高考化学一轮复习-单元基础练：有机合成（含解析）

第十五章第69练有机合成

1.以澳乙烷为原料制备1,2-二澳乙烷，下列方案中最合理的是（）

A.CH3cH?BrCH3cH20H4等CH2=CH2一些,CH2BrCH2Br

B.CH3CH2Br---CH2BrCH2Br

C.CH3cH2Br口配詈或CH2=CH2CH3CH2Br--^CH2BrCH2Br

D.CH3cH2Br一当上磬池一CH2=CH2---CH2BrCH2Br

2.（2023・日照高三质检）在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应

类型及产物不合理的是（）

CH2—CH2CH2—CH2

A.乙烯一乙二醇：CH2=CH2-^BrBr--OHOH

水解力n成

B.澳乙烷一乙醇：CH3cH2Br-----►CH2=CH2------->CH3cH20H

CH3CH2CH—CH2

C.1-澳丁烷T-丁焕：CH3（CH2）2CH2Br」里CH3cH2cH=CH2-^雪BrBr

消去

------>CH3cH2c三CH

CH2—CH2

D.乙烯一乙烘：CH2=CH2-^*BrBr」阻三CH三CH

3.有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是（）

PQ

A.N可以直接合成高分子

B.O生成P的反应类型为加成反应

C.P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应

D.Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体

ClOHOH

III

4.关于由CH3cHeH3_—CH2—CHCH3的说法正确的是（）

A.为有机分子碳链增长的过程

B.第1步反应需引入碳碳双键

C.该过程需通过两步反应完成

D.该过程不可能发生加成反应

OH

5.1,4-环己二醇（OH）是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷（\/）为基础原料,

使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（）

OHBr

OHBr

Cl

A.有机物X、Y、M均为卤代姓

B.有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质

C.反应①为取代反应，反应⑥为加成反应

D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应

6.下列合成路线不合理的是（）

A用乙醇合成正丁醇

CH3cH20HCH3CHO/皿「CH3cH(OH)CH2cH0毁强CH3CH=CHCHOCH3c

H2CH2CH2OH

B.用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：（CH3）2SiCl2

CH3

HOESi-O+H

一定条件

CH—硅橡胶

(CH3)2Si(OH)2--3

o.

C用乙烯合成1,4-二氧杂环己烷（）

CH2=CH2卫、CH2BrCH2Br警产HOCH2cH20H上等^%

D.用1,3-T二烯合成2-氯-1,3-丁二烯

，

CH2=CH—CH=CH2--CH2C1CHC1CH=CH2-^CH2=CC1CH=CH2

7.（2023・宁德高三调研）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是

（）

A.A的结构简式是

B.①②的反应类型分别是取代反应、消去反应

C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照

D.酸性KMnC>4溶液褪色可证明O已完全转化为◎

8.格林尼亚试剂简称“格氏试剂"，它是卤代煌与金属镁在无水乙醛中作用得到的，如：

\

C=Q

CH3cH2Br+Mg上遛*CH3cH?MgBr,它可与醛、酮等城基化合物发生加成反应：/+

R—C—O—MgX

R_MgX——I,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选

用的有机原料正确的一组是（）

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

以为主要原料（其他无机试剂任选）设计的合成路线流程

9.CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH

图（已知CH2=CH2可被氧气催化氧化为丛），通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注

意的情况（至少写2条）。

10.已知:

ACOOC2H5①烦心COOH/coOH

COOC2H5②H+'ScoolV

CDE

oo坏7重甲酸）

B

CH2OH

参照上述合成路线，以CH20H和化合物B为原料（无机试剂任选），设计制备

COOH

<XX的合成路线。

H

11.有机物G(AV^°)是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如

下：

O0H

COOH-COOH—>]1-►1D||E1——―►|F1———►

'''''C2H5OH,△浓硫酸，△②H+/H2。

团

AB

R'

I

Mr

知

己®Rn

®一

gB一

一

H+/H20

c

H3

I

c

R7AH

I

①C

RzH

ii3

COOH

已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备

的路线(其他试剂任选)。

12.染料中间体DSD酸的结构可表示为SO3HHO3S□请选用甲苯和其他

合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。

已知:

SO3H

1,2-二苯乙烯

13.一种药物中间体(H)的合成路线如下:

/COOH

CH2CH2COOCH3(oCH2CH2COOCH3

/\

H2C—CHCH2C1

o

/\

OHOCH2CH—CH2

GH

OH

I

已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R—CHOH-R—CHO+H2O;

②R—CHO+RI—CH2coOH」遮二狗二R—CH=CHRI+H2O+CO2t=

ECH-CH?玉

I

CH2cHe卜CH2

参照上述合成路线，设计由］和CH3COOH制备1的合成路线(无

机试剂任选)。

14.高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下:

回件⑥

i.KCNr^COOH

C1CH2cH2cH2cH2clii.HQ‘QC00H

已知：①酯能被LiAlH4还原为醇;

回答下列问题：

(1)A的结构简式为,B生成C的反应条件为。

(2)H的名称是,J中含有的官能团名称为过氧键和0

(3)D生成H和I生成J的反应类型分别为、-

(4)写出反应F+D―G的化学方程式：_______________________________________________

(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有种(不考虑立体异构)。

①与碳酸钠溶液反应产生气体

②只有1种官能团

③苯环上有2个取代基

其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为

CH,OH

YA个/

(6)参照上述合成路线，写出用CH2°H为原料制备化合物5的合成路线(其他无

机试剂任选)。

第69练有机合成

1.D［题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步豚多一步，且在乙醇发生消去

反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步琳最少，但取代反应不会停留在

“CHzBrCIhBr”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显

然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。］

2.B［由澳乙烷一乙醇，只需澳乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由澳乙烷一乙

烯为消去反应。］

3.C［M和N发生加成反应生成O;对比O和P的结构简式，O到P为加成反应，P到Q

发生消去反应。］

4B［该合成路线为

ClXXHO0H

］

CH3CHCH3J^CH3CH=CH2^^CH3CHCH^^CH3CHCH2O

5.D

6.D［CH2=CH—CH=CH2与CL发生1,4-加成反应产生C1CH2cH=CHCH2C1,该物质与

NaOH的水溶液发生水解反应产生HOCH2cH=CHCH20H,其与HC1发生加成反应产生

HOCH2CH2CHCICH2OH,再与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH2=CC1—CH=CH2,D

错误。］

7.B［以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下:

A项，由上述分析可知，A可为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应

②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下的消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢

氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯也

含碳碳双键，二者均能使KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnCU溶液褪色不能证明环戊烷已完

全转化为环戊二烯。］

8.D［根据题意，要得到2-丙醇，则必须有CH3cH(0MgX)CH3生成，必须有CH3cH0和

CH3MgX,分析选项中物质，则反应物为CH3CHO和CH3CI,答案选D。］

9.CH2=CHCH2OH^^-*CH3CHCICH2OH4声，CH3cHe1C00H-^BcH2=CHCOO

催化剂/△H△

Na---CH2=CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护

CH20HCHBr

<x2<x

10.CH2OH—当二CH,Br

\zooCOOC2H5COOH

COOH---

1H

②+

<XXCOOH

解析由A+B—-的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的澳原子，构成四元环,

CHOH

<x2

因而应先将CH20H转化成卤代烧，之后完全类比c-D-E的变化即可。

COOH

11.°COOH_®C2H5MgB^HOHBr/HiO

②H+/H20

COOH

①NaOH/C2H50H,△COOH

Br

②H+/H2O

2NCH3

上吧

SO3H

工CH—CH?玉

CH2

CH2CHC12CH2CHOCH2CH=CH2

NaOH/H2O_CH3COOH催化剂

13.△毗咤、苯月薮

14.浓硫酸、加热

⑵邻苯二甲醛(或1,2.苯二甲醛)醛键

(3)氧化反应取代反应

(4)

r^l-CH2OH「COOH催化剂.

，△、

CH2OH"QCOOH

H+OH2cCH2OOC(CH2)4CO^OH

+(2H-1)HO

H2

CH3

XCH3

解析由有机物的转化关