第一章微项目模拟和表征有机化合物分子结构基于模型和图谱的探索课件高二化学选择性必修3

模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能团两个部分组成。准确认识有机化合物的分子结构，对进一步研究有机化合物的化学性质、探索结构改变与性质变化之间的关系都有着十分重要的意义。叶黄素那么，有机化合物的全部结构要素是什么呢？联想·质疑联想·质疑

项目活动

1利用模型模拟有机化合物的分子结构任务1任务1观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。结构简式：分子式：类别：名称：CH4CH4烷烃甲烷CH3—C—O—HOC2H4O2羧酸烯烃乙酸丙烯C3H6CH3—CH2CH2结构简式：分子式：类别：名称：烷烃醇芳香烃C4H10C2H6OC6H6丁烷乙醇苯CH3CH2OHCH3CH2CH2CH3选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。任务2任务2

甲烷分子中的一个氢原子被一个氟原子取代后，对应的空间结构只有一种。甲烷分子中的两个氢原子分别被一个氟原子和一个氯原子取代后，对应的空间结构只有一种。甲烷分子中的三个氢原子分别被一个氟原子、一个氯原子和一个溴原子取代后，做任意旋转都无法使两个分子完全重叠，存在两种空间结构。CClFHBr与四个不同的原子形成共价键对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)，在结构式中用*加以标记。对映异构体*手性碳原子[思考]以下7种分子式为C4H10O的结构是否为所有可能的结构呢？(只写出骨架与官能团)

C—O—C—C—CC—C—O—C—CC—C—C—CC—C—C—COHOHC—C—CCC—C—CCOHOHC

C—O—C—C存在对映异构体同分异构现象分类构造异构立体异构碳骨架异构官能团异构顺反异构对映异构位置异构类型异构碳骨架官能团空间排布2-丁醇CH3—C—CH2CH3OHH*

项目活动

2利用图谱表征有机化合物的分子结构采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)，其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图谱)，提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。红外光谱仪核磁共振仪

实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O。如何才能确定它属于哪种结构呢？任务3任务31.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm−1。O−HC−H2.核磁共振氢谱——获得分子中含有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目的信息。处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。五种信号峰→五种不同化学环境的氢原子2-丁醇CH3—CH—CH2CH3OH存在对映异构112333.X射线衍射谱X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。X射线衍射仪【练一练】1.在核磁共振氢谱中出现两种信号峰,其峰面积之比为3∶2的化合物为(

)D2.如图是某有机化合物核磁共振氢谱图,则该有机化合物的结构简式可能为()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH==CHCH3C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CHOHCH3C3.有机化合物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的信号峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移)也就不同。现有一种物质的核磁共振氢谱如图所示，则可能是下列物质中的(

)A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH3

D.CH3CH2CHOB4.某有机化合物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键、烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四种信号峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式。

CH2—CH—CH2OHOHOH5.化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物A的说法不正确的是(

)A.化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应B.化合物A在一定条件下可