卤代烃-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版选择性必修3）

考点7卤代垃

【核心考点梳理】

一、卤代烧的分类、命名、物理性质

1.概念与分类

「概念:煌分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物

一

卤.按分子中卤素原子个数分:单卤代肥和多卤代修

代

姓

一I按所含卤素原子种类分:氟代年、氯代烧、澳代一

七科1煌、碘代煌一

T按丁基种类分:饱和卤代分和不饱和卤代口

J按是否含苯环分:脂肪卤代分和芳香族卤代越

2.卤代煌的命名：一般用系统命名法，与煌类的命名相似。例如:

CH3CH,CHCH3CH,—CH,

II-I

Cl、CH2=CH—CkBrBr

2氯丁烷氯乙烯1,2二漠乙烷

3.几种卤代始的密度和沸点

名称结构简式熔点/℃沸点/℃

氯甲烷CH3cl0.916-24

氯乙烷CH3CH2CI0.89812

1氯丙烷CH3cH2cH2cl0.89046

1氯丁烷CH3CH2CH2CH2CI0.88678

1氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2CI0.882108

【典型例题】

例1.（2022春•陕西安康•高二校考期中）下列有机物存在顺反异构体的是

A.1,1一二氯乙烯B.乙烯C.1,2—二氯乙烯D.2—丁焕

【答案】C

【解析】A.1,1二氯乙烯碳原子连接相同的H原子或氯原子，不具有顺反异构，A错误;

B.CH2=CH2中C=C双键同一碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，B错误；

C.1,2—二氯乙烯双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，C正确；

D.2丁焕不含碳碳双键，不具有顺反异构，D错误；

故选C。

【点睛】具有顺反异构体的有机物中C二C双键同一碳原子应连接不同的原子或原子团。

例2.（2022秋.上海黄浦.高二上海市大同中学校考期中）下列各组有机物的性质比较错误的是

A.沸点：正戊烷>新戊烷B.密度：CH3cH2cH2C1>CH3cH2cl

C.熔点：CH3cH2cH20>CH3cH2clD.水溶性：CH3cH2OH>CH3cH2cH20H

【答案】B

【解析】A.烷煌的同分异构体沸点的关系：正>异>新，所以，沸点高低顺序是正戊烷〉新戊烷，故A

正确；

B.饱和一卤代燃的密度随着碳原子数的增多而减小，所以密度大小顺序是CH3cH2cH2CkCH3cH2C1,故B

错误；

C.饱和一卤代燃的熔沸点随着碳原子数的增多而增大，因此熔点大小顺序CH3cH2cH2C1>CH3cH2C1,故C

正确；

D.饱和一元醇的水溶性随着碳原子数的增多而减小，故水溶性是CH3cH2（DH>CH3cH2cH2OH,D正确；

故答案为：B。

【核心归纳】卤代煌的物理性质

二、卤代煌的化学性质

1.取代反应（水解反应）

^

*

=

稀硝

酸

硝

^酸银

LNaOH4

液

溶

方溶液…

;振荡

实验装置,.

-一

三

溟乙))三

①烷③④

①中溶液分层

实验现象②中有机层厚度减小，直至消失

④中有淡黄色沉淀生成

实验解释澳乙烷与NaOH溶液共热产生了Br

由实验可知:

(1)澳乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟基与碳原子形成C—O,断下的Br与水中的H

结合成HBr=

水

(2)澳乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3cH2Br+NaOHF-CH3cH2OH+NaBr。反应类型为

取代反应。

水

(3)反应机理：R—X+NaOH—g-^R—OH+NaX«

在卤代嫌分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带

部分正电荷(6+),卤素原子带部分负电荷(3—),这样就形成一个极性较强的共价键：C3+—X〕。因此，卤

代煌在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

2.消去反应

实验装置实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性

yjz)-溟丁烷、KMnO4溶液褪色

二-NaOH的n

号.乙醇溶液

.雄,水』酸性

??-KMnO,生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

J9法/

由实验可知：

乙醇

(1)1澳丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3cH2cH2cH?Br+NaOH—「

CH3CH2CH=CH2t+NaBr+H20o

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含

不饱和键的化合物的反应。

—I—

R-JC

——

——

HX醇II

+NaOH—g—R-C=C-+NaX+H2Oo

(3)①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高镒酸钾溶液褪色，

干扰丁烯的检验。

②除酸性高铳酸钾溶液外还可以用澳的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理

由是乙醇与澳不反应，不会干扰丁烯的检验。

【典型例题】

例1.(2023秋•上海闵行•高二上海市七宝中学校考期末)下列关于澳乙烷的说法正确的是

・H・・H•

H：C：C：Br

A.电子式为HHB.密度比水小

C.发生取代反应时C-Br键一定会断裂D.发生消去反应时C-Br键一定会断裂

【答案】D

•H•・H・••

H：C：C：Br：

•・・・••

【解析】A.电子式为HH,人错误；

B.澳乙烷密度比水大，B错误；

C.发生取代反应时可能C-H断裂，C错误；

D.发生消去反应生成乙烯时C-Br键一定会断裂，D正确；

故选D。

例2.（2022秋.上海.高二上海市复兴高级中学校考期末）除去下列物质中的少量杂质（括号内为杂质），所用

方法或操作错误的是

A.硝基苯（苯）：蒸储

B.乙烯（SO2）：通过NaOH溶液

C.己烷（己烯）：加入足量漠水后振荡，分液

D.澳乙烷（乙醇）：加入水后振荡，分液

【答案】C

【解析】A.硝基苯和苯相溶且苯沸点低于硝基苯，可用蒸储的方法除去硝基苯中的苯，A正确；

B.SO?能与NaOH溶液反应乙烯不能，故可以用NaOH溶液除去乙烯中的S。？，B正确；

C.己烷中有己烯，加入足量滨水后己烯发生加成反应生成二澳己烷，与己烷相溶，不能用分液的方法分离,

C错误；

D.澳乙烷不溶于水而乙醇易溶于水，故加水振荡可以除去澳乙烷中的乙醇，D正确；

故选C。

例3.（2022秋・上海•高二上海市复兴高级中学校考期末）下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条件

对应正确的是

rrCH2CH3drr^CH,二frsr一六广

选项②③

A液澳、光照NaOH水溶液、加热CuO、加热

B澳水、铁粉NaOH醇溶液、加热KMnCU溶液、加热

C液漠、铁粉NaOH水溶液、加热冷02。7溶液

D液漠、光照NaOH醇溶液、加热Cu、加热

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【解析】①是侧链上的取代，反应条件是光照；②是取代反应Br被0H取代，反应条件：NaOH水溶液,

加热；③OH被氧化，条件是CuO加热；答案选A。

【核心归纳】澳乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热

键的变化C—Br键断裂形成C—O键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键

生成物、

CH3cH2OHNaBrCH2=CH2>NaBr、H2O

三、卤代燃中卤素原子的检验、制取卤代点的方法

1.卤代煌中卤素原子的检验

(1)实验流程

AgCl白色沉淀

「溶液公稀

vNaOHHNOsAgNO3AgBr浅黄色沉淀

Agl黄色沉淀

(2)实验要点

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。

2.制取卤代燃的方法

(1)烷嫌取代法：CH4+CI2幺［CECl+HCh

⑵烯(快)烧加成卤素：

CH2=CH2+Br2->CH2BrCH2Bro

催伊剂

(3)烯(快)燃加成卤化氢：CH2=CH2+HC1CH3CH2C1o

⑷芳香煌取代法：\=>+B"码巴Br+HBr。

【特别提醒】工业上制备氯乙烷时，常用CH2=CH2与HC1发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物

纯净，易分离、提纯。

3.卤代嫌的用途与危害

（1）用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

（2）危害：含氯、澳的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

4.卤代烯煌

卤代烯煌的某些化学性质与烯煌的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成

聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。

nCF2=CF2一>CF2—CF2

四氟乙烯聚四氟乙烯

【典型例题】

例1.（2022春•陕西安康.高二校考期中）下列有关卤代嫌说法正确的是

A.所有卤代嫌在适当条件下都能发生水解反应

B.所有卤代姓在适当条件下都能发生消去反应

C.检验澳乙烷中是否有澳元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色

沉淀生成

D.所有卤代煌都是通过取代反应制得的

【答案】A

【解析】A.卤代煌在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有卤代姓在适当条件下都能发生水解反应,

A正确；

B.与-X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3CI、（CH3）3CCH2cl不能发生消去反应，B

错误；

C.向澳乙烷中加入NaOH溶液共热，澳乙烷发生取代反应产生Br,由于溶液中可能含有过量的NaOH,

OH会与加入AgNCh溶液的Ag+变为AgOH沉淀，AgOH分解产生AgzO,会影响Br元素的检验，需要加

入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH,使溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，C错误；

D.卤代煌可利用烯煌加成反应制备，如乙烯与HC1可发生加成反应生成氯乙烷，D错误；

故选Ao

例2.（2022秋・广东广州•高二广东实验中学校联考期末）如图是用实验室制得的乙烯

浓硫酸）与滨水作用制取二澳乙烷的部分装置图，根据图示判断下

(CH3cH20H170℃■>CH2=CH2T+H2O1,2

A.装置①和装置③中都盛有水，其作用相同

B.装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同

C.制备乙烯和生成1,2二澳乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应

D.若产物中有少量未反应的Br2,可以用碘化钠洗涤除去

【答案】C

【分析】反应c2H50H——黑~>CH2=CH2T+H2。制得的乙烯中可能混有SO2、CO2,乙烯气体通入装

置①后进入装置②，NaOH溶液可以吸收乙烯中混有的S02、CO2,乙烯和澳水在装置③中反应，装置④是

吸收逸出的澳蒸气，防止污染空气。

【解析】A.装置①中气体压力过大时，水就会从玻璃管上端溢出，起到缓冲作用；浪易挥发，装置③水的

作用是冷却液澳，可避免澳的大量挥发，故A错误；

B.装置②吸收乙烯中混有的SO?、C02；装置④是吸收逸出的澳蒸气，防止污染空气，吸收的杂质不相同,

故B错误；

C.制备乙烯是乙醇发生消去反应；生成1,2二澳乙烷是乙烯能与滨水发生加成反应，故C正确；

D.澳和碘化钠生成新杂质碘，故若产物中有少量未反应的Bn,可以用碱液氢氧化钠洗涤除去，故D错

误；

故选C。

【必备知识基础练】

1.（2022秋•上海浦东新•高二校考期末）检验澳乙烷中的澳元素，不需要的试剂是

A.NaOH溶液B.AgNCh溶液C.HNO3D.CC14

【答案】D

【解析】检验澳乙烷中含有澳元素首先将它转化为澳离子，采用卤代燃的水解方法，即加入氢氧化钠溶液,

在水解后生成的澳离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀澳化银，由此来检验澳乙烷中的

澳元素，操作步骤为：加入NaOH溶液，加热，冷却，加入稀HNO3酸化后，加入AgNCh溶液，生成淡黄

色沉淀，证明澳乙烷中的澳元素的存在，故本题答案选D。

2.（2022春・山东荷泽・高二校考阶段练习）某卤代烷烧C5Hlic1发生消去反应时，可以得到两种烯烧，则该

卤代烷煌的结构简式可能为

CH3cH2——CH—CH,CH：

I

A.CH3cH2cH2cH2cH2clB.Cl

CH3

CHLCHCH2cH2cH3CH3—c—CH2C1

C.ClD.CH,

【答案】c

【解析】A.CH3cH2cH2cH2cH2cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2,A错误；

B.该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；

C.该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2cH2cH3和CH3—CH=CH—CH2cH3，C正确;

D.该物质不能发生消去反应，D错误；

故选：Co

3.（2022春・山东苗泽.高二校考阶段练习）用下列仪器或装置（图中夹持略）进行相应实验，能达到实验目的

的是

检验澳乙烷消去产物中分离酒精

制备澳苯并验证有HBr产生证明H2c。3酸性强于苯酚

的乙烯和水

》苯、潮>CH3c工

总合液OOH

高

镒

n

酸

钾

酸

性J

苯酚钠

溶

Na2cq液

铁粉（「AgNOJ・溶液

号溶液3

ABCD

A.AB.BC.CD.D

【答案】C

【解析】A.澳蒸气易挥发，挥发出的澳也能与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，故A错误;

B.醋酸易挥发，导致生成的二氧化碳中含有乙酸，乙酸能和苯酚钠反应而使苯酚钠溶液变浑浊，应该用碳

酸氢钠除去乙酸，故B错误；

C.澳乙烷在氢氧化钠醇溶液加热作用下发生消去反应生成乙烯，由于乙醇易挥发，制得的乙烯中含有乙醇

蒸汽，先通过水，使乙醇溶于水，在将气体通入酸性高锦酸钾溶液中，若酸性高锦酸钾溶液褪色，则可以

证明反应中产生乙烯，故c正确；

D.乙醇和水任意比互溶，分液操作无法分离，故D错误；

故答案为C。

4.（2022春.云南玉溪・高二云南省玉溪第一中学校考阶段练习）已知卤代煌可以和钠发生反应。例如：

2cH3cH?Br+2Na—CH3cH2cH2cH3+2NaBr。应用这一反应原理，下列所给化合物中可以与钠合成环丙烷

（△）的是

A.CH3cH2cH2cl

B.CH2BrCH2CH2Br

C.CH3CHBrCH2Br

D.CH3CHBrCH2CH2Br

【答案】B

【分析】根据题目信息可知反应的原理，碳漠键发生断裂，漠原子与钠形成漠化钠，与澳原子相连的碳相

互成键形成新的碳碳键。

【解析】A.CH3cH2cH2cl与钠以2：2发生反应生成CH3cH2cH2cH2cH2cH3，故A错误；

B.CHzBrCH2cH2Br与钠以1：2发生反应生成/\,故B正确；

C.CH3CHBrCH2Br与钠以2：4发生反应生成带支链的环烷烧，故C错误；

D.CECHBrCH2cH2Br与钠以1：2发生反应生成带支链的环烷烧，故D错误；

故选：Bo

5.（2022春・河北保定•高二统考期中）卤代煌与金属镁在无水乙醛中反应，可得格氏试剂R-MgX,它可与

\I

醛、酮等段基化合物加成：/C=O+R-MgX——>R-C-O-MgX,产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的

合成方法之一、现欲合成（CHlC-OH,下列所选用的卤代煌和魏基化合物的组合正确的是

A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1澳丙烷C.丙酮和一氯甲烷D.甲醛和2澳丙烷

【答案】C

【解析】由信息：/C=O+R?MgXf।MgX可知，此反应原理为断开C=0键中的一个键，煌基加

在碳原子上，一吸X加在。原子上，产物经水解得到醇，发生取代反应，即氢原子（一H）取代一加四，

据此解题。

【解析】A.氯乙烷和乙醛反应，生成的产物经水解，得至9cH3cH（OH）CH2cH3,故A错误；

B.甲醛和1澳丙烷反应，生成的产物经水解，得到丁醇（CH3s2c%C%。"），故B错误；

C.丙酮和一氯甲烷反应，生成的产物经水解得到2甲基2丙醇，故C正确；

D.甲醛和2澳丙烷反应，生成的产物经水解得到2甲基1丙醇，故D错误；

故选C。

6.（2022春•甘肃天水•高二天水市第一中学校考期中）有如下合成路线，甲经二步转化为丙：

下列叙述错误的是

A.步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用澳水检验是否含甲。

B.反应（1）的无机试剂是液澳，铁作催化剂

C.甲和丙均可与酸性KM11O4溶液发生反应

D.反应（2）反应属于取代反应

【答案】B

【分析】本题主要考查有机物的结构和性质。由合成路线，甲经二步转化为丙，由C=C引入两个OH,则

反应（1）为C=C与卤素单质的加成反应，反应（2）为卤素原子的水解反应，以此来解答。

【解析】A.步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，甲可与澳水反应而使其褪色，而丙不能，则可用滨水检

验是否含甲，故A正确；

B.由上述分析可知，（1）为加成反应，不需要Fe为催化剂，故B错误；

C.C=C、OH均能被酸性KMnCU溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnCU溶液发生反应，故C正确；

D.反应（2）为卤代煌的水解反应，同时也属于取代反应，故D正确。

【点睛】本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握合成反应中官能团的变化判断发生的反应

为解答的关键，侧重烯煌、卤代烧、醇性质的考查，题目难度不大。

7.（2022春.海南省直辖县级单位.高二校考期中）在卤代嫌R—CH2—CH2—X中化学键如图所示：（①为

C—X,②③为C—H,④为C—R）则下列说法正确的是

HH

R④，，①Y

it---------C-----C----------A

I③I②

HH

A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B.发生水解反应时，被破坏的键是①

C.发生消去反应时，被破坏的键是①和③

D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③

【答案】BC

【解析】卤代烧水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代燃中卤素原子和卤素

原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键，综上所述故选BC。

8.（2022春・湖南•高二校联考期中）如图表示4澳环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官

能团的反应是

W

①酸性KMnC>4溶液

“HBrC^O/NaOH

Br

③NaOH乙醇溶液共热

Y

A.①B.②C.③D.④

【答案】CD

【解析】①4澳环己烯含碳碳双键，被酸性高镒酸钾溶液氧化为2个COOH,产物有COOH、Br共2种官

能团；

②4浪环己烯含Br,与NaOH/EO发生取代反应Br被OH取代，产物含碳碳双键、羟基2种官能团；

③4澳环己烯含Br,与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生碳碳双键，产物只有碳碳双键1种官能团；

④4澳环己烯含碳碳双键，与HBr发生加成反应，所得产物含2个Br,含Br共1种官能团；

综上所述，产物只有一种官能团的是③④；

答案选CDo

9.（2022春.江西宜春.高二江西省万载中学校考阶段练习）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下

列途径制备：

H2/NiA1C13

加热加压△

2环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯金刚烷

请回答下列问题:

（I）金刚烷的分子式为,其分子中的CH2基团有个;

（2）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

Br

反应①的产物名称是写出反应①的产物与NaOH溶液共热的化学方程式：；

RR，

：

（3）已知烯始能发生如下反应：〉=〈（：a"O//n>RCHO+R'CHO,请写出下列反应产物

HH

的结构简式：i>；

（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使澳的四氯化碳溶液褪色，A经高镒酸钾酸性溶液加热氧化可以得

到对苯二甲酸［提示：苯环上的烷基（一CH3,?CHJR,?2）或烯基侧链经高锦酸钾酸性溶液氧化得逐

基］,写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：=

【答案】（1）CIOH166

(3)OHCCH2CHO+OHCCHO

【解析】（1）金刚烷的分子式是C10H16；其分子中与2个C原子相连的C原子即是CH2结构，所以含有的

CH2基团的个数是6个；

（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，则反应①的产物名称是：一氯环戊烷；一氯环戊烷在氢

氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环戊烯，环戊烯再与澳发生加成反应生成1,2二澳环戊烷，所以反应

③的反应类型是加成反应；一氯环戊烷与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成环戊醇和氯化钠，化学方程

A.OH

式是：（丫+NaOH->（丫+NaCl；

（3）根据所给烯嫌发生的反应判断，环戊二烯中的碳碳双键断裂，生成醛，其他不变，则环戊二烯与臭氧、

水、Zn反应的产物的结构简式是：OHCCH2CHO+OHCCHO；

（4）二聚环戊二烯的分子式是CioHi2,其同分异构体经高锦酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，

说明含有苯环结构，且苯环上存在2个对位取代基，能被高镒酸钾氧化；能使澳的四氯化碳溶液褪色，说

明还含有1个碳碳双键，则该同分异构体中的取代基可能是甲基、丙烯基；乙基、乙烯基，所以共3种符

合题意的同分异构体，其结构简式分别是：

【关键能力提升练】

10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是（）

CH3

CH3—CH—CH3

BrCH3CH2Br

乙丙T

A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶液,

均有沉淀生成

B.向甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子

C.乙发生消去反应得到两种烯燃

D.丙与NaOH的水溶液共热，可生成醇

【答案】D

【解析】A项，甲、丙、丁均不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成,错误;B项，卤代烽和NaOH的

水溶液共热发生取代反应生成NaX,但在检验卤素离子之前，应先加入足量稀硝酸,错误;C项，乙发生消去反应

生成一种烯烧，为丙烯,错误;D项，丙与NaOH的水溶液共热生成C（CH3）3CH2OH,正确。

11.（2022・湖南常德市一中高二月考）如图装置也可用于检验澳乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，

下列说法不正确的是（）

A.水浴加热可使反应物受热更均匀B.实验过程中可观察到酸性KMnCU溶液褪色

C.该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去D.可用澳水代替酸性KMnCU溶液

【答案】C

【解析】

A.水浴加热更加平稳，不像直接加热那样剧烈，易控制，加热均匀，水浴加热可使反应物受热更均匀，故

A不符合题意；

B.澳乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯能被高锦酸钾氧化，使酸性KMnCU溶

液褪色，故B不符合题意；

C.因乙醇、乙烯均使酸性高铳酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，装置②是除去挥发出来的乙醇杂质的，不

能省去，故c符合题意；

D.乙烯与澳水发生加成反应，可用澳水代替酸性KMnCU溶液来检验乙烯，故D不符合题意；

答案选C。

12.（2022江苏南京高二检测）下列反应所得的有机产物只有一种的是（）

A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应

B.丙烯与氯化氢的加成反应

H3CCH3

II

CH3—c—c—Br

C.H,CCH3在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应

D.甲苯与液澳在澳化铁作催化剂条件下的取代反应

【答案】C

【解析】甲烷与氯气在光照条件下反应生成多种氯代产物，故A项错误;丙烯与HC1的加成产物为

H3cCH3

II

CH3—c—c—Br

II

CH3cH2cH2cl或CH3cHeICH3,故B项错误；H3cCH3在NaOH的乙醇溶液作用下发生消去反应只生

H3cCH2

III

CH-c—c

3II

成H3CCH,,故c项正确;甲苯与液澳在澳化铁作催化剂条件下,主要生成邻位和对位取代物，故D项错

误。

13.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是（）

A.环戊烷属于不饱和垃

B.A的结构简式是（0—OH

C.反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液

D.加入滨水,若溶液褪色则可证明O已完全转化为Q

【答案】C

【解析】由合成路线可知，反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，反应②为卤代煌的消去反应,

反应③为烯煌与卤素单质的加成反应，反应④为卤代始的消去反应，合成路线为

。旦6口区。雪雪。

环戊烷中共价键全部是单键，属于饱和烧，故A错误;A的结构简式为O—J故B错误;反应②和反应④

均为卤代燃的消去反应，故反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液，故C正确;B为环戊烯，也能使滨水褪色,

不能证明O已完全转化为。，故D错误。

14.（2022•浙江高二月考）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是（）

A②〉Bb>C

A.环戊烷属于不饱和垃

B.A的结构简式是CU,H

C.反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液

D.加入滨水，若溶液褪色则可证明/已完全转化为

【答案】C

【分析】

由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代嫌的消去反应，反应③为

烯煌与卤素单质的加成反应，反应④卤代燃的消去反应，合成路线为

【解析】

A.环戊烷全部是单键，属于饱和烧，故A错误;

B.A的结构简式为:a,故B错误;

C.反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应④卤代燃的消去反应，反应条件为：NaOH

醇溶液、加热，故C正确;

D.B为环戊烯,也能使滨水褪色，不能证明O已完全转化为故D错误。

故选：Co

15.(2022•河北石家庄市•石家庄二中高二月考)已知下面两个反应，其中A为氯代烧，B为烯煌(其相对分

子质量为42)o

反应①：A>B

A

反应②：CH3CH2CH=CH2+HBr>CH3cH2cH2cH?Br

请回答下列问题：

⑴化合物B的分子式为.

(2)假设A分子中有两种等效氢且比例为6：1,则反应①的化学方程式为

(3)写出B在有机过氧化物(ROO-R)中与HBr反应的化学方程式：；

(4)下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是(填字母)。

a.燃烧法b.AgNOs溶液

c.NaOH溶液+稀硝酸+AgNOs溶液d.NaOH醇溶液+AgNO3溶液

CH.CHCH,+KOH^^CH2=CHCHJ+KC1+H,0

【答案】C3H63i加热232

Cl

CH,=CHCH,+HBrR-OOR>CHCHCH.

ZJIZ7Z93

1C

Br

【解析】

(1)设化合物B的分子式为CJhn,由相对分子质量为42可得：14n=42,解得n3,则分子式为C3H6,故

答案为：C3H6;

CHCHCH

(2)由A的核磁共振氢谱中具有两组峰且峰面积之比为6：1可知A的结构简式为33,反应①

CHCHCH

为之3在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成CH2=CHCH『氯化钾和水，反应的化学方

CH,CHCH,+KOH*->CH=CHCHT+KC1+HOCH3cHe国

JIJ232

程式为-g在KOH水溶液中加

Cl

CHCHCH

热发生水解反应生成3।3和KC1,故答案为:

OH

CH3CHCH3+KOHBCH2=CHCH3T+KC1+H2OCH3cHe乩

消去反应；।

ClOH

(3)B的结构简式为％一ini%,由题给信息可知，在有机过氧化物(R—O-O-R)中1口2-1口1口3

与HBr发生反马氏加成反应生成CH3CH2CH2Br反应的化学方程式

16.某液态卤代燃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag-cn?,且熔、沸点较低。该RX可以跟稀碱溶

液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HXo为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代燃bmL,放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液,加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。

④过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体的质量为eg。

回答下列问题：

(1)装置中长玻璃管的作用是。

(2)步骤④中，洗涤是为了除去沉淀上吸附的(填离子符号)。

(3)该卤代燃中所含卤素的名称是，判断的依据是。

(4)假设RX完全反应，则该卤代始的相对分子质量是(列出算式)。

(5)如果在步骤③中所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值____________(填下列字

母)。

A.偏大B.偏小

C.不变D.大小不定

【答案】(1)防止卤代燃挥发(或冷凝回流)

⑵Ag+、Na+和N

(3)氯得到的卤化银沉淀是白色的

(4)143.5ab/c(5)A

【解析】本实验的反应原理是：

水,

R—X+NaOH/R—OH+NaX,

NaX+AgNO3^AgX；+NaNO3。

(1)因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代燃挥发(或冷凝回

流)。

(2)沉淀AgX吸附的离子只能是Na+、N和过量的Ag\

(3)因所得AgX沉淀是白色的，所以该卤代煌中所含的卤素是氯元素。

(4)R—Cl~AgCl

Mr143.5

ag-cm3-/?mLcg

Mr=143.5ab/co

(5)若加入的硝酸不足，则步骤④所得的固体还会混有Ag2O,使c的值偏大。

【学科素养拔高练】

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