高二 人教版 化学 选择性必修2 第二章《分子结构与性质》全章复习（第2课时）课件

高二—人教版—化学—选择性必修2—第二章广州市第五中学

周公畅《分子结构与性质》全章复习（第2课时）学习目标1.理解有机化合物中碳原子的成键规律2.掌握分子中手性原子的判断方法

3.了解特定有机物的一些物理性质4.了解键的极性对有机物分子的化学性质的影响课前热身物质CO2SO2分子的VSEPR模型名称分子的空间结构中心原子的杂化方式分子的极性25℃时水中的溶解度1∶11∶40沸点

-78.46℃，升华-10℃，易液化

物质CO2SO2分子的VSEPR模型名称直线形平面三角形分子的空间结构直线形V形中心原子的杂化方式spsp2分子的极性非极性分子极性分子25℃时水中的溶解度1∶11∶40沸点

-78.46℃，升华-10℃，易液化【练习1】《中华本草》等中医典籍中，记载了炉甘石(ZnCO3)入药，可用于治疗皮肤炎症或表面创伤。ZnCO3中阴离子空间结构为

，C的杂化方式为

。【练习1】《中华本草》等中医典籍中，记载了炉甘石(ZnCO3)入药，可用于治疗皮肤炎症或表面创伤。ZnCO3中阴离子空间结构为

平面三角形

，C的杂化方式为sp2

。

你知道自然界中哪种元素组成的化合物最多吗？答案是碳元素碳在地壳中的含量很低，但在自然界中分布很广。目前全世界已经发现的化合物种类已达几百万种，其中绝大多数是含碳的化合物。含碳物质的分类图片来源于人教版选择性必修3碳价四面体学说开创了立体化学的新篇章我们这节课就以有机物为研究主体，结合分子结构与性质的相关知识，温故而知新。碳原子的核外电子排布式：1s22s22p2一、碳原子的结构碳原子的价层电子轨道表示式：2s2p2p碳原子的杂化sp3杂化：2s2psp3激发杂化2s2psp杂化：2s2psp激发杂化2s2psp2杂化：2s2psp2激发杂化2s2p2p用于形成σ键用于形成π键杂化轨道二、有机化合物中碳原子成键规律（1）请问这些分子中C原子的杂化方式有几种？图片来源于人教版必修第二册（2）为什么三种分子的键角有不同？中C原子价层电子对数为4（要注意补2个H原子），C原子的杂化方式为sp3，根据VSEPR模型，键角接近109°28′。中C原子价层电子对数为3（要注意补1个H原子），所以C原子的杂化方式为sp2，根据VSEPR模型，键角接近120°。

中C原子价层电子对数为2，所以C原子的杂化方式为sp，根据VSEPR模型，键角接近180°。与碳原子相连的原子数结构示意碳原子杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构实例4│—C—│sp34个σ键四面体形CH4、CH3CH2OH等3sp23个σ键1个π键平面三角形CH2=CH2、HCHO、CH3COOH等2—C≡sp2个σ键2个π键直线形HC≡CH、HC≡N等有机化合物中碳原子成键规律小结C=【练习2】环戊烯（如图所示）是一种有机化合物，分子式为C5H8，主要用作有机合成中间体。（1）环戊烯中C原子的杂化方式有

。（2）1个环戊烯分子中含有

个σ键，

个π键。（3）1个环戊烯分子中最多有

个C原子共面。环戊烯【练习2】环戊烯（如图所示）是一种有机化合物，分子式为C5H8，主要用作有机合成中间体。（1）环戊烯中C原子的杂化方式有

sp2、sp3

。（2）1个环戊烯分子中含有

13

个σ键，

1

个π键。（3）1个环戊烯分子中最多有

4

个C原子共面。环戊烯注意，解决此类问题时，需先将键线式中省略的氢原子补充上，避免错误。

有机物中C的共面问题，可以看做是C原子杂化方式的具体体现。当C为sp3杂化时，所连4个原子不能共面；当C为sp2杂化时，C原子和所连3个原子共平面；当C为sp杂化时，C原子和所连2个原子共直线。反之我们也可以通过分子的空间结构来判断C的杂化方式。三.分子中的手性问题左右手互为镜像左右手不能叠合互为镜像的两个分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体)。有手性异构体的分子叫做手性分子。对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时(如CHBrClF)，这个碳原子称为手性碳原子。【练习3】指出下列分子中哪些分子含有手性碳原子，并用*

号标出手性碳原子。（1）CH3—CH—COOH│CH3（2）CHBrCl2（3）CH3—CH2—OH

（4）CH3—CH—COOH│NH2【练习3】指出下列分子中哪些分子含有手性碳原子，并用*

号标出手性碳原子。（1）CH3—CH—COOH│CH3（2）CHBrCl2（3）CH3—CH2—OH

（4）CH3—CH—COOH│NH2*四.有机物分子的物理性质图片来源于人教版选择性必修31、观察乙烷、丙烷、正丁烷的相对分子质量和沸点你能得出什么结论。2、观察甲醇、乙醇、正丙醇的相对分子质量和沸点你能得出什么结论。3、观察甲醇和乙烷、乙醇和丙烷、正丙醇和正丁烷三组物质的相对分子质量和沸点你能得出什么结论。绝大多数的有机物由分子构成，同类有机物比较沸点的一般方法：（1）先判断是否含分子间氢键，含分子间氢键的沸点高，如醇、羧酸等。（2）若无氢键，则比较范德华力大小。①如果结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高。②在同分异构体中，支链越多，范德华力越小，沸点越低。③如果结构相似且相对分子质量相等，则极性越大，范德华力越大，沸点越高。判断有机物沸点大小【练习4】你能通过溶解度和熔、沸点数据区分出邻硝基苯酚和对硝基苯酚吗？名称结构式0.2451001.7114295邻硝基苯酚对硝基苯酚

邻硝基苯酚形成分子内氢键，使其熔、沸点低于对硝基苯酚；溶解度也小于对硝基苯酚。对硝基苯酚能形成分子间氢键，使其熔、沸点较高；对硝基苯酚能与水形成分子间氢键，溶解度大于邻硝基苯酚。两种硝基苯酚的溶解度和熔、沸点数据

疟疾是危害严重的世界性流行病。20世纪70年代，我国药学家屠呦呦受东晋葛洪典籍《肘后备急方》启发，从植物黄花蒿叶中成功提取出青蒿素。此后屠呦呦等科学家又对青蒿素的结构进行改良，合成出药效更佳的双氢青蒿素、青蒿琥酯钠盐等。2015年10月8日，屠呦呦获得诺贝尔生理学或医学奖。科学家发现双氢青蒿素是青蒿素在人体内的代谢产物，其抗疟疾的作用是青蒿素的4～8倍，但是双氢青蒿素的水溶性和油溶性均较差、半衰期短，临床使用过程中导致生物利用率低和抗疟疾复燃率高，一定程度上影响了其临床应用。科学家采用下列方法对其结构进行修饰（见下图），合成出水溶性良好的青蒿琥酯钠盐。【思考与讨论】1.将青蒿琥酯转化为钠盐，可以选择的合理试剂是什么?2.为什么青蒿琥酯钠盐比双氢青蒿素水溶性强?【解答】1、青蒿琥酯转化为青蒿琥酯钠盐可以选用NaHCO3或者Na2CO3。2、青蒿琥酯钠盐中含有—COONa，比双氢青蒿素中—OH的极性强，因此水溶性更好。有机物的溶解性小结物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响，如温度、压强等。从分子结构的角度看，存在“相似相溶”的规律。（1）非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。（2）如果存在分子间氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。相反，无分子间氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。

（3）“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。例如，乙醇的化学式为CH3CH2OH，其中的—OH与水分子的—OH相近，因而乙醇能与水互溶；而1-戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。五.键的极性对有机物分子的化学性质的影响根据左图数据，你能解释水和乙醇分别与金属钠反应的现象吗？谢谢观看！高二—人教版—化学—选择性必修2—第二章《分子结构与性质》全章复习（第2课时）答疑【例1】CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是因为—Cl是一种吸电子基团，能使—OH上的H原子具有更大的活泼性。有的基团属于推电子基团，能降低—OH上H原子的活泼性。试依据上述规律填空:（1）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在

（填“吸”或“推”）电子基团，这种基团是

。（2）—C6H5（苯基）也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性

（填“强”或“弱”）。（3）下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是

。【例1】CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是因为—Cl是一种吸电子基团，能使—OH上的H原子具有更大的活泼性。有的基团属于推电子基团，能降低—OH上H原子的活泼性。试依据上述规律填空:（1）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在

推

（填“吸”或“推”）电子基团，这种基团是

CH3—

。（2）—C6H5（苯基）也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性

强

（填“强”或“弱”）。（3）下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是

CF3COOH

。【例2】根据本节课所学习的知识解释下列说法：（1）CBr2F2

没有同分异构体。（2）乙硫醇