高中 化学 选择性必修2 第一章 原子结构与性质《第三节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性性》课件

第2课时分子间的作用力分子的手性

第二章第三节分子结构与物质的性质1.能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响，能列举含有氢键的物质及其性质特点。2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。课程标准任务一分子间作用力1任务二分子的手性2随堂演练3内容索引课时测评4任务一分子间作用力材料一：表1：某些分子的范德华力情境探究分子CON2HIHBrHCl范德华力/(kJ·mol－1)8.758.5026.0023.1121.14材料二：问题1：结合材料一数据分析影响范德华力的因素主要是什么。提示：组成相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。相对分子质量相当的分子极性越大，其范德华力越大。分子CON2HIHBrHCl范德华力/(kJ·mol－1)8.758.5026.0023.1121.14表1：某些分子的范德华力问题2：材料二图2中没有HCl、HBr、HI的相关数据，结合表1，判断三者的熔、沸点高低顺序及稳定性顺序。提示：熔、沸点按照HCl、HBr、HI依次升高；稳定性按照HCl、HBr、HI依次降低。分子CON2HIHBrHCl范德华力/(kJ·mol－1)8.758.5026.0023.1121.14表1：某些分子的范德华力问题3：观察材料二图1，氢键形成时有何特征？提示：有方向性和饱和性。问题4：观察材料二图2，如何解释各族元素的氢化物沸点变化？据此你对范德华力和氢键有何新的认识？提示：CH4、SiH4、GeH4、SnH4组成和结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点逐渐升高；NH3、H2O、HF的沸点反常的原因由于它们各自的分子间形成了氢键，增大了分子间作用力，熔、沸点升高。由此说明，氢键比化学键弱但比范德华力强。问题5：结合以上分析，解释以下问题。(1)不断地升高温度，水可实现“冰(雪花)→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次有哪些？提示：范德华力和氢键；范德华力和氢键；极性键。(2)甲醚(CH3OCH3)与乙醇互为同分异构体，而乙醇与水可以任意比互溶，而甲醚溶解度较小，主要原因是什么？提示：甲醚(CH3OCH3)为非极性分子，乙醇为极性分子；乙醇与H2O之间形成分子间氢键。(3)为什么氨气极易溶于水？提示：NH3和H2O均是极性分子，极性分子易溶于极性分子形成的溶剂中；NH3与H2O之间形成分子间氢键；NH3与H2O发生反应。一、范德华力及其对物质性质的影响1．含义范德华力是______之间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。2．特征(1)范德华力很弱，约比化学键的键能小1～2个数量级。(2)无方向性和饱和性。新知构建分子3．影响因素(1)分子的极性越大，范德华力______。(2)结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力______。4．对物质性质的影响范德华力主要影响物质的______性质，如熔点、沸点；化学键主要影响物质的______性质。范德华力越大，物质熔、沸点______。越大越大物理化学越高二、氢键及其对物质性质的影响1．氢键的概念氢键是一种______________。它是由已经与________很强的原子(如N、F、O)形成共价键的________与另一个分子中或同一分子中________很强的原子之间的作用力。2．氢键的表示形式(1)通常用____________表示氢键，其中X—H表示氢原子和X原子以________相结合。(2)氢键的键长是指_______间的距离，键能是指X—H…Y分解为

_______和____所需要的能量。分子间作用力电负性氢原子电负性X—H…Y共价键X和YX—HY3．氢键形成的条件(1)氢原子位于X原子和Y原子之间。(2)X、Y原子所属元素具有很强的________和很小的__________。一般是____原子、____原子和____原子。4．氢键的特征(1)氢键不属于化学键，键能较小，比化学键的键能小1～2个数量级，但比__________强。(2)氢键具有一定的______性和______性。5．类型氢键分为________氢键和________氢键。电负性原子半径氮氧氟范德华力方向饱和分子间分子内6．氢键对物质性质的影响(1)对物质熔点、沸点的影响：①某些氢化物分子间存在氢键，物质的熔、沸点将______。如H2O、NH3、HF等，会使同族氢化物沸点反常，如H2O____H2Te____H2Se____H2S。②当形成分子内氢键时，物质的熔、沸点将______。如熔点、沸点：

____

。升高＞＞＞下降＞(2)对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间存在氢键，溶解性好，溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就相对小，如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、乙酸等能与水以任意比混溶，就是因为它们与水形成了分子间______。(3)水中的氢键对水的性质的影响①水分子间形成氢键，______了水分子间的作用力，使水的熔、沸点比同主族元素中H2S的熔、沸点____。②氢键与水分子的性质a．水结冰时，体积______，密度______。b．接近沸点时形成“缔合”分子水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量____。氢键增大高膨胀减小大三、溶解性1．“相似相溶”规律(1)规律：非极性溶质一般能溶于________溶剂，极性溶质一般能溶于______溶剂。(2)实例：蔗糖和氨____溶于水，____溶于四氯化碳。萘和碘____溶于四氯化碳，____溶于水。2．影响物质溶解性的因素(1)外界因素：主要有温度、压强等。(2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越____。(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性______。如乙醇与水______，而戊醇在水中的溶解度明显______。非极性极性易难易难好越大互溶较小1．正误判断，错误的说明原因。(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高。答案：正确。(2)CO的沸点大于N2。答案：正确。(3)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液。答案：正确。应用评价(4)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键。答案：错误，H2O的热稳定性大于H2S，是因为O—H键键能大于S—H键键能。(5)冰融化成水，仅仅破坏氢键。答案：错误，冰融化成水，不仅仅破坏氢键还破坏范德华力。(6)氢键均能使物质的熔、沸点升高。答案：错误，分子内氢键不会使物质的熔、沸点升高。(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。答案：错误，萃取的条件之一是两种溶剂不相溶，酒精与水可以任意比互溶。2．已知H与O可以形成H2O和H2O2两种化合物。请完成下列空白：(1)H2O内的O—H键、水分子间的范德华力和氢键，三种作用从强到弱依次为_______________________________。H＋可与H2O形成H3O＋，H3O＋中O采用____杂化。H3O＋中H—O—H键角比CH4中的键角____(填“大”或“小”)，原因为______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。O—H键＞分子间氢键＞范德华力sp3小H3O＋中O原子有一个孤电子对，CH4中C没有孤电子对，由于孤电子对对成键电子对的排斥力大于成键电子对对成键电子对的排斥力，排斥力越大，使得键角越小H2O内的O—H键、水分子间的范德华力和氢键，化学键的强度大于分子间氢键，氢键大于范德华力，因此从强到弱依次为O—H键＞分子间氢键＞范德华力；H＋可与H2O形成H3O＋，H3O＋中O原子价层电子对数为3＋

(6－1－1×3)＝4，采用sp3杂化；H3O＋中O原子有一个孤电子对，CH4中没有孤电子对，由于孤电子对对成键电子对的排斥力大于成键电子对对成键电子对的排斥力，排斥力越大，使得键角越小，所以H3O＋中H—O—H键键角比CH4中的键角小；(2)H2O2是常用的氧化剂，其分子结构如图所示，两个氢原子犹如在半展开的书的两面上。H2O2的电子式是_______________。H2O2是_____分子(填“极性”或“非极性”)。H2O2能与水混溶，却不溶于CCl4，请予以解释：________________________________________。极性H2O2和水都是极性分子，CCl4是非极性分子H2O2中氢与氧形成一对共用电子，氧和氧形成一对共用电子，其电子式是

；根据同种元素形成非极性键，不同种元素形成极性键，H2O2不是中心对称，因此H2O2是含有极性键和非极性键的极性分子；H2O2和水都是极性分子，CCl4是非极性分子，根据“相似相溶”原理，则H2O2能与水混溶，不溶于CCl4。返回任务二分子的手性材料1：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物，氨基酸分子中含有氨基和羧基。一种氨基酸的结构简式为

。材料2：手性药物，是指药物分子结构中引入手性中心后，得到的一对互为实物与镜像的对映异构体。如两种药物的结构简式如图所示，左氧氟沙星抑制细菌拓扑异构酶Ⅱ的活性是氧氟沙星的9.3倍，临床应用中左氧氟沙星逐渐取代氧氟沙星。情境探究问题1：材料1中氨基酸的一个分子中含有几个手性碳原子？提示：

2个。根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或基团可判断该分子有2个手性碳原子。问题2：材料1中氨基酸分子其中一对对映异构体用简单的投影式表示为

和

，则另一对对映异构体的简单投影式为

和________________。提示：

。参照例子可以知道对映异构体关系就像照镜子一样，其另一种就是该种结构在镜子中的“形象”。问题3：材料2中的氧氟沙星和左氧氟沙星互为手性分子，它们是同一种物质吗？二者具有什么关系？提示：不是同一种物质。二者互为同分异构体。1．手性异构体具有完全相同的______和__________的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。2．手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。新知构建组成原子排列3．手性分子的应用(1)医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能______，而另一个异构体可能是无效，甚至是有害的。(2)手性合成：2001年，诺贝尔化学奖授予三位用____________生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种__________，这种独特的合成方法称为手性合成。(3)手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要______一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。有效手性催化剂手性分子催化1．正误判断，错误的说明原因。(1)互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同。答案：错误，互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，但性质不完全相同。(2)手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同。答案：错误，手性分子具有完全相同的组成和原子排列，二者结构不同，化学性质不同。应用评价(3)在

分子中含有1个手性C原子。答案：正确。(4)乳酸(

)分子中含有一个手性碳原子。答案：正确。2．

________(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其与H2发生加成反应后，其产物_______手性。具有不具有原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。返回随堂演练1．下列说法不正确的是A．由于H—O键比H—S键牢固，所以水的熔、沸点比H2S高B．HF的沸点在同族元素的氢化物中出现反常，是因为HF分子间存在氢键C．F2、Cl2、Br2、I2熔、沸点逐渐升高，是因为它们的组成结构相似，分子间的范德华力逐渐增大D．氯化铵固体受热分解既破坏了离子键又破坏了共价键√H2O和H2S的熔、沸点与化学键无关，水的熔、沸点比H2S高，因为水中存在氢键，故A错误；因为HF分子间存在氢键，导致HF的沸点是同族元素的氢化物中最高的，故B正确；卤素单质的熔、沸点与分子间作用力有关，相对分子质量越大，分子间作用力越大，所以同主族卤素单质从上到下熔、沸点升高，是因为它们的组成结构相似，从上到下其摩尔质量增大，分子间的范德华力增大，故C正确；氯化铵为离子化合物，加热分解破坏离子键和共价键，故D正确；答案选A。2．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式B．分子中不含有手性碳原子C．该物质既能结合氢离子又能结合氢氧根离子D．该物质有范德华力，没有氢键√该分子中左边的N原子有一个孤电子对和两个σ键，为sp2杂化，右边的N原子有一个孤电子对和三个σ键，为sp3杂化，A不符合题意；手性碳是指连有四个不同原子或基团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B不符合题意；该物质中存在羧基，具有酸性，能结合氢氧根离子，该物质中还含有

，具有碱性，能结合氢离子，C不符合题意；该物质是分子晶体，有范德华力，结构中含有羧基，可以形成分子间氢键，D符合题意；故选D。3．试用有关知识解释下列现象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因：__________________________________________________________________________________。(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：_________________________________________________________________________________________________。(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：_________________________________________________________________________________________________。

乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离

常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在返回课时测评题点一范德华力及其对物质性质的影响1．下列关于范德华力的叙述正确的是A．是一种较弱的化学键B．分子间存在的较强的相互作用C．直接影响所有物质的熔、沸点D．稀有气体的分子间存在范德华力√范德华力是分子间存在的较弱的相互作用力，它不是化学键，A、B错误；范德华力只能影响由分子构成的物质的熔、沸点，但不是所有物质，C错误；稀有气体为单原子分子，分子间存在范德华力，D正确；故选D。2．下列说法中正确的是A．分子间作用力越大，分子越稳定B．分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高C．相对分子质量越大，其分子间作用力越大D．分子间只存在范德华力√分子间作用力越大，分子晶体的熔、沸点越高，分子稳定性与分子间作用力无关，故A错误；影响分子晶体熔、沸点高低的因素为分子间作用力，分子间作用力越大，分子晶体的熔、沸点越高，故B正确；不含有氢键的分子晶体，相对分子质量越大，其分子间作用力越大，故C错误；分子间存在范德华力，也可能存在氢键，如水中分子间存在范德华力和氢键，故D错误。故选B。题点二氢键及其对物质性质的影响3．下列关于HF的性质，与氢键无关的是A．HF的酸性小于HClB．HF的沸点大于HClC．HF易溶于水D．常温常压下，HF以缔合分子形式存在√氢键是分子间的作用力，影响物质的物理性质，不影响化学性质，酸性大小与氢键无关，选项A符合题意；HF与HCl结构相似，都是由分子通过分子间作用力结合形成的分子晶体，但在HF分子之间还存在氢键，增加了分子之间的吸引力，导致物质的沸点：HF>HCl，选项B不符合题意；HF、H2O中均存在氢键，根据相似相溶，HF易溶于水，与氢键有关，选项C不符合题意；HF由于分子间氢键而具有缔合性质，以缔合分子(HF)n形式存在，与氢键有关，选项D不符合题意；答案选A。4．下列几种氢键：①O—H…O；②N—H…N；③F—H…F；④O—H…N。氢键从强到弱的顺序排列正确的是A．③＞①＞④＞② B．①＞②＞③＞④C．③＞②＞①＞④ D．①＞④＞③＞②√F、O、N的电负性依次降低，F—H、O—H、N—H的极性依次降低，故F—H…F中的氢键最强，其次是O—H…O，再次是O—H…N，最弱的是N—H…N。5．下列物质分子内和分子间均可形成氢键的是A．NH3

B．

C．H2S D．CH3CH2OH√通常能形成氢键的分子中含有：N—H键、H—O键或H—F键。NH3、CH3CH2OH有氢键但只存在于分子间。B项中

的O—H键与另一分子中

中的O可在分子间形成氢键，同一分子中的O—H键与邻位

中的O可在分子内形成氢键。题点三溶解性6．下列物质在水中溶解度的顺序正确的是A．NH3＞HCl＞CO2＞SO2＞Cl2B．SO2＞CS2＞H2S＞S8C．HOCH2(CHOH)4CHO＞C17H35COOH＞HCOOHD．HF＞CO2＞CH4√水为极性分子，与水形成氢键、与水反应的气体在水中溶解度大。二氧化碳是非极性分子，二氧化硫是极性分子，二氧化硫在水中的溶解度大于二氧化碳，A项错误；CS2是非极性分子，溶解度小于H2S，B项错误；HCOOH与水形成氢键，能与水混溶且同类有机物的相对分子质量越大，极性越弱，在水中的溶解度越小，C项错误；HF与水形成氢键，CH4和二氧化碳都是非极性分子，而二氧化碳与水反应，所以HF的溶解度最大，CH4最小，D项正确。7．利用“相似相溶”这一经验规律可说明的事实是①HCl易溶于水②I2微溶于水③Cl2能溶于水④NH3易溶于水A．①②④ B．②③C．①②③ D．①②③④√HCl、NH3、H2O均属于极性分子，I2、Cl2均属于非极性分子，根据“相似相溶”规律可知，HCl、NH3易溶于水，I2微溶于水；Cl2能溶于水是因为Cl2和H2O反应生成了HCl和HClO。题点四分子的手性8．丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，存在手性异构体，其结构如图所示：下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键D．Ⅰ和Ⅱ所含的化学键相同√Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子，A错误；Ⅰ和Ⅱ分子结构不对称，都是极性分子，B错误；Ⅰ和Ⅱ分子中既含有极性键又含有非极性键，C错误；Ⅰ和Ⅱ互为手性异构体，所含化学键相同，D正确；故选D。9．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是A．苹果酸B．丙氨酸C．葡萄糖D．甘油醛√

10．下图为冰层表面的分子结构示意图。下列说法错误的是A．温度升高时，“准液体”中水分子与下层冰连接的氢键断裂，使冰面变滑B．第一层固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构C．第二层“准液体”中，水分子间形成的氢键比固态冰中少D．由于氢键的存在，水分子的稳定性好，高温下也很难分解√温度升高时，从图中可以看出，“准液体”中水分子与下层冰连接的氢键断裂，从而使冰面变滑，A正确；从图中看出，第一层固态冰中，水分子之间通过形成分子间氢键形成空间网状结构，B正确；对比固态冰和“准液体”可知，第二层“准液体”中，水分子间形成的氢键比固态冰中少，C正确；水分子的稳定性与氢键无关，O的非金属性强，导致H—O键稳定，高温下也很难分解，D错误；故选D。11．下列说法中错误的是A．冰的密度比水小、邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛都能用氢键来解释B．CH3CH(OH)CHO中含有一个手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用相似相溶规律解释D．酸性：CF3COOH<CCl3COOH√冰中水分子之间形成氢键，使水分子按一定的规则排列，分子间距离增大，造成冰的密度比水小、邻羟基苯甲醛存在分子内氢键，而对羟基苯甲醛存在分子间氢键，邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛，A正确；CH3CH(OH)CHO中只有中间的碳原子连接四个不同的原子或原子团，为手性碳原子，B正确；碘为非极性分子，四氯化碳也为非极性分子，甲烷为非极性分子，水为极性分子，根据相似相溶分析，非极性分子易溶于非极性溶剂中，极性分子易溶于极性溶剂中，C正确；氟原子的电负性强于氯原子，F—C的极性大于Cl—C的极性，使F3C—的极性大于Cl3C—的极性，导致三氟乙酸中的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子，故三氟乙酸酸性更强，D错误；故选D。12．下列物质的性质或数据与氢键无关的是A．氨气极易溶于水B．邻羟基苯甲酸()的熔点为159℃，对羟基苯甲酸(

)的熔点为213℃C．乙醚微溶于水，而乙醇可与水以任意比互溶D．HF分解时吸收的热量比HCl分解时吸收的热量多√NH3与H2O分子之间可以形成氢键，增大了NH3在水中的溶解度，A正确；邻羟基苯甲酸形成分子内氢键，而对羟基苯甲酸形成分子间氢键，分子间氢键增大了分子间作用力，使对羟基苯甲酸的熔、沸点比邻羟基苯甲酸的高，B正确；乙醇分子结构中含有羟基，可以与水分子形成分子间氢键，从而增大了乙醇在水中的溶解度，使其能与水以任意比互溶，而乙醚分子结构中无羟基，不能与水分子形成氢键，在水中的溶解度比乙醇小得多，C正确；HF分解时吸收的热量比HCl分解时吸收的热量多的原因是H—F键的键能比H—Cl键的大，与氢键无关，D错误。13．回答下列问题。(1)NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的。①下列因素与NH3的水溶性没有关系的是___(填字母，下同)。a．NH3和H2O都是极性分子b．NH3在水中易形成氢键c．NH3溶于水建立了以下平衡：NH3＋H2O

NH3·H2O

NH＋OH－d．NH3是一种易液化的气体dNH3极易溶于水主要是因为NH3分子与H2O分子间形成氢键，另外还有其他原因，NH3和H2O都是极性分子，NH3和H2O能够发生化学反应。NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键，而不是NH3与H2O分子之间的作用。②NH3溶于水时，大部分NH3与H2O通过氢键结合形成NH3·H2O分子。根据氨水的性质推知NH3·H2O的结构式为____。√从氢键的形成原理上讲，a、b都成立；但从空间结构上讲，由于氨分子是三角锥形，易于提供孤电子对，所以，以b方式结合空间位阻最小，结构最稳定；从事实上讲，依据NH3·H2O

NH＋OH－，可知答案为b。(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl