化学学案课堂探究第三章第三节羧酸酯

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精课堂探究探究一酯化反应的规律和类型·问题导引·1．在羧酸分子中，羟基易被取代发生酯化反应。请思考在酯化反应中，羧酸和醇的断键位置是怎样的，怎样可以证明？反应中加入浓硫酸有什么作用?提示：酯化反应的反应实质可总结为“酸脱羟基醇脱氢”，可用18O示踪原子来证明，如CH3COOH＋CH3CHeq\o\al（18,2）OHCH3CO18OC2H5＋H2O。酯化反应为可逆反应，为提高产率，必须增大某一反应物的用量或减小某一生成物的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。反应中浓硫酸除了作催化剂外，还有一个作用是作吸水剂，从而使平衡正向移动.2．为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大？提示：酯水解得到酸和醇,碱性条件下,酸与碱继续反应，促使水解平衡向右移动。·名师精讲·1．酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯.＋H2O2．酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O（2）二元羧酸与一元醇之间的酯化反应COOHCOOH＋2C2H5OH＋2H2O(3）二元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH2OHCH2OH＋2CH3COOH＋2H2O(4）二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如：①＋HOOC-COOCH2-CH2OH＋H2O(普通酯)②＋＋2H2O③n＋n＋（2n－1）H2O3．酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应水解反应取代反应特别提示（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置;(3）在形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环。【例题1】酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应有________(填序号）。①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤中和反应（2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为________________________________________________________________________、________________、________________、___________________________________.解析：答案：(1)①②④⑤（2)变式训练1有机物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。BCDE请回答下列问题：(1)指出反应的类型：A→C：__________________________________________________.（2）在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________（填代号)。（3）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为______________________________________。(4)写出由A生成B的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________。（5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：________________________________________________________________________。解析:A→C官能团由羟基变成了碳碳双键，即在浓硫酸存在下发生消去反应即可实现；A→E的分子式分别为：A：C9H10O3，B:C9H8O3,C：C9H8O2，D：C10H10O4,E：C9H8O2,C和E互为同分异构体;C中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物；A→B为醇羟基氧化生成醛基；D中含有一个酯基和一个羧基，与氢氧化钠反应，1molD消耗2mol氢氧化钠.答案：(1)消去反应(2）C和E（3）(4）2＋O22＋2H2O（5）＋2NaOH＋HCOONa＋H2O探究二乙酸乙酯的制备实验·问题导引·1．如何配制乙酸乙酯的反应混合物？提示：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸.2．该实验中饱和Na2CO3溶液起到哪些作用？提示：溶解乙醇，吸收乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度.名师精讲乙酸乙酯的制备实验实验步骤①在一试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。②按上图所示连接好装置。③用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上实验现象在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味实验结论在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水,且有香味的乙酸乙酯注意事项①浓硫酸起催化剂、吸水剂作用；②化学药品加入大试管中时,先加乙醇,再加浓硫酸，最后加冰醋酸;③导气管末端不要浸入饱和碳酸钠溶液中，以防液体倒吸；④饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇；二是降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层【例题2】可用如图装置制取少量乙酸乙酯（固定和夹持装置省略）。请回答下列问题：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇，正确的加入顺序是_____________________。（2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_______________。（3）实验中加热试管a的目的是：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。（4)反应结束后，振荡试管b，静置,观察到的现象是________________________________________________________________________________________________________。解析：（1)浓硫酸溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸。(2）向试管a中加入几片沸石（或碎瓷片)。(3)加热试管a可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）试管b内液体分层，上层为油状液体。因为乙酸乙酯的密度小于水。答案：（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸(2）在试管a中加入几片沸石（或碎瓷片）(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4）b中的液体分层，上层是透明的油状液体变式训练2已知下列数据：物质熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)乙醇－14478。00。789乙酸16。61181.05乙酸乙酯－83。677.50。900浓硫酸(98％)－3381.84下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图.(1）当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管B，充分振荡,静置.振荡后的实验现象________（填选项)。A．上层液体变薄 B．下层液体红色变浅或变为无色C．有气体产生 D．有果香味(2）为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行实验：①试剂1最好选用___________________________________________________________；②操作1是________，所用的主要仪器名称是___________________________________;③试剂2最好选用______________；④操作2是______________；⑤操作3中温度计水银球的位置应为如图中________(填a、b、c、d)所示，在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器有________、________、________、________，收集乙酸的适宜温度是______________。答案：（1)A、B、C、D(2）①饱和碳酸钠溶液②分液分液漏斗③稀硫酸④蒸馏⑤b酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于118℃探究三羟基上氢原子的活泼性比较·问题导引·1．乙醇、乙酸、苯酚结构中都有-OH，哪种物质具有酸性?哪种物质能使紫色石蕊溶液变红色?提示:苯酚、乙酸具有酸性。乙酸能使紫色石蕊溶液变红色.2．设计实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱关系.提示:·名师精讲·—OH酸性强弱的比较乙酸苯酚水乙醇碳酸结构简式C6H5OHH—OHC2H5OH与—OH直接相连的原子或原子团乙酰基苯环（-C6H5）氢原子(—H）乙基（—C2H5)羧基遇石蕊溶液变红不变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应反应反应与NaOH反应反应反应不反应不反应反应与NaHCO3反应反应不反应不反应不反应不反应与Na2CO3反应反应反应不反应不反应反应酸性强弱CH3COOH>H2CO3〉C6H5OH〉H2O>C2H5OH【例题3】已知酸性大小：羧酸>碳酸〉酚,下列化合物中的溴原子，在适当条件下水解，都能被羟基取代（均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是（)A． B． C． D．解析：A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应;C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。答案：C方法技巧能与NaHCO3发生反应的物质酸性一定比碳酸酸性强，所以应找出变化后的官能团有羧基的物质,羧酸的酸性比碳酸强,直接将所给分子中的—Br换为—OH，看是否能生成羧酸即可.变式训练3某有机物的结构简式如图:(1)当和____________________________________________________________________反应时,可转化为。(2)当和_____________________________________________________________________反应时，可转化为。（3）当和__________________________________________________