有机化合物结构的特点-同分异构体-学案-熊俊

补充资料：同分异构体【学习目标】掌握同分异构体的书写及数目判断方法。一、同分异构现象和同分异构体〔1〕同分异构现象：化合物具有相同的，但不同，因而产生性质上的差异的现象。〔2〕同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为。eq\o(\s\up7(比拟),\s\do5(概念))定义比拟对象举例同位素质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素核素(原子)如：eq\o\al(1,1)H、eq\o\al(2,1)H、eq\o\al(3,1)H同素异形体同一元素组成的不同单质单质如：金刚石和石墨、O2和O3同分异构体分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体化合物同系物结构相似，分子组成上相差假设干个CH2原子团的有机物有机化合物注意：四同概念比照【练习】：有以下各组微粒或物质：A．O2和O3B.和C．CH3CH2CH2CH3和D．和E．CH3CH2CH2CH3和(1)________组两种微粒互为同位素。(2)________组两种物质互为同素异形体。(3)________组两种物质属于同系物。(4)________组两种物质互为同分异构体。(5)________组两种物质是同一物质。二、同分异构体的类型同分异构类型形成原因例如碳链异构不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构不同而产生的异构CH2CHCH2CH3与官能团异构(类别异构)不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3CHO与CH3COOH与三、同分异构体的书写和数目判断1、烷烃同分异构体的书写〔减碳法〕方法：主链_____________，支链_____________，位置_____________，排布_____________。步骤：先写碳架，再补氢。例：写出C6H14的同分异构体：【练习】写出C7H16的同分异构体思考与讨论：写出丁基—C4H9的同分异构体；写出戊基的同分异构体2、取代法(适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等的同分异构体书写)方法：先写碳链异构，再。例：写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体。【练习】写出分子式为C3H7Cl的同分异构体。【练习】写出分子式为C4H8O醛类的同分异构体。【练习】写出分子式为C5H10O2羧酸类的同分异构体。3、插入法〔适用于烯烃、炔烃等的同分异构体的书写〕方法：先写，再将插入碳链中。例：写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。【练习】写出分子式为C5H8的炔烃类同分异构体。【思考】写出分子式为C5H10的环烷烃类的同分异构体的结构简式4、拆分碳数法〔适用于醚类、酮类、酯类等的同分异构体的书写〕方法：先将碳原子数拆分不同组合，再将每一组合的碳架异构情况写出来。例1：写出分子式为C4H10O的醚类同分异构体结构简式。【练习】写出分子式为C5H10O的酮类同分异构体的结构简式。例2：写出分子式为C4H8O2的酯类同分异构体结构简式。【练习】写出分子式为C5H10O2的酯类同分异构体的结构简式。5、苯环取代同分异构体的书写方法：先写一个取代基的同分异构体，再写两个取代基的同分异构体，以此类推，三个取代基、四个取代基。例题：写出分子式为C8H10含苯环的同分异构体的结构简式。【练习】判断分子式为C9H12的含苯环的同分异构体数目。6、同分异构体数目的判断〔1〕基元法例：丁基—C4H9有4种同分异构体，那么丁醇C4H9OH有种同分异构体。【练习】〔1〕分子式为C3H7Cl的同分异构体有种。〔2〕分子式为C5H10O2的同分异构体有种。〔2〕换元法对于分子式为CxHy的有机物，假设m+n=y，那么其m取代物的种类数n取代物的种类数。例：二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体：、，那么四氯苯有种同分异构体。【练习】：乙烷的五氯代物有种同分异构体。〔3〕对称法(又称等效氢法)等效氢的判断方法：①同一个C原子上的氢原子是等效的。②同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于对称位置的C原子上的氢原子是等效的。例：判断CH3CH2CH2CH3和的等效氢的数目适用：一取代物种类数的判断：一取代物种类数=【练习】：用溴原子取代中的氢，得到的产物有种。〔4〕定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。例：判断CH3CH2CH3的二氯代物数目。7、常见的官能团异构有：①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如与。②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如与。③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、与。⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、。练根底落实1．目前化合物中数量、品种最多的是ⅣA族碳元素的化合物(有机化合物)，以下关于其原因的表达中不正确的选项是()A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键或三键D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，那么表示的物质是()A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯3．以下说法中正确的选项是()A．组成元素相同、相对分子质量相同、结构不同的有机物都互为同分异构体B．具有同一通式、分子组成上相差假设干个CH2原子团的物质属于同系物C．化学式相同而结构不同的有机物互为同分异构体D．只要相对分子质量相同就一定属于同分异构体4．以下组成只表示一种纯洁物的是()A．CH2Cl2B．C3H7ClC．C4H10D．C4H85．以下烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是()练方法技巧确定有机物同分异构体的种类6．甲苯的一氯代物有4种，那么甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为()A．2种B．4种C．5种D．7种7．分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为()A．9种B．10种C．11种D．12种8．戊烷有3种同分异构体，那么戊醇的同分异构体(属醇类)的数目有()A．5种B．6种C．7种D．8种练高考真题9．(2007·宁夏理综，7)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B．4【练综合应用】10．1,2,3­三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷所在平面的上下方，因此有如下图的两个异构体。[是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出]。据此，可判断1,2,3,4,5­五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体种数是()A．4B．5C11.胡萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素之一。α­胡萝卜素的结构简式为：(1)写出α­胡萝卜素的分子式__________。(2)1mol胡萝卜素最多能与______molBr2反响。(3)β­胡萝卜素与α­胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内局部不同，但碳的骨架相同，写出β­胡萝卜素方框内可能的结构简式：________________________________________________________________________。12．烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成但假设烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，那么不容易被氧化得到现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被氧化成为的同分异构体共有七种，其中的三种分别是：请写出其他4种的结构简式：____________________、______________________、____________________、______________________。13．现有A、B、C三种烷烃，它们的分子式都是C8H18。(1)A不能由任何分子式为C8H16的异构体加H2得到，A的结构简式为________________________________________________________________________。(2)B可以而且只能由一种分子式为C8H16的物质加H2得到，B的结构简式为________________________________________________________________________。(3)C可以而且只能由两种分子式为C8H16的物质D或E加H2得到，C的结构简式为____________，D和E的结构简式分别为______________和____________。14．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：①②③CH4④⑤⑥⑧⑨(1)上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为__________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：______________________________________________________。(3)写出⑩中官能团的电子式：____________、__________。(4)②的分子式为__________，最简式为________。答案1．B[在有机物中，碳原子有4个价电子。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。]2．C3．C[互为同分异构体的有机物必须同时满足化学式相同，结构不同两个条件，CH3CH2CH2OH与CH3COOH两种物质满足A项中的条件，但二者化学式不同，不能称为同分异构体，可推知A、D错误，C项正确；互为同系物的有机物首先应属于同一类物质，再满足分子组成的关系，不同类别的物质间分子通式也可能相同，如烯烃和环烷烃，B项错误。]4．A[只表示一种纯洁物，说明选项中的四个化学式只能表示一种物质，不存在同分异构体。]5．B[利用对称轴法和等效氢原子法均可得到答案：A项CH3CH2┊Ceq\o(H,\s\up6(1))2Ceq\o(H,\s\up6(2))3，有两类氢原子，其一溴代物有两种；B项中四个甲基连在同一个碳原子上，所有氢原子相同，其一溴代物只有一种；C项，有两种氢原子，其一溴代物有两种；D项中分子不对称，有四类氢原子，其一溴代物有四种。]6．C[甲苯分子中有四类氢原子，故其一氯代物有4种，其与H2完全加成后的产物为，其分子中有5类氢原子，故其一氯代物有5种。]7．A[该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其四氯代物也有9种结构。]8．D[戊醇可认为是戊烷的一取代物，戊烷的三种结构中可取代的位置如下：C—C—eq\o(C,\s\up6(1))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(3))(3种)，故戊醇共有8种结构。]9．A[由表中烃的排布规律：1、2都是4个氢原子，3、4都是8个氢原子，5、6应该为12个氢原子，故5对应的烃为C5H12，共有3种结构：CH3CH2CH2CH2CH3、。]10．A[由于题目假定1,2,3,4,5­五氯环戊烷5个碳原子处于同一平面上，可以依照1,2,3­三苯基环丙烷的异构体的写法写出1,2,3,4,5­五氯环戊烷的异构体，有以下4种：以“•”表示位于平面上方的Cl原子，“o”表示位于平面下方的Cl原子，由图可以看出，五个Cl原子都在平面上方与都在平面下方的分子结构完全相同。四个Cl原子位于平面上方与一个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同，三个Cl原子位于平面上方与两个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同。]11．(1)C39H54(2)11(3)解析根据键线式中点和线表示的意义，可推算出该分子的分子式为C39H54；每一个双键可与1个溴分子加成，而该分子中含有11个双键，故1mol该有机物能与11molBr2加成；据观察右框中双键可以有三种不同位置，故有三种同分异构体。12．解析从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看做是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的3种同分异构体，此题就可解决。注意“假设烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，那么不容易被氧化得到”这个信息。故书写时注意与苯环直接相连的C原子上必须有H原子。解析此题事实上考查C8H18同分异构体的书写及分子中碳原子