有机合成课件高二下学期化学人教版选择性必修32

第五节

有机合成学习目标1.结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法（正、逆两向推导法），培养证据推理与变化观念的核心素养。2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献，培养科学探究与社会责任的核心素养。任务分项突破学习任务1

确定有机合成的主要任务自主梳理1.有机合成有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建________和引入_________，由此合成出具有特定______和______的目标分子的过程。碳骨架

官能团结构性质2.有机合成的主要任务对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例写出下列有机合成的主要任务。序号原料分子目标分子主要任务示例

改变官能团种类（1）

________________________________________（2）

___________________________________（3）

___________________________________________________（4）

____________________________改变官能团数目碳链转变为碳环改变官能团位置改变官能团种类和碳原子数目互动探究

探究

有机合成中的碳链变化和官能团衍变

归纳拓展有机合成中的碳链变化和官能团衍变1.有机合成中碳链的变化碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。2.常见官能团引入的方法引入的官能团反应类型碳碳双键卤代烃的消去反应醇的消去反应炔烃与、、

的不完全加成反应碳卤键不饱和烃与卤素单质（或卤化氢）的加成反应烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代反应醇与氢卤酸的取代反应烯烃、羧酸

的取代反应羟基羧基

题组例练

D①加成

②卤素原子的取代

③还原

④酯基的水解A.只有①②

B.只有②③

C.只有①③

D.①②③④

2.实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（反应条件略去）：下列说法错误的是(

)

BA.反应①完成后，可通过碱洗和水洗除去混合酸B.为使反应更充分，反应②中需加入过量酸C.乙酰苯胺的结构中含有酰胺基，可发生水解反应D.上述合成路线中的反应有两种反应类型解析:

苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可通过碱洗和水洗除去，A正确；苯胺具有碱性，反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，B错误；乙酰苯胺中酰胺基在强酸催化或强碱性条件下能发生水解反应，C正确；合成路线中反应①③均为取代反应，反应②为还原反应，D正确。

（1）分别写出B、D的结构简式：B_

____、D_____。（2）反应①～⑦中属于加成反应的是__________（填序号，下同），属于消去反应的是______。①③⑤⑥②④

、

、

学习任务2

探究有机合成路线的设计与实施自主梳理1.基本思路（1）从原料出发分析合成路线。（2）从目标化合物出发进行逆合成分析。①基本思路。在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。逆合成分析示意图：②逆合成分析法示例。利用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成，思维过程如下：具体线路:2.基本原则（1）原料要价廉易得、低毒、低污染。（2）尽量选择步骤较少的合成路线,使得反应过程中副反应少、反应产率高。（3）符合“绿色化学”的要求,操作简便、反应条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。（4）按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中,要注意先后顺序,以及对先引入的官能团的保护。互动探究

逆合成分析法是有机合成路线设计的最基本、最常用的方法。逆合成分析法是从目标产物的分子结构入手，采用“切断一种化学键”分析法，来得到所需合成原料的方法。已知：探究

逆合成路线的设计

问题2：

在已完成目标产物的碳骨架的基础上,如何完成官能团的转化?

（4）芳香族化合物合成路线。①

。②

。2.有机合成中常见官能团的保护在有机合成中有时只想对某个目标官能团进行转化,但是加入试剂以及反应条件会影响其他官能团,此时就需要采用先保护后恢复的方法。（1）对羟基的保护。在进行氧化反应或某些在碱性条件下的反应时，往往要对羟基进行保护。①防止羟基被氧化可用酯化反应。

（3）对不饱和键的保护。不饱和键如碳碳双键易被氧化，对它的保护主要利用加成反应使之达到饱和。（2）对羧基的保护。羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应。题组例练

AA.消去、加成、取代

B.取代、加成、水解

C.水解、消去、加成

D.消去、水解、取代

A.用氯苯合成环己烯：

√2.下列合成路线不合理的是(

)

已知：

回答下列问题。

羟基

加成反应

、