卤代烃 醇和酚（考点清单）（原卷版）-2024-2025学年人教版高二化学下学期

专题05卤代煌醇和酚

|考点梳理］

02

♦考点01卤代煌的结构及性质

1.概念

(1)卤代煌是煌分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示煌基),

饱和一元卤代烽通式：C„H2,1+iX(n>l)„

(2)官能团是卤素原子或碳卤键(一X)。

【特别提醒】卤代煌不属于煌类，而且有的卤代燃分子中不含氢原子，如CC14等。

2.物理性质

(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；

(2)沸点：比同碳原子数的烧沸点要高；

(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；

(4)密度：一般一氟代煌、一氯代煌比水小，其余比水大。

3.化学性质

(1)水解反应

①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。

—H1O

②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br+NaOH『C2H5OH+NaBr。

③用R—CH2—X表示卤代燃，碱性条件下水解的化学方程式为

水

R—CH2—X+NaOHA>R—CH2OH+NaX。

(2)消去反应

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2。、HBr等)，而生成含不饱

和键化合物的反应。

②卤代煌消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。

醇

③澳乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOH—z-^CH2=CH2t+NaBr+H2Oo

④用R—CH2—CH2—X表示卤代烧，消去反应的化学方程式为

乙醇

R_CH2-CH2-X+NaOH^-R-CH=CH2+NaX+H2Oo

(3)卤代煌的水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应消去反应

与一X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有

结构特点一般是一个碳原子上只有一个一X

氢原子

一个一X被一OH取代从碳链上脱去HX分子

反应实质HO11醇11

R—CH2—X+NaOH2>R—CH2OH+NaXcc+NaOH——11+NaX+HO

AHX&-C-C—2

反应条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热

有机的碳架结构不变，一X变为一0H,无其有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳

反应特点

它副反应碳叁键生成，可能有其它副反应发生

消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱

产物特征引入一0H,生成含一0H的化合物

和键的化合物

结论澳乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

【特别提醒】卤代煌是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或快”。

(4)消去反应的规律

①两类卤代燃不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3cl

CH：,CH,Cl

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位

CH：—CCH©、Z\

碳原子上无氢原子

CHaXZ

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如:

CHs—CH——CH2——CHs醇

I+NaOH——^CH=CH—CH2—CH(^CH—CH=CH—CH)+NaCl+HO

Cl△23332

R—CH—CH—R

③|I型卤代燃，发生消去反应可以生成R—C三C—R,如

XX

醇

BrCH2cH2Br+2NaOH^^CH三CHf+2NaBr+2H2。

4.卤代燃的制备

(1)煌的卤代反应

①苯与Br2反应的化学方程式：0+Br：-^巴*+HBr=

②C2H50H与HBr反应的化学方程式：C2H5OH+HBr^-^C2H5Br+H20„

(2)不饱和烧的加成反应,如:

①丙烯与Br2反应的化学方程式：CH2=CHCH3+Br2------->CH2BrCHBrCH3

②丙烯与HBr反应的化学方程式：CH3—CH=CH2+HBr慢呷CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)o

—催化剂

③乙焕与HC1制氯乙烯的化学方程式：CH三CH+HC1FCH2=CHC1。

5.卤代煌在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用

(1)引入新官能团;

(2)实现官能团的移位；如:

(3)变换官能团的个数；如:

6.卤代炫对环境、健康产生的影响

氟氯燃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

♦考点02卤代烧的检验

1.实验原理

NaOH

R—X+H2O->R—OH+HX、HX+NaOH=NaX+HOHNO+NaOH=NaNO+HO>

△2332

AgNO3+NaX=AgX；+NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、澳、碘)。

2.实验流程

①取少量卤代烧；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入

硝酸银溶液。即

/AgCl白色沉淀

「vNaOH溶液/△稀HNO3AgNO,1口出也右「、尸

R—X----j-7-~---------AgBr浅黄色讥淀

水解酸化溶液\°,

、AgI黄色沉淀

3.特别提醒

①卤代煌均属于非电解质，不能电离出X，必须转化成X，酸化后方可用AgNCh溶液来检验。

②将卤代煌中的卤素转化为X，可用卤代烧的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位

碳原子上有氢)。

【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNCh反应对实验产生影响；

二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗

褐色Ag2O沉淀。

♦考点03醇、酚、醛的结构

1.醇、酚、醛的概念

(1)醇是羟基与链煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C„H2„+iOH(n>l)o

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或0^()11。

(3)酸是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，酸的通式为：R-0-Ro醛类化合物都含有醛键。它还

可看作是醇或酚羟基上的氢被燃基所取代的化合物。

2.醇的分类

厂脂肪醇，如：CH3cH2OH、

按煌CH3cH2cH20H

基类别

f芳香醇，如：CH20H

(1)分类：醇类一

厂一元醇，如：甲醇、乙醇

按羟七二元醇,如：乙二醇

基数目

J三元醇,如：丙三醇

(2)几种常见的醇

名称甲醇乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇甘油

CH,()H

CH2()H1

结构简式CH30H1CHOH

CH()H1

2CH20H

状态无色液体，有毒无色黏稠液体无色黏稠液体

熔沸点、溶解性沸点低易挥发、易溶于水与水和乙醇互溶

发动机防冻液、合成高制造化妆品、三硝酸甘油

用途化工生产、车用燃料

分子的原料酯

3.酸的分类

(1)根据煌基是否相同可以分为：

①两个短基相同的酸成为对称雄，也叫简单醒。

②两个煌基不相同的酸称为不对称雄，也叫混合酸。

(2)根据两个炫基的类别，酸还可以分为脂肪酸和芳香酸。在脂肪酸中，分子中不是由氧原子和碳原子结

合成环状酸结构的醴称为无环酸。还可细分为饱和酸和不饱和酸。有氧原子和碳原子结合成环状酸结构的

醒称为环酸。环上含氧的酸称为内酸或环氧化合物。含有多个氧的大环酸因形如皇冠称之为冠酸。

4.醇的命名

①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；

②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号；

③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。

5.酚的命名

①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲(基)苯，乙(基)苯。

②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依

次分别标上12345,共5个位置，其中15,24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚

羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。

【易错警示】

(1)从物质分类看，石炭酸不属于竣酸。

(2)酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。

6.酸的命名

一般酸以与氧相连的妙基加醒字命名，例如，C2H5—0—C2H5称二乙基酸，简称乙醛，CH3-O-C2H5称甲基

乙基酸，简称甲乙醛。环醛一般用俗名。

♦考点04醇、酚、醛的性质

L醇类物理性质

(1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cnT3。

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远远高于烷煌。

【易错警示】醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多

的一元醇水溶性差。

2.苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65。。时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

3.酸的物理性质

(1)多数酸是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，酸分子之间不

能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃,甲醛的沸点为-24.9C;正丁醇的

沸点为117.8C,乙醛的沸点为34.6℃。

(2)多数醛不溶于水，但环状酸类如常用的四氢吠喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者

和水形成氢键。乙醛的碳氧原子数虽然和四氢味喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出

在外，容易和水形成氢键，而乙醛中的氧原子”被包围”在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙酸只能稍溶

于水。

4.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)

HH②①

--

一一

-^

HccO►H

⑤③

HH

反应物及条件断键位置反应类型化学方程式

Na①置换反应2CH3CH2OH+2Na—>2CH3cH2ONa+H2T

△

HBr,△②取代反应

CH3CH2OH+HBr------->CH3CH2Br+H2O

Cu

O2(Cu,A)①③氧化反应

2CH3CH2OH+O2—5-^2CH3CHO+2H2O

浓H2SO4

浓硫酸，170℃②⑤消去反应CH3cH20H------->CH=CH2t+HO

170℃22

浓H2so4

浓硫酸，140℃①②取代反应

2cH3cH20H141rCH3CH2OCH2CH3+H2O

CH3COOH浓H2so4

①酯化反应

(浓硫酸)CH3COOH+CH3CH2OH—CH3COOCH2CH3+H2O

【特别提醒】

(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有a-H及其个数:

”产物为醛，如RCH20HM尊RQHO

a—H]小ICu或Ag

的个数一一^产物为酮’如R1—CH一氏与a

-----------o

II

R]—C—R2

WRI」一OH磊矍不能被催化氧化

(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有供H,若B碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

(1)苯环对羟基的影响一弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。

①苯酚的电离方程式为C6H50H^^C6H5CT+H+。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

②与碱的反应：苯酚的浑浊液加入冲。11溶液,现象为液体变澄清.避及5)3气体)现象为溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

+Na()H―>^j^ONa+H.,()=

(^^()Na+H,()+C()―>^^()H+NaHC(>；。

③与活泼金属反应：

+2Na—>2<Q^()Na+H2f

(2)羟基对苯环的影响一苯环上邻对位氢原子的取代反应

由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓澳水中产

生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：

【易错警示】①在苯酚与澳水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的滨水要过量。这是因为生成的三澳

苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被

取代，是因为羟基对苯环产生影响。

(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCb溶液，溶液变为紫色。

(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnCU溶液氧化，易燃烧。

(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：

OHOH

“JT〃HCH（）J^^},—。口+5-1汨20。

【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类

化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚

溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。

6.醇和酚的性质比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3cH20HC6H5cH2cH20HC6H50H

官能团—OH一OH一OH

结构特点—OH与链煌基相连-OH与芳香烧侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连

（1）弱酸性

主要化学（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；

（2）取代反应

性质（4）氧化反应；（5）酯化反应

（3）显色反应

特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生（生成醛或酮）遇FeCl3溶液显紫色

考点演练

1.（23-24高二下•山东青岛•期中）下列有机物的命名错误的是

A.：2—丁醇B.：3,—二甲基一2一乙基一1,3—戊二烯

HOY

/=\CH3—CH2—CH—CH3

C.HO飞CH3:4—甲基苯酚D-一]H：2—乙基丁烷

2.（23-24高二下•四川绵阳•期中）下列关于卤代始用途的说法不正确的是

A.运动员受伤时会喷氯乙烷C2H5cl止疼，氯乙烷属于卤代煌

B.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代煌

C.卤代烽不可用作灭火剂

D.在清洗业中常用卤代烧做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤

3.（23-24高二上•上海•期中）下列卤代燃能发生消去反应且有机产物只有一种的是

CH3

CH3—CH—CH2—CH3I

A.B.CH—C—CH—Cl

3I2

CH3

C.yy—BrD.y—CH2Br

4.（23-24高二下.河南•期中）分子式为CsHuBr的烧，分子中含有3个甲基的同分异构体共有（不考虑立体异

构）

A.3种B.2种C.5种D.4种

5.（23-24高二下•辽宁沈阳•期中）某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-澳丁烷的消去反应。

下列说法错误的是

酸性

KMnO.

送/水溶浓

装置I装置n装置iii

A.装置I使用NaOH水溶液与2-澳丁烷共热

B.装置n的作用是除杂，以防影响装置ill中产物的检验

C.装置III中酸性KMnCU溶液紫色逐渐褪去酸性

D.2-澳丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯

6.（23-24高二下.江苏南京.联考）在卤代嫌R—CH2—CHz—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是

H

—

R-k-x

-—C

®-l

H-

A.当该卤代燃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B.当该卤代煌发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C.当该卤代燃发生水解反应时，被破坏的键是①

D.当该卤代煌发生消去反应时，被破坏的键是①和②

7.（23-24高二上•江苏南京•期中）由澳乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是

A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代

C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代

8.（23-24高二下.安徽合肥・期中）下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是

H3C-CH-CH3

A.CH3C1B.

Br

CH3CH3

c.H3C-C-CH2C1D.CH3CCH2Br

CH3CH3

9.（23-24高二下•山东荷泽・期中）检验澳乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成的气体中是否含有乙烯，装置如

图所示。下列说法不正确的是

A.装置①的作用是除去乙醇

B.装置②中的现象是酸性高锦酸钾溶液紫色褪去

C.将生成的气体直接通入澳的四氯化碳溶液