药物化学MedicinalChemistry89课件

福建卫生职业技术学院药物化学MedicinalChemistry延时符20延时符第四章第二节非甾体抗炎药21延时符

一、3,5-吡唑烷二酮类保泰松羟布宗磺吡酮γ-酮保泰松22延时符

二、邻氨基苯甲酸类甲芬那酸甲氯芬那酸氟芬那酸氯芬那酸23延时符

三、芳基烷酸类(一)概述——分类芳基乙酸类芳基丙酸类24延时符

三、芳基烷酸类(一)概述——发展5-羟色胺吲哚美辛色氨酸25延时符三、芳基烷酸类(一)概述——发展舒林酸芬布芬萘丁美酮前药26延时符三、芳基烷酸类(一)概述——发展酮洛芬吡洛芬非诺洛芬舒洛芬27延时符

(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin三、芳基烷酸类化学名：2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸又名：消炎痛吲哚酰胺28延时符

(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

物理性质：

1.本品为类白色至微黄色结晶性粉末；几乎无臭。

2.本品在丙酮中溶解，在甲醇、乙醇、三氯甲烷或乙醚中略溶，在甲苯中极微溶解，在水中几乎不溶。

3.熔点为158～162℃。三、芳基烷酸类29延时符

(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

化学性质：

1.本品室温下在空气中稳定，但遇光会逐渐分解。

2.本品水溶液在pH2～8时较稳定，强酸或强碱条件下酰胺键易水解。

3.本品与稀氢氧化钠溶液和重铬酸钾溶液共热后，放冷，加硫酸酸化缓缓加热，显紫色；与亚硝酸钠溶液共热，放冷，加盐酸显绿色，放置后，渐变黄色。三、芳基烷酸类30延时符

(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

作用与用途：本品用于急、慢性风湿性关节炎，急性痛风和炎症发热。三、芳基烷酸类31延时符

(二)典型药物——双氯芬酸钠DiclofenacSodium三、芳基烷酸类化学名：2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-苯乙酸钠又名：双氯灭痛间二氯苯基芳基乙酸钠32延时符

(二)典型药物——双氯芬酸钠DiclofenacSodium

物理性质：1.本品为白色或类白色结晶性粉末；有刺鼻感与引湿性。

2.本品在乙醇中易溶，在水中略溶，在三氯甲烷中不溶。

3.熔点为283～285℃，其游离酸熔点为156～158℃。三、芳基烷酸类33延时符

(二)典型药物——双氯芬酸钠DiclofenacSodium

化学性质：

1.本品炽灼至炭化，滤液显氯化物的鉴别反应。

2.本品炽灼后，显钠盐的鉴别反应。三、芳基烷酸类34延时符

(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

作用与用途：本品抗炎、镇痛和解热作用很强，不良反应少，且在非甾体抗炎药中剂量最小。临床用于治疗类风湿性关节炎、神经炎、红斑狼疮及癌症和手术后疼痛，以及各种原因引起的发热。三、芳基烷酸类35延时符

(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen三、芳基烷酸类化学名：α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸又名：异丁苯丙酸芳基丙酸异丁基36延时符

(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen

物理性质：

1.本品为白色结晶性粉末；稍有特异臭。

2.本品在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中易溶，在水中几乎不溶；在氢氧化钠或碳酸钠试液中易溶。

3.熔点为283～285℃，其游离酸熔点为156～158℃。三、芳基烷酸类37延时符

(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen

化学性质：本品含游离羧基，显酸性，pKa为5.2，所以2015年版药典规定用酸碱中和滴定法测其含量。三、芳基烷酸类38延时符

(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen

作用与用途：本品具有抗炎、镇痛和解热作用，且均大于阿司匹林，临床上用于风湿性和类风湿性关节炎、骨关节炎、急性轻中度的疼痛及成人和儿童的发热。三、芳基烷酸类39延时符

(二)典型药物——萘普生Naproxen三、芳基烷酸类化学名：(＋)-（S）-α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸萘环丙酸40延时符

(二)典型药物——萘普生Naproxen

物理性质：

1.本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭或几乎无臭。

2.本品在甲醇、乙醇或三氯甲烷中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。

3.熔点为153～158℃。

4.在三氯甲烷溶液（10mg/ml）中比旋度为＋63.0°至＋68.5°。三、芳基烷酸类41延时符

(二)典型药物——萘普生Naproxen

化学性质：

1.本品遇光不稳定，易变色，需避光保存。

2.本品结构中有一手性碳原子，临床上用其S-构型的右旋活性异构体。

3.本品含游离羧基，显酸性，所以2015年版中国药典规定用酸碱中和滴定法测其含量。三、芳基烷酸类42延时符

(二)典型药物——萘普生Naproxen

作用与用途：本品抑制前列腺素生物合成的活性是阿司匹林的12倍，布洛芬的3～4倍，但比吲哚美辛低，是它的1/300。临床上用于风湿性和类风湿性关节炎、强直性脊椎炎、痛风、运动系统的慢性疾病及轻中度疼痛等疾病。三、芳基烷酸类43延时符四、1,2-苯并噻嗪类(一)概述吡罗昔康舒多昔康美洛昔康氯诺昔康44延时符

(二)典型药物——美洛昔康Meloxicam四、1,2-苯并噻嗪类化学名：2-甲基-4-羟基-N-(5-甲基-2-噻唑基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物1,2-苯并噻嗪烯醇45延时符

(二)典型药物——美洛昔康Meloxicam

物理性质：

1.本品为微黄色至淡黄色或微黄绿色至淡黄绿色的结晶性粉末；无臭。

2.本品在二甲基甲酰胺中溶解，在丙酮中微溶，在甲醇或乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶。四、1,2-苯并噻嗪类46延时符

(二)典型药物——美洛昔康Meloxicam

化学性质：

1.本品含有烯醇式结构，显酸性。

2.本品的三氯甲烷溶液加三氯化铁试液，显淡紫红色。四、1,2-苯并噻嗪类47延时符

(二)典型药物——美洛昔康Meloxicam

作用与用途：本品对COX-