1.1.3 有机化合物中的同分异构现象 课件-高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化学基础1.1.3有机化合物中的同分异构现象教材P8CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，化学性质相似化学性质相似，物理性质不同，支链越多，沸点越低概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、性质不同；1.概念1)化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象①同分②异构2)具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。烷烃碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575一、同分异构体与同分异构现象构造异构碳架异构位置异构官能团异构立体异构同分异构现象碳骨架不同官能团位置不同官能团不同顺反异构对映异构（手性异构）CH3CH2OH、CH3OCH3

CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2．同分异构现象的类型学习任务二同分异构的类型——构造异构类型1：碳架异构由于碳的骨架不同产生的异构现象当支链有两个时，

对：同一个碳邻：邻位碳间：隔一个碳书写方法：减碳对称法①先写最长碳链：C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置CC—C—C—CCC—C—C—CCC④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数注意:A.找中心对称线B.减C数目不超过C原子数的1/2C.记住用H补齐C原子的四个键D.甲基不挂1号碳上

乙基不挂2号碳上

丙基不挂3号碳上【例】写出分子式为C6H14的同分异构体②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置C—C—C—C—C—C—C①先写最长碳链②减少一个碳原子【课堂练习】写出C7H16的同分异构体C-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-CC③减少2个碳原子C-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCC④减少3个碳原子C-C-C-CCCC注意不要重复2.位置异构(1)取代法（等效氢法）：(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)【例】写出分子式为C5H11Cl的同分异构体思路：一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序书写方法：①写出所有的碳链异构，移动官能团，由心到边，可到端。②分子中有几种“等效氢”，就有几种取代物C–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C由于官能团位置不同产生的异构现象判断“等效氢”的三条原则①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。CH3CH2CH2CH2CH3①②③

②

①【课堂练习】1.分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为

种2.分子式为C4H8O的醛有

种3.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3反应放出CO2的有机物有

种4.分子式为C5H12O且能与Na反应放出H2的有机物有

种82C3H7—CHOC5H11—ClC4H9—COOH4C5H11—OH8(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚等)思路：写出所有的碳链异构，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。【例】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体C=C–C–C–CC–C=C–C–CC=C–C–CCC–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C－C–C=C–CC－C–C–C=CC－2.分子式为C6H10O的酮的同分异构体有多少种？【课堂练习】1.分子式为C5H12O的醚有多少种结构？C–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－CC–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C注意：抽出酮羰基时包括一个碳，书写剩余碳的碳骨架时要注意。【例】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体C—C—CClC—C—CCl(3)定一移一法

对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体作者编号：35009书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体定一移一法学习任务三苯环上同分异构体的书写2个取代基：相同或不同——邻、间、对3种作者编号：35009学习任务三苯环上同分异构体的书写3个取代基：—X，—X，—X——3种作者编号：35009学习任务三苯环上同分异构体的书写3个取代基：—X，—X，—Y——6种作者编号：35009学习任务三苯环上同分异构体的书写3个取代基：—X，—Y，—Z——10种作者编号：35002二、有机物中不饱和度计算Ω=2Ω=4+1=5CH≡CHΩ=14①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1④1个苯环Ω=4，1.从有机物结构计算：CnH2n+2（直链烷烃）不饱和度为0跟同碳原子数的烷烃相比，每少2个H，不饱和度加1。因此，不饱和度又称缺氢指数。符号：Ω注意：立体封闭多面体型分子：

Ω=5；

Ω=2

即：Ω=面数-1作者编号：35002C5H6、C5H5Cl、C5H6O、C5H7N中含有多少个不饱和度？思考：（1）烃(CnHm)的不饱和度的计算2.根据组成算技巧：O、S不计算卤素当H看见N划NH2Ω=(2n+2)－m适用：题目给物质分子式CnH2n+2（直链烷烃）不饱和度为0作者编号：35002作者编号：35002试计算下列物质不饱和度CH3CH2CH2-OHCH3－O－CH3CH3-C-HOC2H5ClC3H5ClC4H4Br2C2H5NH2C8H11NO2作者编号：35002根据键线式确定有机化合物分子式时，确定氢原子数目是最易出现错误的知识点，运用不饱和度进行分析，就可大大提高计算正确率。C5H12O2C18H31O4NC18H18O2C35H53N3O应用1：利用不饱和度确定分子式作者编号：35002应用2：利用不饱和度确定结构简式【例】有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，分子不存在支链，其结构简式为