1.1有机化合物的结构特点第1课时课件高二上学期化学人教版选择性必修3

第一课时

有机化合物的分类方法及有机化合物中的共价键第一章

有机物的结构特点与研究方法

第一节有机物的结构特点

有机化合物与人类的关系非常密切，在人们的衣、食、住、行、医疗保健、工农业生产及能源、材料和科学技术等领域中都起着重要的作用。有机化合物食品：糖类、油脂、蛋白质等药品：阿司匹林、青蒿素等能源：煤、石油、天然气等材料：塑料、纤维、橡胶等有趣的化学新课导入一、有机化合物1、定义：绝大多数含有碳元素的化合物。如：甲烷(CH4)、乙醇(C2H5OH)、蔗糖(C12H22O11)等。注意：含碳的化合物不一定是有机物。如：①CO、CO2

、H2CO3及其盐②HCN及其盐、HSCN及其盐

③SiC、CaC2

2、组成元素：烃C(碳)、H(氢)+其他元素：如O、N、S、P、卤素等烃的衍生物有趣的化学知识精讲1.根据碳骨架分类有机化合物CH3CH2CH2CH3脂环化合物芳香化合物链状化合物环状化合物脂肪烃脂肪烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物CH3CH2CH2CH2BrOHBr【物质类别辨识】（1）如何区别脂环化合物和芳香化合物？（2）简述芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系？有趣的化学二、有机化合物的分类知识精讲①

②③

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨⑩⑪【例1】现有以下几种物质：其中：属于环状化合物的有__________________(填序号，下同)，属于脂环化合物的有________，属于芳香族化合物的有__________，属于芳香烃的有______，属于脂肪烃的有____，属于脂环烃衍生物的有_____。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨①②⑤⑦⑧②⑤⑦⑩⑪⑥⑨有趣的化学课堂检测—CH2—CH3D注意：（1）芳香族化合物：（2）芳香烃：【例2】下列有机物中不属于芳香化合物的是－CH2－—NO2－CH3A含有一个或几个苯环的化合物。含有一个或几个苯环的烃。DCB有趣的化学课堂检测类别

官能团结构式及名称典型代表物烃类烷烃烯烃炔烃芳香烃表1-1有机物的主要类别碳碳双键碳碳叁键2.按官能团进行分类C＝C————C≡C——甲烷乙烯乙炔苯

CH4CH2=CH2CH≡CH有趣的化学二、有机化合物的分类知识精讲烃的衍生物卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸碳卤键羟基—OH—OH羟基醚键醛基酮羰基羧基

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3CH3CHO乙酸—C—X——溴乙烷乙醇苯酚—OH—C—O———C————C—H

＝O—C—

＝O—C—OH＝O乙醚乙醛丙酮CH3COCH3CH3COOH烃的衍生物酯胺

酰胺

酯基—C—O—R＝O乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基

—NH2甲氨CH3NH2—C—NH2

＝O酰氨基乙酰氨CH3CONH2有趣的化学二、有机化合物的分类知识精讲Br—①—OHCH2—②—CH2OH③—CHO④—COOH⑤—COOCH3⑥碳卤键；卤代烃羟基；酚类羟基；醇类醛基；醛类羧基；羧酸类酯基；酯类相同点：分子结构中都含苯环，都是芳香族化合物。不同点：分子结构中所含官能团不同。1.请按官能团的不同对下列有机物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。有趣的化学思考与讨论所含官能团为：碳碳双键、羧基可能具有的化学性质①氧化反应②加成反应③加聚反应④有弱酸性⑤酯化反应烯烃的性质羧酸的性质2.有机物的官能团决定其化学性质。现烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。有趣的化学思考与讨论1.共价键的类型（1）σ键

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。

在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。甲烷分子中的σ键有趣的化学三、有机化合物中的共价键知识精讲1.共价键的类型（2）π键

在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。

π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。σ键π键乙烯分子中的σ键和π键有趣的化学三、有机化合物中的共价键知识精讲一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。共价键类型与反应类型密切相关。例如，甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。有趣的化学三、有机化合物中的共价键知识精讲2.共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间______的差异，___________会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性_____，在反应中越容易发生_____。因此，有机物的______及其邻近______的往往是发生化学反应的活性部位。电负性共用电子对越强断裂官能团化学键实验1-1钠与水钠与乙醇实验现象剧烈程度浮、熔、游、响、红有趣的化学三、有机化合物中的共价键知识精讲钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子C2H5OH2.5H21.进一步实验证明1mol乙醇与足量的钠反应生成0.5molH2，那么乙醇与钠反应时断裂的是氧氢键还是碳氢键(即钠置换出的氢是碳上的氢或是羟基氢)？你能不能从理论上加以解释？断碳氢键断氧氢键C2H5OH0.5H2是断裂的氧氢键(即置换出羟基氢)。原因：C的电负性(2.5)<O电负性(3.5),氧氢键的极性大于碳氢键，氧氢键更容易断裂。2H－

C－C－O－HHHHH→2H－

C－C－O－Na+H2↑HHHH+2Na2H－O－H+2Na=NaOH+H2↑

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑有趣的化学三、有机化合物中的共价键思考与讨论2H－

C－C－O－HHHHH2.乙醇与钠反应为什么没有水与钠反应剧烈？3.通过以上分析，你还得出什么结论？δ-δ+烷基(-R)是推电子基团,由于乙醇分子中乙基的推电子效应，氧氢键极性降低，使乙醇分子中的氧氢键极性小于水分子中的氧氢键，水分子中的氧氢键更容易断裂，所以钠与水反应更剧烈。基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。有趣的化学三、有机化合物中的共价键思考与讨论

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH有趣的化学三、有机化合物中的共价键

【例3】请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4

+Cl2

CH3Cl+HCl②CH2=CH2

+Br2

→CH2Br-CH2Br光CH4分子中含有C－Hσ键，易发生取代反应。CH2=CH2分子中碳碳双键含有π键，易发生加成反应。有趣的化学课堂检测一、两“模”1.球棍模型用球和棍表示原子间的结合方式2.空间填充模型用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式以乙烷(C2H6)为例有趣的化学四、有机化合物的表示方法知识精讲3.“六式”（以丙烯为例）(4)结构式：CH3CH=CH2(5)结构简式：(6)键线式：(1)分子式：C3H6C

C=CHHHHHHC

CCHHHHHH:::×·×·×·×·×·×·(3)电子式：用元素符号和数字表示分子的原子构成的式子。用·或×表示原子最外层电子的式子。用“－”

表示一对共用电子对的式子。省略部分或全部“－”的结构式。省略碳和氢，只表示分子中键的连接方式和官能团,每个拐点和终点表示一个碳原子的式子。CH2(2)最简式(实验式):表示分子式最简整数比的式子。CH3CH2CH2OH