有机合成及推断-2026高三化学一轮复习讲与练

第53讲有机合成及推断

考试要求

1.进•步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。2.能综合应用有关知识完成有

机化合物推断、官能团检验、化学方程式的书写。3.能根据常见官能团的性质和已知信息设

计有机合成路线。

考点一有机合成

必备知识整合♦强层日

I.碳骨架的构建

（1）链增长的反应

加聚反应：缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代燃的取代反应，醛、

酮的加成反应……

①醛、酮与HCN加成

\催化剂

C=()+H—CN--C—CN

/

OH

②醛、酮的羚醛缩合（其中至少一种有a・H）

()R)

II催化剂

R—CH+H—C—CHO-A

OHR,

R—CH—C—CHO

③卤代嫌与活泼金属作用

2R—Cl+2Na一-R—R+2NaCl

④醛或酮与格氏试剂（R，MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醵

R'

RCHO+R'MgX—>R—CH—OMgX—>

R'

R—CHOH

(2)链减短的反应

①烷煌的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③利用题目信息所给的反应，如烯烧、焕慌的氧化反应，拨酸及其盐的脱瘦反应

(3)成环的方法

①二元醉脱水成环酸，如

H()CH2CH2()H^^*H2C——CH,-|-H,()

()

H2C--CH2

浓硫敢

②二元竣酸成环，如HOOCCH2cH2co0H--丁一CC+H2O：

/\/X

()oo

③羟基酸分子成环酯，如山、〃、口、浓硫竣.凡丁<\H2O；

H2C—CH2

HN—C=()

④氨基酸分子成环，如H2NCH2cH2coOH一一||+比0；

H,C—CH,

⑤双烯合成：(+|---►

2.常见官能团转化

(1)官能团的引入

引入官能团引入方法

①烬、酚的取代；

引入卤素原子②不饱和嫌与HX、X2的加成；

③醇与氢卤酸(HX)反应

①烯煌与水加成；

②醛、酮与氢气加成；

引入羟基

③卤代燃在碱性条件下水解；

④酯的水解

①某些醇或卤代元的消去；

引入碳碳双键

②块煌不完全加成；

③烷烽裂化

①醉的催化氧化；

②连在同一个碳上的两个羟基脱水：

引入碳氧双键

③低聚糖和多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三键的物质与水加成

①醛基氯化；

引入峻基

②酯、多肽、蛋白质、粉酸盐的水解

苯环上引入

①卤代:X2和FeX3；

不同的官能团

②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；

X(①)

(②)③免基氧化；

(③)rirN()^

HOOC—kJ

④先卤代后水解

OH((3))

(2)官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。

②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

③通过加成或氧化反应消除醛基。

④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。

(3)宜能团的保护

①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,

把一0H变为一ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一0H。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCI等的

加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(一NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把一C%僦化成

-COOH之后，再把一NO?还原为一NHz。防止当酸性KMnCLi溶液氧化一CM时，一NPh(具

有还原性)也被氧化。

④醛基(或酗城基)的保护：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醉)加成保护。如：

()()(、2H5

IIC,H$OHIPT/H式)

R—C—HRC—()C2H5

HC1I

H

()

R—C—II。

3.合成路线的设计与实施

(1)正合成分析法

小于100%,D错误。

2.4.浪甲基・1.环己烯的一种合成路线如下:

下列说法正确的是（B）

A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热

D.化合物Y先经酸性高钵酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物

X

解析：X、Y、Z连接支链的碳原子连接4个不同的原子或原子团.为手性崔原子.W中

没有手性碳原子，A错误；由官能团的转化可知，1,3-1二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生

成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B正确；由化合物Z一步制备化合

物Y,应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，C错误；Y含有碳碳双键，可被酸

性高镒酸钾溶液氧化，D错误。

题组二官能团的引入及转化

3.在有机合成中，帝会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合

理的是（B)

CH2—CH2取代CHz—CH?

A.乙烯f乙二醇：CH2=CH2———

BrBrOHOH

B.漠乙烷~乙醇：CH3cH?Br一出的一CH2-CH2一如座一CH3cH20H

C1-滤T烷-1-块

消去加成消去

CH3(CH2)2CH2Br--------*CH3cH2cH-CH2-----------CH3CH2CH—CH,---------►CH3cH2c三CH

BrBr

加成•消去

D.乙烯一乙块：CH2=CH2CH=CH

BrBr

解析：由漠乙烷->乙醇，只需淡乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由澳乙烷

-*乙炸为消去反应。

4.（2024•河北名校联盟联考）药物中间体N（0-乙酰基扁桃酰氯）的合成路线如图所示。

卜.列有关说法错误的是（C）

A.M分子式为C10H10O4

B.上述两步转化均为取代反应

C.W与水杨酸（邻羟基苯甲酸）互为同系物

D.N的苯环上的二氯代物为6种

解析：由M的结构简式推出M的分子式为C10M0O4,A正确；W-*M,W中醇羟基的

氢原子被一OCCFh所代替，是取代反应，MfN,M中段基上的一OH被一Cl所代替，是取

代反应，B正确；W中含醇羟基、酸基，水杨酸/口含酚羟基、覆基，二者官能

团不完全相同，不是同一美物质，不互为同系物，C错误；当其中一个氯在支捱的邻位时，

C1产空3

另一个氯有四种位置1广丫人r,当其中一个氯在支链的间位时，另一个氯有两种位置

3

,苯环上的二氯代物共有4+2=6种，D正确。

5.重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线（部分反应

条件已简化）:

COOC2H5

HI

()()()()

已知.mR—C—(J—Ri+C'H—C—CH^!3£]^aR—C—CH.—c—CH

IyS3CHjCH>OH3

OH

(ii)2CH3CH()-^->CH3—CH—CH2—CHO

结合D-E的反应过程，说明由B-C这步转化的作用是保护酮设基。

解析：由结构简式可知，A、E中都含有酮撅基，则B-C这步转化的作用是保护酮族基。

题组三合成路线的设计

CHCICH3

6.请设计合理方案用C1OOH(无机试剂任选，用反应流程图

表示，并注明反应条件)。a

提示:

CH2C()()CH2CH3

7.苯乙酸乙酯(白

)是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲

醛和乙醇为主要原料(无机试剂及有机溶剂任用)合成去乙酸乙酯。

己知：①R—Br+NaCN---R—CN+NaBr：

②R—CN-----R—COOHo

8.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图:

CHO卜［CO、(K：H____

VxZSB,CHO

&H

Ac

OH

N一

3次J-02H,

JPd/C：

I)

OHoc^.

NH?

乂oXJ

H2tPd/C

E

OHQ

NH.

So/U^^

F

OHC

I4()

H(Z^

沙罗特美

CHO

II,CO(X'H5HONH2

请写出以Qf、X、、CH3NO2为原料制备的合

HO

OHHO

成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

-HO

JCH3NO2

OH-\-O

OH

)

fV^N(2浓硫酸.广广M乩

二△MJPd/c"

「个〜，NH?

小区A"Hz

HONIL

解析：根据已知的流程图A-E的转化过程可推知，若要制备,则需

HO

与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到,再与CH3NO2反应

再利用在基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢还

原当成氨基，最后利用题干流程图中F-沙罗特美的原理得到目标产物，合成路线见答案。

考点二有机综合推断

必备知识整合

1.根据官能团的衍变推断反应类型

酯化(取代)

2.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷燃的卤代反应。

()

II

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应或酯(R—C—()Rj的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(H2so为苯环上的硝化反应。

(5)“浓硫酸、加热”为R-OH的消去或酯化反应。

(6)“浓硫酸、17(TC"是乙醇消去反应的条件。

3.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使浸水褪色，则表亦有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnC>4溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇

(酚)羟基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。

(3)遇FeCb溶液显紫色或加入浓浪水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚色基。

(4)加入新制Cu(0H)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出

现)，说明该物质分子中含有一CHO。

(5)加入金属钠，有H：产生，表示该物质分子中可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHCCh溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH。

4.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

何化成醛

分子中含有一CH,()H

醇分子中含有一CH—()H

I

I

分子中含有一C一OH

(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构c有机物取代产物越少或相同环境的

氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联

想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

5.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构

行机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原

子个数成正比。

对点题组突破/♦提能力

1.烷慌、烯燃是基本化工原料，以烷燃A(QH6)和烯嫌(C5H⑹为原料合成某种六元环酯(分

子式为C7H10O4)的路线如图所示：

0

OH()

已知：①一个碳原子上连两个羟基C不稳定，脱水生成］

/|\/\

OH

②C5H10分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。

回答下列问题:

(1)图中C5H10O3中所有的官能团名称是羟基、瓶墓。

(2)①的反应类型是加成反应,②的反应类型是取代反应。

OH

(3)图中C?H?C14的结构简式为CHK'lCCh,图中CsHiKh的结构简式为H

(4)反应⑧的化学方程式为

CH3

浓破酸I

CH?=T=CH3CH2—C—C=()+2H,()

3II

H()CHCO()H+CH—CH—C—COOH()()

2;2II

OH(>-C—CH2

(5)CSHH)O2的同分异构体中，属于甲酸酯类的有生种。

解析：对比分子式知，反应①为加成反应，故CSHID中含有1个碳碳双键，结合已知条

件②，知CsHio的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3,则CsHioBn的结构简式为

OH

反应②为卤代煌水解反应，故C5Hl2。2的结构简式为H。、6/,根据条件知反应③为醇羟基

OH

)YLZ,反应④为醛基被氧化为期基，故CsHioOj的结

催化氧化,故C5H10O2的结构简式为

H

OH

构简式为J、/,根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷(C2H6),

HOOC

乙烷中4个H被取代生成C2H2cL,可能为CH2clecI3或CHC12cHeb,水解生成B,B为

CH2(OH)C(OH)3或CH(OH)2cH(OH)2,结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2(OH)COOH

OH

或OHCCHO,脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2(OH)COOH,

HOOC

CH3

CH3CH2—C—C=()

对应B为CH2(OH)C(OH)3,C2H2c14为CH2clecL,最终产物为o(4)由

()()

II

()-C—CH,

分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为

CH3

浓破酸।

CH3CH,—C—C=()+2H,()

A

H()CH,C()()H4-CH3—CH2—C—COOH||。

()()

OH

()=C—CH2

OH

()

(5)C5HIO02的结构简式为y\Z,其同分异构体属于甲酸酯类的结构有4种：

HCOOCH2cH2cH2cH3、HCOOCHCRCH2cH3、HCOOCH2cH©【3)2、HCOOC(CIl3)3o

2.(2024•九省联考甘君卷)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家

设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下:

_OO

C；HO

62M\OHNa2CO3

(A)(B)

(1)化合物A的含氧官能团有羟基、醛基(填官能团名称)。

(2)化合物B的■种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCb不显色。核磁共振氢谱

检测到三组峰(峰面枳比为1：2：2),其结构简式为HCOOBr(合理即可)。

(3)化合物C的名称是乙酸肝,分子式是QH0。

(4)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有加成反应、消去反应和取代反应.

(5)化合物E可通过频哪醉《6曰4。2)和联硼酸［B2(OH)4］的脱水反应制备。频哪醉的结构简

HOOH

II

CH3C—€：CH3

II

式是一H3cCH-。

(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于史代反应。进而

提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cb的催化下，化合物G与E反应合

0、

B

成新的化合物I，其结构简式为/、oz

o化合物I在Pd(PPh3)4的催化卜与化

Br

合物2(写结构简式)反应即可生成化合物H。

CIIOCI1()

取代反应

解析：由B可知A为(,B与C经过3步反应得到D:{

OHOH

（D）：D与E发生取代反应得到F,F与G发生取代反应得到Ho（2）

化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FcCb不显色，说明不含酚羟基，核

磁共振氢谱检测到三组峰说明有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1：2：2说明不同

化学环境的氯原子个数比为1：2：2,满足条件的结构简式有等。（4）根

据分析，B经过加成反应、消去反应、取代反应得到D・（5）根据化合物E的结构，可知频哪

HOOH

醇（C6Hl4。2）的结构简式为CH3C——CCH33。（6）根据分析，制备化合物F和H的反应类型都

H3cCH3

属于取代反应；在Pd（PPh3）202的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I:

0

,对比化合物I和产物H的结构简式，可知化合物I与D反应得

Br

到产物H,D的结构简式为

高孝真题演练明考向

I.（2024・辽宁卷）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:

()

已知：

1.1^为，)>(”一,咪―为y、/NH；

H.和。一。不稳定，能分别快速异构化为c^。和〈2y-()H。

回答下列问题：

()()

HTH

(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为Br。

(2)G中含氧官能团的名称为(酚)羟基和按基。

(3)J-K的反应类型为还原反应。

(4)D的同分异构体中：与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有色种(不考虑立体

异构)。

(5)E-F转化可能分三步：①E分子内的咪噗环与拨基反应生成X；②X快速异构化为Y；

Bn

C2HQOC-

CH34-(CH3C())2()―►

③Y与(CH3co)2。反应生成F。第③步化学方程式为______OH

Bn

厂CH3+CH3COOH

______________OOCCH,________________________。

⑹茉环具有与咪嗖环类似的性质。参考E~X的转化,设计化合物I的合成路线如下(都

F

COOH''

分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为上_______

FOH

f回驾

FOH

心

解析：根据流程，A与B发生反应生成C,根据B的分子式和(1)中的已知条件，可推知

（）0

B的结构简式为/J、:C与D发生反应生成E:E在醋酸酊的作用下发生成环反应

HIH

Br

生成F;F发生两步连续反应生成G,根据G的分子式和H的结构可以推出，G的结构简式

为（JL》—CMG发生两步反应生成H,将期基中的一OH取代为次氨基结构；H

OH

与I发生取代反应，将H中酚羟基上的氢取代生成J;最后J发生取代反应将结构中的Bn取

代为H。（2）根据G的结构简式可知，G中含氧官能团为（酚）羟基和较基。（3）J-*K的反应

是将J中的一Bn转变为一H的反应，结合已知条件可知该反应类型为还原反应。（4）D的同分

异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明算结构

中含有（可用R表示）。根据D的分子式，剩余的碳原子数为5,剩余氢

（）O

原子数为12,因同分开构体中只含有酯基，则不能将氢原子单独连接在某一端的氯原子上，

因此将5个碳原子拆分。当R一侧连接甲基时，另一侧连接一C4H9,此时一C4H9共有4种同

分异构体；当R一侧连接乙基时，另一侧连接一C3H7,此时一C3H7共有2种同分异构低，故

满足条件的同分异构体有4+2=6种。（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第③步反应为

Bn

酚羟基与乙酸肝的反应，生成F。则Y为,根据异构化原理，X

Bn

/

c2HgocN

的结构为反应第③步的化学方程式为

Bn

CHOOC/

25C,H,OOCN

H-CHjCOOHo

OH

（6）根据逆推法N发生还原反应生成目标化合物，N的结沟简式为

原料氧化得到，M中一COOH与笨环上的H发生E-X类似反应生成有机物N,则有机物M

COOH

的结构简式为o

2.(2024•河北卷)甲筱司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性

鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

0cH、CH3HCHOH

,,定条件

(l)NaOH

(DNaOH.HQ

加热.加压

OCHjCH,OCH£H、

回答下列问题:

(1)A的化学名称为丙端酸。

(2)B-*C的反应类型为加成反应。

CH3sOH

(3)D的结构简式为Qo

,/=\,浓硫酸

C1—C)+HO—N()2----------*,

(旬由F生成G的化学方程式为△

C+H?()

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为II分子中存在羟基.能形成分子间款键。

(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为酰胺新。

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有9种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；

(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为

()

CH3—CH2—c—oN()2

OH

解析：由题干流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B,则A的结构简式为/Y：

()

B与CH3sH发生加成反应生成C;C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成

CH3sOHY,

D()；D与SOCI2发生取代反应生成E;由F的分子式可知J、，F的结

oM

ClOH

构简式为Cl;F发生硝化反应生成G(《］);G在一定条件下发生水解反应生成H((J);

NO,NO,

H与°/、/°\发生取代反应生成】；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成

()/I()CH,CH3

IOH

K(j〕);K与E发生取代反应生成L;L与HSCY^—S5CH3反应生成

NH2

Mo(1)根据A的结构简式及有机物的命名方法可知，A的名称为丙烯酸。(2)对比B、C的结

构简式可知，B与CH3sH发生加成反应，一H和一SCFh分别加到双键碳原子上生成C°(4)F-G

的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，

吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是。+

HO—NO?求£酸》CI-^2y^N()2+H/O。(5)由G、H的结构简式可知，H分子中存

在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间囊键，分子间氢键会使物质的熔、沸点

显著升高。(6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺

基。(7)1的分子式为C9H9NO4,其不饱和度为6,其中苯环占4个不饱和度，C=0和硝基

各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了茉环、C==O和硝基之外没有其他不

饱和结构。由题给信息，结构中存在“一^2^^NO?”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比

为3：2：2：2可知，结构中不存在羟基，存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C-0共

占用3个氯原子，还剩余1个氧原子，因此剩余的氧原子只能插入两个相邻的碳原子之间。

不考虑该氧原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该氧原子，如图：

时①CH嫉⑥飙〈)~畋(序号表示插入氧原子的住置)，

因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H的结构为

()

CH3—CH2—C—(NO

3.(2024•贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和

条件已略去)。

m

O

HCHQO-辛一OCHgHs

CJimCINOsS

N

回答下列问题:

COOCH3

(1)I的结构简式是

(2)11含有的官能团名称是磺酸基、酯基、醮键和酰胺基。

(3川11IV的反应类型是更莅反度，VI-\川的反应中HQ?的作用是做氧化剂。

(4)V是常用的乙基化汰剂。若用a表示V中一CE的碳氢键，b表示V中一CH?—的碳氢

键，则两种碳氢键的极性大小关系是aS(填“v”或“=")bo

⑸罚一卬分两步进行.第I)步反应的化学方程式是

+CH3()H

CH2cH3

N

H2N

（6）IX的结构简式是一OIX有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构,

核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：1,其结构简式是

是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,

设计以为原料合成的路线:

C()()CH

OCH3

解析：反应I到II为取代反应，故I的结构为（,反应ni到N也为取代反应,

NHCOCH

,根据氮磺必利和Vin的结构简式可判断ix为

、酯基，还有醯键和酰胺

基。（3）根据IV的结构简式可判断VI到加属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2

的作用为做氧化剂。（4）V中一C%比一CHL离结构中的极性基团更远，故一CH3的碳氢键

比V中一CHz—极性更小，所以aVb。（5）VH含有酯基，转化为段基，vn-vui中分两步进行,

第I）步反应的化学方程式为

COONa

+NaOH+CH3OH。

o

（6）根据IX的结构简式，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰

H2NNH2

面积之比为1：1：1：1,其结构简式为O（7）根据有机转化关系图中的已知信

息可知，

课时作业53

（总分：60分）

非选择题（共60分）

L（12分）（2024•辽宁辽阳一模）有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的

路线如图。

C】】HnN()2

E

已知:I.R—X+NaCN-R—CN+NaX（R为短基或氢原子，X