新教材2023版高中化学课时作业十七有机合成路线的设计　有机合成的应用鲁科版选择性必修3

课时作业（十七）有机合成路线的设计有机合成的应用1.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的概念及要求。理想的原子经济性反应中原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中最符合“绿色化学”的是（）①乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷（）②利用乙烯与HCl反应，制取氯乙烷③以苯和溴为原料，在一定条件下生产溴苯④乙醇与浓硫酸共热制备乙烯A.①②B．②③C.③④D．①④2.1，4­二氧六环是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列合成路线制得，则烃A可能是（）A．1­丁烯B．1，3­丁二烯C．乙炔D．乙烯3．由溴乙烷制，下列流程合理的是（）①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应A．②③①④②B．③①②④②C．③①②④⑤D．②④⑤②②4．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制得，其中第二步的反应类型是（）A．加成反应B．水解反应C．氧化反应D．消去反应5．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化，关于该反应，下列说法不正确的是（）A．M属于芳香烃B．N的同分异构体中可能有醛类化合物C．N分子中含氧官能团为醚键D．若R1、R2均为甲基，则P的分子式为C12H16O26．某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得，下列说法不正确的是（）A．上述反应为取代反应，化合物Z分子中只有1个手性碳原子B．化合物Y分子中最多有16个原子共平面C．化合物Z与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应，可生成甘油D．化合物X与氢氧化钠的乙醇溶液共热，可生成HOCH2CH=CHCl7．对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（）A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(还原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸8．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是（）A．由丙烯合成1，2­丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应B．由1­溴丁烷合成1，3­丁二烯：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应D．由乙烯合成乙二醛；第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应9．下列合成路线不合理的是（）A．用氯苯合成环己烯：B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(加热))HOCH2CH2OHC．用乙烯合成乙酸：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(水/催化剂),\s\do5(加热))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(加热))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2/催化剂),\s\do5(加热))CH3COOHD．用BrCH2CH=CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(加热))HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))HOOCCH=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(HCl))HOOCCHClCH2COOH10．α­呋喃丙烯醛（丙）为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下（部分反应试剂与条件已略去）。下列说法正确的是（）A．甲中只含有两种官能团B．乙的分子式为C7H10O3C．丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种（不考虑立体异构）D.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应11．茉莉花香气的成分比较复杂，是其中之一，它可从茉莉花中提取，也可以甲苯和乙烯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如图所示：回答下列问题：（1）A、B的结构简式分别为、。（2）写出反应②⑥的化学方程式：②________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________。（3）上述反应属于取代反应的有（填序号）。（4）理论上反应（填序号）的原子利用率为100%，符合绿色化学的要求。12．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。请根据上述路线，回答下列问题：（1）A的结构简式为或。（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为、、。（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液显紫色；②分子中苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的该种香料的同分异构体可能的结构简式（写出2种即可）：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。13．Ⅰ.施安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下图所示路线合成。（1）已知A是的单体，则A中所含官能团的名称是。（2）B的结构简式为；用系统命名法给C命名为。（3）C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。F→G的反应类型为。（4）L是E的同分异构体，分子中含有苯环且苯环上的一氯代物只有两种，则L所有可能的结构简式有___________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.H（Mr＝167）是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰。按如图所示路线，由H可合成高聚物V：（5）H的结构简式为。（6）Q→V反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。14．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：（Z＝—COOR、—COOH等）回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）化合物X的结构简式为。（3）D→E的反应类型为。（4）F的分子式为，G所含官能团的名称为。（5）化合物H含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与H发生反应的是（填序号）。A．CHCl3B．NaOH溶液C．酸性KMnO4溶液D．金属Na（6）以和≡—COOCH3为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。课时作业（十七）1．解析：乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷，没有副产物生成，实现零排放，符合绿色化学，故①正确；乙烯与HCl反应生成氯乙烷，为加成反应，没有副产物生成，符合绿色化学，故②正确；苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，产生副产物，不符合绿色化学，故③错误；乙醇与浓硫酸共热发生消去反应，生成乙烯和水，产生副产物，不符合绿色化学，故④错误。答案：A2．解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2=CH2。答案：D3．解析：要制取乙二酸乙二酯（），需先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解得到，乙烯可由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为发生的反应依次为消去、加成、水解（取代）、氧化和酯化（取代）反应，B正确。答案：B4．解析：可经三步反应制得，①先水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若直接氧化，碳碳双键也被氧化，则应先加成生成HOCH2CHClCH2CH2OH；③HOCH2CHClCH2OH被强氧化剂氧化可得到，所以第二步的反应类型为加成反应，A正确。答案：A5．解析：只含C、H元素且含有苯环的烃为芳香烃，M中只含C、H元素且含有苯环，所以属于芳香烃，A正确；N为饱和有机物，所以N的同分异构体中不可能有醛类化合物，B错误；N分子中的含氧官能团为醚键，C正确；若R1、R2均为甲基，根据P的结构确定其分子式为C12O16O2，D正确。答案：B6．解析：题述反应为取代反应，连接4个不同原子或基团的C原子为手性碳原子，Z分子中只有连接羟基的碳原子为手性碳原子，A正确；Y含有苯环和羰基，与苯环、羰基直接相连的原子分别与苯环、羰基在同一个平面上，C—O键、C—C键可自由旋转，结合三点确定一个平面可知化合物Y分子中最多有16个原子共平面，B正确；Z分子中含有酯基、氯原子，可与氢氧化钠溶液发生水解反应，反应产生甘油、NaCl、，C正确；化合物X与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成，D错误。答案：D7．解析：由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，A正确。答案：A8．解析：由丙烯合成1，2­丙二醇：可先由丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2­二溴丙烷，再由1，2­二溴丙烷发生水解反应生成1，2­丙二醇，该反应属于取代反应，故A正确；由1­溴丁烷合成1，3­丁二烯的路线：1­溴丁烷发生消去反应生成1­丁烯，1­丁烯与溴化氢发生加成反应生成2­溴丁烷，2­溴丁烷发生消去反应生成2­丁烯，2­丁烯与溴单质加成得2，3­二溴丁烷，2，3­二溴丁烷发生消去反应可得1，3­丁二烯，故B错误；由乙醇合成乙炔：乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，1，2­二溴乙烷发生消去反应生成乙炔，故C正确；由乙烯合成乙二醛：乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，1，2­二溴乙烷发生取代反应生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二醛，故D正确。答案：B9．解析：HOCH2CH=CHCH2OH与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳双键、羟基均会被氧化，不能生成HOOCCH=CHCOOH，故D符合题意。答案：D10．解析：甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误；根据乙的结构可知，乙的分子式为C7H8O3，B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有共5种，C项正确；反应①是加成反应，D项错误。答案：C11．解析：（1）乙醇在CuO的作用下被催化氧化成乙醛（A）。甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，侧链甲基上的氢原子被取代生成氯代烃（B）。由在NaOH的水溶液中氯代烃发生水解反应生成知，B中只含有一个氯原子，即B为（2）反应②是CH3CH2OH的催化氧化反应，反应⑥是CH3COOH与发生的酯化反应。（3）反应①是加成反应，反应②③均是氧化反应，反应④是取代反应，反应⑤是卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应⑥是酯化反应，属于取代反应。（4）乙烯与水的加成反应的原子利用率是100%，乙醛被氧气氧化为乙酸的反应的原子利用率为100%。答案：（1）CH3CHO（2）CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O（3）④⑤⑥（4）①③12．解析：在光照条件下，可与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A为或；B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为；根据产物逆推可知D为，则C为，据此解答该题。（1）由以上分析可知A为或。（2）反应①为加成反应，反应③为A发生消去反应生成，⑤为发生水解反应生成，属于取代反应。（3）反应④的化学方程式为（4）遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；分子中苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2种H原子。综上，可能的结构有、13．解析：Ⅰ.（1）从高聚物的结构可知是通过加聚反应生成的，故可推出其单体A是丙烯酸，官能团有碳碳双键和羧基。（2）A→B的反应为碳碳双键加氢，B的结构简式为CH3CH