解密12 有机化学基础（分层训练）-【高频考点解密】2022年高考化学二轮复习讲义+分层训练（解析版）

解密12有机化学基础

A组基础练

1.（2022•重庆市高三联考）2021年10月30日，中国农业科学院饲料研究所发布，中国在国际上首次实

现由一氧化碳直接合成蛋白质一乙醇梭菌蛋白合成技术，该技术可以将无机氮和碳转化为有机氮和碳。

人工合成蛋白质从大自然的3个月缩短为22秒，蛋白质含量从30%提高到85%,其总反应可以表示为

CO+H2O+NH3TCH3cH2OH+CO2+菌体蛋白（未配平）。下列有关说法错误的是（）

A.二氧化碳的电子式为O：：C：：O

B.氨气的结构式为J『"H

H

C.菌体蛋白在高温条件下会发生变性

D.乙醇与菌体蛋白中所含元素的种类完全相同

【答案】D

【解析】A项，二氧化碳中C原子和O原子之间以双键结合，故其电子式为O：：C：：O，故A正确；

B项，氨气分子中含有3个N-H键，结构式为H一厂“，故B正确：c项，高温条件下能使蛋白质发生变

H

性，所以蛋白质在高温条件下会发生变性，故C正确；D项，乙醇组成元素只有C、H、O,菌体蛋白属于

蛋白质，组成元素C、H、O外，还含N、P等元素，故D错误；故选D“

2.（2022•浙江省“七彩阳光”新高考研究联盟高三期中联考）下列说法正确的是（）

A.牛油、氢化油能用酸性高锈酸钾溶液区别

B.向稀苯酚溶液中滴加少量浓澳水后，测得溶液的pH变小，则生成的有机物酸性比苯酚强

C.多糖在自然界分布很广，除了常见的纤维素和淀粉，还有甲壳素、壳聚糖等

D.酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，条件不同时可以得到线型或体型结构

【答案】D

【解析】A项，牛油、氢化油都是饱和的甘油酯，不能用酸性高锌酸钾溶液区别，故A错误；B项，

向稀苯酚溶液中滴加少量浓澳水后，测得溶液的pH变小，由于反应生成了2,4,6-三溟苯酚白色沉淀和HBr,

因此酸性增强，pH减小，但不能说生成的有机物酸性比苯酚强，故B错误；C项，甲壳素、壳聚糖是膳食

纤维，属于纤维素中一种，故C错误；D项，酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，条件不同时可以

得到线型或体型结构，故D正确。故选D。

3.（2022•广东省高三综合能力测试）丙烯可以由石油脑裂解制得：CK）H22-2C3H6+X,,下列说法错误的

是（）

A.石油脑是液体

B.丙烯和X均可以使滨水褪色

C.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯塑料

D.X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分

【答案】B

【解析】根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。A项，石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，

常温下为液体，A正确；B项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使滨水褪色，B错误；C项，丙烯中含有碳

碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯,C正确:D项,X为丁烷，有正丁烷（CHKH2cH2cH3）、异丁烷[HC（CH3）3]

两种同分异构体，D正确；故选B。

4.（2022•江西省景德镇一中期中）下列说法中不正确的是（）

A.Imol苯乙烯）中含有的:C—C（键数为4NA

B.等质量的燃完全燃烧，耗氧量最多的是甲烷

C.在某有机物分子中含a个一CH3,n个一CHL,m个',其余为羟基，则含羟基的个数最多

为m—a+2

CH,

D.在有机物C^O分子中处于同一平面内的碳原子数最多有13个

【答案】A

【解析】A项，苯环不存在碳碳双键，Imol苯乙烯中含有的碳碳双键数为NA，故A错误；B项，性分

子氢元素含量越高，消耗氧气越多，甲烷是烧中含氨量最高的，则等质量的燃完全燃烧，耗氧量最多的是

甲烷，故B正确；C项，若只连接甲基分三种情况：①・CH2•在两端时，不管多少个-CH”只能连接两个-CH3，

m个-CH-,能连接m个-CE,②・。》2-在开端或末尾时，不管多少个-CHz-只能连接1个-C%,m个-CH•连

接m+1个甲基，③-CH-在两端时，-CH2-不连甲基，m个-CH-连接m+2个-C%,这三种情况所连的甲基数

都为m+2,由于分子中含有a个-C%,所以连接羟基的个数为m+2-a.故C正确；D项，苯环为平面形结

CH,

构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，又因为单键可以旋转，则有机物分子中处于

同一平面内的碳原子数最多有13个，故D正确。故选A。

5.（2022•上海市杨浦区高三阶段调研）对和的叙述错误的是（）

A.常温下都是液态B.和CL发生取代反应的条件不同

在一定条件下可转化为D.二氯代物都有三种

【答案】D

【解析】A项，苯和环己烷常温下都是无色液体，A正确；B项，苯与Cb是在FeCb的催化下发生取

代反应，而环己烷和。2在光照下发生取代反应，故条件不同，B正确；C项.［）+3氏+。］

C正确；D项，苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个

碳原子上，共有四种，D错误：故选D。

6.（2022•上海市松江区高三期末考试）N95口罩是用聚丙烯制作成的能过滤95%微细颗粒的5层口罩。

下列说法错误的是（）

A.聚丙烯的单体是UB.聚丙烯是混合物

C.丙烯能使酸性高锌酸钾溶液褪色D.丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上

【答案】A

【解析】A项，聚丙烯的单体是CH2:CH-CH3，A错误；B项，聚丙烯是n值不相同,

故其是混合物，B正确；C项，丙烯含有碳碳双键，能使酸性高锦酸钾溶液褪色，C正确；D项，丙烯分子

中存在甲基，甲基的原子与相连的碳原子构成四面体，故所有原子不可能在同一平面，D正确；故选A。

7.（2022•上海市金山区质量监控一模）由三种单体合成的高分子材料:

-f-CH-CH-CH=C—CH-CH4T7

2O以下不属于合成该物质的单体是（）

CN“6

CH

A.3

CH=CH2

H2C=C-CN

c.C=CHD.CH3—CH=CH—CN

【答案】A

【解析］观察高分子的结构可知该分子为加聚产物，判断单体时先把方括号、n去掉，然后从左到右减

一键、加一键、减一键......可得单体为CH3—CH=CH—CN、三CH、CH=CH2»故不

CH3

属于合成该物质的单体的是I,A符合题意；故选A。

H2C=C-CN

8.（2022•河南省名校联盟高三联考）一种抗肿瘤活性物质PsilostachyinA的结构如图所示。下列关于该

化合物说法正确的是（）

A.分子中含12个碳原子

B.不可能存在分子中含有苯环的同分异构体

C.能使酸性KMnO4溶液和滨水褪色

D.Imol该有机物可与含5moiNaOH的水溶液反应

【答案】C

【解析】A项，由结构可知，分子中含13个碳原子，A错误；B项，该有机物的不饱和度为6,苯的不

饱度为4,故存在分子中含有苯环的同分异构体，B错误；C项，分子中含双键，能使酸性KMnO4溶液和

浜水褪色，C正确；D项，Imol该有机物可与含2moiNaOH的水溶液反应，D错误；故选C。

9.（2022•安徽省百校联盟高三联考）DL-安息香（结构简式如图所示）可作医药中间体，也可用于染料生

产，下列关于DL-安息香的说法中错误的是（）

OH

A.分子式为Cl4Hl2。2

B.所有原子不可能共面

C.茉环上的一氯代物有10种（不考虑立体异构）

D.ImolDL-安息香最多消耗7moi乩

【答案】C

【解析】A项，由结构简式可知，DL-安息香的分子式为G4Hl2O2,故A正确；B项，由结构简式可知，

与羟基相连的碳原为饱和碳原子，碳原子的空间构型为四面体形，则所有原子不可能共面，故B正确；C

项，由结构简式可知，苯环上的氢原子类型有6种，则DL-安息香苯环上的一氯代物有6种，故C错误；D

项，由结构简式可知，DL-安息香含有的苯环和谈基一定条件下能与氢气发生加成反应，贝ijImolDL-安息香

最多消耗7moi氢气，故D正确；故选C。

10.（2022•河南省部分重点高中高三调研考试）M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正

确的是（）

A.M的分子式为C|3Hl2。7

B.ImolM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L

C.M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应

D.ImolM与足量H2加成,最多消耗6mO1H2

【答案】C

【解析】A项，根据M的结构简式可推知其分子式为Ci3Hl2O7,A错误；B项，M分子中含有2个叛

基和1个羟基，ImolM与足量金属Na反应，生成ISmolH、但没有说明标准状况下，气体的体积不一定为

33.6L,B错误；C项，M中含有痰基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，能

发生消去反应，含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，C正确；D项，M中只有苯环能与氢气发生

加成反应，则ImolM与足量H2加成，最多消耗3m。旧2,D错误；故选C。

11.（2022•河北省石家庄市高三教学质量检测）化合物M（）是合成药物奥昔布宁的一种

O

中间体，下列关于M的说法正确的是（）

A.分子式为G5Hl8。3

B.所有碳原子可能共平面

C.ImolM最多能与4moiH?发生加成反应

D.环上的一氯代物共有7种（不含立体异构）

【答案】D

【解析】A项，由化合物M的结构简式可知，分子式为C15H20O3,故A错误；B项，由结构简式可知，

化合物M分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间构型为四面体形,则分子中所有碳原子不可能共平面，

故B错误;C项，由结构简式可知,化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则ImolM

最多能与3moi氢气发生加成反应，故C错误；D项，由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有

12.（2022•河北省邯郸市高三期末考试）毗喃酮是合成毗喃酮类物质的基本原料，a-l此喃酮和y-l此喃酮的

结构蔺式如图所示，下列关于a-毗喃酮和r毗喃酮的说法中错误的是（）

A.a-毗喃酮和y-毗喃酮均能发生水解反应

B.a-口比喃酮和y-毗喃酮互为同分异构体

C.相同物质的量的a-毗喃酮和丫-口比喃酮与此发生加成反应时消耗比的量不相等

D.a-毗喃酮与Bn按1：1加成时可生成三种产物（不考虑立体异构）

【答案】A

【解析】A项，a-l此喃酮含酯基，能发生水解反应，y-毗喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项错误；

B项，a-毗喃酮和y-l此喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确：C项，由于酯基中

的碳氧双键不能与凡发生加成反应，故相同物质的量的a-口比喃酮和y-毗喃酮与出发生加成反应时消耗H2

的量不相等，C项正确；D项，a-毗喃酮具有共躯二烯结构，与Bn按1：1加成时可生成三种产物，D项

正确；故选A。

13.（2022•河南省部分重点高中高三适应性检测）前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的

物质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是（）

A.分子式为C20H28。4

B.能发生加聚反应，不能发生缩聚反应

C.Imol该化合物最多消耗5m0IH2

D.含有多种属于芳香族的同分异构体

【答案】D

【解析】A项，分子式应为C20H30。4,A项错误；B项，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有按基和

羟基，能发生缩聚反应,B项错误;C项,瓶基中的碳氧双键不能与氢气加成，故Imol该物质最多消耗4m0IH2,

C项错误；D项，分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，D项正

确；故选D。

14.（2022•浙江省精诚联盟高三份适应性联考）具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，

有关该聚合物的说法不正确的是（

A.每个分子含氮原子数为3+n

B.该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应

C.Imol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(l+m)mol

D.该聚合物中的含氧官能团有4种

【答案】C

【解析】A项，根据结构简式可判断每个分子含氮原子数为3+n,A正确；B项，含有羟基、酯基等,

该聚合物可以发生取代反应、消去反应，含有碳碳双键可发生氧化反应和还原反应，B正确：C项，分子中

含有酎基和酰胺基，Imol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(l+n+m)moLC错误；D项，该聚合物中的含

氧官能团有4种，即羟基、酯基、默基和酰胺基，D正确；故选C。

15.(2022•湖北省腾云联盟高三联考)M(HO

H€—CH——CHj.

N(2I\/)在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P,其结构如下:

Clo

下列说法正确的是()

A.M的一氯代物有2种

B.ImolM能与4molBr2的水溶液发生反应

C.N的核磁共振氢谱共有5组峰

D.高分子P是通过加聚反应制得

【答案】B

【解析】A项，M(HOOH)苯环上有两种不同化学环境下的氢，两个甲基在对称

位，也有一种化学环境的氢，则M的一氯代物有3种，A错误；B项，M的酚羟基上的邻位还有4个H能

H2C'——CH------CH2

与溟发生取代反应，故ImolM能与4moiBn的水溶液发生反应,B正确；C项，N(|\/)

CI%

有3种不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱共有3组峰，C错误：D项，高分子P是通过缩聚反应制得的,

D错误；故选B。

16.（2022.上海市嘉定区质量调研一模）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物

质转化过程:

卜.列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.苯甲醛与X互为同系物

B.X、Y和Z的分子中，均含有酯基

C.可用新制Cu（OH）2悬浊液检验Z中是否混有X

D.将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应

【答案】C

【解析】A项，苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；B项，X中含

有酷键和谈基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；C项，X含有醛基，但Z没有，可以用

新制Cu（0H）2悬浊液检验Z中是否混有X,故C正确；D项，Z不是卤代燃，不能与NaOH乙醇溶液共热

发生消去反应，故D错误；故选C。

I/.（2022•四川省凉山州第一次诊断测试）械静可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染，业的

润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是（）

OHOH

糠醇四氢糠醇

A.糠醇分子中含有三种官能团

B.糠醉分子中所有原子可能共平面

C.四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应

D.四氢糠醉属于饱和一元醇，分子式为C5H2O2

【答案】A

【解析】A项，糠醇分子中含有碳碳双犍、酸键、羟基三种官能团，A正确：B项，糠醇中含有饱和碳

原子，不可能所有原子共面，B错误；C项，四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；D项，四氢糠醇分子

式为C5H10O2,D错误；故选A。

18.（2022•河南省名校联盟高三联考）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特（BenjaminList）、大卫•麦

克米兰①avidW。C.MacMillan）,以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反

应如图：

A.c可发生消去反应形成双键B.该反应为取代反应

NH2

C.该反应原子利用率100%D.脯氨酸与/互为同分异构体

O

【答案】B

【解析】A项，c中含羟基，可发生消去反应形成双键，A项正确；B项，该反应由两个反应物得到一

个产物，为加成反应，B项错误；C项，反应物中的原子全部进入目标产物c,原子利用率100%,C项正确；

D项，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确；故选B。

19.（2022•山东省邹平巾第二中学高二月考）贝里斯―希尔曼反应条件温和，具过程具畲原子经济性，示

例如图，下列说法错误的是（）

A.I中所有原子共平面B.该反应属于加成反应

C.II能发生取代反应、氧化反应D.川能使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】A

【解析】A项，I中含有一CH3,所有原子不可能共平面，A错误；B项，该反应中I含有的C=0发生

加成，B正确：C项，II含有碳碳双键、瓶基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C正确：D

项，川含有碳碳双键，能够使溟的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选A。

20.（2022•江苏省常熟市高三阶段性抽测）抗氧化剂香豆酰缀氨酸乙酯（Z）合成路线中的一步反应如下。

下列说法正确的是（）

A.ImolY中含2moi碳氧键B.Z中不含手性碳

C.Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好D.Imol化合物Z最多消耗3moiBn

【答案】D

【解析】A项，ImolY中含Imol碳氧双键和2moi碳氧单键，共3moi碳氧键，故A错误；B项，手性

碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性

碳，故B错误；C项，溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，

X中含有羟基和竣基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；D项，Z中

含有酎结构，酚羟基邻对位可以与溟水发生取代反应，碳碳双键可以与溟水发生加成反应，从Z的结构中

可以看出Imol化合物Z可以与3moiBn发生反应，故D正确；故选D。

21.（2022•江苏省高邮市高三学情调研）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合

物Z的部分合成路线如图：

0c

A曲

Y6Z

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.X与足量H?反应后，产物分子中有3个手性碳原子

B.1molY最多能与3moiNaOH反应

C.ImolZ中含有4moi碳氧兀键

D.用NaHCCh溶液可以鉴别Y和Z

【答案】D

OHOH

【解析】A项，X与足量H2反应后的产物为,有图中*号所示4个手性碳原子，A错

误；B项，酯基、酚羟基能与NaOH反应，酯基水解后还能生成一个酚羟基，则ImolY最多能与4moiNaOH

反应，B错误：C项，碳碳双键中含有一个碳氧兀键，苯环中的为大兀键，不是碳氧北键，C错误；D项，

Z中含有痰基，能与NaHCO3反应，而Y中的酯基及酚羟基均不与NaHC03反应，故能用饱和NaHCOs溶

液鉴别Y和Z,D正确；故选D。

22.（2022•湖北省十一校高三第一次大联考）高分子修饰是指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其

性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：

CH^OOOOCCH,CH,COO《烂时

（HjChC-N-N-CCCH,）,（HQ&j/、*出），

■[CH'—C此——而氤----------仲T吐士高分子c

高分子b

下列说法正确的是（）

A.a分子不存在顺反异构

B.合成路线中生成高分子b的反应为加聚反应

C.Imol高分子b最多可与2moiNaOH反应

D.高分子c的水溶性比聚乙烯的好

【答案】D

【解析】A项，两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团分别在双键

两侧的为反式异构体，则a分子存在顺反异构，故A错误：B项，从流程中可以看出，生成高分子c的反应

为加成反应，故B错误；C项，Imol高分子b中含有的酯基远大于2m01,故与NaOH反应时消耗的NaOH

远大于2mol,故C错误；D项，高分子b在碱性条件下水解得到高分子的竣酸盐，拨酸根属于亲水基，水

溶性良好，聚乙烯不溶于水，故D正确；故选D。

23.（2022•河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考）有机物M、T之间的关系如图所示.

COOH

气化剂HOOC

下列说法错误的是（

A.T的分子式为C|8Hl8。4B.M分子中所有原子可能共平面

C.上述反应属于加成反应D.M能使酸性KMnCh溶液褪色

【答案】A

【解析】A项，由T的结构可知，分子式为G8Hl6。4,故A错误：B项，M分子含有苯环、碳碳双键、

粉基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C项，该反应为碳碳双键的加成反应，故C

正确：D项，M含碳碳双键，能使酸性KMnCh溶液褪色，故D正确；故选A。

24.（2022•山东省淄博市高三教学质量摸底检测）马来酊是马来酸的酸酊，它可以经下列变化制得苹果酸。

下列说法错误的是（）

A.Imol马来酸好在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2moiNaOH

B.M的分子式为C’HsChBr

C.马来酸分子存在顺反异构体

D.苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸

【答案】D

【解析】A项，1个马来酸好中相当于有两个酯基，所以Imol马来酸酎在NaOH溶液中完全水解，最

COOHCOOH

H2C"

,M为|

多能消耗2moiNaOH,故A正确；B项，马来酸为Br，分子式为C4H5O4Bn

HC'

COOHCOOH

COOH

故B正确；C项，马来酸结构简式为J,碳碳双键的每个碳原子上连有两个不同的基团或原子,

、COOH

COOH

H2C"

且两个碳原子_L连有相同的基团或原子，分子存在顺反异构体，故C正确；D项，由M可得I—Br

HCl

COOH

/OOH‘COOH

苹果酸分子的结构简式为H2c|/可以发生分子内消去反应生成马来酸u

OH,也可以发生

HC—k.

、00HCOOH

,COOH

H2C/

分子内酯化反应生成H2f,故D错误：故选De

HC

、COOH

25.（2022.湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考）绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白

质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是（）

A.绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和滨水褪色

B.一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2

C.1mol绿原酸最多可与4molH?发生加成反应生成氢化绿原酸

D.1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCCh溶液反应，可放出22.4LC5

【答案】C

【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溪水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原

酸分子中含1个・COOH,5个・OH,它们可与Na反应，1mol氢化绿原酸最多可以消耗6moiNa；氢化绿原

酸分子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生竣基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，

所以1mol氢化绿原酸最多可以消耗2moiNaOH,消耗二者物质的量之比为3：1,B错误；C项，1个绿原

酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与Hz发生加成反应，1个苯环可与3个H2发生加成反应，1

个碳碳双键可与1个H2发生加成反应，故1mol绿原酸最多可与4mH?发生加成反应而生成氢化绿原酸，

C正确；D项，1个氢化绿原酸分子中含I个-COOH,1mol-COOH与足量饱和NaHCCh溶液反应，可放出

ImolCCh气体，其在标准状况下体积是22.4L,但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选C。

26.（2022.山东省淄博市高三教学质量摸底检测）2021年诺贝尔化学奖授予对有机小分子不对称催化作

出重大贡献的科学家，其研究成果中L-脯氨酸催化CH3coe%与RCHO反应的机理如图所示。下列叙述错

误的是（）

A.L-脯氨酸分子有一个手性碳原子

B.L-脯氨酸的官能团都参与了反应

C.比0是中间产物

D.CH3coe氏与RCHO在催化作用下发生的反应是取代反应

【答案】D

【解析】A项，连接四种不同基团的鬟原子称为手性碳原子，HN-£H,A正确；B项，L-肺氨酸的

z^o

HO

官能团-COOH和-NH•都参与了反应，B正确；C项，由历程产生HzO,历程

消耗HzO,则H?O是中间产物，C正确：D项，CH3coeh与RCHO在催化剂作用下

发生的总反应为CH3coeHi+RCHO,是加成反应，D错误；故选D。

B组提升练

1.（2022・重庆市腾云教育联盟高三诊断性检测）在新冠肺炎阻击战中，首类化合物发挥了重要作用。苯

丙素甘类化合物是一类天然糖甘，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物

OAc

0cH3）是合成苯丙素甘的一种重要中间体，J的合成路线如图所示：

AcOOAc

O

已知：一OAc的结构为II

-o-C-CH3

(1)B的名称为；G中所含官能团名称为

(2)B-C的反应类型为反应。

(3)F的分子式为。

(4)F—>G的反应方程式为。

(5)B写出满足下列条件的F的一种同分异构体

i.lmol该物质最多可与ImolNaHCCh反应，也可与4moiNa反应

ii.该物质不能发生水解反应

iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为&生2：1

(6)B参考上述流程，以溟苯(Q)为主要原料合成聚苯乙烯(+厂加+

Br6

【答案】(1)对澳苯酚或4-澳苯酚醛键、酯基

⑵取代(3)C6Hl2。6

OOCCH,

k.Ox.OOCXH,

TT+5CH3coOH

11,(((X)XY^(XX(H,

OHOOCCH,

CH20H

(5)HOH2C—c—OCH2COOH

CH.OH

dBrcCH.CH.OH

Mg

Et.O/THFd2.HO自D

2

浓比S04?=5催化剂:+fH—5+

【解析】A的分子式为QHQ,由B的结构简式可知，A分子含有苯环，故A为—OH,A与溟发

生取代反应生成B和HBr,B发生取代反应生成C和HBr,C中-Bi■转化为-MgBr生成D,D与环氧乙烷发

生开环加成、水解生成E,对比F、H的结构简式，结合G的分子式与反应条件可知，F中5个羟基都与

00

IIII发生取代反应生成G和CH£OOILG中-OOCCI七被澳原子替代生成H,故G的结构简式

H3C—C—0—C—CH3

70cEOH

“Y00cCM人

为TT,H与E发生取代反应生成J和HBr。（1）B的结构简式为fJ,苯酚为母

OOCCIhBr

OOCCM

〈OyOOCCHi

的结构简式为

体，取代基是漠原子，B的名称为：对澳苯酚或4.澳苯酚;GTT,G

H,CCOO^f^OOCCH,

OOCCH,

中所含官能团名称为：酰键、酯基；（2）B-C过程中酚羟基上氢原子被甲基替代，反应类型为取代反应：（3）F

OH

的结构简式为TT,则F的分子式为：C6Hl2。6；（4）由图可知F-G的反应方程式为：

IIO'y^OH

OH

OHOOCCHi

oOHQOJk.0OOCCH3

I1+5CH,-C-O-C-Clh-----------II+5CWCOOH;（5）满足下列条件的尸（

OOCCH

HO/y^OHH5CCOO'Y^3

OHOOCCHi

OH

OH

）的一种同分异构体：i.lmol该物质最多可与ImolNaHCCh反应，也可与4moiNa反应，说明

OH

OH

含有1个拔基、3个羟基；ii.该物质不能发生水解反应，说明不含酯基；iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积

比为6：3：2：b而竣基中有1种氢，则3个羟基化学环境相同，则该同分异构体结构简式为：

CH.OH

+尸蛙

HOH2c—C—OCHCOOH：(6)由《^一CH=CH2发生加聚反应生成,模仿CTDTE

26

CH.OH

的转化,Q先转化为然后再转化为。＞一CH2cH2OH,最后在浓硫酸、加热条件下发

Br

生消去反应生成O—CH=CH2，合成路线为:

CH.CH.OH

f[=5催化*+『一飙+

浓H2s。6

2.（2022•上海市青浦区高三期终调研测试）化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途

径合成:

uO\

请回答下列问题:

（DA-B的反应条件是,H中含氧官能团的名称为,化合物D的结构简式是

⑵下列说法不正确的是,

A.化合物A最多14个原子共平面

B.化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应

C.化合物H的分子式为C15H20O4

⑶写出F-G发生的化学反应方程式___________o

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质

为什么闻起来气味不同：•

(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备(HOOCCHzCOOH)的合成路线,(用流程图表示，无机试剂、

有机溶剂任选)。(合成路线常用的表示方法为：A―舞舞一>...B―鬻一>目标产

物)

【答案】(1)C12、光照酯基(八一CH2coOH(2)A

CHCOOH+2CH<H20HO^Q-CHCOOCH2CH3+2H20

(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体

(5)CH2=CH2X.>CH3CH2OH>CH3COOH>CICH2COOH*NCCH2COOH—

HOOCCHzCOOH

【解析】由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：O—CH3,根据

B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为：Q^CH2Cb由B到C的转化条件结合C的分子式可

知C的结构简式为：O—CH2CN，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的

C)-CH2co0H，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：

^^-CHCOONa,则F的结构简式为：^^-CHCOOH由F到G的转化条件结合G的分子式

ClCOOH

可知G的结构简式为：HC°℃H2cH3(5)由题干信息可知HOOCCHZCOOH由CNCHzCOOH

COOCH2cH3

在酸性条件下水解生成，CNCH2coOH可由C1CH2coOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与HzO发生加成

反应生成CH3cH2OH,CH3cH20H与O2催化氧化为CH3coOH,CH3coOH与CL在PCI3作用下生成

CICH2COOH,C1CH2coOH与NaCN生成NCCH2COOH,由此确定合成路线。⑴由分析可知,A为，^一C%，

B为。-C%。，故A-B的反应条件是CI2、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的

名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是。一CH2coOH;(2)A项，A为《^—CH3,则

苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面,

A错误；B项，由分析可知，化合物B为O-CHzCl，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成

反应,氯代燃水解属于取代反应,B正确;C项，由题干中H的结构简式可知,化合物H的分子式为Ci5H20O4,

C正确；故选A；(3)FTG即fHC0°H与CH3cH20H发生酯化反应生成

COOH

＜^J-CHCOOCH2CH3

故该反应的化学反应方程式为:CHCOOH

COOCH2cH3COOH

+20^^?0~严。刈2cH3

+2比0；(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含

△

COOCH2cH3

有我基，故丁酸具有我酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜

的气吠；