南开大学2005-2009年有机化学（含答案）考研真题

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南开大学2008年硕士研究生入学考试试题

学院：051化学学院、065药学院

考试科目：820有机化学

专业：有机化学、高分子化学与物理、化学生物学、精细化学品化学、应用化学

注意：请将答案写在专用答题纸上，答在此试题上无效！

一、完成下列反应式。（36分）

(1)O3(CH3CO)2O

1、（？）

+（？）

(2)H3O

2、

t-BuBr2（？）

3、

FCOCH3HN(CH3)2

OCH3

4、

△(1)(n-Bu)4NF

CH3O2CCCCO2CH3（？）（？）

(2)H2O

Me3SiO

、

52HBr（？）

6、t-Bu△

N(CH3)3OH（？）

7、O

HAlCl3

CH3CNClCH2COCl（？）

8、（1）PhMgBr

CH3OCH2CN（？）

（2）HO+

3

9、Cl2NaOC2H5

O（？）（？）

HOCH

25

1

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、

10(1)HN(CH3)2（？）

（？）

(2)LiAlH

O4HO

O

11、CO2C2H5

(CH3CH2)2CuLiNaOC2H5

（？）（？）

COCl

（）-

1Mg/benzene△OH

12、CH2=CHCOCH3(？)(？)？

+()

（2）H3O

Ts

MesNN－Mes

N

13、Ph

Cl？

Ru()

ClPcy3

CHOCHO

-

14、（1）浓OHH+

(？)(？)

+

（2）H3O△

NO2

15、O

CH3COCO2C2H5（1）LiAlH4HIO4

(？)(？)

（2）H2O

二、简要回答问题。（36分）

1、写出1,2,3-环戊三醇的所有立体异构体，标出手性碳的构型。(8分)

2、比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度,并分别写出其主要产物的结构。(4分)

ClCl

AB

2

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3、将下列化合物的碱性排序。(3分)

NHN

N

H2NNH2N

H

CD

E

4、亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，它致

活或致钝苯环，简要解释之。(4分)

5、为何环丙酮在甲醇中观察不到明显的羰基红外吸收峰。(3分)

6、如何用波谱方法简单明了地区分如下两化合物F和G。(4分)

CH

3H3C

H3C

H3C

H3C

FGHC

3

7、双环[2.2.1]-2-庚烯用酸性KMnO4处理得到化合物H(C7H10O4)，写出H的结构，标出

手性碳的构型，并判断其是否有光学活性。(4分)

8、从一植物中分离得到化合物I(C12H16O7)，它可被β-葡萄糖苷酶水解为D-葡萄糖和一

1

化合物J(C6H6O2)。J的HNMR数据如下：δ6.81(s,4H)，8.59(s,2H)。I在碱性条件下

用(CH3)2SO4处理然后酸性水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和化合物K(C7H8O2)，K

1

在CH3I/Ag2O作用下可转化为化合物L(C8H10O2)，其HNMR数据为：δ3.75(s,6H)，

6.83(s,4H)。试写出化合物I的稳定构象乙基J,K,L的结构。(6分)

三、完成转化（除指定原料必用外，可选用任何原料和试剂）。（14分）

O

2、HOCHCH2CH2OH

1、2O

NH2

CHOO

OOOO

3

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四、写出下列反应的历程。（14分）

CO2C2H5

CO2C2H5

C2H5ONa

1、

C2H5OH

OO

O

O

2、

H2O

＋

TsOCH2DMSOOH

OH

五、化合物M在加热下转变为N，当用CF3CO3H处理N时，得到一不稳定的化合物O，

它迅速转化为化合物P。P的IR谱在3400cm－1处有一宽而强的吸收，1HNMR数据如下：

δ7.2-6.8(m,4H)，4.2(m,1H)，3.9(d,2H)，2.8(m,1H)，1.9(s,1H)，1.3(d,3H)ppm。写出N,O,P

的结构，并写出由O到P的历程。（10分）

O

△CF3CO3H

（）

NO（C10H12O2）PC10H12O2

M

六、在无水CaCl2存在下，用无水氨处理丙酮时可分离得到化合物Q(C9H17NO)，其IR

光谱在3350(s)，1705(vs)cm－1有明显的吸收；1HNMR数据如下：δ2.3(s,4H)，1.7(s,1H)，

1.2(s,12H)。试写出Q的结构。（6分）

七、写出如下反应中英文字母R-V代表物质的结构。（10分）

C2H5ONaH2/Ni

PhCHO＋HOCH2CH2NO2R(C9H11NO4)S(C9H13NO2)

Cl2CHCOCl

HNO3(CH3CO)2O

V(C15H16Cl2N2O7)

U(C15H17Cl2NO5)T(C11H13Cl2NO3)

H2SO4过量

-

OH/H2OOH

O2NCHCHCH2OH

NHCOCHCl

2

4

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八、合成。（24分）

1、由苯酚及不超过4个碳原子的有机原料和其它必要试剂合成局部麻醉剂

O

N