有机化学基础第四单元醛-羧酸-酯

第四单兀醛枝酸酯

【考纲展示］

1.了解醛、段酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.了解加成

反应、取代反应和消去反应。

3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使

用问题。

一（考点突破.精讲精练）----------------------------讲练互动二姐突破

考点■醛的结构与性质［学生用书P24d

知识梳理

一、醛的概念

醛是由炫基（或氯原子）与展基相连而构成的化合物，可表示为RCHO,官能团CHO。饱

和一元醛的通式为C-

常见醛的物理1生质

物质颜色状态气味溶解性

甲醛无色气体刺激性气味易溶于水

乙醛无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶

三、化学性质（以乙醛为例）

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为

醇.觥■醛工粉酸。

区欧反应「ruCHC4H催化剂

而L%CHO+%△CHJCHJOH

空2CH,CHO+肛媪4c6+4HQ

CH)CHO-

「债反用CH.CHO+2A+NH，OH水\*京.

K化CH^OONH4+SNH.+ZAJH-HJO

员MMMCu(OH),CHjCHO+2Cu(OH)j+N.OH4

悬注液CH、COONa+CuzO<+3HiO

催化62cHicHO+O?警"2cMeOOH

四、醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响

I.醛是重.耍的化工原料，广泛应用丁合成纤维、医药、染料等行业。

2.35%〜40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制

生物标本）。

3.劣质的装饰材料中挥发出的里醒是室内主要污染物之一。

名师点拨

（l）HCHO相当于二元醛，1molHCHO与足量的银氨溶液反应，能生成4moiAg。

（2）能发生银镜反应的除醛类外，还可能是甲酸、甲酸酯、甲酸盐等。

典例剖析

（2014・高考大纲全国卷）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为CxKCh，

遇FeCh溶液会呈现特征颜色•能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（）

［解析］遇FeCh溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，

则说明有一CHO或者是甲酸藻酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8HKh,

与题意不符，故D项错误。

［答案］A

题组训练

1.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子

结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。

下列有关“视黄醛”的说法正确的是()

A.“视黄醛”属于烯垃

B.“视黄醛”的分子式为C20Hl5。

C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应

D.在金属银催化并加热下，Imol“视黄醛”最多能与5m。1人发生加成反应

解析：选C。“视黄醛”属于珞类，分子式为CRH26。；Imol“视黄醒”最多能与6moi出

发生加成反应。

2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种，其结构

如图。下列关于A的说法正确的是()

A.化合物A的分子式为Ci5H22O3rYVcHO

B.与FeCh溶液发生反应后溶液显紫色X

C.ImolA最多可以与2moicu(OH”反应

D.1molA最多与1mol比加成

解析：选A。化合物A的分子式为Ci5H22O3,A正确：A中无笨环，没有酚羟基，B不正

\/

c=c

确；ImolA中含2mol—CHO,Imol/、，则最多可与4niolCu(OH)2反应,可与3mol

H?发生加成反应，C、D不正确。

3.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验A中官能团

的试剂和顺序正确的是()

A.先加酸性高钵酸钾溶液，后加银叁溶液，微热

B.先加溟水，后加酸性高锌酸钾溶液

C.先加银氨溶液，微热，再加入澳水

D.先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，酸化后再加浪水

解析：选D。选项A中先加酸性高镒酸钾溶液，酸基和碳碳双键均被氧化；选项B中先加

淡水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误。对于选项C若先加银氨溶

液，可检脸醛基，但考虑到根氨溶液显碱性，若不酸化直接加;臭水，则无法确定A中是否

含有碳碳双键。

［反思归纳］

醛反应的规律

(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，Imol的醛基(一CHO)可与1mol的H?

发生加成反应，与2moi的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2moi的A^NH.、)！发生氧化反应。

(2)醇、醛和瘦酸的分子组成与相对分子质量的关系

CHX,OH——MT

叫卜2H

JkCH。——.V-2

*0

CJgCOOH——.1…

考点二用酸酯|学生用书P249］

知迎梳理

—、粉酸

I.概念：由炫基(或氢原子)与粉基相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为

—COOH,饱和一元竣酸的分子式为C旦2,02(〃21)。

2.分类

(1)按燃基种类分

①脂肪酸，如乙酸、硬脂酸(G7H35coOH)、油酸(Cl7H33coOH)：

②力香酸，如苯甲酸。

(2)按段基数目分

①一元痰酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸;

②二元痰酸，如乙二酸(HOOCYOOH)；

③多元竣酸。

3.物理性质

(1)乙酸

气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。

(2)低级饱和一元段酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。

4.化学性质(以乙酸为例)

(I)酸的通性

乙酸是一种弱酸，共酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CHaC'OUH十

-

CH3COOO

T迸试液.变红色

z-2CH3COOH+2Na-^CH^COONa+H.f

Na,6

—」2CH、COOH+NaQ->2CH\COONa+HQ

舲CHKOOH+NaOH->01«00,+为0

■^^MCHjCOOH+Caab—"-(ClbCOOLCa+CMHe

(2)酷化反应

酯化反应的规律：酸脱羟基、醉脱氢。CH3co0H和CH3cH1820H发生酯化反应的化学方

程式为CH3coOH+CH3cHi80H■浓if-CH3col*OCH2cH3+H2O。

二、酯

1.概念

0

I

按酸分子拔基中的二0吐被二Q旦取代后的产物。可简写为RCOOR',它能团为一C—0一。

2.物理性质

ffl—具书芳香气味的液体

级^一密度一般比水小

阉—水中难溶，有机溶剂中易溶

3.化学性质

00

稀硫酸

ZC十0一R，^0^=^R-C-OH^OH

J.H2oR

R-l+O-R'+NaOH-E^-R—C—ONa+ROH

•△--------------------------------

三、乙酸乙酯的制备

1.原理

CH3COOH+C2H5OH■松,CH3copc回+比0

其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。

2.反应特点

3.装置(液-液加热反应)及操作

3ml,乙的

2ml.乙酸

2mL浓硫酸

(I)用烧瓶或试管，试管向上倾斜成45。角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝问流和导

气作用。

(2)试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。

(3)要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。

4.饱和Na2c03溶液的作用及现象

(I)作用：降低乙酸乙酚的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。

(2)现象：在饱和Na2c0a溶液上方有香味的油状液体。

5.提高乙酸乙酯产率的措施

(1)用浓硫酸吸水。

(2)加热将酯蒸出。

(3)适当增加乙醇的用量。

名师点拨

(1)酯的水解反应和酯化反应互为逆过程，二者反应条件不同，前者用稀HzSOj或稀碱溶液

作催化剂，后者用浓H2s04作催化剂。

(2)醛、酮中的能与H?加成，酸、酯中的不能与H?加成。

(3)1mol酚酯与NaOH溶液反应，能消耗2molNaOH.

典例剖析

(2013・高考新课标全国卷H)化合物KCuHnCh)是制备液晶材料的中间体之一，其分

子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

-A_NaOH,|RI（DB此_E<k,C¥|~if-

⑵（）r

HGmjLd入"|C4Ht0CZIH,LLr

-FCb|c-|①NaOH/H，0|~H-

（C，H,O）|~^（C,H«OCW-②H・kc，Hq）尸

己知以下信息：

①A的'H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R—CH-CH2②蹴HRYH2cH2OH：

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成瓶基。

回答下列问题：

(DA的化学名称为。

(2)D的结构简式为。

(3)E的分子式为o

(4)F生成G的化学方程式为

该反应类型为。

(5)1的结构简式为

(6)1的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上

只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有

种(不考虑立体异构),J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后'H核磁共振谱为

三组峰，且峰面积比为2：2：1,写出J的这种同分异构体的结构简式：

［解析］根据所给信息采用正推法推出物质的结构简式，根据反应条件推断有机物结构，写

出相应的化学方程式，在写同分异构体时注意不漏、不重。

（6）J的同分弄沟张分子内含有薇范和玲菸，其可能¥

法狗葡式有HOOCCH.CH：—CHO、

CH3

HOOC—CH—、

HOOCCH:^^^^CH:CHO、

HOOC—CH.CH.CHO、

CH3

HOOC―y^-€HCHO、CH3CHCHO,幺

COOH

志两个基出在恭界上有郤、同、对三纣但五关系，共蒲■18科生构

其，发生银境反左并能化后X祓磷共摄语有三姐冷，且出面£

比为2：21的为HOOCCH：—CHO5

［答案］(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)

%%?

CH—C—H

Z

⑵143c(3)CMO2

(4)

(5)

HOOCCH：—€H:CHO

(6)18

题组训练

I.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是

A.迷迭香酸属于芳香烽

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应

解析：选C。烧是指只含碳、鱼两种元素的有机物，A项错。Imol迷迭杳酸最多能和7moi

氧气发生加成反应，B项错。1mol迷迭杳酸最多能和6moi氢II化钠发生反应，D项错。

2.某一有机物A可发生下列反应：

nHCIr

A-吗溶液匚.后

已知C为残酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有（）

A.1种B.2种

C.3种D.4种

解析：选B。C不是甲酸，E为酮（分子中含碳原子数23）,故A可能为或

0

II

CH.CH,C—0—CH—CH,

§，I。

CH,

3.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内衲代谢的中间体，可由马铃售、玉米淀粉等

发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物

不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。

⑴写出化合物的结构简式：A、B、

C0

(2)写出下列化学方程式并标出反应类型：

A»E；

A—Fo

反应类型：A-*E，A_Fo

解析：B、C、E、F四种物质均由A转化产生，故先确定A。A与CH3coOH、C2H50H均

是酯化反应，分别生成C、B,故A中含有YOOH和醇羟基。结合A的分子式为C3HQ."

可知A中只含一个一COOH和一个—OH,则A有两种结构简式：HOCH2cH2co0H、

CH—CH—COOHCH—CH—COOH

II

OH。据两分子A形成的F为六元环状物，知A的结构简式为OH,

其他物质即可依次推出。

答案：⑴

CM-rnn—rw-rnaM

CH.

3

⑵

消去反应酯化反应

0H

OcHCOOH。

4.化合物A的结构简式为

⑴该化合物不具有的性质是

①能与钠反应②遇FeCb溶液显紫色③与碳酸盐反应产生二氧化碳气体④既能与粉酸

反应又能与醇反应

⑤能发生消去反应

(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCh溶液显紫色，且不环上两个取代基在对位匕

试写出B的所有同分异构体的结构简式：

解析：(1)该化合物中不含酚翔基，不能使FeCb溶液显紫色，②错误；该化合物中经基相连

碳的相邻碳原子上没有鱼原子，不能发生消去反应，⑤错误。(2)芳杳酯B与A互为同分异

构体，能使FeCh溶液显紫色，说明B中含有酚羟基，据苯环上两个取代基在对位上，首先

HOYy-CH.

写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构，据题意只可能为3,然后将正向

“一COO—"、反向“―OOC—”分别插入C—C键中，再将酯基以反向"OOC—"插

入C—H键中，得到3种符合条件的酯的同分异构体。

答案：⑴②@

HO-^^^COOCHj

⑵

、HO-^^C&OOCH

.....\7•?..

［反思归纳］

(1)醇羟基、水羟基、酚羟基、竣羟基的生质比较

\比较

氢原

\项目与与

活

子与Na

电离酸碱性NaOH

性

泼NaHCCh

羟反应

类型\反应反应

极

难反应放

电

醇羟基离中性不反应不反应

出H

微弱2

反应放

电

水羟基离中性小反应小反应

出

逐渐物强H2

微弱很弱的反应放

酚羟基反应不反应

电离酸性出H

部分2

反应放反应放

电

拔羟基离弱酸性反应

出出co

H22

(2)低级竣酸的酸性都比碳酸的酸性强。

(3)低级粉酸能使紫色石蕊试液变红：醉、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。

(4)酚类物质含有一OH,可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酊反应，生成

酯的同时，还生成另一种竣酸。

一(真题集训•把脉高考)------------------------------真题体二感悟高考

1.(2013・高考江苏卷)药物贝诺酷行由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是()

A.贝诺酷分子中有三种含氧官能团

B.可用FeCh溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCCh溶液反应

D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

解析：选Bo结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有

—COO—和YO—NH—两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与

FeCh溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCh溶液区别这两种有机物，B对。

乙酰水杨酸分子中含有一COOH,能与NaHCCh溶液发生反应，而对乙酰氮基酚则不能，C

COONa

~"°'a

错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、

、—72、CH3COONa,D错。

2.(2014・高考重庆卷)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料•，可由下列反应路线合成(部分反

应条件略去)：

(DA的类别是，能与CL反应生成A的烷烧是oB中的官能团是。

⑵反应③的化学方程式为

(3)已知：苯甲醒+苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去

的副产物是。

H+H.0

、/।'/「

(4)已知：巴•,则经反应路线②得到一种副产物，其'H核

磁共振谱有4组峰，各组吸收峰的面枳之比为o

则

L与

(5)G的同分异构体L遇FeCh溶液显色，与足量饱和溟水反应未见白色沉淀产生,

为

NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式

写

只

(3

一种)

解析：(1)A中含有C、H、。三种元素，故A为卤代泾。甲烷与Ch发生取代反应可生成三

氯甲烷。B为装甲醛，其官能团为羟基(或一CHO)。

(2)对比G、J的结构篇式可知，G与乙酸发生酯化反应：

(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，经反应路线①后加水可以被除

去。

(4)由题给信息可知，反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应：+CHOHCC13」-*

CHCC13+H2O,该有机物的切核磁共振谱有4组峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原

子，切核磁共振谱图中峰面积之比为1：2：4：4。

(5)L能够与FcCb发生显色反应，说明L含有酚羟基。L不能与澳水反应，说明给羟基的邻、

0H

、/

I

CH,CH,C1

对住无复原子，则L的结构简式可能为、。L在NaOH的乙

醇溶液中能够发生消去反应生成或Q“一52

答案：⑴卤代姓CH4(或甲烷)一CHO(或醛基)

注H.SO4

4.CMroan=====

3△

(3)苯甲酸钾(4)1：2：4：4

(5))

3.(2014・高考山东卷)3•对甲素丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路

线如下：

已知：HCHO+CH3cH0c"^CH2=CHCHO+Hq

⑴遇FcCb溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。B中含氧官

能团的名称为o

(2)试剂C可选用下列中的。

a.滨水b.银氨溶液

c.酸性KMiQ溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液

⑶是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为。

解析：理解新信息是关键。新信息中发生的反应是甲战断开碳属双键，乙醛断开aC—H键

CH=CHCHO

/X

发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为LH3,所含官能

团为酸基和碳碳双•犍；B-D是一CHO生成了一COOH,D-E是发生了酯化反应。

(1)“遇FeCb溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醒基是不饱和的，故结构中应还含有

_CH=CH2,在采环上有邻、间、对3种同分异构体。

(2)将一CHO氧化成一COOH的试剂可以是银氟溶液或新制Cu(OH)?悬浊液，但不能用酸性

KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用淡水，它能与碳碳双链加成。

V-0—C—€H=CHCH,

(3)1molH3'=/'水解时消耗ImolH。生成的酚和痰酸消耗2mol

NaOH的同时生成2molH2。，故反应方程式为

答案：⑴3醛基⑵bd

(3)

(4)

4.(2014.高考广东卷)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

HO—0H=CHOOCC

HO

I

(1)卜列化合物1的说法，止确的是0

A.遇FeCb溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溪发生取代和加成反应

D.Imol化合物I最多能与2molNaOH反应

(2)反应①是一种由烯煌直接制备不饱和酯的新方法：

®2CH3-^—CHCH2+2ROH+2CO+O2

n

CHCHCOOR+2Hq

化合物II的分子式为,Imol化合物II能与mol比恰好完全反应生成饱

和烧类化合物。

(3)化合物H可由芳香族化合物HI或IV分别通过消去反应获得，但只有川能与Na反应产生

H?,III的结构简式为(写I种)；由N生成II的反应条件为。

三加一CHM

4I

(4)聚合物CO%%。为可用于制备涂料，其单体结构简式为。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为

解析：(1)通过所给物质的结构简式可知，一个I分子中含有两个苯环、两个酚用其、一个

碳碳双键和一个酯基。A.酚羟基遇氯化铁溶液显紫邑，所以正腐。B.因为不含醛基，不能发

生狼镜反应，所以错误。C.因为含有基环和碳碳双键，因此可以与澳发生取代和加成反应，

所以正确。D.两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酣基水解生成的股基可以与一

分子的氢氧化钠反应，因此1mol化合物I最多能与3mol氢氧化钠反应，所以错误。(2)

通过观察可知，化合物H的分子式为CgHio；因为分子中含有一个荒环和一个碳碳双键，所

以Imol该物质能和4moi氢气反应生成饱和人类化合物。(3)该小题首先确定消去反应,

能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烧，其中醇可以和钠反应生成氧气，所以HI应该

OH

CH-CH-CHCH—^-€H—CH—OH

为醇，结构简式可以为3'或3^^/22.化合物N则

为卤代烧，而卤代烧要发生消去反应，其反应条件为氮氧化钠醇溶液、加热。（4）根据聚合

物结构筒式可写出其单体为CH2cHeOOCH2cH3：根据反应①分析该反应机理，主要是通过

CO将双键碳和醉两部分连接起来，双键碳上的氯原子和醇径基上的氯原子结合氯原子生成

水。根据题给条件可写出反应方程式：CH2cH2+H2O,［W.CHQHzOH,2CHCH+2CO

加塔、加压22

一定多件

+2CH3cH2OH+O22cH2cHec）OCH2cH3+2比0。

答案：⑴AC（2）C9HIO4

OH

⑶c%（或c%Y2^c%rHLH）氢氧化钠醇溶液、加热

（4）CH2cHeOOCH2cH3

催Vt剂

CH2CH2+H2OM3cH20H，

ZJIIAS?*JAIIK

一-定条件

2CH2CH2+2CO+2CH3CH2OH4-O2

2cH2cHeOOCH2cH3+2H2O

以练促学弥补短板

•课后达标检测

________________________________________［学生用书单独成册］

一、选分画…

1.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）

解析：选C。A不能发生酣化、消去反应，B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反

应。

2.安息若酸（COOH）和山梨酸

（CH.CH=CH—CH=CH—COOH）布是老•用的食品防茯

剂言下列关于这为种豉的叙述正叁的是)

A.逋老情况下，疝能使澳水褪色

Blmol酸分别与足量氢气加或，消无氢气的量相等

C.一定条件下茅熊与乙券发生器化反反

D.1mol酸分别与NaOH发生中和反应，清乾NaOH的量

不相等

银析：选QA项。|~€00日不能使谑水柩色；B顼1

molC）-C0°H消耗3molH,,1mol山契芟.消耗2

mol%；D项二者分子5杷含一个一€00H,滔起NaOH妁

量厢获

3.（2015•浙江杭州一模）浙江多地都有野生的紫苏，由紫苏叶中提取的挥发油具有驱风、止

0

咳和健目的作用。这种挥发油中含有一种紫苏醛的物质，其结沟简式为紫

苏醛不具有的性质是（）

A.跟新制Cu（OH）?等发生氧化反应

B.跟乙醉发生酯化反应

C.跟氢气等发生加成反应

D.跟旗单质发生取代反应

解析：选B。紫苏醛中有醛基、碳碳双键，能与新制Cu（OH）2等发生氧化反应、能与氢气发

生加成反应。由于含有笨环，则在催化剂作用下可以和澳单质发生取代反应。不含有拆基，

则无法与乙醇发生酯化反应。

4.（2015・福州质检）贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎药物，其结构简式如图所示，下列关

于贝诺酯的描述止确的是（）

A.贝诺酯使浸水和酸性高镭酸钾溶液褪色的原理相同

B.贝诺酯中含有3种含氧官能团

C.1mol贝诺酯最多可以消耗9molH?

D.Imol贝诺能最多可以消耗5molNaOH

解析：选D。A项，前者利用萃取原理，后者发生氧化还原反应，错误：B项，贝诺酯中只

有酯基、肽键2种含氧官能团，错误；C项，贝诺酯最多消耗6moiHN2个苯环），错误：D

项，2moi酯基消耗4molNaOH,1mol肽键水解可以消耗1molNaOH,正确。

5.（2015・台州模拟）分子式为C9H10O2,能与NaHCCh溶液反应放出CO?气体，且不环上的

一氯代物有两种的有机物有（不考虑立体异构）（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析：选B。结构中含有一COOH、苯环，另外还有2个饱和炭原子，且苯环上一氯代物有

两种的有机物有4种：

6.（2015•江苏南京质检）尿黑酸是由酪筑酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化

过程如下：

CH,CHCOOHCH2CCOOHCH,COOH

ONH2----------

OHOH

酪氨酸对弱基范丙用酸尿黑酸

下列说法错误的是（）

A.酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应

B.Imol尿黑酸与足量浓溟水反应，最多消耗3molBr?

C.对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个

D.1mol尿黑酸与足量NaHCCh反应，最多消耗3moiNaHCC）3

解析：itDoA项，酪氨酸中含有氮基和核基，氨基可以与盘酸反应，竣基可以与NaOH

反应，正确；B项，粉羟基的邻、对住可以与Bn发生取代反应，苯环上三个位置均可以发

生取代反应，正确；C项，苯环上的6个碳原子共平面，与苯环相连的碳原子一定与苯环共

平面，正确；D项，尿黑酸中只有援基。「以与NaHCCh反应放已C5,而酚羟基不。r以，错

误。

二、非选择题

7.（2015・吉林长春质检）A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代姓，其相对分子质量

为92.5,其切核磁共振谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，

转化关系如图所示，回答下列问题：

（DA的分子式为,A-B的反应类型为。

（2）有机物E的化学名称为,M的结构简式为

（3）写出下列反应的化学方程式；

B-C：______________________________________________________________________

E-F：。

（4）满足下列条件的H的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。写出其中旧核磁共

振谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式：

①属于酯类②能发生银镜反应③能与金属钠反应放出气麻

解析：卤代燃A的相对分子质童为92.5,可知其中含有1个氯掠于，刎余炫基相对大量为

57,可为该煌基为CIHL,所以A的分子式为C4H9CIJH核磁共振诺中

产

只有一个*，说明A妁注狗而式为CH.-C-Cle-S3C

%

是需分子化合物，可知A-B发生消去反应，B的落钩尚

产

式为CH.—C=CH,,D的母狗而立为

CH3CH.

,E的坛沟西立.为CH.—C—CM,,F

HOOH

妁生祠而或为CH.—C—CHO,G的法构周式为

OH

产

CH.—€—COONH4,H的结构简式为

OH

产

CH.-C—COOH金（4）H的分手式为匕（。3,山我蛤

I

OH

信息，商登基且又能发生挺统反感，可知是电芟■登注构,

另外运商一个一0H：满足题诙条件的同分异杓案共育

5分结构：HCOOCH：CH2cH：0H