广西高考化学三年（2020-2022）模拟题汇编-23有机物的合成

广西高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-23有机物

的合成

一、有机推断题

1.(2020・广西・统考一模)化合物戊是合成有机物的中间体，一种合成路线如图：

ZCCCOONa,COOHCOOC,H

Na)Co3NaCN/zFf/，5

CICH2COOH->ClCH2COONa-ɪ*H2Cɪ*H2CɪH2C

①®CNCOOH⑷COOC2H5

甲乙丙丁戊

回答下列问题；

(I)CICH2C00H的名称是,①的反应类型是。

(2)反应②的化学方程式是0

(3)检验乙中含有氯元素的方法是o

(4)写出丁的满足下列条件的同分异构体的结构简式______-

①能水解；②能发生银镜反应；③只含一种官团

(5)戊中官能团的名称是,与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是o

(6)利用乙烯、NaCN,氯化氢合成丙酸的路线：。

2.(2020・广西北海•统考一模)有机物A是重要的化工原料，常用于合成香料，利用A

合成香料中间体F和K的流程如图所示(部分反应条件已略去)：

回答下列问题：

(1)用系统命名法命名有机物A为。

(2)C→D的反应类型为,D→E的反应类型为。

(3)G的结构简式为,其中含氧官能团的名称为。

(4)B的结构简式为；与B互为同分异构体且具有相同的官能团，核磁共振

氢谱中峰的面积之比为6：1：1的有机物的结构简式为(写出一种即可)。

(5)F与NaOH水溶液反应的化学方程式为。

3.(2020・广西北海・统考一模)4-(4-氨基苯基)吗咻3-酮常用于膝关节置换手术中的

药物,其合成路线如图所示:

H,S(),∕HN()∖、HNCHCHLOH

Δ*c

CiH6NHCH2CH2OH

A

CdBr1E(CJH2OCL)

O

4-(4-氨基苯基)吗咻-3-酮

回答下列问题:

(I)A的同系物的通式为；C中含氧官能团的名称是o

(2)CTD的反应类型为o

(3)G的结构简式为»

(4)D→F的化学方程式为。

(5)满足下列条件的D的同分异构体是(写一种结构简式)。

①苯环上有3个取代基，其中两个氨基(-NH2)直接和苯环相连

②与NaHCch溶液反应有气体生成，分子中无-CoooH结构;

③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1

(6)请设计以有机物C为主要原料制备的合成路线:

4.(2020•广西来宾・模拟预测)药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅

生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图:

BryraICBr试剂∣f^OHBnCCI4m试剂2_的一^^

^φ一ALBr②L°H一球叱土了"由LO

回©国

回答下列问题:

(1)A的键线式为—；B的化学名称为—。

试卷第2页，共20页

(2)试剂1是—；E中所含官能团的名称为—。

(3)G的结构简式为一。

(4)反应①〜⑦中，属于加成反应的共有一个；反应④的化学方程式为—。

(5)W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W

的结构简式：—(写一种)。

a.能与FeCI3溶液发生显色反应

b.能发生银镜反应

CJrnolW能与3molNaOH完全反应

(6)写出以(ɔ和CH2=CH2为原料制备Cjl的合成路线流程图(无机试剂任选)一。

5.(2020•广西二模)有机化合物E(HOTf^>-CH=CHCOOH)是工业上合成一

种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下:

已知：

ΦRICHO+R2CH2COOH----遛出__>R1CH=C(R2)COOH+H2O(RHR2为炫基或其它有

机原子团)

②RCH=C(COOH)22≡t__>RCH=CHCOOH+CO2

(3)CH3CH=CH2+C12——~>C1CH2CH=CH2+HC1

回答下列问题：

(1)有机物A的名称为O1mol有机物C与足量NaHCo3反应，能产生标准状下

44.8LCo2,写出C的结构简式：。

(2)有机物B中含有的官能团的名称为。比B多一个“CH」原子团的同系

物M,满足下列条件的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构

简式为o①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应

(3)有机物D能发生的化学反应有(填写选项字母)。

A.加成反应B.水解反应C.氧化反应D.消去反应

(4)写出反应①的化学方程式：___________________________

（5）根据题目信息，以丙烯为原料（其他无机试剂任选），设计制备化合物C的合成路线:

6.（2020.广西南宁.二模）已知偶氮化合物茜草黄（C^光OH）

O2N―—OH

是常用植物染色剂和消炎类药物，其一种合成路线如图：

OH

NHNHCOCHNHCOCHNHNCI

23322[ƩOQH

A1（CH3CO）2O.A1HNO3A1m、HqʌNaNO2、HCL八QJ（F）B

U--V0-5°cV≡ttw

NO2NO2NO2

ABCDE

（1）茜草黄中含氧官能团的名称为一，E的分子式为_。

（2）已知A的系统名称为苯胺，则D的名称为一，①的反应类型为一；写出反应②

的化学方程式：一。

（3）ImOlC与NaoH溶液混合，最多消耗—molNaOH；已知一NH2和一OH对苯环

有相似的影响作用，请写出A遇浓溪水发生的化学反应方程式为一。

（4）写出符合下列条件的F的所有同分异构体：—，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的

有一种。

①芳香族类化合物；②在酸或碱性环境下均可水解；③可以和甲醛发生缩聚反应

（5）参照上述合成路线，设计一条以对甲基苯胺和苯酚及必要试剂合成偶氮化合物

）可用于治疗新冠肺炎，氯

喋的合成方法如图:

回答下列问题:

（I）A中所含官能团的名称是_,C的分子式为

试卷第4页，共20页

(2)A生成B的反应类型为—，E生成F的反应类型为

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯唾中的手性碳有一个。

(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为一。

(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：—.

①遇Feeb溶液发生显色反应

②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基

③含有一CN

④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1

⑹设计以广1°、CH3CH2CH2Br,CH3CH2ONa.CH3CH2OH为原料合成

γx^CH,0H

的合成路线—(无机试剂任选)。

γ^COOH

R3Br

已知：RICH2COOR2→RICH(R3)COOR2

CHyCH2ONa

8.(202。广西•统考二模)化合物J(药品名贝诺酯)是一种常见的解热镇痛药，其以苯酚

为原料的一种工业合成路线如下图所示：

OtlQ

jʌlKHJeOho-B~~I*HNoLl_C_I~D_FCTKUJ_EICMC-ŋ

kzΔ⅛Cw⅜[⅜fcHg7∣CMNO,∣.X≡sHzNθf

A

IKIK)

心定第件

OH

Il(CH式X)M)

JH>6-

((HEwCHlCoO-ζɔ-ɛ如

<1

已知：

D___K—NM-R,+>K1

1C1K

R-NO7LR-NH:

请回答：

(I)B的化学名称为；C中含“N”官能团名称是

(2)④的反应类型属于。

(3)由A合成的D过程中，设计步骤②和③的目的是o

(4)写出E→F的化学方程式：o

(5)有机物M比F的相对分子质量大14,写出同时符合下列条件的M的同分异构体的

结构简式(任写两种)。

①M属于a—氨基酸，其a碳上有氢原子。

②核磁共振氢谱表明分子中含有苯环。

(6)结合题中信息，写出由GTH的合成路线(无机试剂任选)。

9.(2020.广西•统考一模)盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，还具有抗心律失常的作用,

其合成路线：

HNNX

(C2凡女&NY×⅛∖HCI,[A"Y⅛×HCl.H2O

PhHJOCH3COCH3JO

EF

回答下列问题：

(I)A的化学名称为,B→C的反应类型为..

(2)C→D的化学方程式为。

(3)E中苯环上的一氯代物有种。

(4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基,红外光谱显示X有氨基GNH2),

实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成Co2,则X的结构可能有种，其中

一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为o

(5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸，再以氯乙酸为原料，以S2CI2、CL为氯化

剂，加入适当的催化剂，即可制得氯乙酰氯(CleH2COC1)。请设计以CH2=CH2为主要原

料合成CICH2COCI的路线流程图_________________________________(无机试剂任选)。

10.(2020∙广西柳州.统考模拟预测)

已知：CH3-CH=CH-CHOBaK

试卷第6页，共20页

回答下列问题：

(1)B物质所含官能团名称是,E物质的分子式是

(2)巴豆醛的系统命名为,检验其中含有碳碳双键的方法是o

(3)A到B的反应类型是,E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式

是O

(4)比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有种，写出核磁共振氢谱有四

组峰且峰面积比为3:2:2:2的结构简式______o

OR，OHR'

(5)已知：Il+I—°H→II,请

R-CH-C-HH-CH-CHOR-CH2-CH-CH-CHO

设计由乙醉为原料制备巴豆醛的合成路线

11.(2020・广西玉林•一模)某新型药物G合成路线如图所示:

OH

CH2-CH—COOH

COOCH,

(R为煌基)；

R-CH—CNR-CH-COOH

O

FBr

II.RCOOHi>Il

R—C—Br

O0

III.Il+RNH2—.定条件->

R1-C-BrR-C-NHR

请回答下列问题:

(1)A的名称为一，合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是.

(2)下列有关说法正确的是_(填字母代号)。

A.反应①的反应类型为取代反应

B.C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚

C.D中所有碳原子可能在同一平面上

D.一定条件下1molG可以和2molNaOH或者9mol%反应

(3)F的结构简式为。

(4)C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式

(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有一种。

①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环

②能发生银镜反应和水解反应

(6)参照G的上述合成路线，设计一条由乙醛和HzNCH(CH3)2为起始原料制备医

药中间体CECONHCH(CH3)2的合成路线。

12.(2020•广西桂林•统考一模)并环己酮是合成蔡(ɑɪɔ)或蔡的取代物的中间体。

由苯并环己酮合成I-乙基蔡的一种路线如图所示：

回答下列问题：

(1)蔡环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基蔡，则化合

物(C)的名称应是一。

(3)步骤In的反应类型是一,步骤IV的反应类型是一。

(4)反应II的化学方程式是一。

(5)I-乙基蔡的同分异构体中，属于蔡的取代物的有一种(不含I-乙基蔡)。W也是1-

乙基蔡的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种

不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：2,W的结构简式为一。

BrBr

II

(6)写出用CH3COCH3和CFMgBr为原料制备CH3—f—C%的合成路线(其他试

CH3

剂任选)。_

试卷第8页，共20页

13.(2020.广西•统考模拟预测)M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下:

已知：①有机化合物A〜M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱

有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。

R

(S)2RCH2CHOCHjCH=<cho

回答下列问题:

(I)A所含官能团的名称为,F→G反应①的反应类型为，M的结构

简式为。

(2)E的名称是；ETF与FTG的顺序不能颠倒，原因是o

(3)G的同分异构体中，遇FeCI3溶液显紫色且能发生银镜反应的有种，其中

苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是(填结构简式)。

(4)参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料(无机试剂任用)，设计制备

CH3CH2CH2CH2OH的合成路线。

14.(2021•广西南宁•统考二模)F是抑制白色念球菌药物的中间体，可经如图所示合成

路线进行制备。

FOoO

Ooo

ADEF

已知：-SO2Cl-⅛→-SHo

回答下列问题：

(I)A的名称为；E中含氧官能团的名称为o

(2)B的结构简式为；C→D的反应类型为。

(3)一定条件下，D与水反应生成二元竣酸的化学方程式为.

(4)反应ETF所需的试剂及反应条件分别是,F中有个手性碳(注：连有

4个不同的原子或基团的碳为手性碳)。

(5)某温度下，对ATB反应的产物成分进行研究发现，其-SO2。基化的不同位置的产

物成分的含量如下表所示：

与F的相对位置邻l⅛J对其他

含量/%38.83.6657.250.29

请找出规律：

(6)G为E与ImOl1完全反应后的产物，G的同分异构体中能同时满足以下条件的有

种(不考虑立体异构)。

L苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；

∏∙能发生银镜反应；

【II.能与NaHCo3溶液反应。

15.(2021∙广西北海.统考一模)我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗

死新药——丁苯SL有机物G是合成丁苯醐的中间产物，它的一种合成路线如图：

CH3CHO

因为fY上同NaOH浮液何H

LJFe1人光照口△U催化剂1人____________

BrBrG

DI(CUHI式)Br)

1~八TYFHBEEMg乙醛ɑ,n-

IE(CH8)|—F∣------------∙*(CH3MgBr

R

已知：R-Br-A→RMgBr一嗡J∣

R-CH-OH

回答下列问题:

(I)B的结构简式____________C中所含官能团的名称O

(2)由C生成D的化学方程式为,反应类型为

(3)E系统命名为。

(4)G的结构简式为。

(5)有机物D的漠原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分

异构体有种(除苯环外，不含其他环，不包括J),其中既能发生水解反应又

能发生银镜反应的结构简式为。

(6)参照题中信息和所学知识，写出用和CH’MgBr为原料(其他无机试剂任选)

OH

制备〈J<的合成路线。

CH3

16.(2021•广西柳州・统考三模)苔色醛甲酸甲酯是制备AigiaCOmyCin的重要中间体，其

-一种合成路线如下：

试卷第10页，共20页

HO

J(苔色醛甲酸甲酯)

回答下列问题:

已知：①OH揪,揪外°井

OOCCH3

/00CCH3

Cg

②C%嬲!。

X'=J×OOCCH,

O

OHH

③I自动脱水,C

—c—OH

(I)A经催化加氢生成K,K的化学名称是o

(2)由A生成B的反应类型是。

(3)D中官能团的名称为。

(4)E生成F步骤的目的是o

(5)G的结构简式为。

(6)由H生成I的的化学方程式为o

(7)W是H的同分异构体，写出满足如下条件的W的结构简式c

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③酸性条件下水解产物的核磁共

振氢谱均只有面积比为I：1的两组峰

(8)设计以Ho《^—CHCb和CH3I为起始原料制备CH3O-^^-CHO的合

成路线(无机试剂任用)。O

O

17.(2021・广西南宁•统考一模)一。/、/。彳八YʌNH是合成治疗癌症药物盐

一0—oXA"

酸埃罗替尼的中间体，其合成路线如下:

OO

已知:

回答下列问题:

(I)A的分子式为oD中的含氧官能团的名称是o

(2)A→B的反应类型为,检验B中含有A的试剂是o

(3)B→C的反应方程式为o

(4)含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为_(写

出其中一种)。

(5)由D合成E经历的三个反应中，生成的两种含有苯环的中间产物的结构简式为:一,

HCHo

6)ffl]T、CH3CkH2、CU(OH)2、CHQH等为主要原料可以合成另一

HO入2

0

种治疗肿瘤药物的中间体C上一°YY'o-CH30补全合成过程_(无机试剂任

X

CH3-O›^NH2

选)。

18.(2021.广西.统考二模)燃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6.由A制备聚合

试卷第12页，共20页

COOH

物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。

CH2OH

i.NaOH⅜¾∕Δ

-fCH-CH⅛

ii.H+

CH3COOCH3

i.NaOH

ii.HCl

ECH2OH

1

,R-C≡N黑*→RCOOH

(I)ATD的反应类型为；B中含氧官能团名称为；G的结构简

式为o

COOH

(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳化合物IJ中所含手

CH2OH

性碳原子的数目为

(3)E→F的化学方程式为0

(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:

①与B具有相同官能团且能发生银镜反应：

②核磁共振氮谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1

COOH

(5)等物质的量的IJ分别与足量NaOH、NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCo3的

CH2OH

COOH

ʌ

物质的量之比为___________;检验［J中含有碳碳双键的实验方法是

CH2OH

(6)根据题中信息，写出以甲苯为有机原料制备苯乙酸的合成路线(无机试剂任

选)O

19.(2021.广西梧州.统考一模)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合

物A制备H的一种合成路线如下：

r*θ∏

CH=CHCH3①一

②HQ/Zn

αA

RR,

已知：①>=<F⅛→RCHO+R'CHO;

HH

-CHO

②RCHc)+R'CH,CHO>RCH—f+H?o

R,

-æoj

③z11+111→π0；

请回答下列问题:

(1)化合物B是芳香族化合物，名称为o

(2)由E生成F的反应类型为,F分子中所含官能团的名称是。

(3)X的结构简式为o

(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：。

(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同

分异构体有一种，写出其中任意一种的结构简式：。

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02；②其核磁共振氢谱显示有

4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：I：L

的合成路

(6)根据题目所给信息,设计由乙醛和苯甲醛制备θ-CH2CH2COoH

线(无机试剂任选)

20.(2021・广西・统考二模)某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物G的合成路线

如下:

OHOOO

IIlIlIl

CHC2H5CC2H5CC2H5CC2H5

ʌCuOrʌBΓ2RR„„CuCN,DMFrʌ60%H2SO4ʌ

1

U函;C9HQBr17(M75。CLACN划~1°3℃SC

ABCDE

产

①SoCl2/CH2CI2-①I2,HC(OEt)3,CUoCHCOOH

c6h42

(g)C6H6,AlCl3"''°-②CH3OH,NaOH'

F③CH3COOH

已知：φRC00H-S,¾∙->RCOC6H5

试卷第14页，共20页

②ReH=CH2KMn。，＞RCOOH+CO2

回答下列问题：

CH3

(I)A的分子式为_______,A的一种同分异构体为l|Y0H,该同分异构体的化

χkχ

H3C^CH3

学名称是。

(2)C→D的反应类型为。

(3)F的结构简式为o

(4)G中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为，G与NaHCo3：

溶液发生反应的化学方程式：。

(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件的有个

①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应。

(6)结合已知信息写出以Br、jO为原料制备的合成路线(其他试

剂任选)：。

21.(2022•广西柳州・统考模拟预测)水杨酸广泛应用于医药工业的原料，由水杨酸合成

某药物E的路线如下：

OHOHOH

1^COOHchqhI^COOCH3Fe/HC1±∕COOCH3

一Y回

^H2SO4Δ'—

水杨酸

NO2NH2

OH

NaNO2∕HClX∕C∞C∏3不H3COOCxCOOCH3

0~5oC_*Y

0

+

N2C1-

足量NaoHZH2。回CO2NaOOCCOONa

回

回答下列问题：

(1)水杨酸中官能团的名称为___________、__________（不考虑苯环）。Imol水杨酸与足

量的浓澳水反应，最多消耗Br?为一_________molo

(2)A→B的反应类型为___________A的结构简式为___________,B的分子式为

(3)C→D的化学方程式为

(4)F的分子组成比水杨酸多1个CH?,写出满足如下条件的F的结构简式(只写一

种)。

a.含有苯环，且能发生银镜反应

b.核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3：2：2：1

COOCH2CH3

的路线(无机试剂任选)：=

/NH2

22.(2022∙广西•统考模拟预测)氟基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为

CN

I

fH2C-C^o某种氟基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

COOR

HCN（水溶液］

（C3H6O）INaoH（微量）

已知：①A的核磁共振氢谱显示为单峰

OH

OI

②Il—黯篝爵一＞R-C-R'(R和R代表煌基或H)。

R-C-R,I

CN

(I)A的名称为。

(2)反应①的反应条件为,C到D的反应类型为。

(3)G中含氧官能团的结构简式为。

(4)反应②的化学方程式为。

(5)F的结构简式为o

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不

试卷第16页，共20页

含立体异构)。

(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成

CN

23.(2022.广西南宁•统考二模)苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、尊麻疹、湿疹

等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-哦咤甲酸为原料经路线

A到G合成得到。

COOCH^CH3OHCOOH

AlCIi)NaBH

浓耶。434

——►(C12H8ONCl)-----------------►

02・毗嚏甲酸

ii)CI3CCN∕K0H

(C6H5Cl)

□©回

回答下列问题：

(I)M的化学名称为；

(2)C的结构简式为；

(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为；

(4)F→G的反应类型为,试剂Y中官能团的名称为；

(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物,在Q的同分异构体中，能发生银镜反应,

在酸性条件还能发生水解的有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比

为6：2：1的结构简式______(任写一种)；

CH3

(6)根据上述路线中的相关知识，以毗咯(43)和。为原料设计合成

(其它试剂任选)。

24.(2022∙广西.统考一模)化合物VIIl是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料

合成化合物VIll的合成路线如下：

RCHCOOCH3

已知：ReH2COOCH3+R'CH2Br------逊J_>I+HBr

,

CH2R

(1)有机物∏中含氧官能团名称为。

(2)VTVI的反应类型为。

⑶试剂b的分子式为C7H7C½SCl,写出试剂b的结构简式：

(4)在一定条件下，化合物Vn和试剂C反应时，除生成VIn外，还有HBr生成，写出反应

VII-VIn的化学方程式：。

(5)IX是VII的同分异构体，符合下列条件的IX有种，其中核磁共振氢谱图中有4

组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：2的结构简式为(任写一种)。

①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。

②在碱性溶液中可发生水解,水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与FeeI3溶

液发生显色反应，Imol乙最多能消耗2molNa。

O

⑹请设计以BrOH、CHQH为原料制备COOCH3的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶剂任用)。

25.(2022.广西.统考模拟预测)一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示:

HoS^OHHO<>^OHCHQCHq^yOH

VCHqoOH,ZnCLsCHQCHos

OK£O,0

囚回

0回KOU,CH,CH,OH

已知RCHO+R'C0CH3-≡≡^!^→RCH=CHCOR',其中R、R'为炫基或氢。

试卷第18页，共20页

回答下列问题:

(I)A的化学名称为.

(2)B中官能团的名称为(酚)羟基、;B→C的反应类型为o

(3)D的结构简式为；其与银氨溶液反应的化学方程式为。

(4)苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCo3溶液反应生成

气体的C的同分异构体共有种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5

组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。

(5)参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备CH=CHC。CH3的合

成路线：(其他无机试剂任用)

26.(2022•广西北海・统考模拟预测)聚碳酸酯(简称PC)是重要的工程塑料，某种PC

塑料(N)的合成路线如下:

已知:

i.R1COOR2+RQHM剂,R1COOR3+R2OH

⑴03

ii.RiCH=CHR2----------►RiCHO+R2CHO

(2)Zn,H2O

(1)A中含有的官能团名称是。

(2)①、②的反应类型分别是、。

(3)③的化学方程式是o

(4)④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是o

(5)⑥中还有可能生成的有机物是(写出一种结构简式即可)。

(6)⑦的化学方程式是。

(7)己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化，可以制备己二醛。合成路线

如下:

II

OO

J中间______］中间N∏

HC-KH/CH

:产物1产物2

己二酸

中间产物1的结构简式是O

27.(2022・广西北海•统考模拟预测)有机物J属于大位阻触系列中的一种物质,在有机化

工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α-澳代埃基化合物合成大位阻酸J,

其合成路线如下：

ICCUBr和修配体CI

已知：R—(―COOH+R-OH----------------►R：—C-C()()H

BrOR

回答下列问题：

(I)A的名称.

(2)C→D的化学方程式.E→F的反应类型一

(3)H中含有的官能团________________J的分子式.

(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有种(不

考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1:1：6的结构简式为

0

(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为一《为原料来合成另一种大位阻醒

BrOH

O

OH的合成路线:

试卷第20页，共20页

参考答案：

CH2C(X)Na

1.氯代乙酸复分解反应ClCH2COONa+NaCN→∣+