研究有机化合物的一般方法 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版选择性必修3第一章

第二节

研究有机化合物的一般方法

第2课时

研究有机化合物的基本步骤：蒸馏萃取分液重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射等分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构元素分析：定性分析定量分析化学方法测定鉴定有机物的元素组成测定有机物各元素的质量分数元素定量分析原理：一定量有机物燃烧简单无机物定量测定无机物质量推算各元素的质量分数实验式(最简式）计算一、确定实验式1.实验式：表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子，也称最简式。—李比希法2.元素定量分析法原理：一定量有机物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2无水CaCl2

吸收浓KOH吸收反应前后装置质量差计算C、H元素质量用C、H、O元素原子个数比确定实验式依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素防止空气中的CO2和水蒸气被E吸收，影响实验结果。一、确定实验式1、某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合

物中只C、H两种元素吗？不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用浓KOH(或碱石灰)吸收CO2。2、定量测定CO2和H2O的顺序是什么？能否交换顺序？不能。因为KOH既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。思考与交流【例1】某有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，

氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。

（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。典例精讲【例2】某有机物5.8g完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。

该物质含有哪些元素?n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴实验式为C3H6Om(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g有机物的实验式：典例精讲现代元素分析仪

李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。现代化的元素分析仪可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数二、确定分子式元素定量分析实验式各组成原子的最简整数比分子式其中最精确、快捷的方法相对分子质量质谱法质谱仪计算法2、质谱法——相对分子质量的测定有机物分子确定相对分子质量离子的质荷比高能电子流轰击带正电荷的分子离子和碎片离子磁场作用下先后到达检测仪质谱图质荷比=电荷相对分子质量

未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。最大质荷比=相对分子质量二、确定分子式【例3】某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（

）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（

）。74设分子式为:(C4H10O)n

则74n＝74n＝1

分子式为C4H10OC4H10O74C4H10O典例精讲②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。

MA＝d×MB。①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。

M＝ρ×Vm=ρ×22.4L·mol－1。③混合气体平均摩尔质量：拓展：相对分子质量的计算(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448mL;【例4】列式计算下列有机物的相对分子质量：28(2)某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍；(3)某气态烃在标准状况时的密度为1.25g/L；16×11.75=1881.25×22.4=28典例精讲三、确定分子结构例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法：红外光谱法等如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为

。1、红外光谱(2)红外光谱图(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的红外光谱图——测定有机物分子中化学键或官能团。三、确定分子结构2、核磁共振氢谱—测定有机物分子中氢原子的种类和数目。核磁共振仪吸收峰面积比=氢原子数目比吸收峰数目＝氢原子种类氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(1)原理：(2)核磁共振氢谱：三、确定分子结构有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下：吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子各吸收峰面积比为3∶2∶1A为CH3CH2OH吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子A为CH3OCH32、核磁共振氢谱—等效氢原子种类和数目【例5】下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为

3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD典例精讲1、丙醇有两种：右图是其中一种物质的核磁共振氢谱，则与该谱图对应的物质的名称为：_______CH3CH2CH2OH1-丙醇CH3CH(OH)CH32-丙醇

2-丙醇2、下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A随堂练