3.1.2 有机合成路线的设计 有机合成的应用 教学设计-鲁科版选择性必修3

第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用设计与合成新的分子是有机化学家们的首要任务。近100年来，有机化学家们设计和合成了大量的有机化合物。在合成有机化合物的同时，有机化学家们发现了大量的新反应、新试剂、新方法和新理论;其中，最为突出的就是美国有机化学家柯里（EJ.Corey）提出的"逆合成分析法"，该方法的提出使有机合成进入了一个崭新的时期。本节教材的编写立足于这样的学术背景，鲜明地体现了教材的时代性。科学态度与社会责任：知道有机合成路线设计的一般程序，能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。探究精神与创新意识：认识到有机合成对人类生产、生活的重要影响，赞赏有机化学家为人类社会所做的重要贡献，培养学习化学的兴趣以及。有机合成路线的设计和评价课件素材、学案【知识回顾】根据学案回顾有机合成路线设计的关键问题【联想质疑】苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？【投影】【交流研讨】根据已有知识，完成课本P115“交流研讨”中的问题，体会合成过程中碳骨架构建和官能团的转化过程。【板书】二、有机合成路线的设计【投影】【讲述】在设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在设计路线时，首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线，这种方法称为正向合成法。【过渡】设计有机合成的路线，还可以从目标化合物分子开始采用逆合成分析法来完成。1967年美国有机化学家柯里（EJ.Corey）提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。【投影】【讲述】所谓逆合成分析法就是从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。【投影】【引导】请大家阅读教材P117-118内容，体会逆合成法的过程。【讲述】在进行逆向合成分析时，首先要分析目标产物的结构特点和官能团，苯甲酸苯甲酯含有酯基，属于酯类物质，形成酯类的酸和醇的碳的骨架相同。【投影】【讲述】因此要合成苯甲酸苯甲酯，就要先获得苯甲酸和苯甲醇，根据烃及其衍生物之间的关系，可以知道原料分子为甲苯。【投影】【讲述】据官能团的引入和转化知识，由甲苯为原料获得苯甲酸和苯甲醇，进而合成苯甲酸苯甲酯。根有多种途径。【投影】【讲述】在设计合成路线时，往往可以得到多种合成路线，在选择合成路线时要以下原则：(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉，原理正确。(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。(5)易于分离，产率高。【投影】【总结】逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序和步骤。【投影】【讲述】绿色合成思想主要出发点是：有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。【投影】【总结】逆合成分析法是合成设计的一种重要的思想方法。自这种方法诞生以来，有机化学家借助此法完成了一系列重要合成，如长叶松烯的合成、海葵毒素的合成等，大大推动了有机合成的发展【板书】三、有机合成的应用【讲述】有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。通过有机合成制得的药物、材料、催化剂等物质广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。【投影】【课堂小结】本节课主要是以教材“联想质疑”栏目的苯甲酸苯甲酯合成为教学