烃的含氧衍生物（练）-高考化学一轮复习

第34讲煌的含氧衍生物

第一部分：高考真题感悟

1.（2022・河北•高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结

构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是

C.可与金属钠反应放出H?D.分子中含有3种官能团

【答案】D

【解析】A.由题干有机物的结构笥式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高钵酸钾溶液褪色，A正确;

B.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有竣基和羟基故能发生酯

化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有瘦基和羟基，故

能与金属钠反应放出H2,C正确：D.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、按基、羟基

和酯基等四种官能团，D错误；故答案为：D。

2.（2022・浙江•高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是

A.分子中存在3种官能团

【答案】B

【解析】A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、皴基、酸键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B.含

有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C.酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质

浪发生加成反应，所以最多消耗单质液5mol,C错误；D.分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH,

D错误；答案选B。

3.（2022・全国•高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

V7—

y催化剂

化合物i化合物2

卜.列叙述正确的是

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物

C.化合物2分了中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应

【答案】D

【解析】A.化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平

面，A错误：B.结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为司系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于酸

类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误：C.根据上述化合物2的分子结构可知，分

子中含酯基，不含羟基，C错误；D.化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物

O'I

--C-O-CH.-CIh-O->口正确；答案选D。

♦♦

n

4.（2021・辽宁・高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”（结构如图）能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。

卜.列说法正确的是

A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键

【答案】B

5.（2021・北京•高考真题）我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄苓

素的说法不正确的是

A.分子中有3种官能团B.能与Na2cCh溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应D.能和B「2发生取代反应和加成反应

【答案】A

【解析】A.根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、酸键、班基、碳碳双键四种官能团，A错

误；B.黄苓素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCCh强，所以黄苓素能与NazCCh溶液反应产生

NaHCO.,B正确；C.酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D.该物质分子中含有酚羟基，

由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溟水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和

的碳碳双键，可以与Bn等发生加成反应，D正确；故合理选项是A。

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）

I.（2022•广东・梅州市梅江区梅州中学模拟预测）“天宫课堂”第一课上宇航员王亚平在中国空间站演示了泡

腾片水球实验。泡腾片中含有维生素、碳酸氢钠和柠檬酸（结构如图所示）等，溶于水产生气泡＜:下列有关说

法正确的是

A.维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物

B.柠檬酸分子中所有碳原子共面

C.Imol柠檬酸能与4moi氢氧化钠发生反应

D.柠檬酸既能与乙醉乂能与乙酸发生酯化反应

【答案】D

【解析】A.维生素和柠檬酸的相对分子质量均小于10000,属于有机小分子化合物，A错误：B.如图

0aH

1V，3号C是饱和碳且与3个C相连，标注的4个C有一定不在同一平面，B错

OH

误；C.按基与NaOH按1:1反应，醇羟基与NaOH不反应，1mol柠檬酸能与3moi氢氧化钠发生反应，C

错误；D.柠檬酸含废基，能与乙醇发生酯化反应，还醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，D正确；答案选D。

2.（2022•河南河南•二模）手性亿合物对生命生理活动有其特殊的活性，是科学家重点研究的一类物质。

某手性化合物的结构简式如下：

A.该有效成分不属于芳香族化合物

B.Imol该有效成分最多消耗NaOH的物质的量为6mol

C,该有效成分能使酸性KMnO4溶液和滨水褪色

D.该有效成分能发生水解、氧化、加成反应

【答案】B

5.（2022•青海•海东市第一中学二模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。

下列有关该化合物的说法正确的是

O

H

【答案】C

6.（2022•广东广州•模拟预测）拉坦前列素是一种临床治疗青光眼和高眼内压的药物，其结构简如图。下

列有关拉坦前列素说法错误的是

A.既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应

B.能使溟的四氧化碳溶液褪色

D.分子中含有6个手性碳原子（连有四个不同原子或基团的碳原子）

【答案】D

.,HO

7.（2022•江苏•南京市第十三中学模拟预测）瞳咻—4-甲醛（）可用于合成抗肿瘤药物，下列

关于嘎咻一4-甲醛的说法错误的是

互为同系物B.苯环上的一氯代物有2种

C.所有碳原子处于同一平面D,能发生加成反成和取代反应

【答案】B

的结构相似，分子组成相差1个CH?原子团，互为同

系物，故A正确；B.由结构简式可知，瞪咻一4—甲醛分子的苯环上有4类氢原子，苯环上的一氯代物有

4和，故B错误：C.由结构简式可知，噬咻一4-甲醛分子中的苯环与右边的环形成共挽大兀键，分子中

所有碳原子处于同一平面，故C正确；D.由结构简式可知，哇咻一4-甲醛分子中的苯环、碳碳双键、碳

氮双键和醛基能发生加成反应，环上的氢原子能被其他的原子或原子团发生取代反应被取代，故D正确；

故选B“

8.（2022•江苏•启东中学模拟预测）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

B.Y分子中所有的碳原子可能共平面

D.Z分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子

【答案】B

【解析】A.X分子中含有3个甲氧基，1个醛基，共价单键为。键，共价双键中含有一个。键和一个n键,

所以ImoIX中含有5moi碳氧。锭，A错误；B.Y中苯环以及与双键直接相连的碳原子共面，碳碳单键可

以旋转，可将碳碳双键的平面和苯环的平面旋转到一个平面内，也可以将CH3上的碳原子旋转到一个平面

内，B正确；C.X中含有醛基、Y中含有碳碳双键，醛基和碳碳双键均能和酸性高镒酸钾反应使其褪色，

OCH3OH

不能用酸性高钵酸钾鉴别X、Y,C错误；D.Z分子与足量H2加成后产物为，

OCH3

OCH3OH

图中箭头所指的碳原子为手性碳原子，共含有4个手性碳原子，D错误；放答案选B。

OCH3

9.（2022・广东惠州•二模）苹果酸环二酯（OP）的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是

A.OP不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.OP能在NaOH溶液中发生水解反应

C.OP能使Bn的CCL溶液褪色

D.OP能与Na2cCh溶液发生反应

【答案】C

【解析】A.OP中含有的官能团有粉基和酯基，不能使酸性高锌酸钾溶液褪色，A项正确；B.OP中含有

酯基，能在NaOH溶液中发生水解反应，B项正确；C.OP中穴含有可使B12的CCL溶液褪色的官能团，

C项错误；D.OP中含有段基，能与Na2cCh溶液发生反应，D项正确；答案选C。

10.（2022•河南焦作•一模）去甲络石昔元（）是一种抗肿瘤、抗炎、镇痛药物，下列有

关该化合物的叙述正确的是

A.相对分子质量是374g川1011

B.能和CL发生取代反应

C.不能和NaOH溶液发生反应

D.Imol该有机物最多可以与7mol也反应

【答案】B

【解析】A.根据结构简式可知，去甲络石甘元的分子式为C20H22O7,相对分子质量是374,选项A错误;

B.分子中含有甲基，能和CL在光照下发生取代反应，选项B正确；C.分子中含有酯基和酚羟基，能和

NaOH溶液发生反应，选项C错误；D.分子中含有两个苯环，1mol该有机物最多可以与6m01比反应,

选项D错误：答案选B。

实验振荡后PH加乙醛，加热后的沉淀颜色及沉淀成分

13滴5〜6

2315滴7〜8

39〜10红褐色沉淀d

4b11〜12

卜.列推断错误的是

【答案】B

12.(2021.黑龙江•哈尔滨三中三模)乳酸［CH3cH(OH)COOH］与乙醇在一定条件下反应生成的酯A,具有

多种同分异构体，其中能与饱和NaHCCh溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积

相等的有机物有

A.10种B.11利1C.12种D.13种

【答案】C

【解析】乳酸［CH£H(OH)COOH］与乙醇在一定条件下反应生成的酯A,则A为CH3cH(OH)COOCH2cH3；

其同分异构体能与饱和NaHCCh溶液反应放出气体，说明含COOH,能与钠反应放出气体且与饱和NaHCCh

溶液反应放出的气体体积相等，则含OH；先写痰酸，有CH3cH2cH2cH2coOH、(CH3)2CHCH2coOH、

CH3cH2cH(CH3)COOH、(CFhhCCOOH共4种；再将OH取代烷烧中的H,OH取代CH3cH2cH2cH2coOH

中烷基上的H有4种，OH取代(CFhbCHCH2coOH中烷基上的H有3种，OH取代CH3CH2CH(CH3)COOH

中烷基上的H有4种,OH取代(CH.SCCOOH中烷基上的H有1种,共4+3+4+1=12种，C满足题意；答

案选C。

一、主观题(共3小题，共4。分)

13.(2022•广东广州•模拟预测)(10分)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间

体，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为,B中含氧官能团为_______(填名称)。

(2)反应C-D的化学方程式为。

(3)F-G的反应类型为o

(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有种(不考虑立体异构)。

①含有氨基，且能使FeCb溶液显色，不含“00”结构

②笨环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应

COOH

A

1r0H

【答案】(每空2分)(1)|酯基和羟基

T

NH,

+BrCH2cH=CH2+K2co3->KBr+KHCO3+

NHCOCH3

(3)还原反应

(4)20

COOH

OH

【解析】由B的结构简式可知，A与CH30H发生酯化反应生成B,则A为

NH.

COOH

C00CH3

OH

的结构简式为

(1)据分析可知，AI,其含氧官能团为酯基和羟基;

NH2

COOH

OH

故答案为：；酯基和羟基:

TNH,

COOCHiCOOCH3

发生取代反应生成

(2)对比C和D的结构简式可知，.与BrI

H,NHCOCH3

COOCH3

和HBr,HBr会与KCO继续反应生成KBr和KHCO,其反应化学方程式为1

233Y

NHCOCHj

COOCH3

(Ay-%

+BrCH<H=CH2+K2CO^->KBr+KHCO^；

-------C--O---C---H--»

COOCHjCOOCH

人产3

故答案为：|+BrCH

Y2cH=CH2+K2coLKBr+KHCCh+；

?CHCOCHjNHCOCH3

(3)对比F与G的结构简式可知F-G的反应类型为还原反应；

故答案为：还原反应；

COOCH3

⑷有机物B为HrH

,其同分异构体M含有氨基，且能使FeCh溶液显色说明含有酚羟基，不

NH2

含“OCT结构，苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应,说明含有与甲酸反应形成的酷基，满足

OHOH

以上条件的共有20种，分别为，这两种有机物因三个取代基

^^^CHjOOCH

相对位置不同而分别都有10种，则总共20种：

故答案为：20；

14.(2022・广东深圳•一模)(13分)有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所

示：

问答下列问题：

(l)C的化学式为___________,D中含氧官能团的名称为___________。

(2)D-E的化学方程式为___________,其反应类型为____________。

（3）设计DTE和F-G两步反应的目的为

（4）H中手性碳原子的数目为。

I.M为芳香类化合物；

II.只含有一种官能团；

IIL能发生银镜反应。

（3）保护氨基，减少副反应的发生

（4）1（1分）

【解析】有机合成要注意分析官能团的变化，找到反应类型，从而推知相应的产物。从有机合成图中可以

看出，A-B是氧化，从C的结构上不难看出，是苯环上邻位的两个按机通过分子内脱水反应而成；D-E、

ETF都是成肽反应，F-G是肽键的水解反应，最后由C和G反应生成H。

（3）设计D-E和F-G两步反应的目的为保护氨基不与竣基发生反应，减少副反应的发生。

OO

（4）H中手性碳原子（带“*”）如图—，只有1种。

0

（5）满足条件的结构是苯环上存在3个醛基，共3种结构。其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为

15.（2022•广东•梅州市梅江区梅州中学模拟预测）（17分）苯甲酸乙酯可用于配制香水、香精和人造精油，

也大展用于食品中，实验室制备茶甲酸乙酯的原理为：

已知：I.分水器可以储存冷凝管冷凝的液体，当液面达到支管口时上层液体可回流到反应器中，通过下端活

塞可以将密度较大的下层液体排放出去。

II“环己烷乙醉水”会形成共沸物（沸点62.6*C）,一些有机物的物理性质如表所示。

物质颜色、状态沸点（℃）溶解性

苯甲酸无色晶体249（100。升华）1.27微溶于水，易溶丁乙醇、乙醛等有机溶剂

苯甲酸乙酯无色液体212.61.05微溶于热水，与乙醇、乙醛混溶

乙隙无色液体78.30.79与水互溶

环己烷无色液体80.80.73不溶于水

实验装置如图所示(加热及央持装置已省略)，实验步骤如下:

i.在X中加入12.20g苯甲酸、20mL环己烷、5mL浓硫酸和少许碎瓷片，并通过分液漏斗加入60mL(过量)

乙醉;

ii.控制温度在65~70℃加热回流2h,期间不时打开旋塞放出分水器中液体：

iv.向iii中所得有机层中加入氯化钙,蒸凰接收210~213c的储分,得到产品所.00mL。

请回