2024高考化学第一轮章节复习：生物大分子有机合成（含答案）

专题十五生物大分子有机合成

1.化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是（）

A.油脂可用于制造肥皂和油漆

B.棉花、麻和蚕丝的主要成分均为碳水化合物

C.甲酸具有较强的还原性,工业上可以作还原剂

D.蛋白质盐析是可逆的,可采用多次盐析来分离提纯蛋白质

答案B油脂是高级脂肪酸甘油酯,能够在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠（肥皂的主要成分）和甘

油，油脂还可用于制造油漆,A项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质，不是碳水化合物,B项错误；甲酸分子中

含有醛基,具有较强的还原性,工业上可以作还原剂,C项正确；蛋白质的盐析是可逆的物理过程,采用多

次盐析可以分离提纯蛋白质,D项正确。

2.科学家借助AI技术可以快速可靠地预测大多数蛋白质的三维形状。下列说法错误的是（）

A.a-氨基酸是构成蛋白质的结构单元

B.两个氨基酸分子脱水缩合可形成二肽

C.可利用氨基酸既能与酸反应又能与碱反应的性质对氨基酸进行分离

D.向蛋白质溶液中加入（NHjzSO,浓溶液,能使蛋白质变性

答案D组成蛋白质的氨基酸都是a-氨基酸,A项正确;两个氨基酸分子通过脱水缩合形成的含有肽

键的化合物叫做二肽,B项正确;氨基酸既能与酸反应又能与碱反应,通过调节pH可以使氨基酸发生反

应生成盐,对氨基酸进行分离,C项正确;加入（NHMSO,浓溶液使蛋白质发生盐析,而不是变性,D项错误。

名师点拨蛋白质盐析与变性的区别:盐析是向某些蛋白质溶液中加入某些可溶性盐（如氯化镂、氯化

钠、氯化钾等）溶液后，降低了蛋白质的溶解度，使蛋白质从溶液中析出，加水可溶解；向某些蛋白质溶液

中加入某些重金属盐,可以使蛋白质发生性质上的改变而失去生理活性,发生变性从溶液中析出的蛋白

质加水不能溶解。

CH:）。

III

3.下列关于聚乳酸（干。—CH—C玉）的说法正确的是（）

A.在一定条件下能水解

B.有固定的熔、沸点

C.单体为HOCH2—CH2—COOH

D.聚合方式与聚乙烯相似

答案A链节中含有酯基，在一定条件下能发生水解反应,A项正确;该物质属于混合物，没有固定的熔、

0H

I

沸点,B项错误;聚乳酸为缩聚产物,只有一种单体,其单体为H3C-CH-C（）（）H,c项错误;乳酸通过

缩聚反应生成聚乳酸，乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，聚合方式不同,D项错误。

4.核酸是生物体遗传信息的携带者,被誉为“生命之源”，下列说法不正确的是

A.五碳糖与磷酸、碱基之间通过分子间脱水形成核普酸

B.核甘酸分子之间通过磷酯键形成核酸,反应类型为加聚反应

C.DNA是核酸中的一种,其对应的五碳糖为脱氧核糖

D.DNA分子两条链上的碱基按照形成氢键数目最多、结构最稳定的原则配对

答案B核甘酸分子之间脱水形成磷酯键聚合而成核酸，反应类型为缩聚反应,B项错误。

5.（2022福建厦门二模）北京冬奥会时“冰墩墩”和“雪容融”深受大家喜爱，它们是由PVC、PC、ABS

和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是（）

+CH,—CHAn

A.PVC(）的单体为氯乙烯

（）

t）H）中所有碳原子均可共面

B.PC(

-ECH2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH,—CH玉

C.ABS(V7)

的单体之一苯乙烯能使滨水褪色

COOCH,

I

ECH2c玉

I

D.亚克力（CH：；）可通过加聚反应制备

{CH?—CH玉

I

答案BC1是氯乙烯通过加聚反应得到的,故其单体为氯乙烯,A项正确;PC中与两个

苯环相连的C原子为饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,B项错误；由ABS的结构可知,其单体为CH?一

==

CH—CN、CH2CH—CHCH2,\=Z一，苯乙烯中含有碳碳双键，能与Bn加成，使滨水褪

CH=C—COOCHj

2I

色,C项正确；由亚克力的结构可知其单体为CHs，单体通过加聚反应得到亚克力,D

项正确。

6.一种自修复材料的结构和修复原理如图所示。下列说法错误的是

CH3

-ECH,—C—CH—CHi

I2I

()=CI()=CI

(I)I()

CH3CH2cH2cHecH,

A.该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液

B.合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物

C.合成该高分子的每种单体的所有碳原子可能共面

D.图示高分子材料破坏及自修复过程不涉及化学键的变化

答案B该高分子材料中含有酯基，在碱性条件下能发生水解，故该高分子材料所制容器不能用于盛

放碳酸钠溶液,A项正确；乙酸乙酯不含碳碳双键,该高分子两种单体均含有碳碳双键,与乙酸乙酯结构

==

不相似,B项错误;合成该高分子的两种单体为CH2C（CH3）—COOCHa,CH2CH—COOCH2CH2CH2CH3,两种单

体中双键碳原子及与其直接相连的碳原子一定处于同一平面，因单键能够旋转,所有碳原子可能共平

面,C项正确；由题图可知,破坏及自修复过程中“一COOCH2CH2CHCH3”基团之间没有化学键的变化,D项

正确。

7.从天然有机物中可以获取工业生产所需的多种原料。下列说法不正确的是（）

A.由蛋白质水解可以获得氨基酸

B.由淀粉水解可以获得葡萄糖

C.由油脂水解可以获得丙三醇

D.由石油裂解可以获得乙酸

答案D石油裂解主要得到短链烯烧，如乙烯,D错误。

8.佩戴口罩能有效预防新冠疫情扩散。有关口罩的知识，下列说法正确的是（）

A.古人使用蚕丝巾遮盖口鼻,蚕丝巾的主要成分是蛋白质

B.医用口罩过滤层由聚丙烯熔喷布构成,熔喷布是天然高分子材料

C.一次性防尘口罩可防烟、雾，烟、雾的分散质是空气

D.氯气泄漏时,可戴上用NaCl溶液润湿过的口罩

答案A蚕丝巾的主要成分是蛋白质,A正确;聚丙烯是合成有机高分子材料,B错误;烟、雾的分散剂

是空气,C错误;NaCl溶液不能与氯气反应,不能防止氯气中毒,D错误。

9.2021年9月24日《科学》杂志发表了我国科学家的原创性研究成果,首次在实验室实现从CO2到淀

粉的全合成。其合成路线如下：

0

o2

醇氧化酶,

C02Zn()一Zr。CHsOHHH

(D

()

甲酰酶，HOIIOH

③■

下列说法正确的是)

A.步骤①发生的是化合反应

B.醇氧化酶和甲酰酶都属于酯类

C.DHA的分子式是C3H

D.该途径所得淀粉属于天然有机高分子

答案CCO?中C、0个数比为1：2,而生成的CHBOH中C、0个数比为1：1,根据原子守恒,反应中必然

还有其他产物生成,故反应①不是化合反应,A错误;绝大多数酶都是蛋白质，不属于酯类,B错误;该途径

得到的淀粉是人工合成的,不属于天然有机高分子,D错误。

10.高分子修饰指对高聚物进行处理,连接不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺

化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如图：

CH.COOOOCCH,

II

(H3C)2C-N=N-C(CH,)2

CH®。V?°CCH3

叫C&j、C(CH3)2

NaOH高分子c

-fCH,—CH4

高分子b

下列说法正确的是

A.生成高分子b的反应为加聚反应

B.高分子c的水溶性比聚乙烯好

C.1mol高分子b最多可与2molNaOH反应

D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4种

答案BA项，聚乙烯与a中氮氮双键发生加成反应生成高分子b,错误;B项,高分子b中含有酯基，在

碱性条件下水解生成高分子c,可推出高分子c中含有一OH、一NH一等,可与水形成氢键,提高了高分子

C的水溶性,而聚乙烯难溶于水,正确;C项,一个高分子b中含有2A个酯基,则1mol高分子b最多可与

2nmolNaOH反应,错误;D项,a分子的结构对称,含有2种不同化学环境的氢原子,一氯代物有2种,错

误。

U.化学与生产、生活和环境密切相关，下列有关说法中正确的是（）

A.糖类、蛋白质和油脂都属于营养物质，都能发生水解反应

B.通过煤的干储、煤的气化和液化等物理变化后可以获得洁净的燃料和多种化工原料

C.利用CO?合成聚碳酸酯类可降解塑料,实现“碳中和”

D.长征火箭上所用的碳纤维材料属于有机高分子材料

答案CA项，糖类中的单糖不能发生水解反应，错误;B项，煤的干储、煤的气化和液化都属于化学变

化,错误;C项,利用COz合成聚碳酸酯类可降解塑料,可实现“碳中和”，正确;D项,碳纤维材料属于新型

无机非金属材料,错误。

知识归纳

煤的干储是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应

是碳与水蒸气反应生成水煤气等。煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成液体燃料;煤也可以间接液化,

一般是先转化为一氧化碳和氢气，然后在催化剂的作用下合成甲醇等。

12.蜡染技艺是中国非物质文化遗产之一,其制作工序包括棉布制板、画蜡（将蜂蜡熔化后画在布上形成

覆盖层）、蓝靛染色、沸水脱蜡、漂洗等。下列说法正确的是（）

oHc

蓝靛

A.“制板”用的白棉布，主要成分为合成纤维

B.“画蜡”过程中主要发生了化学变化

C.“画蜡”用的蜂蜡,是一种混合物，无固定熔点

D.“染色”用的蓝靛，属于有机高分子化合物

答案CA项，“制板”用的白棉布的主要成分为天然纤维,错误;B项，“画蜡”是将蜂蜡熔化后画在

布上形成覆盖层，不涉及化学变化,错误;C项,蜂蜡是一种混合物,无固定熔点，正确;D项，由蓝靛的结构

简式可知,其不是高分子化合物,错误。

O

人」

13.醋酸苯甲酯（V）可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成，同时生成了尿不湿的主要

成分：

已知:①CH?=CH—OH不稳定，自发转化为CHsCHOo

Cat.3b

②在Cat.b/THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应:RCOOR+R'OHTHF"RCOOR'+R0H。

请回答下列问题：

(DD中的含氧官能团名称为,反应①的反应类型为0

(2)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式

为。

(3)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,它有多种同分异构体，同时满足下

列条件的同分异构体共有种,写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰,且蜂面积之比为1：6：2：2：

1的同分异构体的结构简式。

①含有苯环;②苯环上有三个取代基;③既能发生水解反应,又能发生银镜反应。

(4)根据上述信息、,设计由乙酸乙酯和4-甲基苯酚为原料,制备的合成路线(无机

试剂任选)。

答案(1)酯基加成反应

CH20H

OOCCH；

I

+ECHz-CH玉

CH3

CH.OOCH

(3)16H3CCH2OOCHCH

CH3CH2CICH2OH

()

DNaOH溶液/A

(4)OH2)H

解析由A的分子式可推出A为HgCHH"CH在催化剂作用下与压0反应生成B,则B为

CLCHOiCLCHO在催化剂的作用下与氧气反应生成C,C为CLCOOH;由D的分子式可知，H『CH与

CHsCOOH在催化剂的作用下发生加成反应生成D,由反应③、④和已知信息②可推出E为

CH2OH

()()CCH3

-tCH2-6H玉，F为，贝为CH?—CHOOCCH30

⑴D的结构简式为CHz=CHOOCCH3,其中的含氧官能团为酯基;反应①为HCWCH与CH£OOH在催化

剂的作用下发生加成反应生成CHz=CHOOCCH3O

(3)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,G的同分异构体既能发生水解反应,

又能发生银镜反应,说明含有甲酸酯基,并且苯环上有三个取代基,取代基可以是2个一CR和1个一

CH^OOCH,有6种结构；也可以是一C%、一CH£4、—OOCH,有10种结构,共16种。其中核磁共振氢谱有5

组峰,且峰面积之比为1：6：2：2：1(说明有两个一CHJ的同分异构体的结构简式为

CH：iCH3

CH2OOCH

H3CCH,OOCHCH

CH:iCH2C1CH2C1

(4)()H在光照条件下与氯气发生取代反应生成()H()H与氢氧化钠溶液共热发生水

CH2()HCHoOH

解反应后酸化得到°HOH与CH3coOCH2cH3发生已知信息②的反应生成

14.化合物H是科学家正在研制的一种新物质，其合成路线如下:

⑴化合物A的分子式为,分子中最多有个原子在同一个平面。

(2)化合物B的官能团名称为o

⑶写出化合物G的结构简式o

(4)反应⑤的化学方程式为

⑸反应类型:①,⑦O

⑹化合物I是D的同分异构体,满足下列条件的I有种(不考虑立体异构)。

I与足量NaHCOs溶液反应最多产生标准状况下气体44.8L

ii.苯环上有3个取代基,2个氯原子直接连在苯环上相邻位置

;()

/

)

)

\

(7)参照上述合成路线,写出以1,4-丁二醇和甲醇为原料的合成。的路线(无机试剂任选，注明

反应条件)。

0H

答案⑴C8H8c1214(2)竣基、碳氯键(3)OH

Cl.CH,OHCl人CHO

v

(4)Cl7CH2OH+O2△ClCHO+2H20

(5)氧化反应取代反应(6)6

C)()

AOH;

广。Y0H0

[/()KMnO./HII-HoO/ACH3OH/H

(7)\Z----------------"。--------"\/f0

Cl.Cl.COOHCl八COOH

nnn

解析根据合成路线可知，Cl发生氧化反应生成C1COOHCl7COOH

ci)CIClACOOCH3

v%yYV^二

在加热条件下脱去水生成a，与甲醇反应生成

ciyC()OCH：3

Cl.COOCH,ClACH20HCl.CH2OH

vV

Cl7COOCHs在LiAlH,作用下转化为ClCH2OH,ClCH.OH在铜作催化

ClCHOClCHO

剂条件下与氧气发生催化氧化反应生成C1CHOCH。与HzOz发生已知信息中的

cLc二

OO

II

OO

CPC

反应生成()H(G),()H在酸性条件下与ROH发生取代反应生成ORo

⑴根据化合物A的结构可知,其分子式为CsH£b。A的分子结构中含有苯环(平面结构)，则A分子中最

多有14个原子共平面。

⑵根据化合物A的结构可知,其分子中的官能团为竣基、碳氯键。

(6)1molI与足量碳酸氢钠溶液反应最多产生标准状况下气体44.8L,说明1个I分子中含有2个竣

基,且其苯环上有3个取代基,2个氯原子直接连在苯环上相邻位置,所以I的结构可以视作。

COOH

COOH

CH3—C—

(结构中含有两种不同化学环境的氢)中苯环上的氢原子被COOHH()OC—CH—CH?一、

COOH

-CH-CH-COOH取代,所得结构共有6种。

()

AH

H

(7)结合题给合成路线可知,k/°被酸性KMnO4溶液氧化生成()()在加热条件

下脱去水生成\\/与甲醇反应生成

15.有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示,分子中Ar表示芳香基。

OH()C()CH3OCOCH3

COCH3

()HDNaOH

(CH3CO)2OOCOCH3CH3coe1OCOCH

X----------------->A------------->B2)HSOII)

2C8H8。3

C

CH4C()()Na

CH3coOH

K,CO,

，，

已知：RC0CH3+RC0C1-----"RC0CH2C0R+HC1

(1)X的化学名称为

(2)E-F的反应类型是,D中含氧官能团的名称为.

⑶写出C的结构简式:

(4)写出A-B的化学方程式:

(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体,则符合下列条件的K的结构简式为

①与FeCL溶液发生显色反应

②可发生水解反应和银镜反应

③核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为1：2：2：2：1

COCI

(6)请以丙酮(CH3coe4)和为原料,参照题中所给信息设计合成的路线

(其他试剂任选)。

答案(1)对苯二酚(1,4-苯二酚)

⑵加成反应羟基、锻基

⑶°H

()COCH3

(4)OCOCH3+CH3coe1

⑸HOCH,OOCH

解析(2)由E、F的结构简式可知,E-F发生的是碳碳双键的加成反应；由D的结构简式可知D中含氧

官能团的名称为羟基和璇基。

(3)由C的分子式,结合B的结构简式及B-C的反应条件可知,B-C是B在NaOH溶液中发生水解反应后

9Ho

用H2s。4酸化得到C(°H)和CH3COOHO

;OCC)CH3尸OCOCH3

(4)A-B为OCOC'H：；与CH3coe1发生取代反应生成℃(支乩和HC1。

(5)C的芳香族同分异构体K可与FeCL溶液发生显色反应,可发生水解反应和银镜反应,说明分子中含

有的官能团为酚羟基和一OOCH,符合核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简

、CHOOCH

式为2O

OH

(1yCOCI

(6)由已知信息反应可知,CH3COCH3在碳酸钾作用下与发生取代反应生成

()HOO”()0

XruXU

(TCH31JCH：1

，仿照D-E的反应，\Z在乙酸和乙酸钠作用下转化为

与澳水发生加成反应生成°

16.肉桂硫胺⑴是抗击新型冠状病毒的潜在药物,其合成路线如下:

R'NHz,NEt,CHC1

-----------------3--------2----2-A

△

回答下列问题：

(DH的分子式为,D中官能团的名称为o

(2)F的结构简式为,G反应生成H的反应类型是

(3)B反应生成C的化学方程式是

(4)有机物J的相对分子质量比E大14,符合下列条件的J的同分异构体有种。

a.苯环上有两个取代基；

b.水解产物遇到FeCL溶液显紫色；

c.除苯环外无其他环状结构。

其中核磁共振氢谱显示有5组吸收峰,且峰面积比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式

为。

(5)参照化合物I的合成路线和以下信息,设计由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺(的

合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。

Fe.HCl

已知：RNOz―△RNH2

答案(l)CnH18N2S羟基、竣基

取代反应

CH2=CH—coo^^S^CH3

⑸

CHCHOH

解析A在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应生成B(22),B中醇羟基发生

催化氧化反应得到C,C与HCN发生加成反应后酸化,-CN转化为一COOH,D中醇羟基发生消去反应得到

E,E发生已知信息的第一步反应得到F(\=ZC[[—__C[]C()C1),G发生取代反应得到H,H和F发生

已知信息的第二步反应得到I。

(4)有机物J的相对分子质量比E大14,即多了一个“CH/，其同分异构体含有苯环且除苯环外不含其

他环状结构,苯环上有两个取代基,水解产物遇到FeCL溶液显紫色,说明水解后有酚羟基,符合条件的

CH3

I

取代基有CHsCOO—、-CH=CH2CH3,CH2=CH-C()()—HCOO—,-C=CH2HCOO—,

-CH2CH=CH2；HCOO-,—CH=CH—CH：,,各有邻、间、对3种位置，故共15种;其中核磁共

振氢谱显示有5组吸收峰,且峰面积比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为

入NH,

一

(5)苯先发生硝化反应生成硝基，再结合本问中已知信息，将硝基还原为氨基，得到;乙酸

与SOCL发生类似题给路线中E-F的反应,得到CH3coe1;继而发生类似F+H-I的反应得到

17.阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物,其一种合成路线如图所示:

回答下列问题:

(1)②的反应类型为,④的反应类型为

(2)B中含氧官能团的名称为

⑶③的化学方程式为___________________________________________________________

(4)D的结构简式为____________________

⑸芳香化合物Q与A互为同分异构体,且Q与A具有相同的官能团，则Q可能的结构有种,

其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为(写一种)。

剂任选）。

答案（1）取代反应还原反应（2）硝基、竣基

解析由题中合成路线可知,A中甲基被酸性KMnOi溶液氧化生成竣基得到B,B的结构简式为

；B中竣基和SOCb发生取代反应生成

氯原子被一NHCH取代生成C,C的结构简式为;D的化学式为C7H岫Fs,比较反应⑥中

已知反应物与生成物的结构简式,可知反应D的结构简式为ECNH,

⑸芳香化合物Q与A互为同分异构体,且Q与A具有相同的官能团,则Q分子中含有氟原子和硝基。如

果苯环上有1个取代基:一CHF(NOz),共1种情况。如果苯环上有2个取代基，可以为一F、一CH2NO2或一

NO,、一CHF,均有邻、间、对3种情况。如果苯环上有3个取代基:一CL、一NO?、一F;若一C%、—N02

处于邻位,一F有4种情况;若一CH、—N02处于间位,一F有4种情况;若一CH、—N02处于对位,一F有2

种情况。除去A本身,则Q可能的结构有16种。其中核磁共振氢谱仅有三组峰,说明其结构对称性很高,

且应该含有2个取代基，为一F、一CHzNO?或一NO?、一CHF,二者处于对位，故可写出结构简式。

(6)分析原料和产物可知,首先要在苯环上引入硝基,苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生

S

A

成硝基苯,然后加入铁粉、HC1还原为氨基苯,氨基苯再与ClC1发生类似题给流程中反应⑥的反应

生成目标产物。

18.某研究小组以物质A和乙烯为原料,按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压的药物尼群地平。

00

IIII

-

CH=CH,-*CH3—C—CH2—C—0—C^H5-

r口-CHO

PQ1Hq.c%—(科0日凸

ABC\/\jV02-H*

NH20D

CH—C=CH—C—0—CH,

HjCOOC/^COOC^；.

E

HJ/CH,

H

F(尼群地平)

OH

1

R—C—OH

1

已知:①H—>R—CH0+H20

O

II

C—CH3

¥?R>CH=C

IIIIH+\

②R1CHO+CH3—C—CH2—C—0—R2>COOR?+无机小分子

0

II乙醇钠

③2CH-C-O-R---------->

()()

III

CH3-C-CH>-C-()一R+ROH

请回答下列问题：

(1)物质H中官能团的名称是。

(2)反应ni的反应类型为。

(3)下列说法正确的是o

A.反应I需要用FeCh作催化剂

B.化合物C能发生银镜反应

C.D分子中所有碳原子共平面

D.尼群地平的分子式是GsHigNzOe

(4)写出D+HfE的化学方程式:o

(5)化合物X是化合物D的同系物,相对分子质量比化合物D大14,同时符合下列条件的化合物X的所有

同分异构体共种，写出其中一种能直接氧化得到醛的结构简式:。

①能与FeCL溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱显示分子中有4种氢原子；

③红外光谱表明分子中含c—N键，无o—o键、C—0—C键。

(6)设计以乙醇为原料合成H的路线(用流程图表示,无机试剂任选)

答案(1)携基、酯基

(2)取代反应

(3)BC

OCH

IIII

+上

CH3—C—C—C()()C2H50

()o

酸性KMnO,溶液一CMOHf乙醇钠IIII

CH—C—CH—C—O—QHr,

(6)C2H50H-—CHsCOOH浓硫酸•加热CH3COOCH2CH3-32

解析由A-D的合成路线,可知A中含有苯环,结合其分子式得出A为A与氯气发生

CHO

取代反应生成B(),B发生水解反应后脱水生成C(),苯甲醛发生取代

1

OCHO

IIIIII

c

反应生成D,D与H发生已知信息②中的反应生成E(H3—C—C—C—()—C2H-,),E与

NH,()

III

CH3—C=CH—C—()—CH3反应生成F„

(3)A项，反应I是甲苯中甲基上的氯代反应，需要光照条件,错误;B项,化合物C为，含

有醛基,能发生银镜反应,正确;C项,苯环为平面结构,故D分子中所有碳原子共平面,正确;D项,尼群地

平的分子式是C18H2ON2O6,错误。

(5)化合物X是化合物D的同系物,相对分子质量比化合物D大14,即多1个“CHJ,X的同分异构体满

足条件:①能与FeCL溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②核磁共振氢谱显示分子中有4种氢原子，

说明存在对称结构;③红外光谱表明分子中含C=N键，无0—0、C—0—C键，因此其含有的官能团可

CH2CN

HOOH

能为一CH£N、3个酚羟基,或者一CN、一CH2H、2个酚羟基,符合条件的同分异构体有OH

，共4种,其中能直接氧化得到醛的结构简

(6)由已知信息③可知，乙酸乙酯在乙醇钠条件下发生取代反应可生成

OO

IIII

CH3—C-CH2—C—()—C2H5,乙醇被酸性KMnO,溶液氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应可

生成乙酸乙酯,据此设计合成路线。

19.化合物E是合成抗癌药帕比司他的中间体,其合成路线如下:

(DA分子中采取sp?杂化的碳原子数目是

(2)A-B中有一种分子式为GHi◎的副产物生成,该副产物的结构简式

为。

(3)已知B-C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为CnH1206oBfX的反应类型为。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

式:O

①分子中含有苯环,且不同化学环境的氢原子个数比为1:1;

②1mol该物质最多能与4molNaOH反应。

0(yCH2C1

⑸肉桂酸苇酯(1/\/)是一种天然香料。写出以'/和CH式COOH),为原料

制备肉桂酸年酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

解析（1）A分子中苯环和醛基上的碳原子均采取sp,杂化,共有8个。（2）A-B为A中一个醛基被还原,

由副产物的分子式可确定A中另一个醛基也可以被还原，结构简式为H°\人』

。（3）B中醛基

0H

H。/YVC00H

先与CH2（C00H）2中亚甲基上的H原子发生加成反应得到X（\/\ZC00H），然后发生脱竣基和

羟基的消去反应得到Co（4）由条件①知,D的一种同分异构体分子中含苯环,且该分子中有两种不同化

学环境的H原子,个数比为1：1,则该分子结构高度对称；由D的结构简式知,该同分异构体的分子式为

CIIHI203,除苯环外,还有2个不饱和度；由条件②知1mol同分异构体最多能与4molNaOH发生反应,则

H3c°>0

H3c0

应为碳酸酯,另外苯环上还含有4个甲基,则其结构简式为CH,o（5）采用逆合成法:

思维建模有机逆合成法思维建模

逆合成法分析思路:

合理切断寻找再次切断

目标产物

中间体起始原料

设计合成路线：

最优方案,用信息拼合

目标产物起始原料

M基本反应拼合

20.有机物K是一种用于治疗呼吸道阻塞性疾病药物的中间体,其一种合成路线如下:

F

K

(I)有机物C的分子式为CUH13N03)写出C的结构简式:

(2)H-I的反应为加成反应。写出H的结构简式:

(3)从合成路线看,设计A-B反应的目的是o

(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

I.分子中含有苯环;

II.能发生水解反应,完全水解后得到3种有机产物,经酸化后3种有机产物分子中均含有3种不同化学

环境的氢原子。

0cH

(5)请设计以CH=CH2、H5c2OOCCOOC2H5为原料制备的合成路线(无机试剂及有

机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

(3)保护酚羟基,防止其与(CHaCO)20反应

解析(1)A与(CH3)2s0,发生取代反应生成B,B与(CHsCO)20发生取代反应生成C,C的分子式为CnH^Os,C

在NaH、DMF存在下与C2HEr反应生成D,结合A、D的结构简式可推知B为

。。⑵G与HBr发生取代反应得到H,H再与H^COOCC=CCOOCHs发生加成反应

0H

得到I,则H为6o(3)由合成路线可知,A-B反应可保护酚羟基不与(CLC0)2。反应。(4)E

0H

的结构简式为6,其同分异构体含有苯环,能发生水解反应,且完全水解后得到3种有机

产物,经酸化后3种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子,则分子中含有酯基和肽键,该同

0

II

CNHCH2cH3OCH,

0

II

COCH,CH，。⑸可将

分异构体的结构简式为CH=CH,与H20在催化剂、加热的条件下发生

21.化合物F是合成一种镇痛药物的重要中间体,其合成路线如图:

八八，Mg

CH3cl2^

A

(1)A分子中采取sp'杂化的碳原子数目是。

⑵设计“B-C”步骤的目的是。

(3)可用于鉴别B和C的常用化学试剂为o

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱中有3个吸收峰。

R，

R—CH-C\①(％.Y〉〈

⑸已知：R"②Zn/HJ)RCHO+R'—C—R"。请设计以CICH,Q为原料制备

的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

答案(1)4

(2)保护酚羟基,防止L将其氧化

(3)FeCL溶液

H3cCHOOHCCH3

>=</CH，>=</CH,

(4)HqCCHO或OHCCHq

NaOHHC

22

ClCH2cl乙醇、△

(5)

CH3

①。3O-cMg

I——CHCI

②Zn/H,02