新高考新教材广西专版2024届高考化学二轮总复习专题突破练6有机化学基础B

专题突破练六有机化学基础(B)

一、选择题

1.烟酸是人体不可缺少的一种营养成分,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说

法不正确的是(

B.所有原子可能在同一平面上

C.六元环上的一氯代物有4种

1).与硝基苯互为同分异构体

2.(2023广东梅州模拟)阿司匚林是三大经典药物之一，其结沟简式如图所示。下列说法不正确的是

()。

o—c—CH3

COOH

A.能发生水解反应

B.能与NaHCOs溶液反应产生气体a

CH2coOH

C.与邻苯二乙酸(CH2coOH)互为同系物

D.1mol阿司匹林含有21mol。键

3.一定条件下,有机化合物丫可发生如下的重排反应。下列说法不正确的是()o

C-CH3

XYZ

A.X、Y、Z互为同分异构体

B.X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化

C.相同条件下，1mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量不同

D.通过调控温度可以得到不同的目标产物

4.有机化合物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性,它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的

是(八

A.G--E发生了水解反应

B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内

C.化合物G的一卤代物有6种

DG、E均能与压、Na、NaOH溶液、酸性KMnOi溶液反应

5.（2022广西统考一模）氧化白藜芦醇具有抗病毒作用，其结沟简式如图所示，下列说法错误的是

（）。

A.该化合物分子式为GMO

B.该化合物共平面的碳原子数最多为14

C.1mol该化合物最多能与6mol也、4molNa发生反应

D.该化合物能发生取代反应、加聚反应、氧化反应

6.（2023广东深圳高三统考）谷氨酸单钠是味精的主要成分,利用发酵法制备该物质的流程如下:

+一定条件

H/H2ONa2C()3

淀粉水解前萄糖发醉、提取谷氨酸中和谷氨酸单钠

下列说法不正确的是（）。

A.可用碘水检验淀粉是否完全水解

B.可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类

C.1mol谷筑酸中含有手性碳原子的数目约为1.204X1024

D.“中和”时，需要严格控制跖£。3的用量

7.某些有机化合物在一定条件卜可以发光,有机化合物甲的发光原理如下:

下列说法正确的是（

A.有机化合物甲与有机化合物乙均可发牛加成反应

B.有机化合物甲与有机化合物乙互为同系物

C.有机化合物甲分子中所有碳原子共平面

D.有机化合物甲与有机化合物乙均可与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

8.（2023广东揭阳高三期末）环戊二烯3）与丙烯醛（b）通过Diels-Alder反应制得双环⑵2,1]-5~

庚烯-2-醛（c）,反应如图所示c

CHO

h

下列说法正确的是（）。

A.a分子所有原子均可共平面

B.a分子通过缩合聚合反应合成有机高分子

C.b分子中的共价键个数加（o键）：M"键）=7：2

COOH

I）.酸性高钵酸钾溶液能将c分子氧化成

二、非选择题

9.辣椒的味道主要源自所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉等功效。辣椒素（F）的结构简式为

，其合成路线如下:

PBr3NaCH(COOCH2cH3)2

OH—»A-----------------------------------

①NaOH溶液/加热

②H2s

180C

CIOH1SO27%C

PBQ

已知：R—OH-,"R—Br;R—Br+R*—Na―—R+NaBr

回答下列问题：

(1)辣椒素的分子式为,A所含官能团的名称是,。的最简单司系物

的名称是O

(2)A―喟的反应类型为,写出C—的化学方程式:。

(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式:。

①能使溟的四氯化碳溶液褪色

②能发生水解反应，产物之一为乙酸

③核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3：2：1

(4)4-戊烯酸(CH2=CHCH2cH£OOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线,设计由CE2=

CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。

10.(2023广西南宁高三统考)药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合征(ACS)患者的血栓性心血管

事件的发生率。II是合成替卡格雷的重要中间体,其合成路线如图。

①NaCN/Na2cO3DC2H$OFVH*H2N

C1CHCOOHB・CD

2②H2sO,CHONa/

A25

GH50H

①试剂X/NaOH

N02

C1C1HOX/7/OH

HNOTT

试剂YY占S丫NTPOC1,3

三乙胺甲苯CHjCOOHNyN

E

H

Q)NaCN/Na2C()3

已知:①RX②H2SO4RCOOH(X=­C】或一Br)

oo

3

AHN

H2NNHZ

②R,OOCCHEOOR?GH5()Na/C2H:.OHSNa(R产一CH：,或一CH2cHj

回答下列问题：

(DA的化学名称为，，

(2)B~C的化学方程式为.

(3)D的结构简式为,E-F的反应类型为。

(4)试剂X为一澳代物,则X的结构简式为。

(5)试剂Y中含氧官能团的名称为,Y中手性碳的个数为。

(6)为了探究C-D的反应机理,某同学查阅资料发现:C-D分两步,第一步发生取代反应,机理类似

能的水解反应,得到链状M;第二步M成环得到I),请写出M的结构简式。

11.一种药物中间体(H)的合成路线如下:

OHOOCCHjOOCCH3

光叫岭

CH3COOdrj^C1J①NaOHHOC7H6O2

0催化剂'W©H**D

CH,CH3CHCIJ

ABC

/COOH

H2C

XCOOH

‘唯喔、苯胺

G

CHCHCOOCH,

入22

H2C—CHCILCl

OCH^CH,

OH

I

已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生如下反应：R—CHOH—^-cno+ihO

毗嚏、苯胺

②R-CHO+RLCUCOOH----------

R—CI^ClIR.+ILO+COzt

回答下列问题：

(DA的化学名称为,H中所含官能团的名称为o

(2)1)的结构简式为,G—十的反应类型为。

(3)E—千的化学反应方程式为。

(4)X是G的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式:(写一种即可)。

①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

②与FeCL溶液发生显色反应

③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种

-FCH—CH3n

I2

CH2cHe卜CH2

(5)参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线(无

机试剂任选)。

专题突破练六有机化学基础(B)

一、选择题

1.A解析该物质中不含醇羟基或卤原子,无法发生消去反应,A项错误。根据苯的结构特点可知该

物质中六元环为平面结构,竣基也为平面结构,两者以单犍相连,单键可以旋转，则所有原子可能在

同一平面上,B项正确。该分子结构不对称,所以六元环上的一氯代物有4种,C项正确。该物质和

硝基苯的分子式均为CMNO%但两者结构不同，互为同分异构体,D项正确。

2.C解析阿司匹林中含有酯基、竣基，能发生水解反应、与NaHCO：,溶液反应产生气体,A、B项正

确;阿司匹林与邻苯二乙酸官能团种类不同，二者不互为同系物,C项错误;该结构中苯环上有碳碳之

间以及碳氢之间形成的10个。键,取代基中碳氧双键含有二个。键，1个阿司匹林分子中含有21

个。键,则Imol阿司匹林含有21moi。键,D项正确。

3.C解析有机化合物X、Y、Z的分子式均为CMcG,结构不同，互为同分异构体,A项正确。有机

化合物X、Y、Z是三种不同物质，则X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化,B项正确。有机化合物

X、Y、Z的分子式均为GHiG,则相同条件下，lmol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量相同,C项错

误。X、Y、Z三者之间的转变均为氯化铝作催化剂，但反应温度不同，则通过调控温度可以得到不同

的目标产物,D项正确。

4.C解析G-E酮拨基转化为羟基,发生了加成反应,A项错误。E分子中含有多个饱和碳原子,所

有碳原子不可能在同一平面内,B项错误。化合物G分子中有6种不同化学环境的氢原子,其一卤代

物有6种,C项正确。G分子不含有羟基或粉基,与钠不反应,E分子含有羟基,能与钠反应,D项错误。

5.C解析化合物分子式为GMO,A项正确;苯环的6个碳原子共平面，碳碳双健以及与双键碳相

连的原子共平面,苯环和碳碳双键之间为单键相连,可以旋转到同一平面上,故所有14个碳原子可

以共平面,B项正确;有机物中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故Imol该化合物最多能与

7m。1上发生反应,C项错误;该分子中含有碳碳双键和羟基,故能发生加聚反应、氧化反应和取代反

应,D项正确。

6.C解析淀粉遇碘显蓝色,所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解,A项正确;红外光谱仪主要检

测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含宜能团的种

类,B项正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，谷氨酸中只有与一NH?相连

的碳原子为手性碳原子，1小。1谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为6.02X107C项错误；谷氨酸分

子中含有2个粉基,若Na2cos过量,可能生成二钠盐,D项正确。

7.A解析有机化合物甲与有机化合物乙结构中都含有碳碳双键,都可发生加成反应,A项正确。有

机化合物甲与有机化合物乙含有的官能团不同,不是同系物,B项错误。苯环和碳碳双键为平面结构,

I

但分子中含有一。卜一和一?”，两者为四面体结构，因此有机化合物甲中所有碳原子一定不共面,C

项错误。有机化合物乙不含拨基,与碳酸氢钠不反应,0项错误。

8.C解析环戊二烯分子中有4个碳原子是sd杂化,有1个碳原子是sd杂化,所以最多有9个原

子(5个C原子、4个H原子)共平面,A项错误;环戊二烯分子中含有两个碳碳双键,其加聚反应原理

与1,3-丁二烯相似,可发生加聚反应生成高聚物,不能发生缩聚反应,B项错误;碳碳双键和璇氧双

键中均含有1个。键和1个无键,则b分子中含有7个。键、2个Ji键,共价键个数N(。键)：

Ar(n键)=7:2,C项正确;一CHO具有还原性可以被酸性高钵酸钾溶液氧化为一COOH,碳碳双键能被

酸性高镭酸钾溶液氧化断裂,得不到选项所给物质，D项错误.

二、非选择题

9.答案(1)C/27()3N碳碳双键、碳滨键丙烯酸

(2)取代反应

CH3CHCH-CH(CH2)JCH(COOH)ZCHJCHCH-CH(CH2)4COOH

I180cl

CH3---------CH3+CO2t

o

I

HjCo-c—CH3

c=cCH

/\/3

H3cC

/\

⑶CHCH

①NaOH溶液/加热,

②HzSO,*CHz

⑷CH2rHeFhOH^CH2rHeRBr'"”"°℃凡(凡)2啕卜一。1(：也01(COOCH2cHJ2'

180C

CHCH2cH(COOH)2-以)：CH2rHeH无IKOOH

解析根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A为

(C&)2cHeH=CH(CH"?Br,B为

(CH3)2cHeH-CH(CH“3cH(COOCH2cH：,)%

C为(Qh)2CHCH-CII(CH2)3CH(COOH)2,

D为(CH,3)2CHCH=CH(CH2).COOH,E为

(CH3)2CHCH=CH(CH2).C0C1O

(3)D的分子式为不饱和度为2o满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3co0一、

3种不同化学环境的氢原子(分别为9、6、3个)。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同

CH3COOCH3

一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为(CH3)3CCH3O

(4)由CH2rHeHQH为起始原料合成

CIMHClhClLCOOIL分子中增加2个碳原子。故直接模仿写出制备4-戊烯酸的合成路线。

10.答案(1)2-氯乙酸

(2)H00CCH£00H+2c2H50H史＞C2H5OOCCH2COOC2H5+2上0

oo

HNN

V

(3)SNa取代反应

(4)CH3cH2cH?Br

⑸醒键和羟基4

CHOHN、C

25丫

(6)NH,

解析由有机物的转化关系可知,C1C1LC00H发生已知①反应生成B(H00CCH2C00H),HOOCCH2COOH酸性

人

条件下与CH3cH20H发生酯化反应生成(XCzHsOOCCHzCOOC2H5),C2H5OOCCH2COOC2Hs与条NNH,发生已

知②反应生成1)()；在氢氧化钠作用下,SNa先与试剂X(CHEH2cHzBr)发生取代

反应生成，再在HC1作用下转化为在乙酸作用卜与硝酸发

N02

CIV^YCI

HO

&丫N

s

,\，在三乙

生取代反应生成尸（）,F在甲米作用下与POCL,发生取代反应生成

胺作用下OH发生取代反应生成

11.答案（1）对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）酯基和酸键

OH

⑵CHO取代反应

OH

雷尼犊

⑶CH-CHCOOH+压△

CH2CH2COOH

OH

(4)CH2coOH或CH2COOH

-ECH—CH2i

：

CH2CHCI?CH2—CHOCH2CH-CH2CH

NaOH/HzOCHjCOOH

加热~*催化剂

⑸d6毗嚏、茶胺6

OHOOCCH3

解析A为对甲基苯酚（CHs）,与醋酸在催化剂作用下发生酯化反应生成B（CH3）,B与氯气