2025版高考化学一轮总复习提升训练第9章有机化学基础第35讲有机合成与推断考点一有机合成路线的设计微考点2有机合成路线设计

微考点2有机合成路途设计(2024·湖南长沙高三检测)一种药物中间体(H)的合成路途如下：已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生如下反应：→R—CHO＋H2O；②R—CHO＋R1—CH2COOHeq\o(→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH=CHR1＋H2O＋CO2↑；参照上述合成路途，设计由和CH3COOH制备的合成路途(无机试剂任选)。[解析]参照上述合成路途，可先和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生水解生成，和CH3COOH在吡啶和苯胺的作用下生成，在催化剂作用下聚合生成，据此写出合成路途。【对点训练】1．(2024·广东中山期末)有机合成反应须要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件和顺、产率高的反应。已知RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路途依次发生的反应的反应类型为(A)A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化[解析]由题给信息进行逆合成分析，若想要得到，须要得到CH3CHO，乙醛可通过乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯制备的路途为CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(加成))，故选A。2．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相像且比吗啡更许久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路途如下：已知：R—OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))R—BrR—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr4-戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路途，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路途。CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))CH2=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\do5(－CO2))CH2=CHCH2CH2COOH[解析]依据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路途中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH，分子中增加2个碳原子。流程中A→B→C→D分子中净增2个碳原子，故可写出制备4-戊烯酸的合成路途：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))CH2=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\d