高考化学一轮复习教案：认识有机化合物

第1课时必备知识——认识有机化合物

知识

清单

［基本概念］①煌；②烷煌；③烯属；④脂肪煌；⑤芳香煌；⑥煌的衍生物；⑦官

能团；⑧同系物；⑨同分异构体

［基本规律］①有机化合物的分类；②系统命名法；③分子中原子共线、面的判断；④判

断同分异构体种类的方法；⑤同分异构体的书写规律；⑥确定有机物的分子式和结构式的

方法

知识点1有机化合物的分类与命名

国必备知识您,（第知识为基主干梳理

1.有机化合物的分类

⑴根据元素组成分类

4［烧：烷烧、烯烧、焕烧、苯及其同系物等

有机化合物1煌的衍生物：卤代燃、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯等

（2）按碳的骨架分类

链状化合物（如CH3cH2cH3）

脂环化合物（如＜^＞）

①有机化合物］

环状化合物-

芳香化合物（如汨

链状煌（脂肪煌），如烷蜂、强、峭

脂环烧，如环己烷

②煌＜芳香煌，如苯及其同系物、苯乙烯、

环煌＜

⑶按官能团分类

①官能团：决定化合物特殊性质的原壬或原壬团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

官能团代表物名称、结构简式

甲烷（CHQ

乙烯----CH2)

（碳碳双键）

焕煌—C三C一（碳碳三键）乙焕（HC三CH）

卤代煌一X（卤素原子）澳乙烷（C2HsBr）

醇乙醇（C2H5（）H）

OH

（）H（羟基）A

酚

苯酚（rj）

\/

—c—（）—c—乙醛

酸/\

（CH3cH20cH2cH3）

（醍键）

C）

醛II（醛基）乙醛（CH3CH。）

—C-H

\

酮C=O（埃基）丙酮（CH3coeth）

/

（）

竣酸II（竣基）乙酸（CH3COOH）

—c—O—H

（）乙酸乙酯

酯II

—c—o—R（酯基）（CH3cO（）CH2cH3）

甘氨酸

—NH2（氨基）

氨基酸（CH2—COOH）

—C（X）H（竣基）

NH2

①苯环不是官能团；②羟基有醇羟基和酚羟基两种，前者与链胫基或苯环侧链

相连，后者直接与苯环相连；③含有醛基的有机物不一定是醛类，如HCOOH属于竣酸类。

2.有机化合物的命名

（1）烷烧的命名

①习惯命名法

十个及以下：依次用二、乙、亶、工、戊、己、庚、辛、壬、

碳厂癸表示

5--十个以上-»用中文数字表示

数一蛔时_＞用“正"、“星”、“新”等来区别

例如:C、H3（CH2）3CH3（正戊烷）、CH3cH（CH3）CH2cH3（异

戊烷）、C（CH3）4（新戊烷）。

②系统命名法

I选主链I一I编号位I一I取代基I一I标位置I一I不同基I

।称某烷定支链|i।写在前।短线连।简到繁।

一।相同基।

i।合并算।

例如：CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3的系统名称

CH3CH2CH3

CH3

为2,为二甲基-3-乙基己烷。

a.选取含有碳原子数最多，且支链最多的碳链作主链。

b.从离支链最近，且支链位次和最小的一端开始给碳原子编号。

c.常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代

基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。

(2)烯煌和焕煌的命名

车主西—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链

虹迪一作为主链，称为“某烯”或“某烘”

从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端

编号位

开始对主链上的碳原子进行编号定位

将支链作为取代基，写在“某烯”或“某焕”

写名称一的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳

碳三键的位置

CH3

例如，HC=C—CH2—CH—CH3的系统名称为4-甲基-

1-戊快,1的系统名称为3-甲基丁烯。

(3)苯的同系物的命名

①习惯命名法

CHC2H5

A3A

例如，〈ii称为"，।J称为乙荃；二甲苯有三

种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二

甲苯。

②系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次

号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫撇1,2-二甲苯,间二甲苯叫做1,3-二甲苯,对二

甲苯叫做1,4-二甲苯。

C11,6r>CH3

C11,

例如，（犯（邻三甲苯）的系统名称为1,2,3-三甲基苯,CH,（偏三甲苯）的

系统名称为1,2,4-三甲基苯。

（4）煌的含氧衍生物的命名

①醇、醛、竣酸的命名

将含有官能团（一OH、一CHO、一COOH）的最长碳链作为主链，称为“某醇”、

编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号

将支链作为取代基，写在“某醇”、“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字

写名称

标明官能团的位置

例如，CH2—CH—CH3的系统名称为1,2-丙二醇。

OH0H

②酯的命名

合成酯时需要较酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后

将‘醇'改‘酯'即可例如，甲酸与乙醇形成酯的名称为更酸乙酯。

国必备知识域凑全面自测基础扎实

［通关1］（易错排查）判断正误

（1）含有苯环的有机物属于芳香烽（X）

（2）醛基的结构简式为“一COH”（X）

（3）和都属于醇类有机物

（4）从官能团角度进行分类,CH3OOCH属于竣酸

（5）CH3—CH—CH3的系统名称为2-乙基丙烷

C2H5

（6）CH3—CH-C=CH的系统名称为2-甲基-1-丁焕

［通关2］（1）（2020•全国卷I,36题节选）①A（C2HCb）的化学名称为

ClCl

②C（）中所含官能团的名称为

Cl^ci

OH

（2）（2020•全国卷H.36题节选）A（）的化学名称

为一。

CHO

…。・全国卷—6T）的化

学名称是______________

②写出化合物E（0i。入^。D）中含氧官能团的名称：____________.E中手性碳（注:

连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为。

解析（3）E（CJ?。T入。D力）中的含氧官能团为羟基和酯基。E中的手性碳原子用*标

识如图所示：3。人故E分子中有2个手性碳原子。

答案⑴①三氯乙烯②碳碳双键、氯原子

（2）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）

（3）①2-羟基苯甲醛（或水杨醛）②羟基、酯基2

[通关3]（1）（2020•江苏卷，17题节选）A

HO

（[I]）中的含氧官能团名称为硝基、

O2NCHO

和O

（2）（2020•山东卷，19题节选）E

OOCI

IIIII

（CH3CCH2—C—）中含氧官能团的名称为一

_____________________________________O

（3）（2020•北京卷，16题节选）A（C6H6。）是芳香族化合

物,A分子中含氧官能团是

0

（4）（2020•天津卷，14题节选）G（0）所含官能团的名称为化合

0

物H（OH°）含有手性碳原子的数目为o

OH

解析（3）A是芳香族化合物，分子式为C6H60,则A为苯酚，结构简式为1），含

氧官能团为酚羟基。

（4）根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子（图中带“*”的碳原子）：

答案（1）醛基（酚）羟基⑵埃基、酰胺基

（3）酚羟基（4）翔基、酯基1

[通关4]（1）（2019•全国卷1,36题节选）①A

IOH

（）中的官能团名称是。

②碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性

…「的结构―中

的手性碳:。

（2）（2019•全国卷U,36题节选）A（C3H6）是一种烯燃，

化学名称为；C（OH）中官能团的名称

为、O

（3）（2019•全国卷□!,36题节选）①A（）

OH

的化学名称为O

②COOH中的官能团名称是

-----------------

（4）（2019•天津卷，8题节选）茅苍术醇（任”"\的分子式为,所含官能团

名称为,分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为o

解析（1）根据题中提供的手性碳信息，可以得出B分子中含有的手性碳有2个，用*

0

表示为

(4)茅苍术醇的分子式为Cl5H260,所含的官能团名称为碳碳双键和羟基，根据手性碳

原子的定义，可以看出茅苍术醇/户式”“中画的3个碳原子为手性碳原子。

灯

答案⑴①羟基②丫(2)丙烯氯原子羟基

(3)①间苯二酚(1,3-苯二酚)②竣基、碳碳双键

(4)Ci5H26O碳碳双键、羟基3

厂►易错警示<---------------------------------->

有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最

多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是

最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“-"、“，”忘记或用错。

知识点2有机化合物的结构及表示

国必备知识(豺鬣知识为基主干梳理

1.有机化合物中原子的成键数目及特点

原子种类成键数目成键种类连接方式

\/\/

c—C——、c=c、碳链、

碳原子4/\/\

碳环

-C三C一、等

\\

氧原子2—C——O—、C=()链状

//

\/

氮原子3一C——N——

/\

氢原子、\

1—c—H(X)、一o-H——

卤素原子/

2.有机物结构的三种常用表示方法

结构式结构简式键线式

HHHH

1111CH2=CHCH=CH2

H—C=C—C=C—H

CH3CH2OH/\

H—C—C—O—H

或C2H50HOH

O

IIZ\

H—C=C—C—HCH2——CHCHOCHO

1

H

①结构简式中省略碳氢键、碳氧键、氧氢键，碳碳单键可以省略，也可以保留，

但碳碳双键、碳碳三键不能省略；②键线式中碳碳键用短线来表示，单键、双键和三键分

别用，，—"、“一，，、“三”表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子省略，其他

原子及基团上的氢原子都要指明。

3.同系物

结构型似，分子组成上相差一个或若干个

rW—一!原子麻物质一CH2

厂官能团种类、数目均相同

特占一

'J具有相同的通式

厂物理性质：随碳原子数的增加发生规律性变化

性质一

」化学性质:性质相似

4.同分异构现象与同分异构体

(1)概念

分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同

分异构体。

(2)同分异构体的类型

异构类型具体含义应用举例

CH3cH2cH2cH3和

碳链异构碳链骨架不同CH3—CH—CH3

CH3

CH2=CHCH2CH3

位置异构官能团的位置不同

和CH3CH=CHCH3

官能团异构官能团的独娄不同CH3CH2OH和CH30cH3

⑶常见的官能团类别异构

组成通式可能的类别及典型实例

烯烽(CH2=CHCH3)>

c1,H2n

环烷煌(CH2)

(7Z>3)/\

H2C——CH2

快烧（CH三CCH2cH3）、

C.[H2八-2

二烯煌（CH2=CHCH=CH）.

(72^4)2

环烯煌（口）

C“H2+2。

n醇(C2H5OH)、酸(CH30cH3)

(G2)

C”H2“O醛(CH3cH2CHO)、酮(CH3coeH3)、

(n>3)烯醇(C%=CHCH2()H)等

竣酸(CH3cH2coOH)、

酯(HCOOCH2cH3)、

门。2羟基醛(HO—CH2cH2—CHO)、

(n>2)O

II

羟基酮(H(7—CH2—C—CH3)

酚（H3C—）、

CnH27—6。

r芳香酷（O—CH3）、

(n>7)

芳香醇（。一CH2—OH）

5.原子共线与共面的基本模型

（1）甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4

个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构

中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

（2）乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120。。若某有

机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。

（3）苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120。。若某有机物分

子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。

（4）乙快分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结

构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。

3.必备知识®修全面自测基础扎实

［通关1］（2021•山东青岛二中检测）下列有关说法正确的

是（）

A.CH3cH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直

线上

B.苯乙烯（CH-CH2）分子的所有原子可能

在同一平面上

C.〉=0分子中的所有原子都在同一平面上

V

D.J的名称为3-甲基-4-异丙基己烷

\/

B［以“C=C”为中心，联想乙烯分子中的键角为

/\

120°,碳原子不可能共线，A错误；单键可绕轴旋转，烯平

面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面，B正确；含

有饱和碳，所有原子不可能共面，C错误；应选含支链最多

的为主链，正确的名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷，D

错误。］

［通关2］（2021•辽宁沈阳六校联考）下列叙述中正确的是

（）

A.若烧中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物

B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物

c.CH3—和CH2cH3互为同

分异构体

D.同分异构体的化学性质可能相似

I)［同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如

甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烧也不一

定是同系物，如乙烘与苯，A错误；C%=CH2和CH2=

CH—CH=CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，B错

误；CH3Y('H3和2cH3分子式

不同，C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质

有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不

同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，D正确。］

CH.

［通关3］(2021•天津和平区调研)化合物A(b)、Z2\(d)、HC=C—CH=CH2(p)

的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是()

A.b的一氯代物只有两种

B.d的同分异构体只有b、p两种

C.b、d、p均可与滨水发生加成反应

D.p的所有原子不可能处于同一平面

A［b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有

两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有।口、口等，B错误；d中不含不饱和键，

不能发生加成反应，C错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所

有原子共平面，D错误。］

［通关4］(1)(2020•全国卷0,36题节选)化合物C

(())的同分异构体中能同时满足以下三个条件的

有个(不考虑立体异构体，填标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮埃基(但不含c=c=o)；

(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)

的化合物的结构简式为。

(2)(2020•全国卷Ill,36题节选)M为C

()

()的一种同分异构体。已知：lmolM

OH

与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M

与酸性高镒酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简

式为O

(3)(2020•天津卷，14题节选)A(=-CH2cH2()H)的

链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所

有可能的结构：O

解析(l)C为。，有2个不饱和度，其同分异构体

AA

满足含酮锻基但不含有环状结构，则分子中含有一个碳碳

双键，一个酮锻基，外力口2个甲基，符合条件的同分异构体

一个手性碳。

(2)根据M的有关信息可知，M分子中含有2个较基、一

个苯环，且两个取代基在苯环的对位上，结合C物质的结

构简式可知，其同分异构体M中的两个对位取代基分别

为一COOH、一CH2coOH,故M的结构简式

为HOG)CY2)^CH2coOH。

（3）A（三一CH2cH2（）H）的链状同分异构体可发生银镜

反应，说明该同分异构体中含有醛基，此外还应含有碳碳

双键，结合“顺反异构”原理，可能的结构为H2C=

CHOH3CCHO

CHCH2cH0、H2C=＜（、、

CH3HH

H3CH

HCHO

C)

答案(l)c(2)H()OC^2)>—CH2cOOH

CHO

/

(3)CH2=CHCH2cH()CH2=C

CH3

H3CCHOCH3H

\/\/

c=cc=c

/\/\

HHHCHO

[通关5]（1）（2019•全国卷1,36题节选）写出具有六元环

结构、并能发生银镜反应的B（rj）的同分异构体的

结构简式:o（不

考虑立体异构，只需写出3个）

()

（2）（2019•全国卷H,36题节选）E（）的二氯代

物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的

芳香化合物的结构简式:

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3：2：1。

—C)

(3)(2019•全国卷HI,36题节选)X为DI

—O

的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式:

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2

：1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2o

解析(1)根据该同分异构体的要求，能够发生银镜反

应，说明一定含有一CHO,由此可以得出B的同分异构体

(2)能发生银镜反应，说明含有醛基，则除了苯环、醛基外

还多余一个甲基，再取代两个氯原子，可以在苯环上进行

C1C1

对称排布，可能为

CHO

一C)

(3)根据D的结构简式及其同分异构体X

-O

的结构条件可知，X中苯环上应有两个对称的甲基、两个

对称的羟基和一个碘原子，且两个甲基、两个羟基关于这

个碘原子呈轴对称关系，故相应的X的结构简式为

CHO

](任写3个)

(3)

HOOH

广►方法指导^------------------------------------->

限定条件同分异构体的书写方法

对于有限定条件同分异构体的书写，要注意分析限定条件

的含义，一般根据有机物的性质确定官能团的种类，根据

反应物和生成物的数量关系确定官能团的个数，根据''等

效氢原子''的种类和取代基的个数确定分子结构的对称性

等等，然后再针对结构中的可变因素书写各种符合要求的

同分异构体。

\)

知识点3研究有机化合物的一般步骤和方法

国必备知识卷累知识为基主干梳理

1.研究有机化合物的基本步骤

|测定相对|

|提纯|一|量分析|-1分子质量|」分析|

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离提纯有机物常用的方法

⑴蒸储和重结晶

适用对象要求

①该有机物热稳定性较强

蒸储常用于分离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中滔解度很小或很大②被提

重结晶常用于分离、提纯固态有机物

纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

⑵萃取和分液

①常用的萃取剂：差、C居、乙酸、石油酸、二氯甲烷等。

②液一液萃取：利用有机物在两种互丕相造的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种

溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物组成的确定

定性用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如

分析燃烧后CfCO2，H-*氏（）

将一定量有机物燃烧转化为简单无机物;测

定各产物的量,从而推算出有机物分子中所

含元素原子最简素的整数比，即确定其实验

式

①李比希氧化产物吸收法

仅含、

CHf出。（用无水CaCb吸收）

（）的

实验（用浓溶液吸收）

有机物fCQNaOH

方法

一计算出分子中碳、氢原子的含量

一剩余的为氢虹的含量

②现代元素定量分析法

（2）相对分子质量的测定

①相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电逋的比值）最大值即为该有机物的相对分子质

量。

②计算气体相对分子质量的常用方法

4.分子结构的鉴定

（1）化学方法：利用特征反应鉴定出宣能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或澳的CC14溶液红棕色褪去

碳碳三键

酸性KMnO4溶液紫色褪去

NaOH溶液，AgNO

卤素原子3有沉淀产生

和稀硝酸的混合液

醇羟基钠有氢气放出

溶液显紫色

FeCl3溶液

酚羟基

浓澳水有白色沉淀产生

有光亮的

银氨溶液

银镜生成

醛基

新制CU(OH)2有语红色

悬浊液沉淀产生

NaHC0溶液有co

竣基32

或Na2CO3溶液气体放出

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，

在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

红外光谱几乎可以测量出所有化学键和官能团的种类，但不能测出它们的个

数。

②核磁共振氢谱

不同化学环厂种数:等于吸收峰的个数

境的氢原子工每种个数：与吸收峰的面积成正比

(3)有机物分子中不饱和度的确定

①概念：不饱和度又称缺氢指数(用。表示)，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数

相等的链状烷危(C"H2"+2)相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。

-*0=1,1个双键或1个环

。=2,1个三键或2个双键(或一个双

②不饱和度

键和一个环)

与结构关系

0=3,3个双键或1个双键和1个三键

(或一个环和两个双键等)

f0>4,考虑可能含有苯环

国必备知识除全面团则基础扎实

[通关1](易错排查)判断正误

⑴碳氢质量比为3：1的有机物一定是CH4,也可能是CH30H(J)

(2)CH3cH20H与CH30cH3互为同分异构体，其核磁共振氢谱不同(J)

(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(X)

(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物

的官能团类型(X)

O

()CH3

(5)有机物|A\的核磁共振谱氢图中有4组特征

峰(J)

()0

(6)有机物II1rII的核磁共振氢谱中

CH3—H

会出现三组峰，且峰面积之比为3：4：1(X)

［通关2］(2021•河北邯郸检测)下列说法中正确的是

()

A.CH3cH2cHeH2cH3在核磁共振氢谱中有5个吸

CH2cH3

收峰

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和

数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物

结构

D［A项，该有机物有3种不等效氢原子，故核磁共振氢谱有3组峰；B项，红外光

谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可

确定有机物的相对分子质量。］

［通关3］(2021•山东日照一中检测)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰

面积之比为3：1的是()

A.对二甲苯B.乙酸乙酯

C.乙酸D.环己烷

C［对二甲苯分子有2种不同氢原子，核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2,A错误;

乙酸乙酯分子有3种不同氢原子，则核磁共振氢谱有3组峰，B错误；CH3COOH分子中

峰面积比为3：1,C正确；环己烷分子只有1种氢原子，则其核磁共振氢谱只有一组峰，

D错误。］

［通关4］实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是

已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯

甲酸的熔点为121.7℃,沸点为249℃，溶解度为0.34g；

乙醍的沸点为34.8°C,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸

的主要过程如下所示：

乙醛操作n「乙醛

溶液L产品甲

K（）H、H?O_白色水、乙醛

苯甲醛放置24h»糊状物操作I

一产品乙

「水溶液碎看

一水溶液

试根据上述信息回答下列问题:

（1）操作I的名称是,乙醛溶液中所溶解的主要成分是o

（2）操作II的名称是,产品甲是o

（3）操作III的名称是,产品乙是o

解析（1）由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醛后，根据相似

相溶原理，乙醛中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取后分液法分离。（2）

溶解在乙醛中的苯甲醇的沸点远高于乙酸，可蒸僧分离。（3）加入盐酸后生成的苯甲酸为微

溶于水的晶体，可过滤分离。

答案（1）萃取、分液苯甲醇（2）蒸储苯甲醇⑶过滤苯甲酸

［通关5］（2021•甘肃兰州一中检测）化合物A经李比希法测得其中含碳的质量分数为

72.0%、含氢的质量分数为6.67%,其余为氧。质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如

乙醇（CH3cH2OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为3：2：1,如图所示。现测出

A的核磁共振氢谱有5个峰，其峰面积之比为1：2：2：2：3o

—CH3

—CH—

IT

>11111111

109876543210

CH3cH20H的核磁共振氢谱图

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外

光谱如图所示。

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:

(1)A的分子式：o

(2)A的结构简式：o

(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种的结构简式。

①分子中不含甲基的芳香酸：;

②遇FeCb显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：

72.0%,6.67%.

解析(1)C、H、O的个数之比为

121

1—72.0%—6.67%

9：10：2,则A的最简式为IO

16C9H

()2，又知的相对分子质量为150,可求得其分子式为

c9H10o2o

(2)结合题给条件可知，A分子中含有一个苯环，由苯环上

只有一个取代基可知，苯环上有3种不同化学环境的氢原

子，H原子个数分别为1、2、2,由A的核磁共振氢谱有5

个峰可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为

2、3,由A分子的红外光谱可知，A分子结构还有C—H、

c=o、c—o—c、c—C等基团，所以符合条件的有机物

A的结构简式为4}-COOCH2cH3、

CH

^25^2OOCCH3和2coOCH3o⑶①

A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是

CH2cH2co0H；②遇FeCk显紫色，说明含酚

羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，遇FeCl3显紫色

且苯环上只有两个取代基的芳香醛是