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第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物1.认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。2.掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。考点一醛酮1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念。物质概念表示方法(—R为烃基)通式醛由eq\o(□,\s\up1(1))_______与eq\o(□,\s\up1(2))_______相连而构成的化合物RCHOeq\o(□,\s\up1(3))__________(饱和一元醛)酮eq\o(□,\s\up1(4))________与两个eq\o(□,\s\up1(5))______相连的化合物CnH2nO(n≥3)(2)醛的分类。醛eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(按\o(□,\s\up1(6))类别\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按\o(□,\s\up1(7))数目\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(一元醛:甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛:乙二醛,……))))2.常见的醛、酮及其物理性质名称结构简式主要物理性质甲醛(蚁醛)HCHO无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称为eq\o(□,\s\up1(8))________,具有eq\o(□,\s\up1(9))______、eq\o(□,\s\up1(10))________性能乙醛CH3CHO无色、具有刺激性气味的液体,易eq\o(□,\s\up1(11))______,能与水、乙醇等互溶苯甲醛有eq\o(□,\s\up1(12))____________气味的无色液体,俗称苦杏仁油丙酮无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶3.醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)。①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(13))___________________。②与新制的Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(14))___________。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)。+H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do8(△))eq\o(□,\s\up1(15))________________________。(3)醛、酮的加成反应。醛和酮分子中的碳氧双键可以和一些极性试剂发生加成反应。当极性分子与碳氧双键发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。例如:eq\o(→,\s\up7(一定条件))eq\o(□,\s\up1(16))____________。其中的—CN也可以替换为—NH2、—OR等。[易错秒判](1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛()(2)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别()(3)丙酮难溶于水,是常用的有机溶剂()(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应()答案:(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√1.(2024·梅州阶段考试)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。下列说法错误的是()A.柠檬醛的分子式为C10H16OB.柠檬醛存在顺反异构现象C.向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,可检验柠檬醛分子中的醛基D.1mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应,消耗2molBr2解析:选C。A.由柠檬醛的结构简式可知,其分子式为C10H16O,故A项正确;B.由题图可知,柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团,所以柠檬醛存在顺反异构现象,故B项正确;C.柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,不能确定柠檬醛分子中含有醛基,故C项错误;D.1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键,因此1mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应,消耗2molBr2,故D项正确。2.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,反应过程为+HOCH2CH2OH→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是()A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D.环己酮分子中所有碳原子共平面解析:选B。A项,由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应,故A错误;B项,环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;C项,由结构简式可知,环己酮缩乙

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