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文档简介
甾体激素类药物的结构性质与鉴别1药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024基本结构:环戊烷骈多氢菲
甾体激素类药物的母核是由A、B、C、D四个环组成的。环上碳原子编号:1-17。D环:环戊烷结构A、B、C环:全氢化菲(菲烷)菲
所以甾体激素类药物的母核叫环戊烷骈多氢菲。2药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024分类:甾体激素肾上腺皮质激素性激素雄性激素及蛋白同化激素孕激素雌激素3药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024一、结构1、肾上腺皮质激素代表药物4药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/20242、雄性激素及蛋白同化激素代表药物一、结构5药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/20243、孕激素代表药物一、结构6药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/20244、雌性激素代表药物一、结构7药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024二、性质1.性状与溶解度:本类药物为白色至微黄色的粉末或结晶性粉末。2.熔点3.比旋度甾体激素类药物多有手性碳原子,具有旋光性。4.吸收系数甾体激素类药物具有紫外吸收8药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024三、鉴别试验(一)与强酸的显色反应甾体激素类药物呈色H2SO4H3PO4HClO4HCl(母核)9药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024与硫酸显色反应
药品名称显色加水稀释后
地塞米松淡红棕色颜色消失
泼尼松橙色黄→蓝绿
炔雌醚橙红↓红色炔雌醇橙红絮状↓玫红醋酸可的松黄或微带橙色褪色并澄清10药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024(二)官能团的反应肾上腺皮质激素药物呈色四氮唑盐OHˉ1、C17
–
α–醇酮基还原性呈色反应此外还有与斐林试液、多伦试液的沉淀反应11药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024甾酮类激素药物呈色羰基试剂2.C3–酮基和C20–酮基#常用的羰基试剂:2,4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼12药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024具有甲酮基或活泼亚甲基的甾体激素类药物呈色亚硝基铁氰化钠间二硝基酚芳香醛3.甲酮基13药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024有机氟Fˉ有机破坏有机氯Clˉ4.有机卤素茜素氟蓝硝酸亚铈硝酸—硝酸银AgCl↓
呈色14药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024雌激素类药物红色偶氮染料重氮苯磺酸5.酚羟基15药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024含炔基的甾体激素银盐沉淀硝酸银6.乙炔基的沉淀反应16药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024△4-3-酮、苯环、其他共轭结构(三)UV法1.结构依据240nm左右280nm左右17药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/20242.应用示例丙酸倍氯米松
溶剂乙醇浓度20μg/ml结果判断在239nm处有最大吸收,A为0.57~0.60,在239nm与263nm处的吸收度比值为2.25~2.4518药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/20241505cm-13505cm-13300cm-11590cm-13610cm-1酚羟基醇羟基1615cm-1苯环的骨架振动炔基伸缩振动亚甲基、角甲基吸收带炔雌醇(四)IR法19药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024(五)TLC法
主要用于甾体激素类药物制剂的鉴别
方法:对照品法要求供试品溶液所显主斑点的颜色和位置与对照品溶液的主斑点相同。20药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/20241、溶液的配制Forexample:
醋酸泼尼松片的鉴别
样品液对照液2、色谱条件薄层板:硅胶G点样:样品液和对照液各5
l展开剂:二氯甲烷-乙醚-甲醇-水(385∶60∶15∶2)显色剂:碱性四氮唑蓝试液3、判断样品液主斑点的颜色及位置应该与对照液主斑点相同。(五)TLC法21药物分析甾体激素类药物的结构与鉴别5/9/2024(六)HPLC法
方法:对照品法
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