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文档简介
第17讲酯油脂(含答案)・2024年高中化学同步精品讲义(选
择性必修三)第17课酯油脂
学习目标
1.认识酯的结构,掌握酯类化合物的化学性质。
2.通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。
知识梳理
一、酯
1、酯的组成与结构
?
(1)概念:酯是竣酸分子竣基中的一0H被—取代后的产物,其结构可简写为R-C—0-R:其中R和R,
可以相同,也可以不同。R是烧基,也可以是H,但R,只能是o
⑵装酸酯的官能团:酯基(一C一0-R)。
(3)通式:饱和一元峻酸C„H2n+iCOOH与饱和一元醇C“H2W+QH生成酯的结构简式为,
其组成通式为。
(4)命名:根据生成酯的酸和醇命名为o
如:CH3coOCH2cH3;HCOOCH2CH2CH3,HCOOC2H5
2、酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有,菠萝里
含有,香蕉里含有等。
(2)物理性质:低级酯是具有气味的一体,密度一般比水并—溶于水,—溶于乙醇和乙醛等有机溶
剂中。
3、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)
(1)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1)乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式结构式结构简式官能团
2)乙酸乙酯的物理性质:—色透明—体,有一味,—味,_挥发,—溶于水,—溶于氯仿、乙醇等有机
溶剂。
(2)乙酸乙酯的化学性质
T:......△?
1)水解反应的原理:R—CH9W土!iTOH^=-R—c—OH+R,—OH
(1)机理:酯化反应形成的键,即是酯水解反应一的键(形成的是哪个键,—的就是哪个键)
【探究——乙酸乙酯的水解p77]
【问题】的解答思路:乙酸乙酯水解是一种化学反应,要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙
酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水,沸点较低。
【设计与实验】
实验内容实验现象结论
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较:在三支试管
中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯,然后向第一支试管中加
入5mL蒸储水,向第二支试管中加入5mL0.2molL/H2sO4
溶液,向第三支试管中加入5mL0.2molL」NaOH溶液,振
物均匀,把三支试管同时放在70C的水浴中加热5min左
右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味
(2)不同温度下水解速率的比较:向A、B两支试管中分别
加入5mI0.2molL'NaOH溶液,然后加入1ml乙酸乙酯,
将试管A放入40C的水浴中,将试管B放入80C的水浴
中加热。记录酷层消失的时间
【讨论】参考答案:
⑵酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下,酯的水解是—反应(反应条件:)
②在碱性条件下,酯水解生成粉酸盐和醇,水解反应是反应(反应条件:)
2)氧化反应:酯类能燃烧,完全燃烧生成CO2和HzO;使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3+502,燃14CO2+4H2O
4、两种特殊的酯
1)甲酸酯的性质:以“甲酸乙酯''为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式结构式结构简式结构特点
分子中含有一个酯基和一个—基,所以甲酸酯除
O
CHOHCOOC2H5了能发生水解反应外,还可以发生—的特征反
362H—C—0—C2H5
应,如:___反应、与____________________反应
易错提能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醉、甲酹、甲酸酯等含有醉基
醒的物质
(2)甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
2)某酸苯酯的性质:以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
o
=
c
C
【名师归纳端和NaOH反应的规律:imol一R消耗―molNaOH;Imol消耗_mol
NaOIL
5、酯的同分异构体的找法(钱基属于端位基,将燃分子中链端的甲基变成陵基)
通式
CnH2nO2(n>l)
类别异构体竣酸(n>l)酯(n>2)羟基醛(n>2)
竣基属于端位基,将烧分子无苯环结构用加法;有苯环多官能团,变键优先,取代其
方法
中链端的甲基变成按基结构用“变键插键”的思想次:先找醛,再用羟基取代
11+3:甲酸丙酯(丙醇有两种111
C—C—C-^£)结构)C——CC—CHO
以“C4H8。2”
12+2:乙酸乙酯11
为例C—C-CHO
3+1:丙酸甲酯
C
c共4种
用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
0
方法酯可以理解在一1'一左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C4H8。2”为例
o.
II
以“C4H8。2”OII0।c—C——c
为例IIII
C—C—c—c、C——C--c—c、c
以“C8H6。2”
为例(芳香
、
酯)
()
一若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对芳香酯比较有效
二、油脂
1、组成、结构和存在
CH,—OH
I
CH-O><
1)定义:油脂是与甘油(LLOH)反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,
【思考与讨论p79]参考答案:
2)结构:油脂结构可表示为:
0
II
RCOOCH2官能团:-C—C)-
R'COOCH
|\/
R"C()()CH2右的炫基中还含宥:/C—C
3)存在:油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中,如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊
油等。
2、分类
I)按常温下油脂的分类:
①油:常温下呈液态,含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,一般为植物类油脂,如花生油、芝麻油、大
豆油。
②脂肪:常温下呈固态,含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,一般为动物类油脂,如牛油、羊油。
2)按油脂分子中—基(R、R\R〃)是否相同分类:
①简单甘油酯:R、R'、R">
②混合甘油酯:R、R'、R",
3)常见的高级脂肪酸
饱和脂肪酸不饱和脂肪酸
名称
软脂酸硬脂酸油酸亚油酸
结构简式
物理性质
性质特点
密度密度比水_
溶解性—溶于水,—溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈—态;
状态
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温卜一般呈—态
熔、沸点天然油脂都是____物,_______固定的熔、沸点
4、化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其化学性质与乙酸乙酯的相似,能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又
有的,因此许多油脂又兼有的化学性质,可以发生_____反应。
①油脂的氢化(油脂的硬化):不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和程度,转化为
半固态脂肪,这个过程称为油脂的,也称油脂的。制得的油脂叫脂肪,通常又称为
油。油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油
酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为。
②水解反应
a.酸性水解:油脂在条件下或的催化作用下水解生成和甘油。如:
b.碱性水解:油脂在条件下(KOH或NaOH溶液)水解生成和甘油,又称—反应。
5.油脂的用途
①为人体提供,人体的生理活动。
②,业生产局级脂肪酸和o
③制、油漆等。
问题探究
A问题一酯、油脂、矿物油的上檄
【典例1]有关"油''的说法正确的是
A.油脂包括矿物油、植物油与动物油
B.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
C.植物油能使碘酒褪色
D.油脂属于高分子化合物,可以发生水解反应
【变式1-U下列关于油脂的叙述中,不正确的是()
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪前的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种
D.植物油和矿物油都不能使汲水褪色
【变式1-2]下列关于油脂的叙述正确的是
A.汽油、柴油属于油脂中的油类
B.豆油、花生油、牛油都属于酯类
C.油酸是油,猪油是脂肪
D.高级脂肪酸所形成的酯叫油脂
A问题二酯的同分异构体
【典例2]C5H10O2属于粉酸和酯的同分异构体种数分别为
A.4种、9种B.4种、10种C.8种、11种D.8种、12种
【变式2-1】某有机化合物X的分子式为CmHnO2,其蒸气的密度是相同条件下NH3的6倍,则X含有
P
‘‘II”结构的同分异构体有
—C-O-
A.7种B.9种C.11种D.13种
【变式2-2]化学式为C5HXO2的脂肪酸与化学式为C4H.oO的醇发生反应,最多能够生成酯的数量为(不考
虑立体异构)
A.12种B.18种C.24种D.32种
强化训练
I.某有机物X能发生水解反应,水解产物为丫和Z。同温同压下,相同质量的丫和Z的蒸汽所占体积相
同,化合物X可能是
A.乙酸丙酯B,甲酸甲酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯
2.乙酸乙酯是常用的化工原料,下列说法不正确的是
A.乙酸乙酯属于酯类物质
B.乙酸乙酯是CH3cH2cH2COOH的同分异构体
C.少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同
D.乙酸乙酯有芳香气味,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
3.关于油脂,下列说法正确的是
A.花生油是纯净物,油脂是油和脂肪的统称
B.油脂是人体重要的储能物质
C.动物脂肪和矿物油都属于油脂
D.不含杂质的油脂是纯净物
4.关于油脂,下列说法不正砚的是
C,?HnCOO-CIL
A.硬脂酸甘油酯可表示为I;;C(X)一I
CI7H„COO-CH2
B.花生油能使酸性高锯酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
5.某有机物的分子式为C4H8。2,下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是()
A.既含有羟基又含有醛基的有3种
B.属于残酸的有3种
C.属于酯类的有4种
D.不可能存在分子中含有六元环的同分异构体
6.某有机物X的分子式为C,HKh,X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物丫和Z,Y在铜催化下被
氧化为w,W能发生银镜反应。
(DX中所含的官能团是__________(填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式:。
(3)若丫和Z含有相同的碳原子数,则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为o
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色,可能有种。
能力提升
1.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得
的。有关该双环烯酯,下列叙述错误的是
A.分子式为C14H20O2B.是乙酸乙酯的同系物
C.能发生水解反应D.存在芳香酸类同分异构体
2.某分子式为C12H24O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化:
则符合上述条件的酯的结构可能有
A.6种B.32种C.8种D.64种
3.下列说法正确的是()。
A.花生油是纯净物,油脂是油和脂肪的总称
B.不含杂质的油脂是纯净物
C.动物脂肪和矿物油都属于油脂
D.同种单甘油酯可组成纯净物,同种混甘油酯也可组成纯净物
4.某天然油脂的分子式为Cs7HH)6。6,Imol该油脂水解可得到knol甘油』Imol脂肪酸X、2moi脂肪酸Y。
经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为C:H:0=9:18:1,下列说法不正确的是
A.X的分子式为Cl8H36。2B.此天然油脂能与氢气反应
C.丫的结构简式可能为CH3(CHj6coOHD.丫的结构简式可能为CH3cH=CH(CH2)14COOH
5.10g某天然油脂完全水解需要L8gNaOH,1.0kg该油脂进行,崔化加氢,需消耗12gHz才能进行完全。请
推断Imol该油脂中平均含有碳碳双键的物质的量为
A.4molB.5molC.6molD.无法计算
6.Imol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC,B分子中N(C):N(H)
=4:5,135<Mr(B)<140;C与B分子中碳原子数相同,且Mr(B)=Mr(C)+2
(DC的分子式为,
(2)B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写
出B的结构简式__________________________;
(3)C有多种同分异构体,其中属7芳香族的酯类的同分异构体有种;
第17课酯油脂
学习目标
i.认识酯的结构,掌握酯类化合物的化学性质。
2.通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。
知识梳理
一、酯
1、酯的组成与结构
R?
(1)概念:酯是残酸分子粉基中的一OH被二QK取代后的产物,其结构可简写为R—C—O—R:其中R和
R'可以相同,也可以不同。R是燃基,也可以是H,但R,只能是煌基。
?
⑵竣酸酯的官能团:酯基(―c-0-R)。
⑶通式:饱和一元粉酸C〃H2“”C00H与饱和一元醇CwH.rOH生•成酯的结构简式为曲业,
其组成通式为C〃H2”O2(论2)。
(4)命名;根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如:CH3coOCH2cH3乙酸乙酯;HCOOCH2cH2cH3甲酸正丙脂,HCOOC2H5甲酸乙酯
2、酯的存在与物理性质
⑴存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里
含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
⑵物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,并筵溶于水,易溶于乙醇和乙醛等有机溶
剂中。
3、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)
⑴乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1)乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式结构式结构简式官能团
酯基
Tf1M
f
C4H8。2H-f-C-0-f~~f—11CH3cOOCH2cH3
(―C—0—R)
HHH
2)乙酸乙酯的物理性质:无色透明液体,有果香味,把味,易挥发,邀溶于水,县溶于氯仿、乙醇等有机
溶剂。
(2)乙酸乙酯的化学性质
R...........s?
1)水解反应的原理:R—CFf土!tr0H^=-R—c—OH+R'-OH
(1)机理:酣化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键,蚯左的就是哪个键)
【探究——乙酸乙酯的水解p77]
【问题】的解答思路:乙酸乙酯水解是一种化学反应,要应用己学习的影响化学反应速率的规律来分析乙
酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水,沸点较低。
【设计与实验】
实验内容实验现象结论
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较:在三支试管第一支试管较长时间内酯层乙酸乙酯在中
中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯.然后向第一支试管中加厚度基本不变,乙酸乙酯气性条件下基本
1
入5mL蒸储水,向第二支试管中加入5mL0.2molL-H2SO4味很浓;第二支试管酯层厚不水解;酸性条
溶液,向第三支试管中加入5mL0.2moMJNaOH溶液,振度减小,略有乙酸乙酯的气件下大部分水
荡均匀,把三支试管同时放在70C的水浴中加热5min左味;第三支试管酯层基本消解;碱性条件下
右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味失,无乙酸乙酯的气味全部水解
(2)不同温度下水解速率的比较:向A、B两支试管中分别A试管酯层消失的时间明显适当升高温度,
加入5mI0.2mol-L'NaOH溶液,然后加入1ml乙酸乙酯,比B试管长能加快乙酸乙
将试管A放入40℃的水浴中,将试管B放入80℃的水浴酯的水解
中加热。记录酯层消失的时间
【讨论】参考答案:
(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐,消除了乙酸乙酯水解平衡口的生成物,
使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动,即反应是不可逆的。
(2)一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个在实
验项和对照项中不同。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下,酯的水解是亘逆反应(反应条件:稀硫酸或稀酸)
?稀H2s04?
CH3—C一O—C2H§+H—OH-CH^—C—OH+C2H50H
②在碱性条件下,酯水解生成按酸盐和醇,水解反应是不可逆反应(反应条件:NaOH溶液或碱溶液)
f△?
CHj—C—O—C2H5INaOII-CHj—C—ONaIC2II5OII
2)氧化反应:酯类能燃烧,完全燃烧生成CO?和H?O;不能使KMnCh酸性溶液褪色
CH3coOCH2cH3+50?^i^4CO2+4H2O
4、两种特殊的酯
1)甲酸酯的性质:以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式结构式结构简式结构特点
分子中含有一个酯基和一个醛基,所以甲酸酯除
?
C3HOHCOOC2H5了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反
62H—c—0—C2H5OS.
I——————————.应,如:银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
易错提能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基
醒的物质
(2)甲酸乙酯的化学性质
?稀H2sO4
甲酸乙酯的酸性水解
H—C—0—C2H5+HOH———-----H—C—OH+C2H50H
jj)O
甲酸乙酯的碱性水解
HC0—C2H5+NaOH-------►HCONa+C2H50H
2)某酸苯酯的性质:以“乙酸苯酯”为例
△
乙酸苯酯的酸性水解CH3—C—o—H—0H;ACHj—C—OH+^^-OH
VA?八,
乙酸苯酯的碱性水解
,••--i•,।+出0
【名师归纳】酯和NaOH反应的规律:Imol-。一O_R消耗1no[NaOH;1mol一。一消耗2moi
NaOHo
5、酯的同分异构体的找法(粉基属于端位基,将燃分子中链端的甲基变成段基)
通式C„H2nO2(n>l)
类别异构体拨酸(n>l)酯(n>2)羟基醛(n>2)
按基属于端位基,将燃分子无苯环结构用加法;有苯环多官能团,变键优先,取代其
方法
中链端的甲基变成段基结构用“变键插键”的思想次:先找醛,再用羟基取代
11+3:甲酸丙酯(丙醇有两种111
C—C—C-^£)结构)C—C—C-CHO
以“C4H8。2”
2+2:乙酸乙酯11
为例C——C-CHO
c一产3+1:丙酸甲酯
C共4种C
用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
0
方法酯可以理解在一1,—左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C4H8O2”为例
O.
以。II
“C4H82”OII0Ic—c—c
IIII
为例-C1
C—C—c—c、C——c—c—、
以“C8H6。2”修
5口3C
为例(芳香
、
酯)
()
一1一若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,
此法对芳香酯比较有效
二、油脂
1、组成、结构和存在
CH,—OH
I
CH—O><
1)定义:油脂是高级脂肪酸与甘油(&4°")反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成。
【思考与讨论p79]参考答案:
(1)硬脂酸与丙三醇反应的化学方程式:
O
II
(
:H:—O—C-CpHj,
o
CH2—OH
H—O—CCI7H„
CH—OH+3C17HJ,COOHO
1△
硬脂酷<
CH2-OH:H,—O—C-CPH„
甘油硅胸酸甘油而
(2)油酸与因三醇反应的化学方程式:
o
CH2—O—C-CpHj)
CH2—OHI'?
CH—O—C-CH+3H,0
CH—OH+3CpHjjCOOHI73J
油酷I?
CH—OHCH2—O—C-Cl7Hn
甘油油酸甘油防
2)结构:油脂结构可表示为:
0
II
RCOOCH2官能团:一(_'—()-
R'COOCH
|\/
R"COOCH2右的炫基中还含有:/C1(J、
3)存在:油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中,如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊
油等。
2、分类
1)按常温下油脂的状态分类:
①油:常温下呈液态,含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,一般为植物类油脂,如花生油、芝麻油、大
豆油。
②脂肪:常温下呈固态,含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,一般为动物类油脂,如牛油、羊油。
2)按油脂分子中煌基(R、R'、R")是否相同分类:
①简单甘油酯:R、R'、R"相同。
②混合甘油酯:R、R'、R"不同。
3)常见的高级脂肪酸
饱和脂肪酸不饱和脂肪酸
名称
软脂酸硬脂酸油酸亚油酸
结构简式C15H31COOHCI7H35COOHC17H33COOHC17H31COOH
3、物理性质
性质特点
密度密度比水小
溶解性速溶于水,易溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态;
状态
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酌,常温下一般呈固态
熔、沸点天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点
4、化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其化学性质与乙酸乙酯的相似,能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又
有不饱和的,因此许多油脂又兼有续的化学性质,可以发生加成反应。
①油脂的氨化(油脂的硬化):不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和程度,转化为
半固态脂肪,这个过程称为油脂的氧化,也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。
硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油醋与H2发生
C17H33COOCH2C17H35COOCH2
I
C17H33COOCHCl7H35coOCH
ZLC17H35COOCH2
加戌反应的化学方程式为57H33c()()CH・2+3HT
----------------------------------
②水解反应
a.酸性水解:油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如:
0
II
CH2—O—C-C|7HJ5
0CH2—OH
IIH-
CH—0—C-CI7H35+3H2OCH—OH+3C17H3JCOOH
0△
CH2—OH硬脂酸
CH2-O-C-C17H35
甘油
硬脂酸甘油酯
h.碱性水解:油脂在碱拄条件下(KOH或NaOH溶液)水解生成高级脂肪酸盐和甘油,又称皂化反应。
O
CH2—O—C-C|7H35
oCH,—OH
II△I
CH-O—C-CrH35+3NaOH—CH—OH+3G7H35coONa
O
Ch—OH硬脂酸钠
CH2—O—C-C17H35
甘油
硬脂酸甘油酯
5.油脂的用途
①为人体提供能量,啦人体的生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
问题探究
A问题一酯、油脂、矿物油的匕徽
【典例I]有关“油”的说法正确的是
A.油脂包括矿物油、植物油与动物油
B.油脂的氨化与油脂的皂化都属于加成反应
C,植物油能使碘酒褪色
D.油脂属于高分子化合物,可以发生水解反应
【答案】C
【解析】A.油脂是高级脂肪酸的甘油酯,植物油与动物油都是油酯,矿物油是燃的混合物,A错误;B.油
脂的氢化是加成反应,油脂的皂化是取代反应,B错误;C.植物油成分中含有不饱和键,能和碘发生加成
反应而使其褪色,C正确;D.油脂不属于高分子化合物,可以发生水解反应,D错误:故答案选C。
【解题必备】1.酯与油脂结构
(1)油脂属于酯,油脂和酯都具有官能团一一酯基,但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
o
I
CHt—O-€-R!
IV
CH—O—C—R,
(2)结构简式:CH-O-C-R,(Ri,R2、R3可以相同,也可以不同)。
2.油脂的官能团与化学性质
0\/
官能团一定含有一&-O-Rc==c
可能含有/\
发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和能与氢气发生加成反应,能使澳水、酸
化学性质
甘油,碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油性KMnO4溶液褪色
3.能和油脂的水解
(1)反应原理
无机酸.
CH3COOC2H5+H2O'△-CH3COOH+CH3CH2OH
R|COOCH2CH2—OH
II
R.COOCHCH—OH
%SO,
R3coOCH2+3H2O△—RiCOOH+R2coOH+R3COOH+CH2—OH
0
(2)反应机理:水解反应中断裂酯基(一8一0—)中的碳氧单键。
(3)水解程度
①酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应,不能完全水解。
②酯和油脂在碱性条件下水解生成粉酸盐和醇,是不可逆的。
(4)酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应水解反应
酯化
反应关系
CH3coOH+CH3cH20H’水解CH3coOCH2cH3+H2O
催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液
0
1:
0
酸中一0十O-H
断键机理II:
1酯中Y-T。-
—CH2—o-i-H
醇中:
催化剂的氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸,提高
吸水,提高乙酸和乙醇的转化率
其他作用酯的水解率
最佳加热方式加热热水浴加热
反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应
(5)油脂和矿物油的比较
油脂
物质矿物油
油脂肪
组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯多种烷烧、环烷烧、芳香烧
状态液态固态液态
化学性质能水解,兼有烯燃的性质能水解具有烽的性质,不能水解
存在花生、大豆、芝麻等油料作物中动物脂肪石油
联系油和脂肪统称油脂,均属于酯类烧类
【变式1-1]下列关于油脂的叙述中,不正确的是()
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酹的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种
D.植物油和矿物油都不能使溪水褪色
【答案】D
【解析】A.只有纯净物才有固定的熔沸点,天然油脂是混合物,所以天然油脂没有固定的熔点和沸点,A
正确;B.脂肪在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下,进行水解,生成甘油(丙三醉)和高级脂肪酸,
BE确;C.油脂是由甘油和高级脂肪酸通过酯化反应生成的酯,属于酯的一种,C正确;D.植物油中含有
碳碳双键,能使浪水褪色,矿物油包含多种烧炫、环烷烧,无不饱和键,不能使滨水褪色,D错误;故答
案选D。
【变式1-2]下列关于油脂的叙述正确的是
A.汽油、柴油属于油脂中的油类
B.豆油、花生油、牛油都属于酯类
C.油酸是油,猪油是脂肪
D.高级脂肪酸所形成的酯叫油脂
【答案】B
【解析】A.汽油、柴油属于烧类物质,不是油脂类,A错误;B.油脂属于酯类,B项正确;C.油酸是
高级脂肪酸,不是油,C错误;D.油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯,与其他的醉形成的酯不属于油脂,
D错误。故选B。
A问题二酯的同分异构体
[典例2]C5H10O2属于残酸和酯的同分异构体种数分别为
A.4种、9种B.4种、10种C.8种、11种D.8种、12种
【答案】A
【解析】C5H10O2属于痰酸,则改写为C4H9coOH,由于C4H、有两种结构,每种结构有2种位置的氢,相
当于竣基取代氢原子,则属于竣酸的有4种结构;酯是瓶酸和醇发生酯化反应得到的,则有甲酸丁酯有四
种(丁醒有四种结构),乙酸丙酯有两种(丙醇有四种结构),丙酸乙酯一种结构,丁酸甲酯有两种结构(丁酸有
两种结构),因此酯类共有9种;故A符合题意。综上所述,答案为A。
【解题必备】1.酯的同分异构体的种类:碳链异构、官能团的类别异构(主要有粉酸、羟基醛、羟基酮等)
2.酯的同分异构体数Fl的确定:
通式
CnH2„O2(n>l)
类别异构体竣酸(n>l)酯(n>2)羟基醛(吟2)
按基属于端位基,将烧分子无策环结构用加法;有苯环多官能团,变键优先,取代其
方法
中链端的甲基变成陵基结构用“变键插键”的思想次:先找醛,再用羟基取代
11+3:甲酸丙酯(丙醇有两种111
C—C—结构)C——C——C__CHO
以“C4H8。2”
2+2:乙酸乙酯11
为例C—1-©
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