2.2.1烯烃高二化学教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第二章烃第二节烯烃炔烃第1课时烯烃课程标准核心素养目标1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃的物理性质和化学性质。3.认识烯烃的顺反异构。1.宏观辨识与微观探析：通过研究烯烃、炔烃的结构来研究它们的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。一、烯烃的结构和性质1．烯烃及其结构(1)几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型(2)烯烃的分子结构①结构特点：分子里含有碳碳双键的一类脂肪烃的总称,。②通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。③乙烯的分子结构乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。(3)乙烯的结构特点分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。2．烯烃的物理性质(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。3．烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性燃烧通式为CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷：CH2=CHCH3＋Br2→。b．乙烯制乙醇：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。c．乙烯制氯乙烷：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl。d．丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。4．二烯烃的加成反应(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：①1,2加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。【归纳总结】烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律通常情况下，CH2=与高锰酸钾反应生成CO2，CH3CH=与高锰酸钾反应生成CH3COOH，(CH3)2C=生成丙酮，要注意结构的区别。二、烯烃的立体异构1．定义由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2．形成条件(1)分子中具有碳碳双键结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。3．类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。【归纳总结】顺反异构体的判断与性质特点(1)有机物分子存在顺反异构的判断先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。(2)顺反异构体的性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。探究一烃类燃烧规律相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是()A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O2C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H6O2【答案】D【解析】充分燃烧时1mol碳原子消耗1mol氧气，4mol氢原子消耗1mol氧气，由分子式可分别推出消耗氧气量，A为4mol、3.5mol,B为4.5mol、4mol，C为3.5mol、4.5mol，只有D答案符合(也可将D变成C3H6·H2O、C3H6·CO2)。一、烃燃烧前后气体体积的变化情况气态烃(CxHy)燃烧的通式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)1．燃烧后温度高于100℃，即水为气态：ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(y＝4时，ΔV＝0，体积不变,y>4时，ΔV>0，体积增大,y<4时，ΔV<0，体积减小y<4的烃只有C2H2))2．燃烧后温度低于100℃，即水为液态：ΔV＝V后－V前＝x－[1＋(x＋eq\f(y,4))]＝－1－eq\f(y,4)＜0，总体积一定减小。3．气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。二、烃燃烧时耗氧量的计算1．等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律：(1)耗O2量取决于(x＋y/4)，(x＋y/4)越大，消耗氧气越多。(2)产生CO2的量取决于x，x越大，产生CO2的量越多。(3)产生H2O的量取决于y，y越大，产生H2O的量越多。(4)总物质的量一定的混合烃的燃烧：只要各组分每摩尔物质耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值。只要碳原子数相等则产生的CO2的量为定值；只要氢原子数相等则产生的H2O的量为定值。2．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律：(1)耗氧量取决于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。(2)总质量一定的混合烃的燃烧：含氢质量分数相等，完全燃烧生成水的量保持不变；含碳质量分数相等，完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。(3)最简式相同的烃(或烃的衍生物)，无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值。【特别提醒】在应用烃的燃烧规律确定烃的分子式或烃的分子组成特点时，要注意条件，如“等物质的量”“等质量”“温度大于100℃”等。【例1】(2023·湖北襄阳高二期末)25℃时，10mL某气态烃和50mL氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积变为35mL，则该烃可能为()A．CH4 B．C2H4C．C3H6 D．C4H6【答案】C【解析】设该气态烃分子式为CxHy，CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(l)ΔV(减小)1x＋eq\f(y,4)x1＋eq\f(y,4)10mLVmL(耗氧)10mL＋50mL－35mL＝25mL得10(1＋eq\f(y,4))mL＝25mL，解得y＝6。烃完全燃烧，则V(耗氧)＝10(x＋eq\f(y,4))mL≤50mL，x≤3.5，所以该气态烃可能是C2H6或C3H6。1.(2023·辽宁大连八中高二期中)25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()A．C2H4 B．C2H6C．C3H6 D．C4H8【答案】A【解析】设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍，即1＋(x＋eq\f(y,4))＝2x，解得x＝1＋eq\f(y,4)。讨论：当y＝4时，x＝2；当y＝6时，x＝2.5，不符合题意；当y＝8时，x＝3，故正确答案为A。1．（2023·江苏省邗江中学高二月考）下列有机物存在顺反异构现象的是A．CH2=CH2 B．CH3CH=CHClC． D．CH3CH=C(CH3)2【答案】B【分析】顺反异构体是分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的每个C原子所连基团是完全不同的基团时才存在顺反异构。【解析】A．2个双键碳原子所连基团完全相同，不存在顺反异构现象，A错误；B．CH3CH=CHCl分子中双键两端碳上连两个不同的原子或基团，存在顺反异构现象，B正确；C．2个双键碳原子所连基团完全相同，不存在顺反异构现象，C错误；D．CH3CH=C(CH3)2右边双键碳上所连基团完全相同，不存在顺反异构现象，D错误；故选B。2．（2023下·河南新乡一中·高二月考）既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是A．与足量的溴的四氯化碳溶液反应 B．与足量的溴水反应C．点燃 D．在一定条件下与氢气加成【答案】B【解析】A．足量的溴的四氯化碳溶液可鉴别乙烷与乙烯，但有机物易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A错误；B．乙炔能与溴水反应，而乙烷不能，则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔，B正确；C．通过有机物点燃时的现象可鉴别乙烷与乙炔，其中点燃时冒黑烟的为乙炔，但不能除杂，C错误；D．乙炔与氢气反应的现象不明显，且易引入新杂质氢气，不能鉴别和除杂，D错误。故选B。3．（2023下·江西赣州四中期中）乙烯中混有SO2气体，欲除去SO2得到较纯净的乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶A．KMnO4酸性溶液、浓硫酸 B．浓硫酸、KMnO4酸性溶液C．溴水、浓硫酸 D．NaOH溶液、浓硫酸【答案】D【解析】A．乙烯含有碳碳双键，能与KMnO4酸性溶液发生氧化还原反应，使得KMnO4酸性溶液褪色，同时有新杂质CO2生成，故除杂试剂不能选用KMnO4酸性溶液，A项错误；B．乙烯含有碳碳双键，与KMnO4酸性溶液发生氧化还原反应，过程中也会引入新杂质，故不能选择KMnO4酸性溶液作为除杂试剂，B项错误；C．乙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，所以不能选择溴水作为除杂试剂，C项错误；D．SO2为酸性气体，可与NaOH溶液反应，而乙烯与NaOH溶液不反应，则可用NaOH溶液除杂，然后用浓硫酸干燥，D项正确。故选D。4．（2023下·福建省福州市二中高二期末）下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应B．烯烃不能使酸性KMnO4溶液褪色C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D．可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯【答案】C【解析】A．烯烃都含有碳碳双键，因此烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应，故A错误；B．烯烃都含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；C．在催化剂作用下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，故C正确；D．不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯，乙烯和酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳，引入新的杂质，故D错误。故选C。5．（2023下·陕西西安·高二统考期末）某单烯烃与加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】C【解析】某单烯烃与加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有、、，共3种，故C正确；故选C。6．（2023下·湖北省石首一中高二月考）烷烃(如图)是由某单烯烃与H2加成后的产物，不考虑烯烃的顺反异构，则这种单烯烃的结构可能有A．4种 B．5种 C．7种 D．9种【答案】B【解析】烷烃(如图)是由某单烯烃与H2加成后的产物，不考虑烯烃的顺反异构，即考虑碳碳双键的位置异构，则这种单烯烃的结构可能有5种，如图所示：，故选B。7．（2023·浙江省杭州四中二月考）利用图示装置制备1，2二溴乙烷(熔点9.7℃，沸点131.4℃)，下列说法错误的是A．m可以检验c中试管是否堵塞B．b中可以盛装酸性高锰酸钾以除乙烯中的二氧化硫C．c中发生加成反应D．d可以盛装NaOH溶液【答案】B【解析】A．导管m与大气相通可以平衡气压，通过观察m中液面变化可以检查c中试管是否堵塞，选项A正确；B．酸性KMnO4溶液既可以与SO2反应，也可以与乙烯发生反应，b中应该盛放碱液，如NaOH溶液，选项B错误；C．c中Br2与乙烯发生加成反应生成1，2二溴乙烷，选项C正确；D．d为尾气吸收装置，用于吸收多余的溴单质，可以盛装NaOH溶液，选项D正确；故选B。8．（2023·山东省临沂一中高二月考）由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有A．5种 B．6种 C．7种 D．8种【答案】C【解析】含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C=CHCH3、、BrCH=CHCH2Br、、CH2=CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH=CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种，故选C。9．（2023·山西省临汾一中高二月考）豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是A．豪猪烯与乙烯互为同系物B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内C．豪猪烯的分子式为C14H16D．1mol豪猪烯能与6molH2发生加成反应【答案】D【解析】A．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，根据豪猪烯的键线式可知，其与乙烯结构不相似，组成上相差也不是CH2的整数倍，则不互为同系物，A错误；

B．由题干所示豪猪烯的键线式可知，分子中存在sp3杂化的碳原子，且该碳原子同时连有3个碳原子和1个H原子，则可知豪猪烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面内，B错误；C．由题干所示豪猪烯的键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；D．由题干所示豪猪烯的键线式可知，1mol豪猪烯中含有6mol碳碳双键，故1mol豪猪烯能与6molH2发生加成反应，D正确；故选D。10．（2023下·广东省云浮一中高二月考）下列有机物不能由相应的烯烃发生加成反应制得的是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．可由(CH3)2C=CHCH3和HBr加成得到，A不合题意；

B．由于C(CH3)4分子中心碳原子已经形成4个CC键，不能形成双键了，故不能由烯烃加成制得，B符合题意；C．可由CH3CH=C(CH3)2与Br2加成制得，C不合题意；D．可由CH2=CHC(CH3)=CH2与Br2发生1，4加成制得，D不合题意；故选B。11．（2023下·浙江省金华一中高二月考）下列关于化合物(x)、(y)、(z)的说法正确的是A．x的名称是5—乙基—1，3，5三己烯B．x、y的一氯代物均有7种C．z的所有碳原子均处于同一平面D．x、y、z均可与溴的四氯化碳溶液反应【答案】D【解析】A．根据从支链距官能团最近碳原子开始编序的命名原则，x的名称是2乙基1，3，5己三烯，A错误；B．x中8个碳原子上有7种氢原子，一氯代物有7种，y中8个碳原子上有8种氢原子，一氯代物有8种，B错误；C．z中左右两端的碳原子不处于中间的6个碳原子组成的平面中，C错误；D．三种有机物都含有碳碳双键，均可与溴的四氯化碳溶液反应，D正确；故选D。12．（2023下·福建省永春一中高二月考）桶烯(Barrelene)键线式如图所示，下列有关说法不正确的是A．桶烯分子中所有原子在同一平面内B．0.1mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4L(标准状况)C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种【答案】A【解析】A．桶烯分子中存在饱和碳原子，所以桶烯分子中所有原子不可能在同一平面内，故A错误；B．根据桶烯的结构简式可知桶烯的分子式为C8H8，0.1mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气的物质的量为0.1mol×(8＋)=1mol，在标准状况下的体积为22.4L，故B正确；C．桶烯和苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，但桶烯和苯乙烯的结构不同，所以二者互为同分异构体，故C正确；D．桶烯是对称结构，只有两种不同化学环境的氢原子，所以桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种，故D正确；故选A。13．（2023下·江苏连云港·高二统考期中）乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。实验室制备乙烯并用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取1，2二溴乙烷的装置如下图所示。下列说法不正确的是A．装置Ⅰ中