高考化学一轮复习讲练测（十）有机物分子中原子共线、共面的判断（练）（原卷版+答案解析）

专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断

第一部分：高考真题感悟

1.（2023・河北・高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下

列说法正确的是

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

O、/O-CH3

2.（2023・浙江・高考真题）关于化合物HC三V—），下列说法正确的是

H/N

A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色

的分子式均为C6H6,下列说法正确的是

A.①的同分异构体只有②和③两种

B.①、②、③的二氯代物均只有三种

C.①、②、③均可与酸性高锦酸钾溶液反应

D.①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面

4.（2023・山东•高考真题）1崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于上崖柏素的说法错误的是

丫-崖柏素

A.可与澳水发生取代反应

B.可与NaHCOs溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H?加成后，产物分子中含手性碳原子

5.（2023・河北•高考真题）在EY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。

下列说法正确的是

A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一澳代物有5种D.蔡的二澳代物有10种

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

选择题（每小题只有一个正确选项，共20*5分）

1.（2023・山西运城•模拟预测）一种合成治疗头风、皮肤麻痹药物的中间体的结构简式如图。下列关于该物

质的说法正确的是

（）||

HOOC。口

A.属于不饱和烽

B.所有碳原子可能处于同一平面

C.等量的该物质最多消耗的n（Na）：n（Cl2）=l：1

D.存在属于芳香族化合物的同分异构体

2.（2023・全国•高三专题练习）下列说法正确的是

A.烷烧就是饱和燃

B.C20H42一定属于烷煌

C.乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面

D.C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面

3.（2023・湖北・天门市教育科学研究院模拟预测）2021年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，如图

为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是

A.该物质分子中有1个手性碳原子

B.分子中所有碳原子一定位于同一平面

C.可以和盐酸反应形成盐

D.分子式为C13H19SN3

4.（2023・四川内江•模拟预测）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误

的是

C1

NaOH、/=（

乙醇xV./

abC

A.a、b、c中只有a是苯的同系物

B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应

C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面

D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种

5.（2023•江西江西•模拟预测）一种调味香精是由M、?4、Q三种物质组成的混合物（结构如图所示）。下列关

于三种物质的说法错误的是

006Ml

人A

A.互为同分异构体

B.所有碳原子均不可能处于同一平面

C.等质量的三种物质分别与足量H?反应，消耗的质量相同

D.与HBr发生加成反应均只能生成一种产物

6.（2023・河南开封•一模）磷酸氯唾可在细胞水平上有效抑制新冠病毒。氯唾是由喳琳通过一系列反应制得

的，喳琳和氯唾的结构简式如图。下列有关说法正确的是

A.喳琳的分子式为C10H7N

B.唾琳的一氯代物有5种

C.氯唾可以发生加成反应和酯化反应

D.氯唾分子中一定共平面的碳原子有9个

7.（2023・四川乐山•一模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（）

I/

\\„//

A.与乙醇互为同系物

B.分子中所有原子可能处于同一平面

C.能发生氧化、加成、取代等反应

D.与该物质互为同分异构体的醛有4种（不考虑立体异构）

8.（2023•四川内江•三模）某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说法错误的是

A.其分子式为Cl3Hl2。4

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.其苯环上的一氯代物有4种

D.既能使溟水褪色，又能使酸性高镒酸钾溶液褪色

9.（2023•黑龙江•哈尔滨三中二模）对乙酰氨基酚可用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛、癌性痛及手

术后止痛。其结构如下图所示。下列有关对乙酰氨基酚的说法中错误的是

A.在冷水中几乎不溶，可以溶于热水

B.可以发生加成反应、氧化反应和取代反应

C.该分子中，所有碳原子可能共平面

D.其含有硝基的芳香族同分异构体共有13种

10.（2023•河南•模拟预测）土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中产生，其结构简

式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是

()H

A.分子式为C12H20O

B.与金属Na和NaOH溶液均能发生反应

C.环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种（不考虑立体异构）

D.分子中所有碳原子一处于同一平面

11.（2023•山西吕梁•二模）化合物M（如图所示）是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是

O

A.含有三种官能团B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能处于同一平面D.一氯代物有9种（不含立体异构）

12.（2023・江西・临川一中模拟预测）多巴胺是人体大脑中含量最丰富的神经递质，能传递兴奋及开心的信息,

因此称为“快乐的分子”。多巴胺结构如图。下列关于多巴胺的说法不正确的是

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应

C.苯环上的二氯代物有4种

D.多巴胺具有还原性

13.（2023仞川成都•三模）下列关于有机化合物CH、。”的说法错误的是

A.可以发生加成反应、取代反应和氧化反应

B.分子中所有原子一定共平面

C.苯环上的一氯代物有2种

D.Imol该化合物最多能消耗2moiNa

14.（2023•山西晋中•二模）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明・李斯特和大卫・麦克米兰两位科学家，以表彰他

们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂，用脯氨酸催化合成酮醛的反应如

下：

[fVcOOH

J）脯氨酸

n

DMSO^

下列说法正确的是

A.该反应属于取代反应

B.c中所有碳原子可能共平面

C.b最多可以和3m0旧2发生加成反应

O

D.脯氨酸和5-氨基戊酸（人八人）互为同分异构体

H2NOH

15.（2023・湖北•华中师大一附中模拟预测）丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物，丹参素

的结构简式如图所示。下列说法正确的是

OH

HO

A.丹参素中含有羟基、殿基和碳碳双键三种官能团

B.丹参素可以发生取代、加成、消去、酯化反应

C.丹参素中碳原子上的氢发生一元取代的产物共有4种

D.丹参素中所有碳原子一定在同一平面内

16.（2023•吉林省实验中学二模）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确

的是

OH

A.b中含有1个手性碳原子（手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子）

B.a、b分子都存在属于芳香族化合物的同分异构体

C.c分子中所有碳原子可能处于同一平面

D.a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应

17.（2023・辽宁・模拟预测）工业上利用纤维素制备山梨醇和甘露醇，流程如下:

CHO

铛基催化剂H4-OH鸨基催化剂

H0yx

纤维素>HO——H加氢催化剂,

H--OH乙二醇

CH2OHCH20H

CH2OHH-I-OHHO4-H

葡萄糖加氢催化剂,HO——HH0——H

异构化|H——OHH——0H

H-|-OH

加氢催化剂”CH2OHCH20H

CH2OH

=0山梨醇甘露醇

HO--HOH

H--OH加氢催化剂

H-|-OH-鸨基催化剂,

CHOH

21,2-丙二醇

果糖

下列说法不正确的是

A.葡萄糖和果糖互为同分异构体

B.山梨醇中六个碳原子可能共线

C.乙二醇和1,2-丙二醇均可氧化为醛

D.葡萄糖异构化时，既有极性键断裂，也有极性键形成

18.（2023・全国•高三专题练习）某煌的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子

最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是

CH3―CHz—O-C_O=CII

A.3,14,5B.4,10,2C.3,14,4D.3,10,3

19.（2023•全国•高三专题练习）下列说法正确的是

A.丙烷是直链烽，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B.丙烯所有原子均在同一平面上

c.H^C）一〈~\—CH3所有碳原子一定在同一平面上

D.至少有16个原子共平面，至少8个原子共线

O、/O-CH3

20.（2023・广东•梅州市梅江区梅州中学模拟预测）关于化合物HC三C一），下列说

H/N

法正确的是

A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.Imol该化合物最多能与6moiH2反应

专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断

第一部分：高考真题感悟

1.（2023・河北・高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关

于该化合物，下列说法正确的是

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

【答案】B

【解析】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷炫基的同类芳香煌，由结构简式

可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷炫基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可

知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8

个碳原子，故B正确；C.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含

有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双键交替的结构，由结构简

式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。

O、/O-CH3

2.（2023•浙江•高考真题）关于化合物HC三JH一下列说法正确的

H/N

是

A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnCk稀溶液褪色

【答案】C

【解析】A.图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧

所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误;

O—CH,

B-HC=C,分子中含有2个手性碳原子，B错误；C.该物质含有酯

H

基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D.含有碳碳三键，能使

酸性KMnCU稀溶液褪色，D错误；答案选C。

3.（2023•全国•高考真题）已知①［二、②］1］、③的分子式均为C6H6,下列

说法正确的是

A.①的同分异构体只有②和③两种

B.①、②、③的二氯代物均只有三种

C.①、②、③均可与酸性高锦酸钾溶液反应

D.①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面

【答案】D

【解析】A.①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烧，同分异构体有多种，不止②和

1

③两种，A错误；B.②分子编号如图:对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于

4

1、2,1、3,1、4,2、3等位置，B错误；C.①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高

锯酸钾溶液发生反应，C错误；D.苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱

和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。

4.（2023・山东•高考真题）上崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于上崖柏素的

说法错误的是

广崖柏素

A.可与澳水发生取代反应

B.可与NaHCOs溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H?加成后，产物分子中含手性碳原子

【答案】B

【解析】由题中信息可知，上崖柏素中碳环具有类苯环的共辗体系，其分子中羟基具有类似

的酚羟基的性质。止匕外，该分子中还有威基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。

A.酚可与澳水发生取代反应，上崖柏素有酚的通性，且上崖柏素的环上有可以被取代的H,

故上崖柏素可与澳水发生取代反应，A说法正确；B.酚类物质不与NaHCCh溶液反应，上

崖柏素分子中没有可与NaHCCh溶液反应的官能团，故其不可与NaHCCh溶液反应，B说法

错误；C.上崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共

面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D.1崖柏素与足量H2加成后转

化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综

上所述，本题选B。

5.（2023•河北•高考真题）在EY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。

下列说法正确的是

A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一澳代物有5种D.蔡的二澳代物有10种

【答案】CD

【解析】A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基蔡，两者分子式相同，但是其结构

不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为蔡分子中的10

个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此,

M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H,

因此其一澳代物有5种，C说法正确；D.蔡分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境

的H（分别用a、。表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代a,则取代另

一个H的位置有7个；然后先取代1个0,然后再取代其他B，有3种，因此，蔡的二澳代

物有10种，D说法正确；本题选CD。

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

选择题（每小题只有一个正确选项，共20*5分）

1.（2023・山西运城•模拟预测）一种合成治疗头风、皮肤麻痹药物的中间体的结构简式如图。

下列关于该物质的说法正确的是

[£）

一Inu

HOOC5

A.属于不饱和燃

B.所有碳原子可能处于同一平面

C.等量的该物质最多消耗的n（Na）：n（Cl2）=l：1

D.存在属于芳香族化合物的同分异构体

【答案】D

【解析】A.煌类物质只含有碳和氢元素，而上述物质还由氧元素组成，不属于煌类物质，

A错误；B.分子中含有sp3杂化的碳原子，如图1TAz，星号碳原子与周围的

IOU

HOOC°”

3个碳原子一定不共面，B错误；C.Imol上述分子，其竣基和羟基分别可与钠发生反应，

所以消耗的钠物质的量为2mol,氯气可与上述物质在一定条件下发生加成反应，也可在光

照条件下与上述物质发生取代反应，取代时最多消耗的氯气大于2mol,C错误；D.上述分

子的不饱和度为5,所以存在属于芳香族化合物的同分异构体，D正确；故选D。

2.（2023•全国•高三专题练习）下列说法正确的是

A.烷烧就是饱和煌

B.C20H42一定属于烷煌

C.乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面

D.C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面

【答案】B

【解析】A.烷烧属于饱和烧，而饱和燃除链状烷烧以外，还有环烷烧，故不能说烷烧就是

饱和烧，故A错误；B.符合CnH2n+2通式的只有链状烷烧，故C20H42一定为烷妙，故B正

确；C.碳原子形成的4条价键是四面体构型，故乙烷中的8个原子不能共平面，故C错误;

D.烷煌中碳原子是锯齿形，故丙烷中的3个碳原子不会共直线，故D错误；综上所述，答

案为B。

3.（2023・湖北・天门市教育科学研究院模拟预测）2021年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催

化的发展，如图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是

A.该物质分子中有1个手性碳原子

B.分子中所有碳原子一定位于同一平面

C.可以和盐酸反应形成盐

D.分子式为C13H19SN3

【答案】C

【解析】A.该物质分子中有2个手性碳原子，如图，故A错误;B.分

子中右侧六元环上的碳均为Sp3杂化，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能位于同一平

面，故B错误；C.分子中含有N原子，N原子上有孤电子对，可以和盐酸反应形成盐，

故C正确；D.分子式为Ci5H23SN3,故D错误；故选C。

4.（2023・四川内江•模拟预测）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。

有关说法错误的是

A.a、b、c中只有a是苯的同系物

B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应

C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面

D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种

【答案】D

【解析】A.a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因

此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B.c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化

反应也可发生聚合反应，B正确；C.苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，

所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D.b的同分异构体中属于芳香族化合

物的，如果只有一个取代基，该取代基是一CH2cH2。，如果有两个取代基，可以是一CH3

和一CH2cl或一CH2cH3和一C1,均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2个甲基

和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误；答案选D。

5.（2023•江西江西•模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物（结构如

图所示）。下列关于三种物质的说法错误的是

A.互为同分异构体

B.所有碳原子均不可能处于同一平面

C.等质量的三种物质分别与足量应反应，消耗H2的质量相同

D.与HBr发生加成反应均只能生成一种产物

【答案】D

【解析】A.三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；B.三种物

质均含有饱和碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；C.三种物质分子中均

含一个碳碳双键，且相对分子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗H2的质量相同，选

项C正确；D.所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，选项D

错误；答案选D。

6.（2023•河南开封•一模）磷酸氯喳可在细胞水平上有效抑制新冠病毒。氯唾是由唾啾通过

一系列反应制得的，喳麻和氯唾的结构简式如图。下列有关说法正确的是

HN

工峰疗咻

A.唾咻的分子式为C10H7N

B.喳琳的一氯代物有5种

C.氯唾可以发生加成反应和酯化反应

D.氯唾分子中一定共平面的碳原子有9个

【答案】D

【解析】A.由结构简式可知，唾琳的分子式为C9H7N,故A错误；B.由结构简式可知，

唾琳分子中含有7类氢原子，一氯代物有7种，故B错误；C.由结构简式可知，氯唾分子

中不含有羟基和竣基，不能发生酯化反应，故C错误；D.苯环和碳碳双键是平面结构，所

以氯喳分子中一定共平面的碳原子有9个，故D正确；故选D。

7.（2023・四川乐山•一模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是

（）

Cr

A.与乙醇互为同系物

B.分子中所有原子可能处于同一平面

C.能发生氧化、加成、取代等反应

D.与该物质互为同分异构体的醛有4种（不考虑立体异构）

【答案】D

【解析】A.结构相似，组成上相差1个或n个CH2原子团的有机物互为同系物，CH3cH20H

和0M结构不相似，不是互为同系物，A选项错误；B.该物质所含的五元环含

有亚甲基（-CH2-）,具有类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，B选

项错误；C.该物质含有羟基，可以发生氧化、取代反应，不能发生加成反应，C选项错误;

D.分子式CsHioO,属于醛的同分异构体为：CH3(CH2)3CH0、CH3CH2CH

(CH3)CHO,(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO,共4种，D选项正确；答案选D。

8.(2023•四川内江•三模)某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说

法错误的是

OCHO

R

A.其分子式为C13H12O4

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.其苯环上的一氯代物有4种

D.既能使滨水褪色，又能使酸性高镒酸钾溶液褪色

【答案】B

3

OCHO

【解析】A.由R的结构简式可得其分子式为C13H12O4,故A正确；B.人人下H

R

分子中1号碳是sp3杂化，与2、3、4号碳原子一定不可能共平面，故B错误；C.苯环上

的两个取代基不同，苯环上的四个氢完全不同，所以苯环上的一氯代物有4种，故C正确；

D.由R的结构简式可知其含有碳碳双键，既能使滨水褪色，又能使酸性高锯酸钾溶液褪

色，故D正确；故答案为：B

9.(2023•黑龙江・哈尔滨三中二模)对乙酰氨基酚可用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头

痛、癌性痛及手术后止痛。其结构如下图所示。下列有关对乙酰氨基酚的说法中错误的是

A.在冷水中几乎不溶，可以溶于热水

B.可以发生加成反应、氧化反应和取代反应

C.该分子中，所有碳原子可能共平面

D.其含有硝基的芳香族同分异构体共有13种

【答案】D

【解析】A.具有苯酚的结构，故和苯酚类似，在冷水中几乎不溶，可以溶于热水，A正确;

B.含有苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基可以被氧化发生氧化反应，含有甲基、酚羟

基，可以发生取代反应，B正确；C.苯环及其连接的原子为平面结构，碳氧双键及其连接

的原子为平面结构，通过旋转碳氮单键，可以使两个平面处于一个平面内，所以该分子中所

有碳原子可能共面，C正确；D.含有硝基的芳香族同分异构体，如果只有一个取代基，则

取代基为一CH2cH2,硝基有两个位置，如果有两个取代基，则两个取代基可能为一NO2与

—CH2cH3或者一CH3与一CH2NO2,两个取代基各有邻、间、对三种位置关系，即6种同分

异构体，如果是三个取代基，则为一NO2,—CH3和一CH3,2个甲基有邻、间、对3种位

置关系，对应的硝基分别有2种、3种、1种位置，故一共有2+6+6=14种同分异构体，D

错误；故答案选D。

10.（2023•河南•模拟预测）土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中

产生，其结构简式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是

A.分子式为C12H20O

B.与金属Na和NaOH溶液均能发生反应

C.环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种（不考虑立体异构）

D.分子中所有碳原子一处于同一平面

【答案】C

【解析】A.由结构简式可知，土臭素的分子式为Ci2H220,故A错误；B.由结构简式可

知，土臭素分子中含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误；C.由结构

简式可知，土臭素分子中环上含有8类氢原子，则环上的一氯代物有8种，故C正确；D.由

结构简式可知，土臭素分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分

子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；故选C。

11.（2023・山西吕梁•二模）化合物M（如图所示）是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是

A.含有三种官能团ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能处于同一平面一氯代物有9种（不含立体异构）

【答案】D

【解析】A.根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B.酯基能

与氢氧化钠发生反应，ImolM最多消耗ImolNaOH,故B不正确；C.M中含有多个饱和

碳，所有碳原子不可能共面，故C不正确；D.环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物

有9种，故D正确；故答案为D。

12.（2023•江西・临川一中模拟预测）多巴胺是人体大脑中含量最丰富的神经递质，能传递兴

奋及开心的信息，因此称为“快乐的分子”。多巴胺结构如图。下列关于多巴胺的说法不正确

的是

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应

C.苯环上的二氯代物有4种

D.多巴胺具有还原性

【答案】C

【解析】A.苯环上所有碳原子共面，且支链与苯环相连，分子中所有碳原子可能共平面，

A正确；B.因为该分子中含有氨基，和酚羟基，故多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化

钠反应，B正确；C.苯环上的二氯代物有2种，分别为“°丫注，C错误；D.因

HO人/，^NH2

为该分子中含有氨基，多巴胺具有还原性，D正确；答案选C。

13.（2023・四川成都•三模）下列关于有机化合物CH?OH的说法错误的是

A.可以发生加成反应、取代反应和氧化反应

B.分子中所有原子一定共平面

C.苯环上的一氯代物有2种

D.Imol该化合物最多能消耗2moiNa

【答案】B

【解析】A.含苯环可以发生加成反应、所含竣基和醇羟基可以发生取代反应、含-CH20H

可以发生氧化反应，A正确；B.含饱和碳原子是四面体结构，则分子中所有原子一定不

能共平面，B错误；C.苯环上有2种氢原子、则苯环上的一氯代物有2种，C正确；D.含

竣基和醇羟基均能与Na反应，则Imol该化合物最多能消耗2moiNa,D正确；答案选B。

14.（2023•山西晋中•二模）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明・李斯特和大卫・麦克米兰两位科

学家，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂，

用脯氨酸催化合成酮醛的反应如下：

OW〉COOHpOH

人+e脯氨酸儿？

DMS0

c3NO2

abc2

下列说法正确的是

A.该反应属于取代反应

B.c中所有碳原子可能共平面

C.b最多可以和3m发生加成反应

0

D.脯氨酸和5-氨基戊酸（/\/\大）互为同分异构体

H2NOH

【答案】B

【解析】A.该反应属于加成反应，A错误；B.c中碳基和苯环为平面结构，碳碳单键可

以旋转，所有碳原子可能共平面，B正确；C.b的物质的量未知，与氢气加成消耗的氢气

的量未知，C错误；D.脯氨酸的不饱和度为2,5-氨基戊酸的不饱和度为1,两者分子式不

同，不是同分异构体，D错误；故选B。

15.（2023・湖北•华中师大一附中模拟预测）丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用

的药物，丹参素的结构简式如图所示。下列说法正确的是

H°Y^Y/^YCOOH

OH

A.丹参素中含有羟基、竣基和碳碳双键三种官能团

B.丹参素可以发生取代、加成、消去、酯化反应

C.丹参素中碳原子上的氢发生一元取代的产物共有4种

D.丹参素中所有碳原子一定在同一平面内

【答案】B

【解析】A.根据丹参素结构简式可知：该物质分子中含有羟基、竣基两种官能团，而不存

在碳碳双键，A错误；B.丹参素分子中含有羟基和竣基，可以发生取代反应、酯化反应；

由于分子中含有苯环，故可以发生加成反应；由于羟基所连C原子的邻位C原子上含有H

原子，因此也可以发生消去反应，B正确；C.根据物质结构简式可知：该物质分子中碳原

子上的氢有5种，因此其发生一元取代的产物共有5种，C错误；D.该物质分子中含有饱

和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此丹参素中所有碳原子一定不在同一平面内，D错

误；故合理选项是B。

16.（2023•吉林省实验中学二模）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示,

下列说法正确的是

A.b中含有1个手性碳原子（手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子）

B.a、b分子都存在属于芳香族化合物的同分异构体

C.c分子中所有碳原子可能处于同一平面

D.a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应

【答案】A

【解析】A.根据图示可知b分子中只含有1个手性碳原子，就是与-OH相连的六元环上的

C原子，A正确；B.b含有1个环、1个碳碳双键，不饱和度为2,与苯的不饱合度不同，

因此b物质不存在属于芳香族化合物的同分异构体，B错误；C.c含有4个饱和碳原子，

具有甲烷的结构特征，则c分子中不可能所有碳原子都处于同一平面，C错误；D.a、b含

有碳碳双键，可发生加成、加聚反应；但c不含碳碳双键，不能发生加聚反应，D错误；故

合理选项是Ao

17.（2023・辽宁・模拟预测）工业上利用纤维素制备山梨醇和甘露醇，流程如下:

CHO

鸨基催化剂H--OH鸨基催化剂H0.

纤维素>HO——H加氢催化剂”xqoH

H--OH乙一醇

H-|-()HCHOH

2CH2OH

CH2OHH4-OHHO-4-H

葡萄糖加氢催化剂,HO——HHO——H

+

异构化|H——OHH——OH

H-|-OHH——OH

加氢催化剂”CHOHCHOH

CH()H22

2山梨醇

=0