大单元五　第十五章　第67讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型-2025年高中化学大一轮复习讲义人教版

第67讲官能团与有机物的性质有机反应类型[复习目标]1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。考点一常见官能团的性质1．常见官能团性质总结官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应：使________________________褪色(2)氧化反应：能使________________褪色苯环(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应碳卤键(卤代烃)(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应酯基水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应硝基还原反应：如2.有机反应中的几个定量关系(1)1mol加成需要1molH2或1molX2(X＝Cl、Br……)。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′为烃基)消耗1molNaOH，若R′为苯环，则最多消耗2molNaOH。1．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是()A．X的分子式为C12H16O3B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应C．在催化剂的作用下，1molX最多能与1molH2加成D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X2．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：下列说法不正确的是()A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应B．①和②的反应类型相同C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热D．1molZ可与2molH2发生加成反应3．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．该物质的分子式为C20H30O5B．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应考点二有机反应类型常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系反应类型官能团、有机物(或类别)试剂、反应条件特点实质或结果加成反应碳碳双键或碳碳三键X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂)断一加二不饱和度减小取代反应饱和烃X2(光照)上一下一—X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子苯X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)酯H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热)生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇—OH羧酸(浓硫酸作催化剂，加热)生成酯和水氧化反应C2H5OHO2(Cu或Ag作催化剂，加热)加氧去氢生成乙醛和水CH2=CH2或C2H5OH酸性KMnO4溶液CH2=CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸消去反应醇羟基(有β-H)浓硫酸作催化剂，加热－醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子—X(有β-H)NaOH醇溶液，加热加聚反应碳碳双键、碳碳三键催化剂多合一原子利用率为100%缩聚反应含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团催化剂多合一一般有小分子物质(H2O、HX等)生成1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是()A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X2．甲基丁香酚G()可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下：已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；Ⅱ.R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))；Ⅲ.R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(H2O2溶剂))R—CH2—CH2Br；Ⅳ.eq\o(→,\s\up7(Zn-Hg/HCl),\s\do5(△))R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原。回答下列问题：(1)K中所含官能团的名称是________。(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是____________、____________、____________。(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。①(ⅰ)_________________________________________________________________________；反应类型____________。③_____________________________________________________________________________；反应类型____________。④_____________________________________________________________________________；反应类型____________。⑥_____________________________________________________________________________；反应类型____________。1．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是()A．该反应为取代反应B．a、b均可与NaOH溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是()A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应3．[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________________________________________。(2)B→C的反应类型为__________。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________________________