高考化学烃及烃的衍生物专题

题组一卤代煌的性质及制备

I.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是（）

A.分子式为C4H8c12B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醛、氯仿等多数有机溶剂

D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种

2.（2020・济南月考）化合物X的分子式为C5Hle1,用NaOH的醉溶液处理X,可得分子式为C5H10的两

种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所

得有机产物的结构简式可能是（）

CH：,

A.CH3cH2cH2cH2cH20HB.OH

CH3

CH

3CH-C—CH（）H

I32

C.CH3—C'H—CH2—CH2—OHD.C'Hs

3.已知:CH3—CH=CH2+HBr-CH3—CHBr—CH3（主要产物），1mol某慌A充分燃烧后可以得到8mol

CO2和4molH2OO该燃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

BQ的CCI,溶液,NaOH的乙解溶液,△「Br?的CJ溶液

I--B---------------------E--------C,

!加心.c

④

|HB\NaOH水溶液、△厘酸.浓破酸、△„

（1）A的化学式：,A的结构简式：

（2）上述反应中，①是反应，⑦是反应。（填反应类型）

（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：

C，D,

E,H。

（4）写出D-F反应的化学方程式：o

题组二卤代燃在有机合成中的桥梁作用

4.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

ZM］争1,2一氯祠工|聚氯乙烯

反应①的化学方程式为,

反应类型为；反应②的反应类型为。

5.根据下面的反应路线及所给信息填空。

（一氯环己烷）

(1)A的结构简式是,名称是o

(2)①的反应类型是；③的反应类型是o

(3)反应④的化学方程式是。

6.(2019・天津质检)立方烷(四)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立

方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的•种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为,E的结构简式为o

(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1X反应2_Y反应［

反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为

__________________________________________________;反应3可用的试剂为。

【醇、酚】

1.醉、酚的概念

题组一醇、酚的结构与性质

1.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

“总+4——

XYX

下列叙述错误的是()

A.X、Y和Z均能使滨水褪色B.X和Z均能与NaHCOs溶液反应放出CO?

C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体

2.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之

一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()

A.芥子醇的分子式是CUHMO’，属于芳香垃

B.1mol芥子醇与足量浓滨水反应，最多消耗3moiBr2

C.芥子醇不能与FeCh溶液发生显色反应

D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应

3.A和B两种物质的分子式都是CiHsO,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B

能溶于NaOH溶液。B能使适量滨水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一漠代物有两种结

构。

(1)写出A和B的结构简式：A,Bo

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：。

(3)A与金属钠反应的化学方程式为。

与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、HzO三种物质的物质的量之比为。

题组二醇的消去反应和催化氧化规律

4.(2020・郑州模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()

产f%「^CH2OH

A.H3C—CH—CH—OHB.X/

CH

3OH

H3C-C-CH2-CH2()HIH_CH3

C.CHsD.X/

5.下列四种有机物的分子式均为C4HH)0。

CH3~CH2—CH-CH3

I

①OH②CH3cH2cH2cH20H

CH3

CH3-CH-CH2-OHCH3_I：_OII

II

③CH3④CH3

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是(填序号，下同)。

(2)能被氧化成酮的是o

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是。

【醛、酮、峻酸、酯】

每小题有一个或两个选项符合题意

1.(2020.上海模拟)某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是()

A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，有红色沉淀产生，则含甲醛

B.能发生银镜反应，则含甲醛

C,先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛

D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸储，若其蒸储产物可发银镜反应，则含甲醛

2.某物质可能含有：a.甲酸、b.乙酸、c甲醇、d.甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现

象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含酚配的NaOH溶液共热，发

现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中，正确的是()

A.a、b^c、d都有B.一定有d,可能有c,一定无a、b

C.有c和dD.一定无a,一定有h,可能有c、d

3.对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

H（>—S—CH—COOH

H（）—<>,

\=Z+OHC—COOH—»IOH

（乙醛酸）（对羟基扁桃酸）

下列有关说法不正确的是（）

A.上述三种物质都能与金属钠反应B.1mol乙醛酸与足量碳酸氢钠溶液反应能生成1mol气体

C.对羟基扁桃酸可发生加成反应、取代反应和缩聚反应

D.Imol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3moiNaOH_/弋_

4.一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物的说法错误的是（）Hcoocp二co,

人/NO2

A.分子式为CI7HI8N2O6QY

B.能发生水解反应、聚合反应、取代反应

C.该有机物中所有原子不可能同时处于同一平面中D.分子中含有三种不同的官能团

【烧及煌的衍生物之间的转化关系】

1.（2019•山东四校联考）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产乙酸乙酯的方法很多，示例

如下：

CHCOOH2分子转化

①C2HQH乙CHQHO②

浓碌酸,△烷基铝催化

酸

乙

CH,COOH酯

®CH=CH

22催化剂

下列说法正确的是（）

A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种B.反应①、②、③均为取代反应

C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高钵酸钾溶液鉴别D,乙酸分子中共平面原子最多有5个

2.（2019•山东德州二模）M是一种治疗疥疮的新型药物，合成路线如下：

AZ^/OH

M

下列说法不正确的是（）

A.Y生成M的反应类型为取代反应B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C.可用NaHCCh溶液或滨水鉴别X和MD.X与乙醇发生酯化反应生成的有机物的分子式为CI2H20O2

3.有机物丙（分子式为Cl3Hl8。2）是一种香料，分子中含有两个一CH3,其合成路线如图所示。A的相对分

OH

CH—CH3

子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰，乙是飞/（苏合香醇）的同系物。

①BzH“(V催化剂浓破

I②HWOH△回酸一丙

HJ催化剂△(CMQ)

回~△3

①B2H6

已知：R—CH=CHR—CH2CH2OH

2②HOJOH

(1)A的结构简式.,B的化学名称为

(2)甲中官能团的名称是;甲与乙反应生成丙的反应类型为

(3)B与02反应生成C的化学方程式为.

(4)在催化剂存在下1molD与2moi电可以反应生成乙，且D能发生银镜反应，则D的结构简式为

(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体结构简式

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物只有两种②遇氯化铁溶液显紫色

4.A、E、F、G、H的转化关系如图所示:

??

NaOH

Bryccu水溶液7nHpcaUHEG

AFGI~京QHI

①④(CQHKOI)

请回答下列问题:

(1)链燃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65〜75之间，1molA完全燃烧消耗7moi氧气,

则A的结构简式是,名称是,

⑵在特定催化剂作用下，A与等物质的量的出反应生成E。由E转化为F的化学方程式是

(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是

(4)①的反应类型是.;③的反应类型是

(5)链煌B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能

的结构简式:

【真题演练】

1.(2019•浙江4月选考，16)下列表述正确的是()

A.苯和氯气生成C6H606的反应是取代反应B.乙烯与滨水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2

C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3C1

D.硫酸作催化剂，CH3coi'OCH2cH3水解所得乙醇分子中有,8O

2.(2020・山东等级模拟考，5)CalanolideA是一种抗HIV药物，其结构简式如右图所

示。下列关于CalanolideA的说法错误的是()

A.分子中有3个手性碳原子B.分子中有3种含氧官能团

C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1molNaOH

3.(2018・江苏，11改编)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一

定条件下反应制得:

X

下列有关化合物X、Y的说法不正确的是()

A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Brz的加成产物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均能使酸性KMnCM溶液褪色D.X-Y的反应为取代反应

4.(2019•浙江4月选考，26)以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有

碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：

ICO、H?|---------->|CH2=CHCFT]--------->|CH；=CHCH()|

AB

|CMQ,卜浓破酸|C

混合物E------1CHO.、卜------1油脂|

请回答:

(l)A-B的反应类型______________,C中含氧官能团的名称o

(2)C与D反应得到E的化学方程式：。

(3)检验B中官能团的实验方法。

(3)加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入滨水，若滨水褪色,

说明有碳碳双键

5.(2019•全国卷I,36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

囚国国

1o

KMnO*r—]__JDCzHsONa/CgHsOH

-H+.囚OTk2)CH3CH2CH2Br

]COOC2H5

巨

回

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是o

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的

手性碳o

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

_____________________________________________________________________________________o(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是o

(5)⑤的反应类型是。

（6）写出F到G反应的化学方程式：________________________________________________

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（）（）

⑺设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3coeH2COOC2H5）制备C6H的合成路线（无机试剂任选）。

课时精练

I.已知酸性：2c03>〈2^（）H,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将

aCOONaCOONa

OOCCH3完全转化为'/'oH的最佳方法是（）

A.与稀H2sCh共热后，加入足量的NaOH溶液

B.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2

C.与稀H2s共热后，加入足量的NaHCCh溶液

D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2s04溶液

2.在一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的是（）

A.HCHOB.HCOOH

C.HCOONaD.HCOOCH3

3.（2020・长沙月考）从澳乙烷制取1,2-二溟乙烷，下列制备方案中最好的是（）

A.CH3cH2Br溶%CH3cH20H浓"派'<CH2=CH2-^CH2BrCH2Br

B.CH3CH2Br-^*CH2BrCH2Br

C.CH3cH2Br-^^^*CH2=CH2-^*CH3cH2Br-^~*CH2BrCH2Br

gL

D.CH3CH2Br>CH2=CH2--CH2BrCH2Br

4.汉黄苓素是传统中草药黄苓的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特伦用。下列有关汉黄苓素的叙

述正确的是（）

A.汉黄苓素的分子式为Cl6Hl3。5

B.该物质遇FeCh溶液显紫色

C.1mol该物质与:臭水反应，最多消耗1molBr2

D.与足量Hz发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种

5,据此反应Z^^^HO+NaOH—以下说法不正确的是

()

A.该反应为氧化还原反应

B.苯甲醛转化为苯甲醇属于还原反应

C.苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应

D.苯甲醇是氯化产物

6.(2019.青岛二中期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化

学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，其结构如下图所示。

下列说法不正确的是()

(

人zCH01

abc

A.b、c互为同分界构体

B.a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上

C.a、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应

D.a、b、c均能使酸性高钵酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液褪色

7.(2019・长春一模)香料E的合成路线如下：

E

OH

已知：一卜。工

(DB的化学名称是oD中官能团的名称为。

(2)C和D生成E的反应类型为,E的结构简式为。

(3)1molB与足量银氨溶液反应生成gAg；A的核磁共振氢谱有组峰。

(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有种(不含立体异构)。

①遇FcCb溶液发生显色反应②能发生银镜反应

8.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1moiNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

(DA的结构简式为o

(2)B的结构简式为,化学名称为o

(3)C与D反应生成E的化学方程式为__________________________________________

(4)由E生成F的反应类型为

9.(2019・山东济南一模)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特

别是其镇痛作用与吗啡相当且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为

OCH3

CONHCH2OH

yvw

,其合成路线如下:

NaCH(COOCH2CH,h

①NaOH溶液/加热

②HtSO,溶液

SOCkD[180t

C|OH|BO2-COz

已知：R―OH——*R—Br

R—Br+R,—Na—>R'—R+NaBr

回答下列问题:

(1)辣椒素的分子式为,A所含官能团的名称是,D的最简单同系物的

名称是o

(2)A-B的反应类型为,写出C-D的化学方程式：

(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：

①能使漠的四氯化碳溶液褪色

②能发生水解反应，产物之一为乙酸

③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1

(4)4-戊烯酸(CH2=CHCH2cH2coOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由

CH2=CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。

10.(2019・宝鸡调研)聚酯增塑剂广泛应月于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G

及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：

CH,CHCH3催化剂ch

3H--------*CHsCH=CH2忘CHO2

AB

COOH

„催化剂COOH

。④CD

CH(CH2

CHxCHzONa/DMF

O()

已知：Ri—C—OR2+R3—CH2C—ORi

OC)

Ri—C—CHC—ORt

CH3cHzONaJ

+R20H

DMF

(1)A的名称(系统命名)为.，H的官能团是.(填名称)。

(2)写出下列反应的反应类型：反应①是,反应④是.

(3)反应②发生的条件是______________

COOH

(4)已知：一SH(航基)的性质与一0H相似，则、SH在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为

(5)写出F-H+E的化学方程式：_______________________________________________

(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式:

【卤代燃】题组一1答案C

解析2.氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9cL故A错误；2-氯丁烷不会电离出氯离子，不

会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醍、氯

仿等多数有机溶剂，故CE确：2-氯丁拄发生消去反应可以4成两种烯烯，故D错误。

2答案B

解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变：由2•甲基丁烷的结构

C

可推知X的碳架结构为c—c—C-C,其连接C1原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不

CH3

CHCl

3CH3—C—CH2—CHs

同。从而推知有机物X的结构简式为CH3—CH—CH—CH3或C1,则化合物X用NaOH

CH3

CHOH

3CH3—C—CH2—CH3

的水溶液处理可得到CH3—CH—cH—cH3或OH,故选Bo

-FCH2—CH3-

CH3

3答案(1)C8H8H=CH2⑵加成酯化(或取代)(3)

H—CH

CHHCH33

OOC'CH3(4)+NaOH-^

解析由1molA完全燃烧生成8moic02、4mol比0可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不

,>-CH=CH

饱和度为5,推测可能有苯环，由①©知A中必有双键。故A为f2。A与Br2加成得B:

CH2{H—CHa

：H—CH;1

：A+HBr--D,由信息如D为\:F由D水解得到，F为'

BrBrBrOH

HCH3

H是F和醋酸反应生成的酯，则H为OOCCFU

4答案H2CVH2+CI2-CH2cleH2cl加成反应消去反应

解析由1,2-二氯乙烷与氯乙怖的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。

+2NaOH?n

5答案⑴O环己烷(2)取代反应加成反应⑶\X+2NaBr+2H2O

,可推知A为〈2^。

解析由反应①可知，A和CL在光照的条件下发生取代反应得

1在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得

在Br?的CC14溶液中发

生加成反应得B:0的转化应是在NaOH的乙醉溶液、加热的条件下发生消

去反应。

9

+NaOH+NaCI

6答案⑴o⑵取代反应消去反应(3)C12/光照

02/Cu（其他合理答案也可）

X/NBSG

乂过氧化物’

解析（1）由流程A及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在

氮氧化钠的乙醇溶液中会发生消去反应，故C的结构简式为O,由C-D,按取代反应定义可知③为取

代反应；D中含有/CY、，可以与Bn发生加成反应生成

由E与F的结构比较可知⑤为消

ClNaOHQ2

r

去反应。（3）化合物A可由环戊烷合成，合成路线为=光照UH2O.AVJC^XJ,故反应

1的试剂与条件为Ch/光照，反应3可用的试剂为02/Cu（或其他合理答案）。

【醇、酚】1、答案B

解析X中有酚界基，Y中有碳碳双键，Z中有酚存是，它们均能使澳水槌世，A项正确：酚界菸的酸性

比碳酸弱，不能与NaHCCh溶液反应放NCO2,B项错误：Y中有碳碳双键，能发生加成反应，有苯环，

能发生取代反应，C项正确：Y有碳碳双键，能发生类似聚乙烯的加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似

酚醛树脂的缩聚反应，D项正确。

2答案D

解析芥子醉结构中含有氧元素，故不是煌，A项错误：酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，

只有碳碳双键与澳发生加成反应，B项错误；芥子醉中含有酚羟基，能与FeCb溶液发生显色反应，C项

错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，笨环、豉碳双键能发生加成反应，D

解析依据分子式C7H8。知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构

中只有一个氧原子，故A、B中均含有一0H,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能

使澳水褪电，故A为B溶于NaOH溶液，且与适量淡水反应生成白色沉淀，故B为酚,

结合其苯环上一澳代物有两种，则B为HsC'Y—/一（）H。

()H

CH2OHH3C^2/~

H20与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为

205。乜%、

2Hc-

3〜山、2H2。〜氏，所以生成等量H2时分别需三种物质

的物质的量之比为1：1：1

4.答案C解析发生消去反应的条件：与一OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，

B项不符合。与羟基（一OH）相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇（即含有

—CHzOH）才能转化为酪。

5答案⑴②③⑵①（3）®

【醛、酮、竣酸、酯】

1答案D解析甲酸和甲酹都含有醛基，直接加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液不能检验是否含有

甲醛，A、B项错误；若试液先发生酯化反应，生成的甲酸某酯中仍含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液或

银氮溶液不能检脸是否含有甲醛，C项错误；先加入足量NaOH溶液，甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难

挥发的甲酸钠，然后蒸储，可得到甲酹，再用银氨溶液或新制氢氧化铜浊液检脸，则D正确。

2答案B解析由①可发生银镜反应，一定含一CHO,甲酸、甲酸甲酯中至少含一种；②加入新制

Cu（OH）2悬浊液，沉淀不溶解，则不含YOOH,一定不含甲酸、乙酸；③与含酚敌的NaOH溶液共热，

发现溶液中红色逐渐变浅至无色，则该物质与碱反应，则符合上述信息的物质一定含甲酸甲酯、可能含

甲醇，一定不含有甲酸、乙酸，故选B。

3答案D解析酚羟基、竣基和羟基都能与钠反应，A项正确；1mol乙醛酸中含有1mol段基，与碳

酸氢钠溶液反应能生成1mol二氧化碳，B项正确；对衽基扁桃酸含有笨环，能发生加成反应，含有在基

和施基，能发生取代反应和缩聚反应，C项正确：对羟基扁桃酸中的酚羟基、段基能与NaOH溶液反应，

1mol该物质最多可消耗2moiNaOH,D项错误。

4答案D解析从分子结构可知其分子式为Ci7H18N2O6,A项正确；该有机物中含有酯基，能够发生水

解、取代反应，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，B项正确；该有机物中有饱和碳原子，故所有原子

不可能同时共面，C项正确；分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氮基四种官能团，D项错误。

【煌及煌的衍生物之间的转化关系】

1答案A解析与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有甲酸丙酯、甲酸异丙酯和丙酸甲酯，共有

3种，A项正确：反应①为取代反应，②、③为加成反应，B项错误：乙醇、乙酸两种无色液体都能与酸

性高镒酸钾溶液反应，不能鉴别，C项错误；乙酸分子中碳氧双键形成一个平面，共平面原子最多有6

个，D项错误。

2答案C解析从Y和M的结构简式可知，Y生成M的反应是取代反应，A项正确；Y分子中非端

点碳原子有三个饱和碳原子（四面体碳原子），故Y分子中所有碳原子不可能在同一平面，B项正确；利用

NaHCCh可以鉴别X和M,但是X和M中均存在碳碳双键，不能用黑水鉴别，C项错误；X的分子式为

CIOHI602,与乙醇（分子式为C2H6。）发生能化反应生成一分子水和酯，则酯的分子式为Cl2H20。2,D正确。

3答案（1）CH2=C（CH3>22-甲基・1.丙醇（2）按基酯化（或取代）反应

CH3cHeH20H

2IrCH3CHCHO

（3）CH3+O2—2I+2H2O

CH3

CH

(4)=CH—CHO

OH

解析A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰，则分子式为C4H8,结合

题给信息可知应为CH2=C(CH3)2,A发生已知信息的反应生成B,B连续氧化得到甲，结合转化关系可

知，B为2-甲基丙醇，结构简式为(CFhbCHCHzOH,C为2-甲基丙醛,结构简式为：(CHh^CHCHO,

甲为(CH3)2CHCOOH,甲与乙反应酯化生成丙(Cl3Hl8。2),则乙为C9Hl2。，丙中有两个甲基，则乙中不含

甲基，乙为苏合香醉的同系物，则乙的结构简式为H0cH2cH2cH2YZ))由1molD与2moi氢气

(j/\—CH-CH—CHO

反应生成乙，所以D为C9H8。，可以发生银镜反应，含有一CHO,故D为o

4答案(1)CH三CCH(CH3)23-甲基-1-丁快

(2)CH2=CHCH(CH3)2+Br2--CH2BrCHBrCH(CH3)2

CH(CH,)2

OHOOoo

IIIII

(3)(CH3)2CHCHCH2OH+HOCCH2cH2coHHoo+2H2O

(4)加成反应(或还原反应)取代反应

(5)CH3CH=CHCH=CH2>CH3cH2c三CCH3

解析(1)由“链煌A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65〜75之间，ImolA完全燃烧消耗

7mol氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x.y

均为正整数)，则65V12x+yV75,且x+|=7,根据煌的组成，讨论“、y取值，％=5,y=8,故A为

C5H8,因链烧A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH三CCH(CH3”，其名称是3-甲基・1・丁

块。

(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H?反应生成E,则E为CH2=CHCH(CH3)2,由E转化为F

的彳匕学方程式是CH2=CHCH(CH3)2+Br2-CH2BrCHBrCH(CH3)2。

(3)G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2,G和丁二酸反应生成H,结

CH(CH3)2

Z\

oo

合H的分子式知H的结构简式为o女人Oo

(4)①的反应类型是加成反应或还原反应；③的反应类型是取代反应。

(5)链运B是A的同分异构体，其催化氯化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳三键或两个

碳碳双键，根据乙端和乙块的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结构简式是

CH3CH=CHCH=CH2>CH3cH2c三CCH3。

【真题演练】

1答案D

解析呆和氯气生成C6H6cM的反应是加成反应，A错误；乙炜与澳水发生加成反应的产物应为

CH2BrCH2Br,B错误；甲烷与氯气反应生成的是CHsCkCH2cL、CHC*CCk的混合物，C错误；

8

CH3coi80cH2cH3水解生成CH3coOH令CH3CHjOH,D正确。

2答案D

解析D选项含有的酯基为酚酯，应消耗2moiNaOH。

3答案A

解析B对：Y分子含有碳碳双键，与酎2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手

性碳原子；D对：X分子中酚羟基上的氮原子被CH2=C(CH3)CO—取代生成Y,Y中的酯基是取代反应

的结果；A错：X分子中含有苯环，与笨环直接相连的原子处于笨环所在的平面内，3个Br原子和一OH

中的O原子在苯环所在平面内，C-O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故