第二章第三节芳香烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

第三节芳香烃烃PART01苯01苯在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。01苯一、苯的物理性质颜色、状态气味密度溶解性挥发性毒性(化学性质）无色、液态特殊气味小于水难溶于水，易溶于有机溶剂易挥发有毒01苯二、苯的分子结构1.分子式C6H6根据苯的分子式可知，苯的不饱和度为4，那么，苯分子中是否含有碳碳双键或碳碳三键呢？01苯二、苯的分子结构01苯二、苯的分子结构实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构01苯二、苯的分子结构2.空间结构平面正六边形球棍模型

空间充填模型01苯二、苯的分子结构3.成键特点①碳原子采用sp2杂化。②碳原子与氢原子、相邻碳原子形成σ键，键角120°。③每个碳碳键的键长相等，均为139pm，不含碳碳双键。④碳原子剩余p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，形成大π键。01苯二、苯的分子结构4.结构简式凯库勒式

现代式（接近真实结构）凯库勒01苯三、苯的化学性质01苯三、苯的化学性质1.取代反应①溴代反应苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应，生成溴苯。注：反应必须用液溴，并且FeBr3或Fe做催化剂。如果用溴水，只发生萃取，不发生化学反应。01苯三、苯的化学性质1.取代反应②硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。01苯三、苯的化学性质1.取代反应③磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸（强酸）。01苯三、苯的化学性质2.加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。01苯三、苯的化学性质2.加成反应在紫外线照射下，苯还能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷（俗称六六六）。01苯三、苯的化学性质3.氧化反应和其他烃一样，苯可以在空气中燃烧，火焰明亮，产生大量黑烟。由于苯分子中不含碳碳双键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。01苯三、苯的化学性质例1.以下性质或事实能够说明苯分子中不含碳碳双键的有（

）A.苯的核磁共振氢谱只有一组峰B.苯在空气中燃烧有大量的黑烟C.苯与氢气能发生加成反应D.苯不与溴水发生化学反应E.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色F.苯的邻位二氯代物只有一种结构DEF01苯三、苯的化学性质例2.制取溴苯的反应装置如图所示：(1)长导管b的作用除了导气外，还有________，若用___________代替效果更佳。(2)导管c不能浸没于液面中的原因是_________。冷凝回流球形冷凝管防止倒吸01苯三、苯的化学性质例2.制取溴苯的反应装置如图所示：(3)AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，______(“能”或“不能”)说明发生了取代反应而不是加成反应，若能，请说明理由，若不能，装置应如何改进_________________________________。不能在a、d间增加一个盛有CCl4的洗气瓶01苯三、苯的化学性质例2.制取溴苯的反应装置如图所示：(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为_____________的缘故。制得的溴苯中还可能混有的杂质是__________。溴苯中溶有溴苯、FeBr301苯三、苯的化学性质例2.制取溴苯的反应装置如图所示：(5)根据混合物中各物质的性质，简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：__________________________________________________________________________________________________________。

先用水洗后分液，然后用氢氧化钠溶液洗涤后分液，再一次水洗后分液，加无水氯化钙干燥，最后蒸馏可得纯净的溴苯PART02苯的同系物02苯的同系物一、定义1.定义苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。2.通式CnH2n-6(n≥7)如：3.结构特点有且仅有1个苯环，侧链上都是烷基02苯的同系物二、物理性质颜色、状态气味密度溶解性一般为无色液体类似苯的气味小于水不溶于水易溶于有机溶剂02苯的同系物三、化学性质02苯的同系物三、化学性质02苯的同系物三、化学性质1.取代反应与苯一样，苯的同系物与溴水均只能发生萃取，不发生化学反应。由于苯的同系物中含有苯环和烷基，因此其化学性质与苯和烷烃有相似之处。甲基属于邻、对位定位基，当苯环上连有甲基时，新的侧链一般在甲基的邻位或对位。02苯的同系物三、化学性质1.取代反应甲苯同样能发生硝化反应，其中生成三硝基取代物的方程式为：2,4,6-三硝基甲苯（TNT）02苯的同系物三、化学性质2.氧化反应实验现象表明，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是因为酸性高锰酸钾溶液能将甲苯氧化为苯甲酸。这说明在甲苯中，苯环对甲基的性质产生了影响，使得其能被酸性高锰酸钾氧化。02苯的同系物三、化学性质2.氧化反应实验现象表明，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是因为酸性高锰酸钾溶液能将甲苯氧化为苯甲酸。特别注意：苯的同系物中，若与苯环相连的C原子上没有H原子，则不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。02苯的同系物三、化学性质3.加成反应和苯一样，苯的同系物也能与氢气发生加成反应。02苯的同系物四、稠环芳烃1.定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳烃。2.常见的稠环芳烃萘，无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水蒽，无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯02苯的同系物四、稠环芳烃思考：稠环芳烃属于苯的同系物吗？不属于02苯的同系物三、化学性质例3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是（

）A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应A0