2024年高考化学实验常考题型专练：有机物制备（解析版）

题型08有机物的制备

01卜

在近几年的高考中，“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及到有机物的制备、有机物官能团性质实验

探究等。常常考查蒸僧和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。

真题回顾

1、（2023•全国课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下:

相关信息列表如下:

物质性状熔点厂C沸点/℃溶解性

难溶于冷水

安息香白色固体133344

溶于热水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黄色固体95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸无色液体17118与水、乙醇互溶

装置示意图如下图所示，实验步骤为：

①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeCl3-6H2O,边搅拌边加热，至固体全部溶解。

②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45〜60min。

③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。

④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶L6g。

(1)仪器A中应加入(填“水”或"油”)作为热传导介质。

(2)仪器B的名称是；冷却水应从(填“a”或"b”)口通入。

(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是0

(4)在本实验中，FeCk为氧化剂且过量，其还原产物为；某同学尝试改进本实验：采用催化量的

FeCh并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行?简述判断理由。

(5)本实验步骤①〜③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是0

(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量______洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的

产品，可用重结晶的方法进一步提纯。

a.热水b.乙酸c.冷水d.乙醇

(7)本实验的产率最接近于(填标号)。

a.85%b.80%c.75%d.70%

【答案】(1)油

(2)球形冷凝管a

(3)防暴沸

(4)FeCl2可行空气可以将还原产物FeCL又氧化为FeCb，FeCb可循环参与反应

(5)抑制氯化铁水解

(6)a

(7)b

【解析】在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸，5mL水，及9.0gFeCB6H2O,加热至固体全部溶解，停止加热，

待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45-60min,反应结束后加入50mL水，煮沸后冷却，析出黄色固

体，即为二苯乙二酮，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产品1.6g。

(1)该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过了100。。应选择油浴加热，所以仪器A中应加入

油作为热传导介质；

(2)根据仪器的结构特征可知，B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a口进，b口出；

(3)步骤②中，若沸腾时加入安息香，会暴沸，所以需要沸腾平息后加入；

(4)FeCb为氧化剂，则铁的化合价降低，还原产物为FeCb，若采用催化量的FeCb并通入空气制备二苯

乙二酮，空气可以将还原产物FeCL又氧化为FeCb，FeCb可循环参与反应；

(5)氯化铁易水解，所以步骤①〜③中，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；

(6)根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水洗

涤粗品除去安息香；

(7)由于安息香(Cl4Hl2。2)与二苯乙二酮(C14H10O2)的相对分子质量相差不大，因此二苯乙二酮的理

论产量与安息香近似相等约为2.0go则产率约为荒xl00%=80%。

2、(2023•辽宁卷)2—睡吩乙醇(M1=128)是抗血栓药物氯毗格雷的重要中间体，其制备方法如下：

OaCK?

喔吩2-曝吩钠2-曝吩乙醇钠2-曝吩乙醇

I.制钠砂。向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠

珠出现。

II.制曝吩钠。降温至10℃,加入25mLl1塞吩，反应至钠砂消失。

III.制嚷吩乙醇钠。降温至-10℃,加入稍过量的环氧乙烷的四氢味喃溶液，反应30min。

IV.水解。恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4〜6,继续反应2h,分液；用水洗涤有

机相，二次分液。

V.分离。向有机相中加入无水Mgs。,，静置，过滤，对滤液进行蒸储，蒸出四氢吠喃、睡吩和液体A后,

得到产品17.92g。

回答下列问题：

(1)步骤I中液体A可以选择=

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

fl

(2)唆吩沸点低于口比咯(TN，)的原因是_______。

H

(3)步骤II的化学方程式为。

(4)步骤ni中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是。

(5)步骤IV中用盐酸调节pH的目的是。

(6)下列仪器在步骤V中无需使用的是(填名称)：无水Mgs。4的作用为o

（7）产品的产率为（用Na计算，精确至0.1%）。

【答案】（1）c

（2）中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高

H

（4）将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热

（5）将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率

（6）球形冷凝管和分液漏斗除去水

（7）70.0%

【解析】（1）步骤I制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，选c。

（2）睡吩沸点低于此咯）的原因是：XN/中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔

HH

沸点升高。

（4）步骤ni中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿烧

杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热。

（5）2』塞吩乙醇钠水解生成』塞吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使

平衡正向移动，增大反应物的转化率。

（6）步骤V中的操作有过滤、蒸储，蒸储的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形

冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水Mgs。’的作用是：除去水。

460a

⑺步骤I中向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠,Na的物质的量为行而=。加。1,步骤n中Na

完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2』塞吩乙醇，产品的产率为

17.92g

x100%=70.0%-

0.2molxl28g/mol

3、（2023•山东卷）三氯甲硅烷（SiHCh）是制取高纯硅的重要原料，常温下为无色液体，沸点为31.8C,熔

A

点为-126.5C,易水解。实验室根据反应Si+3HCl=SiHCL+H2,利用如下装置制备SiHCL粗品（加热及夹

持装置略）。回答下列问题:

（1）制备SiHCh时进行操作：⑴……；（ii）将盛有硅粉的瓷舟置于管式炉中；（iii）通入HC1,一段时间后接

通冷凝装置，加热开始反应。操作⑴为；判断制备反应结束的实验现象是-图示装置存在的两

处缺陷是o

（2）已知电负性Cl>H>Si,SiHCl，在浓NaOH溶液中发生反应的化学方程式为。

（3）采用如下方法测定溶有少量HC1的SiHCh纯度。

样品经水解、干燥等预处理过程得硅酸水合物后，进行如下实验操作：①,②（填操作名称）,

③称量等操作，测得所得固体氧化物质量为n^g,从下列仪器中选出①、②中需使用的仪器，依次为（填

标号）。测得样品纯度为（用含叫、tn2的代数式表示）。

【答案】（1）检查装置气密性当管式炉中没有固体剩余时C、D之间没有干燥装置，没有

处理氢气的装置

（2）SiHCl3+5NaOH=Na2SiO3+3NaCl+H2T+2H2O

（3）高温灼烧冷却AC岑3"x100%

60吗

【解析】氯化氢气体通入浓硫酸干燥后，在管式炉中和硅在高温下反应，生成三氯甲硅烷和氢气，由于三

氯甲硅烷沸点为31.8。口熔点为-1265C,在球形冷凝管中可冷却成液态，在装置C中收集起来，氢气则

通过D装置排出同时D可处理多余吸收的氯化氢气体。

(1)制备SiHCb时，由于氯化氢、SiHCb和氢气都是气体，所以组装好装置后，要先检查装置气密性，然

后将盛有硅粉的瓷舟置于管式炉中，通入氯化氢气体，排出装置中的空气，一段时候后，接通冷凝装置，

加热开始反应，当管式炉中没有固体剩余时，即硅粉完全反应，SiHCb易水解，所以需要在C、D之间加一

个干燥装置，防止D中的水蒸气进入装置C中，另外氢氧化钠溶液不能吸收氢气，需要在D后面加处理氢

气的装置；

(2)已知电负性Cl>H>Si,则SiHCb中氯元素的化合价为-1，H元素的化合价为-1,硅元素化合价为+4,

所以氢氧化钠溶液和SiHCb反应时，要发生氧化还原反应，得到氯化钠、硅酸钠和氢气，化学方程式为：

SiHCl3+5NaOH=Na2SiO3+3NaCl+H2t+2H2O；

(3)mig样品经水解，干燥等预处理过程得到硅酸水合物后，高温灼烧，在干燥器中冷却后，称量，所用

仪器包括用竭和干燥器，所得固体氧化物为二氧化硅,质量为m2g,则二氧化硅的物质的量为n(SiO2尸喂mol,

rn

一……/x(28+l+35.5x3)135.5m

样品纯度为60')2xl00%

xlOO%60外o

mx

si解题必备

一、有机物制备的的基本操作

1、明确有机物实验中常用的操作

酒精灯的火焰温度一般在400〜500。，乙酸乙酯的制取、石油的蒸储等实验

加热选用酒精灯加热，若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热。除上述加

热方式外还可以根据加热的温度要求选择水浴、油浴、沙浴加热

防暴沸加沸石(碎瓷片)，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石(碎瓷片)，需冷却后补加

有机物易挥发，因此在S2应中通常要采用冷凝回流装1野以减少有机物的挥

发，提高原料的利用率加1产物的产率。如图1、图3中的冷凝管，图2中的长

玻璃管B的作用都是冷者定回流。

冷凝回流

口

空泡混合物粉/

图1图2漠苯制取图3溟苯制取

2、了解提纯有机物的常用流程

制取的有机物中常含有一定量的杂质(无机物与有机物)，提纯时可根据杂质与制得有机物性质的差异设

计实验进行分离提纯，常用的提纯流程如下:

水洗碱洗或盐洗水洗干燥蒸储

除去水1;除去在水中;；除去前!|除去水，1利用有机物的

溶性杂1溶解性小;:一步引：：干燥有怫点不同，除

质（如，（如Br?）或;1入的碱机物1去产品中混有

酸等）|残留的水溶1（或盐）|1的不溶于水的

性杂质;有机物杂质

二、有机物制备实验题的解题模板

［定4

分离产率

3标产引

备原理F装量/提纯计算

分析制备流程

原子利用率操作反应条件依据产品和杂质的性

高、污染小简单控制方便质差异选择合适方法

盘点仪器装置

球形冷凝管长导管

〃冷凝作用亦［温度计

/回流作用冷凝管

滴液号

温度计的

温漏斗

正确位置J瓶

度信酒精利水晶收

计三颈Tf防倒吸

烧瓶:

号-吸收剂

①识别常见实验仪器：蒸储烧瓶、三颈烧瓶、恒压滴液漏斗、直形冷凝管（冷凝作用）、球

形冷凝管（冷凝回流）；

②熟悉常见的有机干燥剂：无水氯化钙、无水硫酸镁、无水硫酸钙、无水碳酸钾等;

关键点分析

③了解常见的制备装置：回流装置、滴加蒸出装置;

④了解有机反应的特点：副反应多。根据题目中的信息确定在该条件下的主要副反应，以

便明确主要杂质，了解分离提纯的目的

三、常见有机物分离提纯的方法

1、分液：用于分离两种互不相溶（密度也不同）的液体。

2、蒸储：用于分离沸点不同的互溶液体。分馆的原理与此相同。

温度计的位置:

水银球在蒸播

烧瓶支管口处

碎瓷片的作用:

防止溶液暴沸

温度计水银球的位若要控制反应温度，温度计的水银球应插入反应液中，若要选择收集某温度下的储分，

置则温度计的水银球应放在蒸储烧瓶支管口附近

冷凝管的选择球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集储

分

冷凝管的进出水方

下口进上口出

向

酒精灯的火焰温度一般在400~500℃,所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加

加热方法的选择热

水浴加热的温度不超过100℃

防暴沸加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石，需冷却后补加

3、洗气：用于除去气体混合物中的杂质，如乙烷中的乙烯可通过滨水洗气除去。

4、萃取分液：如分离澳水中的澳和水，可用四氯化碳或苯进行萃取，然后分液。

四、有机物制备实验题的答题思路

有机物制备一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式给出，表格中的数据主要是

根据题给信息，初有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性，在分析这些数据时要多进行横向和纵向

步判定物质性质地比较，密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解性主要是判断溶

还是不溶。主要根据这些数据选择分离、提纯的方法

注意仪器名称和

所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的作用

作用

大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有机物制备实验方案时，要注

意控制反应条件，尽可能选择步骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所以需要进

关注有机反应条行除杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑多加一些价廉的有机

件物，以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率（产率计算公式：产率=

实际产量.nn0/.

理论产重

1、（2024湖北省十一校高三上学期第一次联考）2』塞吩乙醇（M1=128）是抗血栓药物氯此格雷的重要中间

体，其制备方法如下：

曝吩2』塞吩钠2』塞吩乙醇钠2-睡吩乙醇

I.制钠砂。向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小

钠珠出现。

II.制曝吩钠。降温至10℃,加入25mL嚷吩，反应至钠砂消失。

III.制嚷吩乙醇钠。降温至-10℃,加入稍过量的环氧乙烷的四氢吠喃溶液，反应30min。

IV.水解。恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4〜6,继续反应2h,分液；用水洗涤

有机相，二次分液。

V.分离。向有机相中加入无水Mgs。”静置，过滤，对滤液进行蒸储，蒸出四氢味喃、唆吩和液体A后

得到产品17.92g。

请回答下列问题：

（1）曝吩是化学性质较稳定的液体，广泛存在于煤焦油中，在煤炭过程中可以得到大量煤焦油，并

通过对煤焦油（填操作方法）可得到曝吩；

（2）步骤I中液体A可以选择0

a.乙醇b.水c.液氨d.甲苯

（3）步骤n的化学方程式为=

（4）步骤涉及的反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的常用方法是=

（5）步骤IV中用盐酸调节pH的目的是。

（6）下列仪器在步骤V中不需使用的是（填名称）。

（7）产品的产率为（用Na计算，精确至0.1%）。

【答案】（1）焦化蒸储（或分储）

（2）d（3）2+2Na-^^2^F^N+H2T

（4）少量多次加入（5）提供酸性环境，利于水解并产生可溶性的NaCL便于后续分液

（6）球形冷凝管和分液漏斗

（7）70.0%

【解析】将钠加热得到小钠珠，降温至10℃,加入25mL睡吩，反应至钠砂消失，降温至-10℃,加入

稍过量的环氧乙烷的四氢吠喃溶液，反应得到2』塞吩乙醇钠，酸性条件下水解得到2』塞吩乙醇，分液得到

有机相，干燥、过滤、蒸镭分离得到产品。（1）在煤炭焦化过程中可以得到大量煤焦油，利用物质的沸点

不同，通过对煤焦油蒸储（或分镭）可得到睡吩；

（2）钠能与乙醇、水、液氨发生置换反应，因此只能选择甲苯作为溶剂，故选d；

（3）由流程可知，钠和嚷吩在10℃发生置换反应生成睡吩钠和氢气，其化学方程式为

10C

2+2Na°>2/ry^+H2f；

（4）因反应放热，为防止温度过高引发副反应，应将环氧乙烷溶液少量多次加入;

(5)该过程为将2』塞吩乙醇钠水解为2-曝吩乙醇，提供酸性环境，利于水解并产生可溶性的NaCl,便于

后续分液：

(6)向有机相中加入无水硫酸镁的目的为吸水干燥，进行过滤所需的装置为：漏斗、烧杯、玻璃棒；后续

的蒸储过程中所需的仪器有：酒精灯、蒸储烧瓶、温度计、直形冷凝管、尾接管、锥形瓶，因此用不到的

仪器为球形冷凝管和分液漏斗。

(7)4.60g金属钠为0.2mol,按Na计算，0.2molNa理论上产物2』塞吩乙醇的物质的量为0.2mol,质量为

1792g

25.6g,实际得到的产物为17.92g,因此其产率为‘八Ex100%=70.0%。

25.60g

COOH

),是常用的解热镇痛

OOCCH,

药。合成原理：a

Cr°H,??浓硫酸/^O-C-CHs

(T+CH3-C-O-C-CH3^=^(T+ci

D^COOH△V^COOH

水杨酸乙酸酎阿司匹林

查阅资料：

阿司匹林：相对分子质量为180,分解温度为128~135℃,溶于乙醇、难溶于水;

水杨酸：相对分子质量为138,溶于乙醇、微溶于水；

乙酸酎：相对分子质量为102,无色透明液体，遇水形成乙酸。

图1

制备过程:

①如图1向三颈烧瓶中加入3.45g水杨酸、新蒸出的乙酸酎20mL(p=1.08g-mL」)，再加10滴浓硫酸反复振

荡后，连接回流装置，搅拌，7(FC加热半小时。

②冷却至室温后，将反应混合液倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min,用图2装置减压抽滤，将所

有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤过程中用少量冷水多次洗涤晶体，继续抽滤，尽量将溶剂抽干，得到乙酰

水杨酸粗品。

提纯过程(重结晶法)：

③将粗产品转至烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶

解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸。

（1）图1装置中仪器A的名称是0

（2）步骤①中加热宜采用,冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发生

副反应（用化学方程式作答），降低了水杨酸的转化率o

（3）步骤②用冷水洗涤晶体的目的是，用图2装置减压抽滤后

的操作是»

（4）步骤③中肯定用不到的装置是（填序号）。

ABCD

重结晶时为了获得较大颗粒的晶体产品，查阅资料得到如下信息:

a.不稳定区出现大量微小晶核，产生较多小颗粒的晶体

b.亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长

c.稳定区晶体不可能生长

由信息和已有的知识分析，从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为o

（5）最终称量产品质量为2.61g,则所得乙酰水杨酸的产率为%（精确到0.01）。

【答案】（1）球形冷凝管

（2）水浴加热CH3COOCOCH3+H2O2CH3COOH

（3）洗去产品表面附着的水杨酸等杂质关闭气泵，拆开装置，将粗品转移至烧瓶中

（4）B在亚稳过饱和区加入晶种，并缓慢降温

（5）58

【解析】70。（3加热处于水沸点以内，应该使用水浴加热，反应生成乙酰水杨酸粗品，乙酰水杨酸难溶于水,

用冷水洗涤并减压抽滤，再通过重结晶法得到产品；通过已知所给的数据可以求出水杨酸完全转化生成乙

酰水杨酸的质量，然后由已知实际产品质量求出产率。

（1）图1装置中仪器A的名称是球形冷凝管；

（2）步骤①中70。（2加热半小时，宜采用水浴加热，可使反应体系均匀受热；已知，乙酸酎遇水形成乙酸，

则冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发生副反应CH3COOCOCH3+H2O2CH3COOH,降低

了水杨酸的转化率。

(3)阿司匹林难溶于水，水杨酸微溶于水；步骤②用冷水洗涤晶体的目的是洗去产品表面附着的水杨酸等

杂质；用图2装置减压抽滤后的操作是关闭气泵，拆开装置，将粗品转移至烧瓶中;

(4)步骤③用到加热回流装置C、抽滤装置D、干燥装置A,不需要固体加热装置B；由题干可知：亚稳

过饱和区，加入晶种，晶体生长可以得到较大晶体颗粒；故从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作

为：在亚稳过饱和区加入晶种，并缓慢降温;

345g

(5)3.45g的物质的量为138新蒸出的乙酸酎20mL(p=1.08gnLT),则

COOH

20mLx1.08g«mL1

CH3coOCOCH3的物质的量为BO.212mo1,则反应中乙酸酎过量，0.025mol

102g/mol

COOH

*COOH

完全反应生成0.025moL(X,则阿司匹林质量为0.025molxi80g/mol=4.5g；故所得乙酰水杨酸的

"OOCCH,

产率为空追xl00%=58%。

4.5g

3、(2023山东日照统考一模)环己酮()是一种重要的化工原料，一种由H2O2氧化环己醇制

备环己酮的实验方法如下:

减压蒸谶

7.8g产品

3.4kPa

相关数据如下:

密度沸点与水形成共沸物的沸点

物质部分性质

/g-cm-3/℃(101kPa)/℃

环己

0.96161.097.8能溶于水，具有还原性，易被氧化

醇

环己155.0

0.9595.0微溶于水，遇氧化剂易发生开环反应

酮98.0/3.4kPa

回答下列问题:

(1)FeCL的作用是：加入食盐的目的是.

(2)环己酮的产率受H2O2用量的影响，当环己酮产率达最大值后，增加H2O2的用量其产率反而下降，原

因是o

(3)减压蒸储的装置如下图所示，为了便于控制温度，加热方式最好选用(填“水浴”或“油浴”)。进

行减压蒸储时，使用磁力加热搅拌器加热，磁子的作用除搅拌使混合物均匀受热外，还有O

减压蒸储的操作顺序为：打开双通旋塞，打开真空泵，缓慢关闭双通旋塞，接通冷凝水，开启磁力加热搅

拌器，进行减压蒸储。减压蒸储完成后，需进行下列操作，正确的操作顺序是(填标号)。

a.关闭真空泵b.关闭磁力加热搅拌器，冷却至室温

c.缓慢打开双通旋塞d.停止通冷凝水

(4)本实验中环己酮的产率为(保留2位有效数字)。

(5)传统的制备环己酮实验用酸性KzCrQ,作氧化剂，更易把环己醇氧化生成己二酸，该反应的离子方程式

为。

【答案】(1)催化剂降低环己酮在水中的溶解度，便以液体分离

(2)环己酮进一步被氧化发生开环反应

(3)油浴防止暴沸bdca

(4)83%或者0.83

+

(5)3+4Cr2O^+32H——>3HOOCCH2cH2cH2cH2coOH+8Cr3++19H2。

【解析】本实验题是用H2O2在FeCb的催化下氧化环己醇制备环己酮，先在10mL环己醇和2.0gFeCb混合，

在滴加30%H2O2在6(TC〜7(TC下反应70min制备环己酮，反应后的溶液中加入50mL水后进行蒸储得到共

沸储出液，向共沸储出液中加入食盐以减小环己酮在水中的溶解度，便于液体分离，搅拌后进行分液得到

有机层，主要含有环己酮和环己醇，向其中加入MgSC>4吸收表面的水分进行过滤得到的液体进行加压蒸储

即得较纯净的环己酮。(1)由分析可知，FeCb的作用是作为反应的催化剂，加入食盐的目的是降低环己酮

在水中的溶解度，便以液体分离；

(2)由题干已知信息可知，微溶于水，遇氧化剂易发生开环反应，故当环己酮产率达最大值后，增加H2O2

的用量将导致环己酮进一步发生开环反应，而导致其产率反而下降；

(3)由题干信息可知，环己酮的沸点为155。。故为了便于控制温度，加热方式最好选用油浴，进行减压

蒸储时，使用磁力加热搅拌器加热，磁子的作用除搅拌使混合物均匀受热外，还有防止暴沸的作用，根据

减压蒸储的操作顺序为：打开双通旋塞，打开真空泵，缓慢关闭双通旋塞，接通冷凝水，开启磁力加热搅

拌器，进行减压蒸储，减压蒸储完成后，先后需进行的操作为b.关闭磁力加热搅拌器，冷却至室温，d.停止

通冷凝水故C.缓慢打开双通旋塞，a.关闭真空泵，即正确的操作顺序是bdca；

（4）根据碳原子守恒有：n（环己酮）=n（环己醇尸---=0.096mol,本实验中环己酮的产率为

lOOg/mol

7.8g

xl00%=83%；

0.096molx98g/mol

（5）传统的制备环己酮实验用酸性K,CrQ,作氧化剂，更易把环己醇氧化生成己二酸，根据氧化还原反应配

平可得，该反应的离子方程式为

+

3OH+4Cr2O^+32H——>3HoOCCH2cH2cH2cH2coOH+8Cr3++l9%0。

4、（2023广东湛江统考二模）2一吠喃甲酸乙酯,相对分子质量为140）常用于合成香料,

是一种透明液体，不溶于水。实验室可用2-吠喃甲酸（，相对分子质量为112）和乙醇在浓硫

酸催化下反应制得2—吠喃甲酸乙酯，部分装置如图。

实验步骤:

步骤1：按图1装置，在250mL三颈瓶中加入35mL苯、0.5mL浓硫酸、12mL（约9.6g）无水乙醇，用仪器B

加入6g2—吠喃甲酸，控制反应液温度保持在68。口回流5.5h。

步骤2：将反应后的混合物倒入100mL水中，加入1.5g无水Na2c。3固体（20。（3时，100mL水中最多能溶解

20g无水Na2c03固体），搅拌、静置、过滤，向滤液中加入活性炭（用于吸附反应后混合物中的固体小颗粒）,

再次搅拌、静置、过滤。

步骤3：将滤液静置，待分层后分离水相和有机相，并用苯对水层少量多次萃取，合并有机相（仍残留少量

水），再利用图2装置进行蒸储，保留少量浓缩液，待浓缩液冷却后，在乙醇中重结晶，得无色针状晶体6.2g。

几种物质的沸点如表：

物质2一吠喃甲酸乙酯2—吠喃甲酸乙醇苯和水恒沸物

沸点/℃1962307869

（1）仪器B的名称是；仪器A中出水口是（填"a”或"b”）。

（2）热水浴加热的主要优点有（答一条）。

（3）图2锥形瓶中收集的主要物质是oNa2cCh的作用是。

（4）本实验中，反应后混合物中的固体小颗粒的主要成分可能为_____（填化学式），步骤3中加入的苯的

作用是=

（5）本实验中2—峡喃甲酸乙酯的产率为（精确到小数点后一位）％。

（6）为了探究产品水解与介质酸碱性的关系，设计如表实验方案：

实验样品/mL加入的5.0mL物质热水浴温度/°C观察现象

①2.0蒸储水35油层不消失

②2.00.1mol*L-1NaOH溶液35油层很快消失

③2.0O.lmobL-1H2so4溶液35油层缓慢消失

上述实验得出的结论是o

【答案】（1）恒压（滴液）漏斗a

（2）使反应混合物受热均匀，温度容易控制

（3）苯和水除去残留酸

（4）C作萃取剂

（5）82.7

（6）酸、碱都能催化酯水解，碱的催化效率高于酸

【解析】如图1为反应发生装置，其中仪器A为球形冷凝管，用于冷凝回流，仪器B为恒压滴液漏斗，可

以平衡三口烧瓶和漏斗中的气压，使液体顺利滴下，步骤1发生反应的化学方程式为

40乂（°+CH3cH人干\+兄°，其中浓硫酸作催化剂和吸水剂；步骤2加入碳

OHo_7

酸钠是为了除去硫酸等；利用图2蒸储时，冷却水从下口进，上口出，温度计水银球置于支管口。（1）如

图1为反应发生装置，其中仪器A为球形冷凝管，用于冷凝回流，冷却水从b口进a口出，仪器B为恒压

滴液漏斗；

（2）热水浴加热的优点有：加热平稳，不像直接加热那样剧烈，易控制，加热均匀。适宜需要严格控制温

度的反应；

（3）根据表中部分物质的沸点数据，产物的沸点较高，苯和水的沸点较低，所以锥形瓶中收集到的是苯和

水；因为反应时加入了硫酸等酸性物质，所以步骤2加入碳酸钠的目的是除去残留的酸；

（4）步骤1制取2-吠喃甲酸乙酯时加入了浓硫酸，浓硫酸具有强脱水性，易使含C、H、0的有机物炭化,

所以该固体小颗粒为C；步骤3中加入苯是为了从水相中萃取出产物，减少损失，所以苯作萃取剂；

96s

（5）由题意，12mL（约9.6g）无水乙醇，物质的量为磁^0.21mo1,6g2-吠喃甲酸的物质的量为

行就？0.05mol,根据反应0^0+皿皿011吊入/＞）人「+凡°，可知乙醇过量，

OH0^7

112140

按2-吠喃甲酸的的量计算，设理论上生成的2-吠喃甲酸乙酯的质量为x,则有丁=—，解得无=7.5g,

6gx

则2-吠喃甲酸乙酯的产率为等X100%=82.7%；

7.5g

（6）根据表中数据，其他条件相同时，中性环境中产品不水解，在酸和碱性环境中，产品均水解，且碱性

环境中酯的水解效率较高。

5、（2023安徽蚌埠统考三模）实验室制取澳苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5mLBm静置，

经片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Bn，维持体系微沸至Bn加完，70〜80。（3水浴15min。（诱

导期：催化反应中形成过渡态且总反应速率为0的时期）反应结束后产品处理：

f有机层IH

水洗

'机层n

一水层m

一水层H

回答下列问题:

(1)仪器a的名称是0

(2)澳苯的制备需在无水条件下进行，原因是0

(3)A装置盛装(填试剂)用于检验诱导期已过，反应开始。

(4)当出现(填现象)时，证明反应已结束。

(5)产品后处理阶段，有机层I用10%NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为,有机层n水洗的目

的是=

(6)有机层皿经干燥后分离出纯净澳苯的操作名称是0

【答案】(1)球形冷凝管

(2)催化剂FeBn遇水发生水解，失去催化活性

(3)AgNCh溶液

(4)体系中不再有红棕色的澳蒸气

(5)Br2+2OH=Br-+BrO-+H2O或Br2+6OH-=5Br+BiO]+3H2。除去Na+、Br、BrCT等无机离子

(6)蒸储

【解析】在澳化铁的催化作用下苯和澳发生取代反应生成澳苯和澳化氢，其中挥发出来的澳蒸汽和澳化氢

在经过四氯化碳的时候澳蒸汽被除掉，在洗气瓶A中用硝酸银检验产物中的澳化氢，最后注意尾气处理。

(1)由图可知仪器a的名称是球形冷凝管；

(2)该反应中需要催化剂澳化铁，而澳化铁容易水解，故答案为：催化剂FeBn遇水发生水解，失去催化

活性；

(3)苯和漠反应生成澳苯和澳化氢，其中澳化氢可以和硝酸银反应生成漠化银淡黄色沉淀，故A装置盛装

AgNCh溶液；

(4)澳容易挥发，澳蒸汽为红棕色，当诱导期结束后澳蒸汽就消耗完了，则红棕色消失，故答案为：体系

中不再有红棕色的澳蒸气；

(5)单质澳容易溶解在有机溶剂中，单质澳可以和氢氧化钠反应生成澳化钠和次澳酸钠，或者生成溟化钠

和澳酸钠，故离子方程式为：Br2+2OH-=Br+BrO-+H2。或Br2+6OH-=5Br-+BiO]+3H20；溶液中的离子容易

溶解在水中，故有机层II水洗的目的是除去Na+、Br\BrCT等无机离子；

(6)有机层皿的主要成分是苯和澳苯的混合物，两者沸点不同，故分离两者的操作方法为：蒸馆。

6、(2023安徽统考一模)醋酸钻与双水杨醛缩乙二胺形成的配合物[Co(II)Salen]具有可逆载氧能力，能模拟

金属蛋白的载氧作用，在催化氧化反应中应用广泛。合成反应如下所示，回答下列问题。

(1)合成装置如下图所示。氮气保护下，向含有双水杨醛缩乙二胺的乙醇溶液中缓慢滴加醋酸钻的乙醇溶

液，加热回流。A处应安装的仪器是（填名称），B处应安装的仪器是（填名称）。装

置C的作用是

（2）回流lh,沉淀转化为暗红色晶体。回流结束后进行如下操作：

A.停止通氮气B.停止加热C.关闭冷凝水

正确的操作顺序为（填标号）。充分冷却后将溶液过滤，洗涤并干燥，得到配合物［Co（H）Salen］。

IL载氧量测定

（3）将m克的［Co（n）Salen］（相对分子质量为M）加入圆底烧瓶中，在恒压漏斗中加入DMF（配合物在DMF中

可吸氧），如下图搭建装置。通入氧气，赶尽体系内空气。检查仪器气密性的操作为：先关闭，

然后调节水平仪的水位至与量气管水位产生一定液面差。装置不漏气的现象是0

（4）调整水平仪高度，待量气管水位与水平仪水位齐平时，记录量气管水位的体积刻度为x。将DMF加

入圆底烧瓶，待吸氧反应结束后，再次使量气管水位与水平仪水位齐平，记录量气管水位的体积刻度V?。

已知大气压为P，氧气的压强为P（OJ,温度为t℃。配合物载氧量［n（吸收的。2）：n（［Co（H）Salen］）］的计算式

为o

【答案】（1）球形冷凝管恒压漏斗液封

（2）BCA

（3）活塞1和活塞2液面差恒定

⑷P（02）（VM）M

R（273+t）m

【解析】由题意可知，制备配合物的操作为氮气保护作用下，向盛有双水杨醛缩乙二胺的乙醇溶液的三颈

烧瓶中缓慢滴入醋酸钻的乙醇溶液，加热回流lh,待沉淀转化为暗红色晶后停止加热、关闭冷凝水、停止

通入氮气，充分冷却后将溶液过滤、洗涤、干燥得到配合物。（1）由实验装置图可知，A处的装置为起冷

凝回流作用的球形冷凝管，B处装置为便于醋酸钻的乙醇溶液顺利流下的恒压漏斗；装置C的作用是，起

液封的作用，防止空气中的氧气进入三颈烧瓶中；

（2）由分析可知，回流结束后的操作为停止加热、关闭冷凝水、停止通入氮气，充分冷却后将溶液过滤、

洗涤、干燥得到配合物，顺序为BCA；

（3）由实验装置图可知，检查装置气密性的操作为关闭活塞1和活塞2,然后调节水平仪中水位至与量气

管产生一定的液面差，若液面差稳定，说明装置气密性良好；

（4）由题意可知,配合物DMF的物质的量为端mol。由理想气体状态方程可知DMF吸收氧气的物质的量

为P（RR）mol,则吸收氧气的物质的量和，配合物DMF的物质的量的比值为吗黑沪又凶。

7、（2023安徽淮北统考一模）青蒿素是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔

点为156~157℃,温度超过60℃完全失去药效（已知：乙醛沸点为35℃）。从青蒿中提取青蒿素的一种工艺如

下：

青蒿粉末迎雪提取液竟「乙醛提纯

1_＞粗品匹色青蒿素

索氏提取装置如图所示.实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a,冷凝后滴入滤纸套

筒1中，与青蒿粉末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现

对青蒿粉末的连续萃取。回答下列问题:

索氏提取器

L滤纸套筒

2.蒸汽导管

3.虹吸管

（1）装置a的名称为

（2）索氏提取的青蒿素位于（填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”）中；与常规的萃取相比，索氏提取

的优点是O

（3）提取液蒸储过程中选用下列哪种装置更好（填字母），原因是。

a.加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶

b.加70%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结晶、过滤

C.加入乙醛进行萃取分液

(5)青蒿素(

取样品8.0g配制成250mL溶液，取25.00mL加入锥形瓶中，再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液，用

01111011/冲25203标准液滴定。(已知：I2+2S2O^=2r+S4O^,M(青蒿素)=282g/mol)

①滴定终点的现象为；

②三次滴定数据记录如下：

标准液读数(mL)

滴定次数待测液体(mL)

滴定前读数滴定后读数

第一次25.001.50