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文档简介
第10讲烷煌
模块导航学习目标
模块一思维导图串知识1.认识烷性的组成和结构特点,能够列举烷煌的典型代
模块二基础知识全梳理(吃透教材)表物的主要性质。
模块三核心考点精准练2.了解烷煌的系统命名法,能对简单烷性进行系统命
模块四小试牛刀过关测名。
3.认识取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有
机化合物组成结构特点的关系。
模块一思维导图串知识
0模块二基础知识全梳理-------------------------
【学习新知】
知识点一烷煌的结构和性质
1.烷烧的结构
(1)结构特点
烷妙的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化
轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成。键。
⑵链状烷煌的通式:C„H2,1+2(«>1)=
2.烷烧的物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数"的烷煌为气态,其他为液态或固态(注意:新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烷煌的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔、
沸点越低。
(3)密度:相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大,但均小于1。
(4)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
3.烷煌的化学性质
常温下烷烧很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才
能发生某些反应。
(1)燃烧反应
占燃
①写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式:2c8Hl8+2502,=JI6CO2+18H2OO
3KL1占
②烷妙完全燃烧的通式:-
C„H2,I+2+^V02——^nCO2+(n+l)H2Oo
(2)取代反应
烷煌可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代始和卤化氢,如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和
氯化氢,化学方程式为CH3—CH3+CI2—2一CH3CH2CI+HCI0
(3)分解反应
烷煌受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烧和烯煌,如:Cl6H34堡黑C8H18+C8H16。
问加1
4.同系物
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
知识点二烷烧的命名
1.燃基
煌分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为炫基。如甲基(一C%)、乙基(一CH2cH3)、正丙基(一
—CHCH3
I
CH2cH2cH3)、异丙基(CH3)o
2.习惯命名法
(1)以煌分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、
丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用汉字数字来表示,如“十一烷
CH3CH—
⑵将直链的烷煌,称为“正某烷”;把带有一个支链甲基(CH3)的烷妙,称为“异某烷”;把具有
CH3
I
CH3C一
CH3结构的烷妙,称为“新某烷”。
3.系统命名法
⑴第一步——定主链:遵循“长”“多”原则。
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
a*
CH3-CH-CH2—CH-CH-CH2—CH3
CH3;CH2:
b帆
:CH3:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,
所以方式a正确。
⑵第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则O
①优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如:
②同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基
异、等距选简单)。如:
③同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简)且各自离
两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小工如:
3456
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3
II
CH3—CH—CH3CH3
方式一:12
4321
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3
II
CH3—CH—CH3CH3
方式二:65
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,所以方式一正确。
(3)第三步一写名称,要按照如下格式:
位号-支链名-位号-支链名某烷
-'YY"
小支链大支链
、Y'
同基合并
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH.3
CH2H3
—
CH
如3
可命名为3-甲基-4-乙基己烷。
即:先写小基团,再写大基团一不同基,简到繁。
◎模块三核心考点精准练------------------------
®核心考点一:烷煌的结构和性质
【例11丁烷有两种不同结构,分别为正丁烷和异丁烷,均可用作制冷剂,下列关于丁烷的说法正确的
是()
A.异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点
B.正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面
C.可以通过酸性KMnCU溶液鉴别正丁烷和异丁烷
D.丁烷的一氯取代物共有4种结构(不包含立体异构)
答案:D
解析:正丁烷和异丁烷互为同分异构体,烷煌的同分异构体中支链越多,熔、沸点越低,A错误;正丁
烷和异丁烷中所有碳原子都为饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,通过碳碳单键旋转正丁烷
中所有碳原子可能共平面,异丁烷中最多有三个碳原子共平面,B错误;正丁烷和异丁烷都不能与酸性高
镒酸钾溶液反应,C错误;正丁烷和异丁烷分子中都含有2种氢原子,一氯取代物各有2种,则丁烷的一
氯取代物共有4种,D正确。
【归纳小结】烷煌取代反应需注意的5个方面
⑴反应的条件——光照。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cb、Bn、I2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行。
(4)反应产物一混合物(多种卤代姓),不适宜制备卤代煌。
(5)定量关系——"(X2)=〃(一卤代物)+2〃(二卤代物)+3”(三卤代物)+…=H(HX)0
CH3
I
【变式训练1】某有机化合物的结构简式为CH3—CH2—CH—CHz—CM,下列说法中不正确的是()
A.该有机化合物属于烷妙
B.1mol该烧最多能与14mol氯气发生取代反应
C.该煌的密度大于Oh—CH3,但小于水的密度
D.该燃的最简单同系物的二氯取代物有两种
答案:D
解析:由结构简式可知,该有机化合物属于烷烧,A正确;该燃的分子式为C6H141moi该燃最多能与14
mol氯气发生取代反应,B正确;烷煌的密度小于水,烷烧分子中碳原子数越多,密度越大,则该煌的密
度大于乙烷,小于水,C正确;该嫌的最简单同系物为甲烷,甲烷为正四面体结构,二氯取代物只有1种,
D错误。
【变式训练2】下列物质属于同系物的是()
A.CH3cH2cH20H与CH30H
B.C^OH与20H
C.HCOOH与HCOOCH3
D.CH3cH2cl与CH3cH2cH?Br
答案:A
解析:二者结构相似,分子组成上差2个CH2,所以是同系物,A正确;羟基种类不同,结构不相似,不属
于同系物,B错误;二者结构不相似,分别是酸酸、酯,不属于同系物,C错误;结构不相似,不属于同系
物,D错误。
奇核心考点二:烷煌的命名
【例2】用系统命名法命名下列烷煌。
CH3—CH2CH3
(1)CH3—CH—CH2—CH—CH3。
CH3—CH1-
c
-
2)
CH3—CH—CH2—CH—CH3
II
(3)C2H5C2H5O
CH3—CH-CH-------CH—CH2—CH3
III
(4)CH3CH2cH3CH3o
答案:(1)2,4-二甲基己烷(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,5-二甲基庚烷(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
【归纳小结】烷姓命名五原则
(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链。
(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。
(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号之和最小为原则,对主链碳原
子编号。
【变式训练D有关烷妙的命名正确的是()
A.CH—CH—CH2-甲基丁烷
3I3
CH2—CH3
CHCH
I3I3
B.H3C—C—CH?—CH—C'H32,4,4-三甲基戊烷
CH3
CHCH
I3I3
C.CH3—CH—CH2—CH21,3-二甲基丁烷
D.如图所示烷煌的名称为异戊
答案:A
解析:该分子中最长的碳链上含有4个碳原子,甲基位于2号碳原子上,其名称为2-甲基丁烷,故A正确;
该分子中最长的碳链上含有5个碳原子,甲基分别位于2、2、4号碳原子上,其名称为2,2,4-三甲基戊
烷,故B错误;该分子中最长的碳链上含有5个碳原子,甲基位于2号碳原子上,其名称为2-甲基戊烷,
故C错误;根据球棍模型,名称为2-甲基戊烷,或者异己烷,故D错误。
I
—C—
【变式训练2】烷煌分子中可能存在以下结构单元:一CH3、一CH2—、一CH—、I。其中的碳原
子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用"1、〃2、〃3、"4表示。请根据不同烷妙的组成和结构,分
析烷烧(除甲烷外)中各种原子数的关系。
CH
I3
CH—CH—CH—c—CH—CH
3III23
(1)某有机物的结构简式为CH3CH3CH3
①该分子中的"1=,"2=,"3=,"4=。
②该分子的系统命名为,其一氯代物有种。
(2)烷烧分子中的氢原子数为N(H),则N(H)与小、如〃3、%的关系是MH)=或N(H)
(3)若某烷煌的侬="3="4=1,写出满足此等式可能的结构简式,并用系统命名法对其进行命名:
答案:(1)①6121②2,3,4,4-四甲基己烷7
(2)2("1+侬+"3+”4)+23"I+2"2+”3
CH3cH3CHCH
II33
CH—C-CH—CH—CH
323CH3—c—CH2—CH—CH3
ICH3
(3)C%:2,2,3-三甲基戊烷;:2,2,4-三甲基戊烷;
CH3cH3
II
CH—CH—c—CHCH
32I3
CH3:2,3,3-三甲基戊烷
H3
C%CH3分子中,含有6个一CH3,1个一CH?—,2个一CH—,1个
—C—
I,所以"1=6,侬=1,"3=2,"4=1。②该分子的主链上有6个碳原子,在2、3、4三个主链碳原子
上分别连有1、1、2个甲基,系统命名为2,3,4,4-四甲基己烷,其分子中有7种不同性质的氢原子,所
以其一氯代物有7种。
(2)烷烧分子中的氢原子数为MH),伯、仲、叔、季碳原子数分别为小、,72、"3、〃4,则依据公式C“H2“+2,
可求出N(H)=2(WI+W2+"3+"4)+2;依据伯碳原子上有3个H原子、仲碳原子上有2个H原子,叔碳原
子上有1个H原子,季碳原子上没有H原子,可求出MH)=3WI+2〃2+/3。
(3)某烷烧的"2=〃3=〃4=1,则表示分子中有1个一CH2—,1个一CH—,1个另外还有5个
CH3cH3
II
CH—C―CH—CH—CH
3I23
—CH3,其可能结构简式和名称分别为CH3:2,2,3-三甲基戊烷;
CH3CH3
CHCHS
3II
IICH—CH—c―CHCH
CH3—C—CH2—CH—CH3323
CH3
CH3:2,2,4-三甲基戊烷;:2,3,3-三甲基戊烷。
6模块四小试牛刀过关测----------------------------
【基础练】
1.下列物质中,在常温和光照的条件下可以与乙烷发生化学反应的是()
A.稀硫酸B.NaOH溶液C.Cl2D.酸性KM11O4溶液
答案:C
2.下列说法不正确的是()
A.所有碳氢化合物中,甲烷中碳的质量分数最低
B.所有烷蜂中,甲烷的沸点最低
C.甲烷分子中最多有4个原子共平面
D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应
答案:c
解析:甲烷是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,甲烷中最多3个原子共面。
3.下列分子式只表示一种物质的是()
A.C4H10B.C5H12C.C3H7clD.CH2C12
答案:D
解析:CJl"存在正丁烷和异丁烷2种结构;C5H12存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种结构;C3H7cl存
在CH3cH2cH2cl和CH3CHC1CH32种结构。
4.下列物质中,与2-甲基丁烷互为同系物的是()
A.CH3CH(CH3)2B.CH3cH2cH(飙),
C.CH3cH2cH2cH2cH3D.CH3C(CH3)3
答案:A
解析:2-甲基丁烷的分子式为C5H12,A的分子式为C4H10,B、C、D的分子式均为C5H12,所以只有A
与2-甲基丁烷互为同系物。
5.下列物质中,与2,2-二甲基丁烷互为同分异构体的是()
A.2-甲基丁烷B.3-甲基戊烷C.2-甲基己烷D.2,2-二甲基丙烷
答案:B
解析:2,2-二甲基丁烷的分子式为C6H14,A的分子式为C5H12,C的分子式为C7H16,D的分子式为C5H12。
6.天然气的主要成分是甲烷,还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关说法不正确的是()
A.甲烷与丙烷互称为同系物
B.甲烷是煌类物质中氢的质量分数最高的化合物
C.甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键
D.乙烷和氯气在光照的条件下可发生取代反应,生成多种氯代煌
答案:C
解析:甲烷与丙烷结构相似,在分子组成上相差两个CH?原子团,互称为同系物,A正确;甲烷是烧类物质
中氢的质量分数最高的化合物,B正确;甲烷中只有碳氢键,只含极性共价键,乙烷、丙烷中既有碳氢键,
也有碳碳单键,所以既有极性共价键,也有非极性共价键,C错误;乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取
代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代烧,D正确。
7下列有关丙烷的叙述不正确的是()
A.是直链烧,但分子中碳原子不在一条直线上
B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应
c.丙烷的球棍模型为g
D.Imol丙烷完全燃烧消耗5moic>2
答案:C
解析:C3Hg是链烧,其中的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子和与之相连的四个原子形成四面体结构,故
3个碳原子不在一条直线上,A项正确;C3H.在光照时能与C4发生取代反应,B项正确;丙烷的球棍模型
C项错误;Imol丙烷完全燃烧消耗5moicI?,D项正确。
8.下列有关烷煌的叙述中,正确的是()
①在烷烧分子中,所有的化学键都是单键
②烷煌中除甲烷外,都能使酸性KMnC>4溶液褪色
③分子通式为1凡小的煌不一定是烷姓
④所有的烷烧在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入澳水中,可使滨水褪色
A.①③⑤B.①④C.②③D.①②④
答案:B
解析:①烷煌为饱和链煌,每个碳原子都形成四个单键,正确;②烷燃性质稳定,不能使酸性KMnC)4溶液
褪色,错误;③分子通式为C“H22的燃一定是烷烧,错误;④烷嫌在光照条件下都能和氯气发生取代反应,
正确;⑤乙烷与漠水不能发生化学反应,错误。
9.下列系统命名正确的是()
A.2-甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-甲基己烷
C.2,4-二甲基辛烷D.3,5-二甲基己烷
答案:C
解析:主链不是最长碳链,正确的命名为2,4-二甲基己烷,A错误;相同取代基个数未注明,正确的命名
为3,3,4-三甲基己烷,B错误;2,4-二甲基辛烷符合系统命名规则,C正确;取代基所在碳原子的编号
和不是最小,正确的命名为2,4-二甲基己烷,D错误。
10.(1)烹调油烟中含有十一烷,该烷烧的分子式是。
CH3—CH—CH,—CH—CH,
(2)烷妙||的分子式为,它与甲烷的关系是。请用系统命名法
CH302Hs
对其命名:。
(3)2,2,3,3-四甲基丁烷的结构简式为,其一氯代物有种。
CH3cH3
I|
(4)CHs-^-CH-CHj的名称是,其一氯代物有种。
C2H3
答案:(1)CnH24
(2)C8H18;互为同系物;2,4-二甲基己烷
CH3cH3
I'I
(3)CHj—C-C—CH3;1
CH3cH3
(4)2,3,3-三甲基戊烷;5
【提升练】
1.煌分子中,碳原子连三个氢原子时称为伯碳原子,连两个氢原子时称为仲碳原子,连一个氢原子时称
为叔碳原子,不连氢原子时称为季碳原子。某烷煌分子中有m个伯碳原子,n个仲碳原子,a个季碳
原子,则该烷煌分子中叔碳原子的数目是()
A.m-n-aB.m-n-3aC.m-2-2aD.m-2-n-a
答案:C
解析:设该烷泾分子中含有X个叔碳原子,则碳原子总数为m+n+x+a,该烷烧分子中有m个伯碳原子,n
个仲碳原子,x个叔碳原子,a个季碳原子,则该烷烧分子氢原子总数为:3m+2n+x,又因为烷姓分子的通
式为CnH2n+2,所以3m+2n+x=2(m+n+x+a)+2,则x=m-2-2a,所以C正确;答案选C。
2.主链上有6个碳原子,有甲基、乙基两个支链的烷妙有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
答案:C
解析:主链有6个C原子,则乙基只能在3号C上,甲基可以连在除端点碳原子的所有碳原子上,该分子
1234
c—c—c—C—C—C
不对称,甲基可分别连在中间4个碳原子上,共有4种烷烧,如图:C-C。
3.实验小组探究甲烷与氯气的取代反应,装置、现象如下:
i.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅
ii.试管内液面上升至试管的2/3;试管壁和液面上出现少量油状液滴
下列说法不正确的是()
A.饱和食盐水可以减少氯气的溶解
B.油状液滴的主要成分是一氯甲烷
C.产生白雾以及试管内液面上升证明有氯化氢生成
D.为了探究反应条件,可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管,一段时间后进行观察
答案:B
解析:氯气和水的反应是可逆反应:CI2+H2OHC1+HC1O,饱和食盐水中的氯离子能使平衡左移,从而
减少氯气的溶解,故A正确;CR和CL混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的:CH4+CI2匹'
*昭在照并昭
CH3Cl+HCkCH3CI+CI2CH2cL+HC1、CH2cL+CL^^CHCb+HCl、CHCh+Ch^^CCU+HCl,
故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物,故B错误;氯化氢易溶于水,可产生白雾,导致
试管内液面上升,故C正确;此反应是在光照条件下发生的,若为了探究反应条件,可用黑色纸套套住装
满甲烷和氯气的试管,一段时间后进行观察,即可得出结论,故D正确。
4.(1)按照系统命名法写出下列烷煌的名称:
CH—CH
I23
CH—c—CHCH—CH
3I3I23
@CH3—CH—CH2—CH—CH3.
C2H5C2H5
II
CH3-c—CH—CH
I2I
②CH3CH3.
C2H5—CH―CH—(CH)3—CH
II23
③C2H5CH3;
CH—CH—CH—CH
32I3
CH—c—CH
3I25
(4)CH3;
CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3
II
⑤CH3—CH2CH(CH3)20
(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4-二甲基戊烷;
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷0
答案:(1)①3,3,4,6-四甲基辛烷②3,3,5-三甲基庚烷
③4-甲基-3-乙基辛烷④3,3,4-三甲基己烷
⑤2,5-二甲基-3-乙基庚烷
CH3
I
CH3—CH—CH—CH—CHCH—C——CH—CH—CH—CH
I2I33II2I3
(2)①CH3CH3②CH3C2H5CH3
5.我国科学家在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,成功开发出全球首套二氧化碳加氢制汽油
(碳原子数在5〜
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