北京市2023年高考化学模拟题汇编-19有机合成的综合应用

北京市2023年高考化学模拟题汇编-19有机合成的综合应用

1.(2023•北京丰台•统考一模)依匹哌喳M(

是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下:

回V⅛⅛i{Zk⅛⅛∙H∙CHO锻ΛA°∕

JI

已知：

i.八O个/R飙。呵“、CrN/R

u.R「X+R'_NH?K‹O∖.DMF>R「NH_R2（R表示H或:⅛基）

(2)C为反式结构，其结构简式爰____________。

(3)D→E的化学方程式晶____________0

(4)G的结构简式是____________；G-H的反应类型为.

(5)K转化为L的过程中，K2CO3可吸收生成的HBr,则试剂a的结构简式是____________。

(6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式___________。

a.ImolX与足量的Na反应可产生2molH2b.核磁共振氢谱显示有3组峰

NH2

⑺由化合物N(J、)经过多步反应可制备试剂b,其中Q-W过程中有CH,OH生

成，写出P、W的结构简式___________、0

回+叵产T亘］Da√—给恒］Q~C：试齐此

2.(2023•北京石景山•统考模拟预测)Dalcninl((TTT])对酪氨

酸酶■有很强的抑制活性,,在制药工程和化妆品行业有巨大的潜在应用价值。

H0SSOM

C一定条.∣^V,

B

-K,ΛH

∏E^^IMdl~~LIHlOJG∣'V*^L∕T

wj

GHQJ亲用GH,,NO1CtHfO4-OH0

H

^YoeH,O

Mf00Π1j0CHl

K

OOO

已知：IlIl<-→H-i=i—C—R+HO

-C-H+-CH-C-I2

(I)Dalenin1含氧官能团的名称一______O

⑵A含有支链且能使淡水褪色,A生成B的化学方程式是_______o

(3)B催化裂解先生成二元醇X,X转化为C,X的结构简式是_______O

(4)D+G→H的化学方程式是_______O

(5)E→F的反应类型生________o

(6)1含有2个六元环，J的结构简式是________o

⑺K先生成中间体Y(,Y催化环化生成Daleninl

OHOOH

时存在多种副产物。一种副产物Z是Daleninl的同分异构体,也含有4个六元环，其结

构简式是________O

3.(2023•北京平谷•统考模拟预测)一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下:

NaBH

^CH1COCI-I

I)Mga(GHJOH∖H.O

2KX):

COOH

E《布洛芬)

已知:NaBq是一种还原剂，完成下列填空:

⑴布洛芬中含有的官能团名称为,A→B的反应类型是________o

⑵D的结构简式是_______o

(3)E→F的化学方程式为o

(4)化合物M的分子式为C,Hκιθ2,与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。

符合条件的M有种。

⑸布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进

行如图所示的成酯修饰：

A.该做法使药物水溶性增强

B.布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子

C.布洛芬中所有的碳原子可能共平面

D.修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的

(6)以丙醇为主要原料合成(CH3hCHCOel的合成路线如图。

Hr

CH3CH2CH2OH>Xf>Y'"鼠Mq>球白。>z斐一(CH3)2CHCOCl

写出中间产物的结构简式X；Y；Z

4.(2023•北京顺义•一模)A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只

有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

QOOOH

一去冬件

Il,,Il,λe1,

已知：i.R-C-CH3+R-C-R―^∣>R-C-CH-C-R(RD'、RR"为

R"

氢原子或煌基)

ii.R,COOR+R"OHffl≡RCOOR"+R'OH(R、R,、R”代表屋基)

请回答下列问题：

(I)A的名称为o

(2)反应①的反应类型为。

(3)C分子含有的官能团是________0

⑷①化合物甲的分子式为0

②仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式

⑸反应④的方程式为O

⑹E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是________。

⑺以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成CH3COCH2CH(CH3)2,

B-VS1M⅛2Γ~›CH3COCH2CH(CH3)2。

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1;中间产物20

5.(2023•北京朝阳•北京八十中校考模拟预测)我国科学家研发的一条氯霉素(H)的

已知：

回答下列问题:

⑴氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和0

(2)A-→B的反应类型是______________,D—E的反应类型是_________________________

(3)C为反式结构，B-C的化学反应方程式

(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式

①核磁共振氢谱有5个峰②能发生水解反应③能使FeCh发生显色反应

(5)F的结构简式为o

⑹在GTH的反应中，通过(填操作)使平衡转化率增大。

⑺左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合

物，因此需要将其分开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉

素晶体做晶种，(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素

晶体。

6.(2023•北京西城•北京四中校考模拟预测)香豆素类化合物在药物中应用广泛。香

豆素类化合物W的合成路线如图。

NO2

已知:

OHC

I→V+HO

-C-OH—2

O

Hʌ0

ii.CHO+C→IIl+HO

NMH-CH=C-C-2

km

iii.R1-CH=CH-R2"^+R1COOH+R2COOH

(1)A→B的化学方程式是_______o

⑵D的分子式是_______。

(3)条件①是________o

(4)F的结构简式是________o

(5)lmoɪJ可以生成2molK,J的结构简式是。

(6)下列说法不正确的4_______(填序号)o

a.可以用酸性KMnO4溶液鉴别E和G

b.G可以发生加聚反应、还原反应和取代反应

c.lmolP最多可以和5mol凡反应

⑺M为线型不稳定分子，M-P经过两步反应，R苯环上的一氯代物有3种。

②RTP的化学反应类型是_______o

16.(2023•北京海淀•北理工附中校考模拟预测)匹多莫德是一种免疫调节剂，其合

成路线如下：

AW总旦C喘^D叫9H00CC⅛C⅛OlC∞H-⅛→F

,H'fCHNΠ©NFL-∖∣.一牛

、2f〜2lYɔ

WL>

(谷M酚rHI

CrOOCflH5

毛发一定条喙FLrCH-∞OH1⅞¾⅛(

SH^NH2一定杀件

(半胱氨酸)

'X<@NaOH溶湎△I

多莫S

(匹

H,,CO

已知：ɪRCH=CH1→RCH2CH2CHO

HCNHi∕H,0

ilReHo-^R(PHCN——*RCHC∞H

OHiH

(1)A中官能团名称________。

(2)B的结构简式________O

(3)②的反应类型________。

(4)写出谷氨酸生成F的化学方程式________。

该过程，还可能生成高聚物，写出任意一种的结构简式________。

(5)③的化学方程式________。

(6)写出半胱氨酸与HCH。反应生成G的化学方程式________o

(7)结合信息，写出以乙醇和必要无机试剂合成Hoαιcon的路线

・

6L1,

7.(2023•北京东城•统考一模)已二∙⅛[NC(CH)tCN]是合成尼龙一66的中间体，其制备方

法如下。

L己二酸氨化法

OH

。十。号H*HNJ。嚓己』

ONH2回

(1)下列说法正确的是(填字母)。

a.己二腾的分子中含有碳氮三键

b.反应②和④中均有HzO生成

c.该方法原子利用率低

⑵若反应③中硝酸的还原产物为No2,理论上生产ImOl已二酸产生NO2的物质的量是

_____molo

∏.丙烯晴CH2=CHCN电解二聚法(两极均为惰性电极)

电解原理如图，总反应为4CH2=CHCN+2H2θ3⅛→2NC(CH2)4CN+C>2f,主要副产物为丙

睛(C2H5CN)。

质子交换膜

(3)电极X为(填“阴"或"阳”)极。

(4)Y极区溶液呈酸性会加快丙解■的生成，导致己二肪的产率降低，结合图分析原因是_____.

⑸写出i的电极反应式：。

⑹已二肺、丙脑的生成速率与季锭盐浓度的关系如图，当季铁盐的浓度为1.5Xl(y2mol.L"

时，每小时通过质子交换膜的H+的物质的量最少为mol。

答案第1页，共24页

O

E

r

O

一)

、

楙

≡

蟹

珏

季铉盐浓度/(IO3mol∙L')

8.(2023•北京西城・统考一模)维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成

路线如图(部分试剂和反应条件略去)。

N-NCT

CJU‰

O

已知：RC[JHzN-RZ-→R∣-CH=N—R2+H2O

⑴A是芳香族化合物，其名称是_____。

(2)A→B所需试剂和反应条件是。

(3)D的官能团是。

(4)下列有关戊糖T的说法正确的是(填序号)。

a.属于单糖

b.可用酸性KMnQ,溶液检验其中是否含有醛基

c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体

⑸E的结构简式是。

(6)I→J的方程式是_____。

⑺由K经过以下转化可合成维生素B2O

答案第2页，共24页

CH2(CHOH)3CH2OH

CH2(CHOH)3CH2OH

加成

-C6H7N

LM

维生素B?

M的结构简式是

9.(2023•北京西城・北师大实验中学校考模拟预测)度鲁特韦可以用于治疗HTVJ感染,

M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)

OCH2→Q

COOH

麦芽酚

Q

CH,部

ʌ

O

X

rAγCOOHOγkz,COOH

三步反应JN、CH「CHO一定条件

CH「CH-CH

JJHJH

OH

0R,R2

已知：I.I特殊溶剂)

R1-CH+CH-C=CHR3R1-CH-CH2-C=CHR3

11.RCH=CHR,>R,C∞H÷R,C∞H

I14KΓK-13I%

0OHR,

III.IlIIr

R1-C-H+H-N-R3>R1-CH-N-R3

⑴麦芽酚中含氧官能团的名称是.

(2)B-→C的反应条件是

(3)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是

(4)G的结构简式是

(5)X的分子式为CRgOzN,X的结构简式是

⑹Y的分子式为CJIuON,Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是

a.Y与X互为同系物

b.Y能与痰酸发生酯化反应

答案第3页，共24页

C.Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应

⑺KTM转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是

h

K+Y如。>|中间产物1∣TI中间产物2∣-0■>M

参考答案:

1.⑴碳碳双键、Si键

⑹1I

HOH

答案第4页，共24页

【分析】A与发生加成反应生成B,结合B的结构简式可知A应为；

ClCl

E和H发生反应生成I,对比E和I的结构以及H的分子式可知H为:

,H由G和CHj反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为

,G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F

,I在一定条件下生成J,J分子脱水生成K,K为

K与发生取代反应生成L,L为

H

W°,L与试剂b发生已知中反应生成M,据此分

析解答。

【详解】（1）A应为,含有碳碳双键和醒键两种官能团，故答案为：碳碳

双键、醒键;

答案第5页，共24页

+CH3OH

O0，

NH

(4)由以上分析可知G为,H由G和CHJ反应得到，结合G的分子式及H

结构可知该反应为取代反应，故答案为:；取代反应;

OH

(5)由以上分析可知试剂a为,故答案为:

(6)a.ImolX与足量的Na反应可产生2molH2,可知X中含有4个羟基，根据E的不

饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构；b.核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链

式结构氢原子种类多于3种不符合，则X应为环状对称结构，符合的结构为：

cι^^cι反应生成试剂b,结合试剂b的结构可知W为,QTW过程中有

CH3OH生成，结合流程中信息可知Q在HCkDMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH

0,

HN

发生脱水生成W,则Q到N的中间产物为

SH

SH

答案第6页，共24页

发生已知中反应生成C?U,故答案为

O'⅛H

NH2

2.⑴羟基、酮跋基、醍键

9H3X

⑵∕C∖+2HCHo催化剂>（1]

H2CCH31o>

⑶X∖OH

CH

（4）人、+ML∕3—YX

OHOOHO

⑸加成反应

个丫OeH2。CH3

⑹owcχ,ηp

OCH2OCH3

<χr0

⑺oγ

ξr"

OH

【分析】A含有支链且能使淡水褪色，说明A中含有碳碳双键,结合A的分子式可知其结

2rχ

构简式为C、,A和HCHO发生加成反应生成;],ɔ经过裂解得到

H2CCH3

答案第7页，共24页

和HBr发生加成反应得到D,结合H的结构简式可以推知D的结

构简式为,D和G发生反应生成H,结合D和H的结构简式可以推知G为

L,/CH,由E和F的分子式可知

,E和CHjCN发生加成反应生成F,F

OH0

H

水解得到G,则E为1^11,F为LJL

55/C%,I含有2个六元

OHOHNIH

ŋɪ.

环，I和J发生已知原理的反应生成K,可以推知I的结构简式为

OHO

不丫OCH2。/

的结构简式为OHC,以此解答。

OCH2OCH3

【详解】(1)由结构式可知，DaIeninl含氧官能团的名称为羟基、酮装基、酰键。

(2)由分析可知，A和HCHo发生加成反应生成B,方程式为：

C+2HCHO-≡‰I∣

zxo

H2CCH3

(3)催化裂解先生成二元醇X,X发生消去反应得到,则X的结构

简式为乂ʌO

OH

(4)D和G发生取代反应生成H,方程式为：

1

OHOOHO

答案第8页，共24页

HBro

(5)由分析可知，E和CHsCN发生加成反应生成F。

Q^OCH2。叫

(6)由分析可知，J的结构简式为OHe八，)。

OCH,OCH3

(7)Y催化环化生成Daleninl的原理是羟基和碳碳双键发生加成反应,

中有两个羟基可以和碳碳双键发生加成反应成环，一种

副产物Z是DaIeninl的同分异构体，也含有4个六元环，其结构简式是

(4)2

(5)BD

(6)CH3CH=CH2(CH3)2CHBr(CH3)2CHCOOH

【分析】A发生取代反应生成B,B和Zn(F⅛)/HCl反应生成C,乙酸和SOCI2加热反应生成

CH3COCl,CH3COCl和C发生取代反应生成~/ɪ×),D和NaBH4发生还原

反应生成E,E发生取代反应生成F,F经过一系列反应最终得到布洛芬。

【详解】(1)根据布洛芬的中含有的官能团名称为森基，根据A、B的结构简式得到A-B

答案第9页，共24页

的反应类型是取代反应；故答案为：猴基；取代反应。

(2)根据E的结构简式得到C和CH3COCl发生取代反应生成D,则D的结构简式是

CH,

CH,CH,C∞HI

个氢原子化学环境相同，符合条件的M有人、YMOo”共2种；故答案为：

2o

(5)A.酯一般难溶于水，因此该做法使药物水溶性减弱，故A错误；

B.布洛芬中连较基的碳原子为手性碳原子，成酯修饰产物中连酯基左边的碳原子为手性碳

原子，故B正确；

C.根据甲烷中三个原子共平面分析得到布洛芬中左边的四个碳原子不在同一平面，故C错

误；

D.修饰过的分子在人体内水解生成布洛芬，因此修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减

轻副作用的目的，故D正确；

综上所述，答案为：BDo

(6)丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯，丙烯和淡化氢发生加成反应，根据

Z和SOCl2加热反应生成(CHJ2CHCOCl,得到Z为(CHJ2CHCOOH,再根据合成布洛芬

的信息得到Y为(CH3)2CHBr,则中间产物的结构简式X为CH3CH=CH2；Y为(CH,%CHBr；

Z为(CH3)2CHCOOH；故答案为：CH3CH=CH2；(CH3)2CHBr;(CH3)2CHCOOHo

3.(1)2-丙醇

⑵氧化反应

答案第10页，共24页

(3)段基和羟基

(4)C4H8O22CH,CH2OH+O,—⅛‰2CH,CHO+2H2O

2CH3CHO÷O2-≡^→2CH3C∞H

CH3COOH+CH3CH2OHWCH1COOC2H5+H3O

(5)nHO

O0

+nIl.定条件卜O-C⅛O-CH+CHOH

-3n3

CH3O-C-OCH3

HOCH3

⑹

/C=O

O

OOHOO

IlC%—c—CH=f—C%或"一LCFVf=CH

⑺CH3—C-CH-C—CH§2

CH3CHaCH3

O

H

【分析】由A生成B,B的核磁共振氢谱只有1组峰，所以B的结构简式为:CH-C

3

OHOH

所以A的结构简式为：I,A(IZJ)发生反应①催化氧化生成

-CH-CH—CH7

ɔɔjJ

O0

)，根据已知反应i,LUJLCU与HeHO反应生成C

-

CH1CCH,CHrC—CH,

0

CH-C-CH-CHOH^C与甲发生加成反应生成

C

l

c

D(HO(CH)-lCHCOOCH),所以甲的结构简式为：CHCOOCH,根据已

72o225325

知反应ii,HO(CH2)2-C-CH2COOC2H5在催化剂、加热条件下生成内脂E,E

OH

答案第11页，共24页

分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是(

品O

OH

【详解】⑴A的结构简式为：∣h名称为：2-丙醇;

O

OHH

C

(2)A(„uIOU)发生反应①催化氧化生成B(-反应①为催化氧化

CH-CH-CH§33

反应；

O

=

(3C的结构简式为:C，含有的Zr能团为：覆基和羟基;

3-22

(4)根据以上分析，甲的结构简式为：CH3COOC2H5,分子式为：C4HsO2;以乙醇为原

料，发生以下反应：2CH3CH2OH+O2—^→2CH3CHO+2H2O,

fllj

2CH3CHQ+O2^>2CH3C∞H,CH3C∞H+CH3CH2OH笠酸CH3COOC2H5+H2O

(6)根据已知反应ii,HO(CH2)√~C-CH2COOC2H5在催化剂、加热条件下生成内脂E,

OH

E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是:

O

=

=

(7)B的结构简式为:-C根据已知反应i,

33

答案第12页，共24页

O

OOH

=HC

+*⅜⅜下)CHd

FC-C

333

CH3-C-CH=C-CH3CH3COCH2CH(CH3)2,所以中间产物1为:

OHO

lU

T

(者

c3或

l,中间产物2为：CHC-

cH

33

O

H

C

4.⑴碳氯键和酰胺基

⑵加成反应取代反应

⑹加热蒸锵

(7)冷却结晶、过滤

OH

CH=CHj

【分析】由有机物的转化关系可知,与淡和水发生加成反应生成

答案第13页，共24页

OHCII-CHBr

HCH在水合氢离子作用下发生消去反应生成/人、，则C

则B为YBr；V,K,,Br

OO

CH=CHBrCH=CHBr

力⅛与甲醛发生题给信息反应生成LXɪXʌ*:,则D为

Br

Yʌs,高压条件下与氨分子发生取代反应生成

ɑʌ,ɑ

NH2

酸性条件下发生信息反应后、碱化得到

O>Xλ'CH()H,则F为C

''`vʌ(Hoil；在浓硫酸作用下kzɪ``-v«ʌeH.OlI与浓

011OHOH

O'N∣Γx∣1Jjlb

∖6、、^NH1

硝酸发生硝化反应后、碱化得到ll,›pɛʌeH,OH>则G为LHQH；

OHOH

tANʌʌ.NHCOCHCI.

6Nγ<χINil：

I

LAvACHqH与Cl2COOCH,发生取代反应生成kXɪ'``vʌCHqH。

OHOH

O2NNHCCX7HCh

【详解】(1)由结构简式可知，vʌrʌdlθn的官能团为硝基、羟基、碳

<SH

氯键和酰胺基，故答案为：碳氯键和酰胺基；

CH=CH;OH

I

与:臭和水发生加成反应生成H叫D

(2)由分析可知，ATB的反应为

→E的反应为L

、高压条件下与氨分子发生取代反应生成

O、,

iʌlɪ

和洪化氢,故答案为：加成反应；取代反应；

答案第14页，共24页

(3)C的反式结构为,则B-C的反应方程式为

OH

{HCH.Br-邙)

+H2O,故答案为:

Oll

<⅛CH

b+H2O;

(4)E的同分异构体核磁共振氢谱有5个峰、能发生水解反应、能使氯化铁溶液发生显色

反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和酰胺基，2个取代基处于苯环的对位，符合条件的

OH

结构简式为

—CH,

CONIb

NH、

⑸由分析可知，F的结构简式为CILOII,故答案为:

OH

CH2OH；

OH

O2N

(6)G→H的反应为CH,(”I与ClzCOOCH；发生取代反应生成

OH

NHCOCHCI.

c∣∣,o∣l和甲醇，加热蒸锵使沸点低的甲醇挥发，可以减小生成物的浓

OH

度，使平衡向正反应方向移动，平衡转化率增大，故答案为：加热蒸锵;

(7)诱导析晶法的具体操作为向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，冷却结晶、过

滤即可得到较纯的左旋氯霉素晶体，故答案为：冷却结晶、过滤。

5.0)<QHCH3÷HNθ3a→04O2N^□∏CH3÷⅛O

⑵C7H5BgN

答案第15页，共24页

(3)NaoH水溶液，△

(4)CrO

N-NH

⑸Q

(6)ac

0

⑺C-CH=C=O加成反应

【分析】根据路线图，结合已知中的信息,,本题采用逆合成分析法，由P逆向分析可依次推

出M为O=C=C=C=O>K为HOOCCH2COOH,J为［jɔj,

由G+P→W逆向分析可依次

PN°2C

推出G为ɪʒ、E为O?N《J-CHO、F为、D为

N-NH

N-NH

为为。

O2N-θ-CHBr2、BC>2NHθ-CH3'AC^-CH3

【详解】(1)A-B为甲苯的对位硝化反应，方程式为：CACH3

+"S总O?NQ-CH3+吟

(2)D为O2NYɔ-CHBr2，分子式为C7H5Br2θK。

(3)DfE反应经历2个步骤，先是水解反应，澳原子转化为羟基，后是自动脱水再转化

为趣基，因此反应条件为：NaOH水溶液，&

(4)由分析可知，F的结构简式为0

N-NH

(5)由分析可知，J的结构简式为(ɔj0

(6)a.由分析可知，E有醛基，G有碳碳双键,,均能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反

答案第16页，共24页

应而使酸性KMnO4溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液鉴别，a错误；

b.G含有的碳碳双键能发生加聚反应，含有的苯环、碳碳双键能发生加氢反应，属于还原

反应，含有的酰胺基、苯环能发生取代反应，b正确；

c.ImolP中苯环可与3molH2加成，耗基可与ImoIH2加成，最多共与zIrnolH2加成，C错误;

故选aco

(7)①MTP两步反应均为加成反应，R苯环上的一氯代物有3种，说明分子的对称性高，

O

Il

因此第一步反应为M