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文档简介

药物化学甾体激素药物第十六章知识目标：了解雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺皮质激素的作用理解甾体激素药物的一般性质理解苯丙酸诺龙、炔诺酮、地塞米松的结构特点、理化性质及作用特点掌握甾体激素药物的基本结构、类型及相应的基本母核，肾上腺皮质激素的构效关系掌握甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松的化学结构、理化性质及作用特点能力目标：能写出甾体激素药物的基本结构、类型及相应的基本母核，雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺皮质激素各类药物的结构特点能认识甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松、地塞米松的结构式能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题本章结构图甾体激素药物

概述雄性激素和蛋白同化激素雌激素孕激素肾

上

腺

皮

质

激

素同步测试第四节

孕激素

天然的孕激素是黄体酮，它是由雌性动物卵泡排卵后形成的黄体所分泌，妊娠后改由胎盘分泌。黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同时还具有妊娠期间抑制排卵的作用，是天然的避孕药。目前临床应用的孕激素按化学结构可分为孕酮和睾酮两类。基本母核是孕甾烷Δ4-3-酮17-甲基酮或17β-羟基、17α-炔基、17α-羟基孕激素的结构特征黄体酮Progesterone化学名：孕甾-4-烯-3，20-二酮，又名孕酮。典型药物性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭、无味；极易溶于氯仿，溶于乙醇，不溶于水。鉴别：本品含17-甲基酮，具碱性硝普钠反应，显蓝紫色。其他常用的甾体药物则均不显蓝紫色，而呈淡紫色或不显色。作用：本品为孕酮类孕激素，临床用于黄体机能不全引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等症的治疗。本品口服无效，一般制备成油注射剂使用。黄体酮炔诺酮Norethisterone性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，溶于氯仿，微溶于乙醇，不溶于水。鉴别：本品结构中存在炔基，乙醇溶液遇硝酸银试液可产生白色炔诺酮银盐沉淀。作用：本品为口服强效的去19-甲基睾酮衍生物，临床用于治疗功能性子宫出血、妇女不育症、子宫内膜异位等。炔诺酮本类药物还有甲羟孕酮、甲地孕酮、左炔诺孕酮等。米非司酮（Mifepristone）

实例分析

根据抗孕激素米非司酮的结构式，试分析其可能具有的理化性质和临床主要用途。分析：本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机溶剂。本品分子结构中含二甲氨基，显碱性。本品含羰基，能与羰基试剂呈色。本品虽含炔基，但因不是末端炔基(1-炔)，故不能与硝酸银反应生成沉淀。本品分子结构中二甲氨基苯基的存在使其成为抗孕激素，临床主要用于抗早孕，此外还用于月经调节和紧急避孕。相关链接甾体避孕药20世纪50年代末，出现了口服甾体避孕药，是人类控制生育的重大突破。口服甾体避孕药优于其他避孕方法，成功率高达99.6%，副作用较低，安全性高。根据作用机制不同，甾体避孕药可分为抑制排卵、抗着床和抗早孕等类型。如由孕激素、雌激素组成的制剂主要通过抑制排卵而避孕。抗孕激素米非司酮在妊娠早期可诱发流产而避

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