2022新高考化学微题型《加练半小时》第9章微题型88基于新信息的有机合成与推断

1．(2021·湖南雨花雅礼中学高三月考)格氏试剂是一种比较常见的C－C偶联试剂，其合成方法及偶联反应如下：RX＋Mgeq\o(→,\s\up7(无水乙醚))RMgX(X＝Cl，Br，I)RMgBr＋R′—CHO→eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))＋HOMgBr根据以下合成路线回答问题：(1)B的化学名称是____________；C中含有的官能团名称为______________。(2)由A生成B和C生成D的反应类型分别是____________、____________。(3)E中含有两个苯环结构，则E的结构简式为____________________________________。(4)请写出C→D的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________。(5)A的所有同分异构体中，其中属于芳香族的种类为__________种。(6)请根据题给的有关物质间的转化信息，写出以正丙醇和甲醛为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。2．(2020·湖南永州高三一模)实验室中以芳香烃A为原料制备医药中间体M的合成路线如下：已知：R1CH2Breq\o(→,\s\up7(R2CHO),\s\do5(一定条件))R1CH=CHR2eq\o(→,\s\up7(R3COOH，I2))回答下列问题：(1)B的名称为__________。(2)C中官能团的名称为__________；F→M的反应类型是______________。(3)写出E→F的化学反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(4)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________________种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环②能发生银镜反应和水解反应(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备2­丁烯的合成路线。3．环己双妥明是一种有效的降脂药物，其一种合成路线如图。已知：(1)B中官能团的名称为____________，D的系统命名法为____________。(2)E→F的反应类型为______________，J的结构简式为____________。(3)F→G的化学方程式为______________________。(4)下列有关双酚Z的说法正确的是____________。a．双酚Z有酸性，可与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应b．双酚Z能发生缩聚、加成、取代反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色c．1mol双酚Z与足量溴水反应最多消耗4molBr2d．双酚Z的结构中所有碳原子可能在同一平面(5)M是C的同分异构体，写出符合下列条件的M有____种(不含C，不考虑立体异构)。①与C具有相同的官能团，②在酸性条件下的水解产物中有乙醇；其中，不能发生消去反应的结构简式为____________。(6)双酚()是一种重要的化工原料。请结合上述合成路线，以丙烯和苯酚为原料(其他无机试剂任选)，设计双酚的合成路线。4．(2020·四川省绵阳南山中学高三月考)化合物G是某种低毒利尿药的主要成分。其合成路线如图(部分条件已略)：已知：eq\o(→,\s\up7(H2/催化剂))回答下列问题：(1)A的名称是______，A中的官能团名称是________。(2)A→B的反应类型是__________。(3)D的分子式为__________，F的结构简式为__________________。(4)B→C的化学反应方程式为______________________________________________________________________________________________________________________。(5)若G发生自身缩聚反应，其缩聚产物的链节结构为________________________(写一种)。(6)C4H9OH的同分异构体中属于醇的有4种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为__________。(7)以甲苯(其他无机试剂任选)为原料合成的合成路线。5．(2020·陕西碑林交大附中分校高三月考)化合物G()是一种新型化工原料，其合成路线图如下：已知：A的最简式为C2H5；苯环上的烃基可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH。(1)A的分子式为________________。(2)②的反应类型是________________，F中官能团的名称是________________。(3)B的结构简式为________________。(4)写出C→D反应的化学方程式：__________________。(5)F有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有______种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式：________________。①遇氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应、银镜反应(6)以CH3CH2Br和CH3COOH为原料(无机试剂任选)，设计制备CH3COOCH2CH2OOCCH3。写出合成路线图。6．(2020·重庆市第二十九中学校高三月考)某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如下：已知：①；②＋R2－OH→回答下列问题：(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物的名称是________________。(2)有机物B的结构简式为________________。(3)反应①的反应类型是________________。(4)反应D→E中第(1)步反应的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________。(5)反应②的目的是____________________。(6)有机物C在一定条件下反应可得有机物G，其分子式为C7H6O2，G的同分异构体中属于芳香化合物的有________________种。(包括G自身)(7)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。7．(2020·河南汝阳高三月考)有机化合物H被证实可减轻哮喘等呼吸道疾病对肺组织造成的损伤，其一种合成路线如下：已知：HCN性质与卤化氢类似，在催化剂加热时可与碳碳不饱和键发生加成反应。回答下列问题：(1)C中含氧官能团的名称为____________。(2)反应②和③的反应类型分别为______________________________________________。(3)E的分子式为C8H5O2NF2，结构简式为__________。(4)反应⑦的化学方程式为______________________。(5)的链状同分异构体有____________种(考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱图中有两组峰的结构简式为____________。(6)参照信息和上述流程，写出以CH3CH2OH为原料合成CH3CH2CONH2的合成路线(无机试剂任选，注明反应条件)。8．(2020·青岛第十七中学高三月考)2,6­二叔丁基对甲酚(J)是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂，在汽油中可增强抗爆抗震性能等，它的一种合成路线如图所示：已知：ⅰ.eq\o(→,\s\up7(①NaNO2＋H2SO4，0～5℃),\s\do5(②H2O))ⅱ.—CHCHOH性质不稳定，易转化成CH3CHOⅲ.＋请回答：(1)C的结构简式为__________。(2)D的名称为__________。(3)写出D＋I→J的化学方程式：______________________________________，该反应的反应类型为__________。(4)B的同分异构体有很多，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式______________。①含氧官能团相同②不含环状结构③核磁共振氢谱有3组峰且面积比为4∶2∶1(5)结合上述流程和所学知识，以甲苯和苯乙炔为起始原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。9．(2020·宁夏大学附属中学高三月考)高分子树脂M具有较好的吸水性，其合成路线如下：已知：i、—CHO＋—CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液))；ii、eq\o(→,\s\up7(Zn))—CHCH—COOH(1)C的名称为________________，D中的官能团为________________，M的结构简式为________________。(2)由A生成B的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________。(3)上述合成路线中，D→E转化在合成M中的作用为________________。(4)下列叙述正确的是________________(填字母)。A．F能与NaHCO3反应生成CO2B．F能发生水解反应和消去反应C．F能聚合成高分子化合物D．1molF最多消耗2molNaOH(5)H是G的同系物，且与G相差一个碳原子，则同时满足下列条件的H的同分异构体共有____种。(不考虑立体异构)①与G具有相同的官能团②苯环上只有两个取代基(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线。

答案精析1．(1)苯乙醛羟基(2)氧化反应消去反应(3)(4)eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(5)18(6)eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(无水乙醚))eq\o(→,\s\up7(HCHO))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))2．(1)邻甲基苯甲醛(2­甲基苯甲醛)(2)羧基消去反应(3)＋I2eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋HI(4)5(5)3．(1)溴原子、羧基1,3­丁二烯(2)加成反应(3)＋2H2O(4)bc(5)11(6)路线一：CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂/△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))路线二：CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化剂/△))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(NaOH/△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))解析(1)B的结构简式为，含有溴原子、羧基两种官能团，D的主链上有四个碳，且1,3位上都有碳碳双键，则系统命名法为1,3­丁二烯。(2)由E合成F是碳碳双键与水的加成反应，故反应类型为加成反应。已知双酚Z的结构简式与G的结构简式可推知J为苯酚，J的结构简式为。(3)F→G是醇类的催化氧化反应，化学方程式为＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O。(4)双酚Z含有酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH、Na2CO3反应，但不能与NaHCO3反应，a错误；双酚Z含有酚羟基，能发生酚醛缩聚反应，苯环能与氢气发生加成反应，能与浓溴水发生取代反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，b正确；1mol双酚Z与足量Br2水反应，最多消耗4molBr2，c正确；双酚Z的结构中含有饱和的碳键，所有碳原子不可能在同一平面，d错误。(5)M是C的同分异构体，符合①与C具有相同的官能团，证明含有酯基和溴原子，②在酸性条件下的水解产物中有乙醇，证明酯基上直接连着乙基则有三个碳原子，总的有7个碳原子，还剩4个碳原子和溴原子异构，C—C—C—C—COOC2H5有四种情况，C—C—C—COOC2H5，有一个碳在第二碳原子上，有3种，把碳移位到第三个碳原子上，还有3种，在同一个碳原子上连了三个甲基和—COOC2H5，有一种情况，总的就是4＋3＋3＋1＝11种；不能发生消去反应，与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则结构简式为。(6)路线一：丙烯通过与水反应加成生成2­丙醇，再通过氧气的催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚在酸性条件下生成双酚。路线二：丙烯通过溴化氢的加成生成2­溴丙烷，2­溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解生成2­丙醇，再通过催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚在酸性条件下生成双酚。4．(1)对氯苯甲酸氯原子、羧基(2)取代反应(3)C7H5O6N2ClS(4)＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(5)或(6)(7)解析(1)由框图可知A的名称是对氯苯甲酸，A中的官能团名称是氯原子、羧基。(2)根据框图eq\o(→,\s\up7(ClSO3H))可知，A→B发生了取代反应。(3)根据D的结构简式可知，D的分子式为C7H5O6N2ClS；由eq\o(→,\s\up7(H2/催化剂))F可知，E→F发生还原反应，所以F的结构简式为。(4)由框图eq\o(→,\s\up7(HNO3),\s\do5(浓H2SO4/△))C可知发生了取代反应，所以B→C的化学反应方程式＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(5)由G的结构简式可知：若G发生自身缩聚反应，其缩聚产物的链节结构为或。(6)C4H9OH属于饱和一元醇，其中属于醇的同分异构体有4种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为。5．(1)C4H10(2)取代反应羟基、酯基(3)(4)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(一定条件))NaCl＋2H2O＋(5)13(6)CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH乙醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(溴水))eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓硫酸、△))CH3COOCH2CH2OOCCH3解析(1)A的最简式为C2H5，根据烃的通式，A的分子式为C4H10。(2)反应②是中的—OH被Cl代替，反应类型是取代反应，F是，官能团的名称是羟基、酯基。(3)由逆推，甲苯中甲基邻位上的氢原子被氯原子代替生成B,B的结构简式为。(4)与氢氧化钠溶液反应生成，反应的化学方程式是＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(一定条件))NaCl＋2H2O＋。(5)①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应、银镜反应，说明是甲酸酯；符合条件的的同分异构体，若苯环上有2个取代基—OH、—CH2OOCH，有3种结构；若苯环上有3个取代基—OH、—OOCH、—CH3，有10种结构，共13种；核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式是。(6)CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷，1,2­二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，乙二醇和CH3COOH发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3。6．(1)1­氯丁烷(2)(3)取代反应(4)＋5NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋3NaCl＋NaBr＋H2O(5)保护其他羟基，防止其转化为酯基(6)5(7)解析(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物是，名称是1­氯丁烷。(2)根据，可推知和反应生成，B是。(3)反应①是中的1个H原子被溴原子取代生成，反应类型是取代反应。(4)反应D→E中第(1)步是在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成。(5)对比E和绿原酸的结构简式，可知反应②的目的是保护其他羟基，防止其转化为酯基。(6)C7H6O2属于芳香化合物的有，共5种。(7)丙酸发生取代反应生成发生消去反应生成丙烯酸钠，丙烯酸钠发生加聚反应生成聚丙烯酸钠。7．(1)醚键、硝基(2)取代反应，还原反应(3)(4)＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋HBr(5)11(6)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(HCN、催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O2))CH3CH2CONH2解析(1)由可知，C中含氧官能团的名称为醚键、硝基。(2)反应②为苯环上氢原子被硝酸中硝基取代，反应类型为取代反应；反应③为硝基转化为氨基，反应类型为还原反应。(3)由上述分析可知，E的结构简式为。(4)反应⑦为与在一定条件下发生取代反应生成，其反应的化学方程式为＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋HBr。(5)中含有1个不饱和度，其链状同分异构体：进行一溴代有5种结构(其中取代1号碳原子有顺反异构)，进行一溴代有4种结构(因有顺反异构)，进行一溴代有2种，因此一共有5＋4＋2＝11种；其中核磁共振氢谱有两组峰，说明该结构中只有2种不同化学环境的氢原子，其结构简式为。(6)由上述分析可知，以CH3CH2OH为原料合成CH3CH2CONH2的合成路线为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HCN、催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O2))CH3CH2CONH2。8．(1)(2)对甲基苯酚(3)2(CH3)2C=CH2＋eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4))加成反应(4)(5)解析由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为与铁和盐酸反应生成，则C为；发生信息ⅰ反应生成，则D为；在液氨作用下，HC≡CH与金属钠反应生成HC≡CNa，则E为HC≡CH、F为HC≡CNa；HC≡CNa与CH3Cl反应生成HC≡CCH3，在硫酸汞和硫