第1章 微专题1 烃同分异构体的书写方法 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1章有机化合物的结构与性质烃微专题1烃同分异构体的书写方法专题阐释1.烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写方法是同分异构体书写的基础,书写时应注意以下几点:(1)书写有序:按一定的顺序书写,可有效避免遗漏、重复现象的发生,顺序为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布同邻到间”。(2)关注对称:在同分异构体的书写中运用等效氢法,解决重复书写同分异构体的问题,使书写过程得到简化。(3)做到简约:所谓简约性是指在书写同分异构体时,首先只写出碳骨架的排列情况,确定好碳骨架之后,再依据碳为四价用氢原子补齐碳的剩余价键。2.同分异构体数目的确定(1)记忆法:记住常见烃基的数目。—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。很多有机物同分异构体数目的判断,可看作上述基团结构的考查,如分子式为C4H10O的醇,可看作C4H9—OH,有4种,分子式为C4H8O2的羧酸可看作C3H7—COOH,有2种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如

的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物只有一种。(4)组合法:

的苯环上的一氯代物有3×4=12种。

例1分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)A.6种 B.7种 C.8种 D.9种C【变式设问】(1)C(CH3)4的二氯代物有几种?请写出它们的结构简式。(2)异戊烷的二氯代物有几种(不考虑立体异构)?3.烯烃、炔烃的同分异构体书写烯烃、炔烃的同分异构体的方法与烷烃相似,首先正确写出碳骨架,然后根据碳的四价结构,正确排布碳碳双键或碳碳三键的位置。例2下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是(

)A.

的一溴代物有4种B.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种C.分子式为C5H10的有机物有6种D.分子式为C5H12的同分异构体有3种D【变式设问】(1)写出

的一溴代物中含有手性碳原子的异构体的结构简式。(2)写出分子式为C5H10的有机物中,存在顺反异构体的烯烃的结构简式。

提示

CH3CH=CHCH2CH3。

4.芳香烃的同分异构体(1)在理解的基础上记忆常见苯环上取代产物的数目。①苯的二取代产物有邻、间、对3种相对位置。②苯的三取代产物:a.若三个取代基均相同,有3种;b.若三个取代基两个相同,一个不同,有6种;c.若三个取代基均不相同,有10种。(2)对于多环芳烃取代产物数目的判断,应注意理解苯环的对称特点。如专题精练1.下列说法正确的是(

)A.乙烷一氯代物的同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种B.丙烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种C.正丁烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种D.正戊烷一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种D解析

乙烷分子中只有1种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体只有1种,二氯代物的同分异构体有2种,即CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl,A错误。丙烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种,即CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH3,B错误。正丁烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有6种,C错误。正戊烷分子中有3种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有3种:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3;当一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH2Cl时,在此基础上形成的二氯代物有5种:CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;当一氯代物为CH3CH2CH2CHClCH3时,在此基础上形成的二氯代物有3种:CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CHClCH3;当一氯代物为CH3CH2CHClCH2CH3时,在此基础上形成的二氯代物有1种:CH3CH2CCl2CH2CH3;所以正戊烷二氯代物的同分异构体有9种,D正确。A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

C3.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(

)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1molC5H12需要2molH2C解析

螺[2.2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8,二者结构不同,互为同分异构体,A项正确;螺[2.2]戊烷的二氯代物有

,共3种,B项正确;连接两个环的碳原子是sp3杂化,所有碳原子不能处于同一平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下可与氢气发生开环加成反应,由1

mol

C5H8生成1

mol

C5H12需要2

mol

H2,D项正确。4.二苯甲烷(

)的二氯代物有(不含立体异构)(

)A.15种

B.16种 C.18种

D.21种B5.(2024·济南期中)如下图是四元轴烯(a)、苯乙烯(b)、立方烷(c)的结构简式,下列说法正确的是(

)A.b的一氯代物有6种B.c的二氯代物有3种C.a、b分子中的所有原子一定处于同一平面D.a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B解析

由结构简式可知,苯乙烯分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,A错误;c分子中只有一类氢原子,当其中一个氢原子被氯原子取代