北大学2012年635有机化学考研真题

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西北大学2012年招收攻读硕士学位研究生试题(有机化学)

科目名称：有机化学科目代码：635

适用专业：化学各专业共6页

答案请答在答题纸上，答在本试题上的答案一律无效

一、命名或写结构（15分）（1.5分/每题）

H3CH

CCCHO

1.CC2.HH3.

Br

CH2CH2

HOH

CH3

NH2

OO

OCH3Cl

4.O5.NH6.HCOCH37.

OCH3

ONO2

8.NBS9.N-乙基六氢吡啶

10.5-氯-3-戊炔酸

二、写出下列反应的主要产物，如有立体化学问题也应注明

（45分）（3分/每空）

CH3CH3

极性溶剂

1.CH3CCCH3

OHI

CH

3RCO3HH,H2O

2.

Br2

3.NH2

OCH2CHCHCH2CH3

4.

O

NaOH,H2O

5.

CHO+CH3CCH2CH3

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O

H1.CHLi

6.3

CH+

32.H3O

CH3

HBr(CH3)3COK

7.+

HD

(CH3)3COH

CH3

CHO

8.

+

CHCHH

32Br

9.CC2+

HCH3

HI

10.CH2CHCF3

HOO

CNaOH,HO

11.2

CAg2O

HBr

CH3

12.Na2Cr2O7--H2SO4

三、回答下列问题（15分）（3分/每题）

1.比较下列化合物的酸性强弱，并解释。

COOHCOOH

(A)(B)

CH3

CH3

2.2，4-二硝基卤苯与哌啶发生芳香亲核取代反应时，X=F比X=I的反应速

率快3300倍。请解释。

*ClNH3(l)

3.反应+NaNH2的产物是()。

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*NH2*

AB

NH2

*NH2**Cl

C+D

NH

2NH2

(50%)(50%)

4.下列化合物无芳香性的是（）。

CH2

O

O

ABCD2

5.下列化合物具有手性的是（）

COOH

CH3H

(A)(B)C

CH3

H3CH

HCH3H3CCH3

(C)CC(D)CCC

HC

3HHCH3

四、试写出下列反应的历程(15分)（1题：7分；2题：8分）

O

O

1.

O

OONaOMe

OOMe

+

2.H

.

五、由指定原料及必要的无机、有机试剂合成目标物(25分)（5分/每题）

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O

1.请从乙酰乙酸乙酯，甲醛和丙酮合成

CO2C2H5

Ph

Ph

2.以Ph为原料合成

N

Ph

3.请从NH制备ONNH

222

OH

4.从3C以下原料合成OH

O

5.以丙炔为原料合成H2CCHCH2CH3

六、推结构(15分)（1题：7分；2题：8分）

113

1.一化合物分子式为C9H10O2，其IR、HNMR、CNMR及MS谱图

如下，推测该化合物结构。

IR:

MS：

m/z丰m/z丰m/z丰

m/z丰度m/z丰度

度度度

15.040.0153.575.094.05

441.011199.02

26.042.0257.076.5107.069

143.08410108.014

27.044.0262.077.0109.01

450.051100111.01

28.051.02263.078.0150.069

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252.02310151.07

29.064.079.0

2124

37.065.080.0

181

38.066.091.0

321

39.074.093.0

1111