化学-人教版(新教材)-一轮复习-22版:微专题25 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断 识有机化合物-第九章 有机化学基础-课件_第1页
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文档简介

微专题25

有序思维突破同分异构体的书写及数目判断1.同分异构体书写的一般思路(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳架异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒ 、

、③官能团异构⇒C—O—C—C—C、

、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。3.限定条件下的同分异构体的书写技巧(重点)(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序思维:碳架异构→位置异构→官能团异构。(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。典例1某有机物的化学式为C8H8O2,写出符合下列条件的有机物的结构简式。①含有苯环;②属于酯类。思维流程审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法,拆成碎片→重新组装。(1)甲酸某酯→(2)乙酸某酯→(3)苯甲酸某酯→符合条件的同分异构体共有6种。答案、

、、

、典例2

F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(包含顺反异构)。①链状化合物;②能发生银镜反应;③氧原子不与碳碳双键直接相连。其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积之比为2∶1的是_______________________(写结构简式)。9OHC—CH2—CH2—CHO思维流程1234专题精练1.下列说法正确的是(均不考虑立体异构)A.和

互为同分异构体B.的一氯代物有6种C.(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有8种D.分子式为C4H8O2且官能团与

相同的物质共有5种√解析

的分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;1234

分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有6种,则其一氯代物有6种,故B正确;(CH3)2CHCHClCH3的母体为戊烷,戊基(C5H11—)共有8种,则戊烷的一氯代物共有8种,除去(CH3)2CHCHClCH3,则(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种,故C错误;与

官能团相同,则含有酯基,符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共4种,故D错误。2.(2019·合肥期末)与F()中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有___种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是_______________________(写结构简式)。12348解析F中含有2个羧基,与F中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有

、1234、

、、

,共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为1234。3.(2020·太原模拟)在G( )的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有____种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是______________________(写结构简式)。123481234解析G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O—CH3:

,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,再移动两个—CH3,共有6种结构:

,故符合条件的总共有8种同分异构体;1234核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为

。4.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为

,它的同分异构体中,符合下列条件的有____种。①遇FeCl3溶液有显色反应②分子中甲基与苯环直接相连③苯环上共有三个取代基1234101234解析遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。(2)写出符合下列要求的

的同分异构体的结构简式:________________________。①苯环上只有两个取代基②能使溴的CCl4溶液褪色,且在酸性条件下能发生水解③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶21234解析能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为

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