4.2.2羧酸的性质及应用（学生版）-2023-2024学年高二化学讲与练（苏教2019选择性必修3）

第2课时羧酸的性质和应用目标导航目标导航1．认识羧酸的组成和结构特点；2．认识乙酸的化学性质；3．了解羧酸类物质的重要应用；4．了解酯类类物质的重要应用。知识01羧酸的组成、结构和分类1．组成与结构(1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与_________相连构成的有机化合物。(2)官能团：___________________________(3)一元羧酸可表示为：__________________，饱和一元羧酸的通式为__________________，分子通式为__________________。2．分类(1)按烃基分为脂肪酸（如_______________）和芳香酸（如苯甲酸）。(2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸_________）、二元羧酸（如乙二酸_____________）和多元羧酸（如柠檬酸）。(3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为_________脂肪酸，酸性_________，在水中的溶解度_________甚至_________于水。3．常见的羧酸(1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有________结构，又有________结构。甲酸又称_________，是_________色、有_________气味的液体，沸点为100.5℃，熔点为8.4℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性_________，并具有极强的腐蚀性。(2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。【即学即练1】下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．醋酸D．石炭酸知识02羧酸的化学性质1．酸性(1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO+H+。(2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为：①与Na：_____________________________________________②与NaOH：_____________________________________________③与Na2CO3：_____________________________________________④与NaHCO3：_____________________________________________2．酯化反应(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：______________________________________________________(2)酯化反应原理①断键位置：CH3COOCH2CH3+H2O②同位素示踪：即反应实质为酸脱_________、醇脱_________。3．羧酸与醇的缩聚反应羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为：_________________________________________________________________________________。4．甲酸的结构和性质的特殊性(1)结构特点：分子式为_________，结构式为。甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有_________结构，也有_________结构，是一个具有双官能团的化合物。(2)化学性质：由于具有双官能团，甲酸既有_________的一般通性，也有_________的某些性质。甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。1．典型物质中羟基活泼性比较(1)羟基氢原子活泼性的比较醇水酚低级羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中的电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO2(2)羟基中氢原子活泼性①，②CH3CH2OH，③H—OH，④，⑤(碳酸)，五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。2．酯化反应的基本类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如+2nH2O(5)羟基酸自身的酯化反应反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：(6)羧酸与醇的缩聚反应n+nHOCH2CH2OH—→+(2n1)H2O。【即学即练2】下列关于乙酸的说法正确的是()A．常温下是一种无色无味的液体B．能与乙醇发生酯化反应C．不能与NaHCO3反应放出CO2D．能与溴水发生加成反应【即学即练3】下列关于羧酸化学性质的说法正确的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸不能被还原为相应的醇知识03乙酸乙酯的制备1．实验探究乙酸乙酯的制备实验1：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2mL98%的浓硫酸和2mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。实验现象：______________________________________________________。实验结论：______________________________________________________。实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5mL蒸馏水、5mL稀硫酸和5mL30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层_________，加入NaOH溶液加热后，油层__________________。实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了_________反应；在NaOH作用下，发生_________。2．制取乙酸乙酯实验要点(1)药品的添加顺序：先加入_________，再加入_________和_________，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生_________。(2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的_________，同时防止乙醇发生_________。(3)长导管起导气和_________作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。(4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止______________。(5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、_________和_________。(6)浓硫酸起_________作用和_________作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向_________移动，提高乙酸乙酯的产率。(7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用：①降低乙酸乙酯的_________；②溶解_________和_________。酯化反应的特点(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。(3)在形成环酯时，酯基()中只有一个O参与成环。(4)酸与醇发生反应时，产物中不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。【即学即练4】玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图。下列关于有机物M的说法正确的是()A．分子式为C6H9O7B．分子中含有两种官能团C．既能与乙醇发生酯化反应，又能与乙酸发生酯化反应D．1molM分别与足量饱和NaHCO3溶液、金属钠反应，生成的气体体积之比为1∶5知识04酯类1．酯的组成和结构(1)酯的概念：酯是酸和醇脱去_________后的产物。(2)组成和结构酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为_________。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为__________________。2．酯的性质(1)乙酸乙酯是一种具有_________气味、密度比水_________，_________于水的油状液体。(2)酯的水解反应酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为：______________________________________________________（_________反应）______________________________________________________【即学即练5】乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：下列说法不正确的是()A．反应③的化学方程式为CH2=CH2＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5())CH3COOCH2CH3B．反应①属于取代反应C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种题型一羧酸的组成和结构1．下列说法不正确的是()A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C．所有羧酸都易溶于水D．羧酸的官能团是—COOH题型二羧酸的性质与应用2．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能B．碳酸和乙酸都能与碱反应C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO23．乙酸分子的结构式为。下列反应及断键部位正确的是()①乙酸的电离，是a断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b断裂③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2eq\o(,\s\up7(红磷),\s\do5())CH2Br—COOH＋HBr，是c断裂④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→＋H2O只有a断裂A．①②③B．①②③④C．②③④D．①③④4．最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的结构简式如图所示,下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()A.咖啡酸的分子式为C9H8O4B．1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反应C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反应D．可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键醇羟基、酚羟基和羧基性质的区别(1)醇羟基与Na反应,1mol醇羟基消耗1molNa。(2)酚羟基与Na、NaOH反应,1mol酚羟基分别消耗1molNa、1molNaOH。(3)羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,1mol羧基分别消耗1molNa、1molNaOH、1molNaHCO3。题型三酯化反应5．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O的平衡体系中，加入H218O，一段时间后，则18O存在于(A．只存在于乙酸分子、水分子中B．只存在于乙醇分子、水分子中C．只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中D．只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中6．A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。试写出:(1)化合物A、B、D的结构简式、、。

(2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型:A—→E:,反应类型;

A—→F:,反应类型。

题型四酯类的性质及应用7．酯类中的乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃进行合成。回答下列问题：(1)B是A的同系物，则B的结构简式为____________。A的电子式____________。(2)反应②的反应类型是_________________；反应③的反应类型是_________________。(3)反应①的化学方程式：_______________________________________________________；反应②的化学方程式：____________________________________________________。(4)物质C的结构简式：________________。基础巩固1．下列关于羧酸的化学性质的说法正确的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸不能被还原为相应的醇2．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是()A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛B．能发生银镜反应，证明含甲醛C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛3．现有5种基团：—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是()A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸B．共有5种，其中一种为二元酸C．共有6种，其中只有一种不是有机化合物D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应4．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应也能与新制的Cu(OH)2反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D．能与单质镁反应5．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是()A．酯化反应的产物只有酯B．酯化反应可看成取代反应C．酯化反应是有限度的D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂6．“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分，也是治疗肺炎的药物之一，“连翘酯苷A”的水解产物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是()A．分子式为C9H8O4B．分子中所有原子可能处于同一平面C．1mol该分子最多可与5molH2发生加成反应D．1mol该分子最多可消耗3molNaOH7．下列物质中,能显示酸性,还能发生酯化反应和消去反应的是()A. B.C. D.8．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是()A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B．苹果酸能发生催化氧化反应C.1mol苹果酸与足量Na反应生成33.6LH2(标准状况下)D.1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2molNa2CO39．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：(1)当和____________反应时，可转化为。

(2)当和____________反应时，可转化为。

(3)当和____________反应时，可转化为。

(4)向溶液中通入足量CO2时，反应后溶液中溶质的成分是___________。10．某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了下图的实验装置(夹持仪器已略去)。(1)某学生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U型管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U型管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该学生的操作正确与否?___________________(填“正确”或“错误”)，大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为___________________________________。

(2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为_________________________，反应的离子方程式为_____________________________________。

(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是________________________，改进该装置的方法是____________________________________________________________。

(4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度a．NaHCO3溶液、b．Na2CO3溶液、c．CH3COONa溶液、d．溶液的pH，其pH由大到小排列的顺序为____________(填溶液编号)。

培优竞赛1．盆栽鲜花施用S诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是()A.分子式为C14H20O4B.分子中的羟基能被催化氧化C.能跟溴水发生1,4加成反应D.1mol该物质与足量钠反应产生0.5mol氢气2．己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是 ()A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面3．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色