考点15有机化学基础（选修）（原卷版）-高三《新题速递化学》2月刊

考点15有机化学基础（选修）1．（2022·湖南·模拟预测）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。已知：①G的结构简式为②ROOH++H2O（1）反应①的反应条件为_______，反应F→G的反应类型为_______。（2）化合物H用习惯命名法命名为_______（3）E与足量的，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。（4）已知N为催化剂，则的化学方程式为_______。（5）K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有_______种。①苯环上只有两个侧链；②能与Na反应生成；③能与银氨溶液发生银镜反应。（6）根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线_______(无机试剂任选)。2．（2022·贵州毕节·二模）药物罗氟司特是磷酸二酯酶4(PDE4)抑制剂，可用于治疗慢性阻塞性肺炎，其合成路线如下：已知：+HI+RI+H2O回答下列问题：（1）A中官能团名称为___________。（2）反应③的类型为________，化合物M的结构简式为________。（3）反应④所需的试剂和条件为___________。（4）1molCHClF2与足量的NaOH溶液在加热条件下充分反应能消耗_______molNaOH。（5）写出由B反应生成C的化学方程式为___________。（6）W是A的同分异构体，同时满足下列条件的W的结构有_____种。①W与FeCl3溶液能发生显色反应；②W能发生银镜反应；③在加热条件下，lmolW与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3molNaOH。（7）利用题中信息，以CHCl2CHCl2和合成，____________。3．（2022·广东茂名·一模）一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）B中官能团的名称为_______；B→C、E→G的反应类型为_______、_______。（3）C→D的化学反应方程式为_______。（4）含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有_______种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为的是_______(写结构简式)。（5）设计以F和为起始原料，合成的路线____(其它试剂任选)。4．（2022·安徽马鞍山·一模）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯。合成该化合物（1）的路线如下：已知：RCHORCH=CHCOOH请回答下列问题：（1）化合物F的名称是___________（2）反应①和反应②的反应类型分别是___________、___________（3）化合物C不能与FeCl3溶液发生显色反应，C中官能团的名称是___________（4）E的结构简式为___________（5）反应⑦的反应条件为___________（6）反应⑥的反应方程式为___________（7）化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，符合要求的W的结构简式共有___________种，写出其中1种结构简式___________5．（2022·广西柳州·二模）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A()和烯烃()为原料合成某种六元环酯(分子式为)的路线如图所示：已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。回答下列问题。（1）上图中中所有的官能团名称是___________。（2）①的反应类型是___________，②的反应类型是___________。（3）上图中的结构简式为___________，上图中的结构简式为___________。（4）写出反应⑧的化学方程式：___________。（5）的同分异构体中，属于甲酸酯类的有___________种。（6）参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线：___________。6．（2021·甘肃金昌·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A的名称是___________；C中的官能团名称是___________。（2）②的反应类型是___________；写出D的结构简式，用星号(*)标出D中的手性碳原子___________。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)（3）具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体有___________种；写出能发生银镜反应的同分异构体的结构简式___________。(不考虑立体异构)（4）写出F到G的反应方程式___________、___________。（5）参照化合物G合成线路，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线___________(无机试剂任选)。7．（2022·上海静安·一模）大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如下图所示。已知：RXRMgX回答下列问题：（1）C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应；（2）D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______；（3）写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。（4）H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。①分子结构中有6种环境不同的氢原子；②苯环上只有一个取代基；③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；（5）结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)_______。8．（2022·广东五华·一模）化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：已知：①②+回答下列问题：（1）A中含有的官能团的名称为___________；B物质的化学名称是___________。（2）由D生成E、由F生成G的反应类型分别为___________、___________。（3）由C生成D的化学方程式为___________。（4）同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为___________。①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基。②含有。③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学位移的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。（5）参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：___________。9．（2022·河南省直辖县级单位·一模）L是一种治疗带状疱疹后遗症神经痛的药物，可用A(一种二烯烃)为原料来合成，路线如图。已知：ⅰ.RCHO++H2Oⅱ.RCONH2RNH2ⅲ.++H2O（1）该二烯烃A的名称为____。（2）B具有的官能团的名称是___，C的化学式是___。（3）由D生成E所需的试剂和条件分别是___。（4）已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式___。（5）I→J的反应类型为___。（6）M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有___种(不包括J)。①与J具有相同六元环结构②环上的取代基数且和J相同（7）已知J→K的反应分两步进行：第一步，J与氨水反应生成P，第二步，P酸化生成K。写出J生成P的化学方程式____。10．（2022·重庆·一模）有机化合物Y有抗菌作用，也是一种医药中间体，由X合成Y的路线图如下：己知：①++H2O②请回答下列问题：（1）X的化学名称为___________，X在水中的溶解度___________(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解度。（2）C中的含氧官能团的名称为___________，在①~④中属于取代反应的是___________(填序号)。（3）有机物Y中处于同一平面的碳原了最多有___________个。（4）E的结构简式为___________。（5）F在一定条件下，能发生缩聚反应，其反应方程式为___________。（6）G是D的同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有___________种(不考虑立体异构)。①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为。（7）参照上述合成路线和信息，以和有机物X为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。11．（2022·福建宁德·一模）2021诺贝尔化学奖颁给“有机小分子的不对称催化”。在有机小分子F的催化作用下，合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图，虚线框表示催化机理。回答下列问题：（1）Q分子含有的官能团名称为硝基、_______。（2）的反应方程式_______。（3）的反应类型为_______。（4）的结构简式为_______，判断其是否为手性分子_______(填“是”或“否”)。（5）M是分子F的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式_______。①M无环状结构，含有氨基②能发生银镜反应③核磁共振氢谱峰面积之比为12．（2022·辽宁大连·模拟预测）伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：已知：R1I+R2NHR3。回答下列问题：（1）H中含氧官能团的名称为___________；D的分子式为___________。（2）由A生成B的化学方程式为___________。（3）由D生成E反应类型为___________。（4）G的结构简式为___________。（5）F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是___________。（6）芳香化合物X的分子式比E少3个CH2，则满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为_____(写出其中任意一种)。13．（2022·陕西宝鸡·一模）苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。已知：回答相关问题：（1）①反应I的反应条件是___________。②试剂C可以选用___________(选填字母编号)。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na2CO3溶液（2）D生成E的过程中，浓硫酸的作用是___________。（3）B中的含氧官能团的名称为___________。（4）反应II、III的化学方程式为___________、___________。（5）符合下列条件的B的同分异构体有___________种。A．与Fe3+溶液显紫色；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基（6）参照上述合成路线和信息，设计以苯为原料制备另一种高分子化合物的合成路线___________。14．（2022·四川绵阳·二模）美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它的一种合成路线如下：已知：①DMF的结构简式为②－NO2－NH2（1）A中的官能团名称是___________。乙二醇的分子式为___________。（2）B到C的反应类型是___________。E的结构简式为___________。（3）F到G的反应方程式为___________。（4）A的同分异构体中，分子中存在羟基且苯环上只有两个取代基的有___________种，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的所有结构简式：___________。（5）4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线：___________。(其他试剂任选)。15．（2022·云南·一模）大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示：已知+R2H（1）C的名称为___________，E的结构简式为___________。（2）G中所含官能团的名称为___________。（3）H的分子式为___________，1molH最多与___________molH2加成。（4）由C与F合成G的化学方程式为___________。（5）X是F的同系物且相对分子质量比F大14，写出一种同时满足以下条件的X的同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。a．含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应b．一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应c．核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6:2:1:1（6）根据上述合成路线的相关知识，以与为原料，设计路线合成(无机试剂任选)。___________。16．（2021·四川遂宁·一模）已知二氯烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：目标物(T.M.)（1）A的结构简式为___________；按照系统命名，C的名称为___________。（2）反应③的化学方程式为___________，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有___________(填标号)。（3）检验E中官能团所用的化学试剂有___________。（4）由上述反应⑥预测：中的较稳定是___________(选填“苯环上氯”或“甲基上氯”)。（5）写出的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构简式___________。（6）设计由丙烯和对甲基苯酚制备(树脂)的合成线路(无机试剂任选)。___________17．（2021·上海黄浦·一模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021诺贝尔生理学或医学奖。辣椒素(H)的合成路线如图。已知：①R—OHR—Br②③R—COCl+HO—R'→R—COOR'+HCl（1）A中所含官能团的名称___。检验B中含溴元素的方法___。（2）写出C→D反应中1)的化学方程式是__。H不能发生的反应类型有__(填序号)。a．加成反应b．消去反应c．氧化反应d．取代反应e．聚合反应（3）写出符合条件的E的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能发生水解反应，产物之一为乙酸③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1（4）参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2—异丙基丙二酸()的合成路线(其他试剂任选)___。18．（2021·四川成都·一模）有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：已知：①RCNR—COOH②RX++HX（1）B的化学名称______；A→B的原子利用率为______；M中含氧官能团的名称为______。（2）D的结构简式为______。（3）F→M的化学反应方程式为______。（4）的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有______种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式______。(写出一种即可)（5）参照上述合成路线，设计以、CH3—CN、CH3CH2NH2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)______。19．（2021·上海青浦·一模）化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：请回答下列问题：（1）A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是___________。（2）下列说法不正确的是___________。A．化合物A最多14个原子共平面B．化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应C．化合物H的分子式为C15H20O4（3）写出F→G发生的化学反应方程式___________。（4）乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同：___________。（5）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备(HOOCCH2COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。(合成路线常用的表示方法为：A…B目标产物)20．（2021·上海嘉定·一模）冠状病毒病(COVID19)正在影响全球，口罩用聚丙烯纤维增长速度加剧，目前我国丙烯的使用量已超过乙烯。为了环境的友好，降解塑料需求也越来越大。PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。请回答下列问题：（1）属于加成反应的有___________(填编号)，F的结构简式___________。（2）写出下列反应的化学方程式：反应③：___________；反应⑤：___________。（3）已知E(C3H6O3)存在三种常见不同类别物质的异构体，请各举一例(E除外)并写出其结构简式：___________、___________、___________。（4）制取丙烯腈的方法常有如下两种：方法1:CHCH+HCNCH2=CHCN方法2:CH2=CHCH3+NH3+O2CH2=CHCN+3H2O相比较而言，方法②的优点是______（5）已知：2CH2=CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线_______(表示方法为：AB……目标产物)21．（2021·上海金山·一模）乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：完成下列填空：（1）A中的官能团有羰基、___；E→F的反应类型是___。（2）制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，则X的结构简式是___。（3）C的一氯代物有___种，写出B→C第一步反应的化学方程式__。（4）在C→D的反应中，检验是否有D生成的方法是___。（5）B的同分异构体G满足以下条件：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式___。（6）参照题（2）和A→F的流程所给信息，将以环已酮、乙醇为原料合成B的同分异构体，请将下列合成路线补充完整___。22．（2021·陕西汉中·一模）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A制备G的合成路线如图(部分反应条件省略)：已知：Ⅰ．苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。Ⅱ．(易被氧化)回答下列问题：（1）A的名称___________。（2）F中含氧官能团的名称___________，F到G的反应类型___________。（3）B到C的化学反应方程式为___________。（4）下列关于上述合成路线说法正确的是___________。a．C到D反应条件为光照b．A到B是氧化反应c．步骤②与③顺序可以互换d．G的分子式为C11H12O4N（5）以A为原料可以合成H()，满足下列条件的H的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为___________。①—NH2直接连在苯环上；②能发生银镜反应。（6）参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线___________(其他无机试剂任选)。23．（2021·全国·模拟预测）有机物F是一种可使杂草选择性地发生枯死的药剂，常用以抑制植物生长。有机物F的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的名称是___________。（2）A→B的反应类型为___________。（3）F中官能团的名称为___________。（4）E的结构简式为：___________。（5）B与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：___________。（6）D的芳香族同分异构体中符合下列条件的有___________种。①能与NaHCO3溶液反应放出CO2；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生加聚反应。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式可能为______。(写一种即可)（7）根据所学知识，设计以为起始原料制备有机物的合成路线，无机试剂任选____。24．（2021·重庆·模拟预测）在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天