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文档简介
第二节醇
酚(第一课时)高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章1.能辨识醇和酚。2.能说出醇的结构特点并进行分类,能列举出常见醇在生活中的应用。3.能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。4.能从化学键的极性和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质,通过实验证实乙醇的氧化反应和消去反应,并能写出相应的化学方程式。5.能以乙醚为例,描述醚的结构特点及其应用。6.能类比乙醇的化学性质,分析和推断其他醇类物质的化学性质,并书写相应的化学方程式。学习目标CH3CHCH3OH乙醇2-丙醇(异丙醇)CH2OHCH3生活中的醇类消毒剂CH2CHCH3OHOHCH2CH2CH2OHOH1,3-丙二醇1,2-丙二醇生活中的醇类消毒剂主要成分:乙醇(63%-77%)、水、PEG-60氢化蓖麻油、卡波姆、三乙醇胺、山苍子油、甜橙油、丙二醇、三氯生(0.05%-0.06%)酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物
CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHCH3CH2CH2OH乙醇2-丙醇(异丙醇)苯甲醇1-丙醇(正丙醇)OH苯酚OH邻甲基苯酚CH3醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物【学习任务一】醇的定义及分类【活动1】观察下列化合物在结构上的特点,找出醇类物质。一元醇:分子中只含一个羟基的醇。由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,他们的通式为CnH2n+1OH,可简写为R-OH。二元醇:分子里含两个羟基的醇。多元醇:分子里含多个羟基的醇。醇【学习任务一】醇的定义及分类甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃。甲醇有毒。CH2—OHCH2—OHCH—OHCH2—OHCH2—OH如:乙二醇如:丙三醇无色、粘稠的液体,易溶于水和乙醇。俗称甘油。【活动2】请预测直链饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数增加的变化规律并说明原因。【学习任务二】醇的物理性质分子晶体熔、沸点分子间作用力范德华力氢键相对分子质量分子极性↑↑↑↑
表1几种醇的熔点和沸点液体固体碳原子数↑名称
结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211【活动3】请仔细阅读并对比以下表格中的数据,你能得出什么结论?
相对分子质量相近的醇与烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。表2
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点【学习任务二】醇的物理性质【思考1】你能做出解释吗?名称
结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5分子晶体熔、沸点分子间作用力范德华力氢键相对分子质量分子极性【学习任务二】醇的物理性质醇分子间形成氢键↑↑醇分子间【学习任务二】醇的物理性质【活动4】请归纳饱和一元醇在水中的溶解度变化规律并解释原因。
甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇水溶性g/100
gH2O互溶互溶互溶7.72.60.59醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低。表3
几种醇在水中的溶解度甲醇、乙醇、丙醇中,醇分子与水分子之间形成了氢键,醇与水任意比例互溶;碳原子数↑,推电子基(—R)↑,羟基极性减小,根据“相似相溶”原理,醇在水中的溶解度减小。知识归纳1.熔、沸点①饱和一元醇随C数增加,熔、沸点升高。②相对分子质量相近的醇与烷烃,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。(醇分子间形成氢键使沸点升高)醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低。(C1-C3醇分子与水分子形成氢键,可与水任意比例互溶)2.水溶性
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。一、醇的定义二、醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目,醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇。三、醇的物理性质新型冠状病毒【化学与生活】
乙醇杀菌消毒机理
冠状病毒包膜表面含蛋白质,体积分数为75%的乙醇可以渗透进入到蛋白质分子的肽链环节,使病毒包膜表面的蛋白质变性。没有了“外衣”的新冠病毒,就无法侵入人体细胞进行复制繁殖。
乙醇分子可以与蛋白质分子形成氢键,从而破坏了蛋白质分子中原有的氢键,使蛋白质结构改变,失去生理活性。【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例乙醇的分子结构模型物质分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH(羟基)④①②③⑤乙醇的核磁共振氢谱【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例H—C—C—O—HHHHH④①②③官能团是—OH,由于O吸引电子能力比C、H强,C—O键、O—H键的电子都向氧原子偏移,均有较强极性,易断裂。⑤C—HC—CC—O③、④⑤①O—H②容易断容易断较易断很难断【活动5】从化学键角度分析已经学过的乙醇的置换反应、取代反应和氧化反应过程中乙醇分子的断键和成键特点。(1)置换反应2C2H5O—H+2Na2C2H5ONa+H2↑△C2H5O—H+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
浓H2SO4(2)取代反应【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例+H2OC2H5—OH+H—Br△C2H5—Br(断①)H—C—C—O—HHHHH④①②③(断①)(断②)1.酯化反应:2.与氢溴酸反应:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu/Ag(3)氧化反应【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例(断①③)H—C—C—O—HHHHH④①②③注意事项:不能与高锰酸钾合用;
避火保存。【猜想】乙醇能与高锰酸钾溶液反应?【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例乙醇能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化,最终产物为乙酸。乙醇与酸性KMnO4溶液的反应【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化还原
橙色2−Cr2O7Cr3+墨绿色+6+3乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应还原
紫色−MnO4Mn2+无色+7+2【实验验证】酸性K2Cr2O7溶液橙色Cr3+绿色酒驾【视野拓展1】酒精检测仪【视野拓展2】酒精在人体内的代谢过程CH3CH2OHCH3CHO乙醇脱氢酶O2
CH3COOHCO2+H2O乙醛脱氢酶O2
氧化反应
还原反应
加入氢原子或失去氧原子有机化学反应中的氧化、还原反应加入氧原子或失去氢原子失去2H加入O
有机化合物分子
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化反应氧化反应知识归纳四、乙醇的化学性质(1)置换反应(2)取代反应(断①)H—C—C—O—HHHHH④①②③1.酯化反应:2.与氢溴酸反应:2C2H5O—H+2Na2C2H5ONa+H2↑△C2H5O—H+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
浓H2SO4+H2OC2H5—OH+H—Br△C2H5—Br(断①)(断②)四、乙醇的化学性质(3)氧化反应知识归纳H—C—C—O—HHHHH④①②③氧化C2H5OH+3O22CO2↑
+3H2O点燃2C2H5OH+O22CH3CHO
+2H2O△CuCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化化学变化是有条件的,反应条件不同,发生的化学反应也不同。3.被酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7溶液氧化:1.燃烧:2.催化氧化(断①③):H—C—C—O—HHHHH④①②③【预测性质】对比溴乙烷,结合乙醇分子中化学键的极性,推测乙醇还可能具有哪些化学性质。CCBrHHHHH【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例?怎样验证乙醇的消去反应可以发生?验证产物的生成乙烯酸性KMnO4溶液褪色溴水/溴的CCl4溶液褪色反应条件?【实验验证】【资料】乙醇与浓硫酸混合加热到170℃产生乙烯气体。
140℃时两个乙醇分子间会脱去一分子水生成乙醚。乙醇中加入浓硫酸,将反应温度迅速升至170℃【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例【实验验证】【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例实验有无干扰?怎样排除?C+2H2SO4(浓)
CO2↑+2SO2↑+2H2O△C2H5OHC浓硫酸脱水性混合气体酸性KMnO4溶液溴的CCl4溶液乙醇、SO2无检验试剂干扰物质除杂试剂NaOH溶液溴水SO2NaOH溶液SO2+Br2+2H2O=2HBr+H2SO4乙烯SO2CO2乙醇水除杂【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例检验除杂实验现象:①有气体产生,
该气体使溴的CCl4溶液褪色、
酸性KMnO4溶液褪色。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃(4)消去反应四、乙醇的化学性质检验④温度计水银球应置于什么位置?①混合乙醇和浓硫酸时应注意什么?③混合液中应放入几片碎瓷片,为什么?先加入酒精,再加入浓硫酸,乙醇与浓硫酸体积比1:3。置于反应混合液中。防止暴沸。
②浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂。【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例【思考2】140℃+H2O浓硫酸
C2H5—OH+C2H5—O—HC2H5—O—C2H5乙醚【活动6】
请写出乙醇发生分子间脱水生成乙醚(C2H5-O-C2H5)的化学反应方程式,并分析反应过程中化学键的断裂与形成特点。【学习任务三】醇的化学性质——乙醇为例(2)取代反应1.酯化反应:2.与氢溴酸反应:3.分子间脱水:(断①②)△C2H5O—H+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
浓H2SO4+H2OC2H5—OH+H—Br△C2H5—Br(断①)(断②)乙醚为无色、易挥发的液体,沸点为34.5℃,有特殊气味。乙醚易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。C2H5—O—C2H5乙醚:醚醚:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。R′—O—RCOC官能团:醚键醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。(R和R′都是烃基,可以相同,可以不同)碳架异构位置异构官能团异构【活动7】请写出分子式为C3H8O的有机物的同分异构体的结构简式。OHCCC插入法醚醇O①②③①②③CCCCH2CH2CH3OH1-丙醇CH2CHCH3OH2-丙醇CH3OCH2CH3甲乙醚碳架异构位置异构官能团异构【活动7】
请写出分子式为C3H8O的有机物的同分异构体的结构简式。乙醇的消去反应溴乙烷的消去反应
反应条件脱去的小分子
有机产物COCH乙烯有机反应物断键位置NaOH的乙醇溶液、△CBrCHHBrCH2CH2BrH浓硫酸、170℃H2OCH2CH2OHH【思考3】乙醇与溴乙烷都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3
断裂②
CH3CH2BrC2H5OC2H5
断裂①②
取代反应置换反应乙醇的化学性质小结断裂②④
CH2CH2断裂①③
CH3CHO消去反应氧化反应断裂①
下列物质中,不属于醇类的是()课
堂
检
测C酚课
堂
检
测
某有机化合物的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,它可能发生的反应有_____________。①与Na反应放出H2
②与NaOH发生中和反应③一定条件下发生取代反应
④一定条件下发生加成反应⑤一定条件下发生氧化反应
⑥一定条件下发生消去反应①③⑤⑥课
堂
检
测请写出(CH3)2CHCH2OH发生以下反应的化学方程式。与Na反应放出H2:发生催化氧化反应
:
一定条件下发生消去反应
:2(CH3)2CHCH2OH+2Na2(CH3)2CHCH2ONa
+H2↑2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO
+2H2O△Cu/Ag(CH3)2CHCH2OH
(CH3)2C=CH2↑+H2O浓硫酸170℃谢谢观看!第二节醇
酚(第一课时答疑)高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章2-甲基-1-丙醇2,3-二甲基-3-戊醇【练习1】CH3CH2CHCH2OH的名称为_________________CH2OHCH3CHCH2OH的名称为_________________CH3CH3—CH—C—OH的名称为_________________CH3CH3CH2—CH32-乙基-1,3-丙二醇②编号:①选主链:③写名称:选含—OH所连C原子的最长碳链为主链,称某醇从离C—OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—
羟基位置—母体名称醇的命名12312345123请写出下列醇催化氧化的反应方程式。【练习2】(1)CH3CH2CH2OH
(2)CH3CHCH3OH(3)(CH3)3COH请写出下列醇催化氧化的反应方程式。【练习2】(1)CH3CH2CH2OH
(2)CH3CHCH3OH(3)(CH3)3COHH—C—C—O—HHHHH④①②③2
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