新教材2023版高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用-卤代烃的性质和制备课件鲁科版选择性必修3

第2课时有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备必备知识·自主学习关键能力·课堂探究随堂检测·强化落实课程标准1．认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。2．了解卤代烃在生产生活中的重要应用。

学法指导1.实验探究法。通过制备1-溴丙烷体会取代反应的特点。2．典型案例法。通过卤代烃的性质和制备方法的学习，理解有机反应类型的应用。3．对比学习法。通过对比用不同反应物合成1-溴丙烷的有机反应类型，体会取代反应和加成反应的特点。必备知识·自主学习知识点一

卤代烃1.概念：烃分子中一个或多个氢原子被________取代后所生成的化合物。2．结构：卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子)，________是卤代烃的官能团。3．分类分类依据种类取代________的不同氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃分子中____________一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃________的不同饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃卤素原子—X卤素卤素原子的多少烃基4.物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为________或________，卤代烃____溶于水，可溶于大多数_________。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。液体固体不有机溶剂5．化学性质(1)取代反应(水解反应)1-溴丙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为__________________________________________________________。(2)消去反应1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应，化学方程式为_________________________________________________________。微点拨卤代烃的消去反应(1)卤代烃发生消去反应必须具备的结构条件是分子中有β-H。如CH3X中没有β-H，就不能发生消去反应。(2)由于苯环的特殊结构(很稳定)，卤代苯(如

)不能发生消去反应。

。学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)溴乙烷属于烷烃。(

)(2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。(

)(3)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。(

)(4)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。(

)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(

)×××√×2．一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为C3H6FCl，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)(

)A．3种B．4种C．5种D．6种答案：C

知识点二

卤代烃在有机合成中的桥梁作用1.卤代烃的制备方法(1)取代反应(2)不饱和烃(烯烃或炔烃)的加成反应2．桥梁作用的具体体现微点拨(1)卤代烃制备尽可能不采取取代反应的方法，因为取代产物往往有多种。(2)不对称的烯烃与HX加成得到的卤代烃往往有两种，要根据题目要求和反应条件选择合成路径。学思用1.下列方案中制取一氯乙烷的最佳方法是(

)A．乙烷和氯气发生取代反应B．乙烯和氯气发生加成反应C．乙烯和HCl发生加成反应D．乙炔和HCl发生加成反应答案：C解析：A项，乙烷和氯气发生取代反应可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，产品不纯，且难以分离；B项，乙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，得不到一氯乙烷；C项，乙烯和HCl发生加成反应只生成一氯乙烷，产物较为纯净；D项，乙炔和HCl若发生1∶1加成，则生成氯乙烯，若发生1∶2加成则生成二氯乙烷，均得不到一氯乙烷，故制取一氯乙烷的最佳方法是C项。2．根据下列转化关系图，完成各步有机化学反应方程式：关键能力·课堂探究提升点一

卤代烃的性质和检验1.卤代烃的消去反应和取代反应的比较

消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(含有β-H)一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2.卤代烃中卤族元素的检验方法实验步骤实验原理①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液③加热④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3AgX为白色时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I互动探究中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。已知，大气中的臭氧每减少1%，照射到地面的紫外线就增加2%，人的皮肤癌就增加3%，还受到白内障、免疫系统缺陷和发育停滞等疾病的袭击。问题1

氟氯代烷是烷烃吗？为什么？提示：不是，因其中含有氟和氯两种元素。问题2

C3H6FCl有一种结构是CH2Cl—CHF—CH3，试预测其发生完全水解反应的产物是什么？

提示：1，2­-丙二醇。问题3

若要检验该物质是否含有氯元素，应该如何操作？提示：取该物质少许于试管中，加入NaOH溶液并加热，一段时间后，待冷却至室温，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，证明该有机物含有氯元素。典例示范[典例1]下列卤代烃中，既能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是(

)A．1-溴丁烷

B．2-甲基-3-氯戊烷C．3，3-二甲基-1-氯丁烷

D．1，3-二氯苯答案：B解析：A项，发生消去反应只能生成1种烯烃，为1-丁烯；B项，发生消去反生成2种烯烃，分别为2-甲基-2-戊烯、4-甲基-2-戊烯，2-甲基-3-氯戊烷能发生水解反应生成2-甲基-3-戊醇；C项，发生消去反应只能生成1种烯烃，为3，3-二甲基-1-丁烯；D项，不能发生消去反应。素养训练[训练1]为探究一溴环己烷(

)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。其中正确的是(

)A．甲

B．乙C.丙

D．上述实验方案都不正确答案：D解析：方案分析判断甲一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－不正确乙溴水不仅能与烯烃(一溴环己烷发生消去反应的有机产物)发生加成反应而褪色，也能与NaOH反应而褪色不正确丙一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液颜色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化，也会使溶液颜色变浅或褪去不正确

3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化反应②的化学方程式为互动探究问题1

由CH3CH2CH2Br制备丙炔，无机物任选，设计合成路线。提示：问题2

(1)工业上用电石－乙炔法生产氯乙烯的反应如下：电石—乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。电石—乙炔法的缺点是什么？提示：根据流程可知，反应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。(2)乙烯和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方程式表示(不必注明反应条件)。要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不再产生其他废液。

典例示范[典例2]根据下面的反应路线填空：(1)A的结构简式是_______，其名称是________。(2)填写以下反应的反应类型：①__________；②__________；③__________。环己烷取代反应消去反应加成反应(3)反应④的反应条件：____________________。(4)反应②的化学方程式为__________________________________；反学④的化学方程式为_____________________________________。NaOH的醇溶液、加热解析：由反应①A在光照条件下与Cl2发生反应得

，从而推知A的结构简式为

；反应②是

在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成

；反应③应是

在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成

；反应④是

在NaOH的醇溶液中加热时发生消去反应，脱去2个HBr分子得到

。素养训练[训练2]由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，下列制备方案最好的是(

)答案：D解析：A项，得到目标产物经过取代反应→消去反应→加成反应3个步骤；B项，以CH3CH2CH2Br为反应物，与Br2(g)发生取代反应的产物不唯一，除目标产物外，还有其他溴代烃，产物不纯净；C项，制得目标产物经过3个步骤，且产物中含有其他溴代烃，产物不纯净；D项，从反应物到目标产物只需要2个步骤，且产物纯净，该制备方案最好。·课堂总结·知识导图误区警示卤代烃中卤素原子检验的误区(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。(2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。随堂检测·强化落实1．下列物质不属于卤代烃的是(

)答案：B解析：根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。2．某有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是(

)①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥加聚反应A．以上反应均可发生B．只有⑥不能发生C．只有⑤不能发生

D．只有②不能发生答案：A解析：该题难理解的是①和③，根据课本知识：CH3—CH===CH2与氯气在高温下可以发生取代反应，取代—CH3中的氢原子，生成CH2Cl—CH===CH2与HCl，故该有机物也可以与氯气在高温下反应，取代—CH3中的氢原子，生成CH2Cl—CH===CHCl与HCl；CH3—CH===CH—Cl中与氯原子相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到CH3—C≡CH；②④⑤⑥均与碳碳双键有关。3．检验C3H7Br中含有溴元素的实验步骤正确的是(

)①加热②加入稀硝酸酸化③加入AgNO3溶液④加入NaOH溶液A．①②③④B．④③②①C．④①②③D．①④③②答案：C解析：C3H7Br为非电解质，应先在强碱的水溶液中加热发生水解反应生成丙醇和NaBr，然后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察到有淡黄色沉淀产生，故选C。4．已知乙醇在170℃、浓硫酸作用下可发生消去反应生成乙烯，以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是(

)答案：A解析：以溴乙烷为原料制备乙二醇，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，然后乙烯与Br2发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，最后水解生成乙二醇，合理，A正确；Br2和溴乙烷在光照条件下发生取代反应的产物不唯一，无法得到纯净的1，2-二溴乙烷，不合理，B错误；Br2与乙醇通常条件下很难发生取代反应，不合理，C错误；乙醇加热到170℃生成乙烯过程中，可能会发生乙醇分子间脱水而生成乙醚的副反应，步骤较多且副产物多，不合理，D错误。5．由环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，有关的8步反应(其中所有无机产物都