专题05 有机合成（高效培优讲义）（解析版）2026年高考化学一轮复习高效培优系列（全国通.用）

/专题05有机合成目录一、TOC\o"1-3"\h\u考情探究 11.高考真题考点分布 22.命题规律及备考策略 2二、培优讲练 错误！未定义书签。考点01有机合成路线设计 3考向01考查碳骨架的构建 9考向02考查有机物官能团的保护 10考向03考查有机物官能团的引入和转化 11考向04考查有机合成路线的设计 12好题冲关 16基础过关 16题型01碳骨架的构建 16题型02有机物官能团的保护 18题型03有机物官能团的引入和转化 21题型04有机合成路线的设计 24能力提升 33真题感知 42高考真题考点分布考点内容考点分布有机合成路线设计2025福建卷，2025天津卷，2025海南卷，2025广西卷，2025浙江卷，2025江西卷，2025全国甲卷，2025四川卷，2025湖南卷，2025重庆卷，2025湖北卷，2025广东卷，2025北京卷，2025云南卷，2025江苏卷，2025陕晋青宁卷，2025河北卷，2025河南卷，2025山东卷，2025甘肃卷，2025安徽卷，2025黑吉辽蒙卷，2025上海卷，2024广西卷，2024福建卷，2024天津卷,2024重庆卷，2024海南卷，2024江西卷，2024贵州卷，2024广东卷，2024北京卷，2024湖南卷，2024浙江卷，2024江苏卷，2024河北卷，2024新课标卷，2024山东卷，2024安徽卷，2024全国甲卷，2024湖北卷，2024吉林卷，2024上海卷，2024浙江卷，2023河北卷，2023福建卷，2023重庆卷，2023江苏卷，2023海南卷，2023广东卷，2023北京卷，2023浙江卷，2023山东卷，2023湖南卷，2023湖北卷，2023辽宁卷，2023新课标卷，2023全国甲卷2.命题规律及备考策略【命题规律】从命题题型和内容上看，有机合成是选考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为两类：第一类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第二类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。【备考策略】掌握有机合成路线设计的方法。【命题预测】预测选考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。考点01有机合成路线设计1、有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法(1)有机合成原则①合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；②基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；③符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。(2)有机合成的分析方法①正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。②逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。③类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。(3)有机合成的解题方法2、有机合成的主要任务(1)碳骨架的构建①增长碳链a、醛、酮的加成；b、加聚反应、缩聚反应；c、酯化反应；d、利用题给信息，如：。②缩短碳链a、酯类、糖类、蛋白质的水解反应；b、烯炔的氧化反应；c、脱羧反应；d、裂化和裂解反应；e、利用题给信息。③成环a、醇成环醚；b、成环酯；c、氨基酸成环；d、利用题目所给信息成环，如+‖或+‖。(2)有机合成中官能团的转变①官能团的引入a、引入或转化为碳碳双键的三种方法醇的消去反应引入CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O卤代烃的消去反应引入CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应CH≡CH＋H2CH2CH2，CH≡CH＋Br2CHBrCHBrCH≡CH＋HClCH2CHClb、引入碳卤键的三种方法烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)，不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应CH2CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3CH≡CH＋HClCH2CHClCH2CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3醇与氢卤酸的取代反应R—OH＋HXR—X＋H2Oc、引入羟基的四种方法烯烃与水加成生成醇CH2CH2＋H2OCH3CH2—OH卤代烃的碱性水解成醇CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr醛或酮与氢气加成生成醇酯水解生成醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHd、引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法醇的催化氧化生成醛(酮)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O连在同一个碳上的两个羟基脱水含碳碳三键的物质与水加成e、引入羧基的2种方法醛基氧化2CH3CHO＋O22CH3COOH酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH②官能团的消除a、通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应b、通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH3CH2OH消去生成CH2CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHOc、通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OHd、通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OHe、通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠③官能团的改变a、通过某些化学途径使一个官能团变成两个CH3CH2OHCH2CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCH2CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CHCHCH3CH3CHXCHXCH3CH2CHCHCH2b、利用官能团的衍生关系进行衍变。如：R—CH2OHR—CHOR—COOHc、通过某些手段改变官能团的位置。如：CH3CHXCHXCH3H2CCHCHCH2CH2XCH2CH2CH2X(3)官能团的保护：有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。①醇羟基的保护：R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH②酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。③碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：a、+Br2+Zn+ZnBr2b、CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′④氨基(－NH2)的保护：例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。⑤醛基的保护a、醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：Ⅰ．Ⅱ．R－CHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。b、醛与醇反应生成缩醛：+H2O生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。高考常见有机合成新信息反应总结反应类型举例成环反应脱水反应生成内酯二元酸与二元醇形成酯生成醚浓硫酸＋H2ODiels-Alder反应二氯代烃与Na成环形成杂环化合物开环反应环氧乙烷开环＋HBr→HO—CH2—CH2—Brα-H反应羟醛缩合反应△苯环侧链碳α-H取代反应烯烃α-H取代反应CH3CH=CH2＋Cl2＞300℃ClCH2CH=CH2＋HCl羧酸α-H卤代反应酯基α-H取代反应增长碳链的反应2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cl＋2Na→R—R＋2NaClR—ClEQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),HCN)R—CNH2O，H＋R—COOHnCH2=CH2EQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),催化剂)CH2—CH2nCH2=CH—CH=CH2EQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),催化剂)CH2—CH=CH—CH2增长碳链的反应CH3CH=CH2＋CO＋H2EQ\*jc0\*hps21\o(\s\up9(―――→),一定条件)缩短碳链的反应＋NaOHCaORH＋Na2CO3、RC≡CHKMnO4RCOOH形成碳氮双键醛、酮与羟胺反应醛、酮与肼反应还原反应酯基还原4、常用的合成路线(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系烃R－H卤代烃R－X醇类R－OH醛类R－CHO羧酸R－COOH酯类RCOOR′(2)一元合成路线R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(3)二元合成路线CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯(4)芳香族化合物合成路线①②考向01考查碳骨架的构建【例1】（2025·湖北黄冈·三模）烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)A．甲醛转化为正丁醇B．乙醛转化为乙醇C．丙酮转化为叔丁醇D．二氧化碳转化为乙酸【答案】B【详解】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生成CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A正确；B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B错误；C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH（叔丁醇），C正确；D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙酸），D正确；故答案选B。考向02考查有机物官能团的保护【例2】（2025·湖南长沙·调研）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：下列说法不正确的是A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化B．高分子X水解可得到F和GC．高分子X中存在氢键D．该合成过程中进行了官能团保护【答案】B【详解】A．饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取杂化，由结构简式可知，E、F、G中碳原子的杂化方式为sp3和杂化，故A正确；B．由结构简式可知，高分子X一定条件下发生水解反应生成、和(CH)3CHCOOH，故B错误；C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。【思维建模】常见官能团保护的基本思路酚—OH因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即：—OH→—ONa→—OH氨基(—NH2)如在对硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。碳碳双键碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。考向03考查有机物官能团的引入和转化【例3】（2025·河南·模拟预测）环己酮可以在Zr基催化剂作用下转化为环己醇，其可能的反应机理如图所示。下列说法错误的是A．该反应的还原剂是B．反应过程中涉及O-H键的断裂和形成C．用同位素标记的代替可得到D．环己酮转化为环己醇的反应为【答案】C【详解】A．由反应机理图可知变为，发生了还原反应，还原剂为，正确，A项不符合题意；B．由反应机理图可知，反应的总反应为，可知有O-H键的断裂和形成，正确，B项不符合题意；C．用同位素标记的代替可得到，错误，C项符合题意；D．环己酮可以在Zr基催化剂作用下转化为环己醇，反应总方程式为，正确，D项不符合题意；答案选C。考向04考查有机合成路线的设计【例4】（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是A．托品酮分子中不含手性碳原子B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应C．1molA与足量银氨溶液反应最多生成2molAgD．利用该反应机理制备和的原料相同【答案】D【详解】A．手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，，A错误；B．生成D的反应中，A的醛基（-CHO）与B的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-OH与C中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B错误；C．A分子含两个醛基（-CHO），1mol醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA最多生成4molAg，C错误；D．、HCHO、在盐酸溶液中共热，生成产物为和，D正确；故选D。【思维建模】有机合成路线的设计思路第一步：从目标产物的结构出发：先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系：分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，采用逆推或正推法初步分析合成思路。第三步：拆分：从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。第四步：合成：根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。【对点1】（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示：下列说法正确的是A．若，W的同分异构体可能含萘环()B．X→Y发生取代反应C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热D．类比上述反应，与反应可生成【答案】D【详解】A．若，W的分子式为，不饱和度为6，萘环()的不饱和度为7，因此W的同分异构体不可能含萘环，故A错误；B．根据分析可知，过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B错误；C．发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应的条件，故C错误；D．根据分析可知，类比上述反应，与反应的过程如下：，故D正确；故答案选D。【对点2】（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。下列说法错误的是A．从M到Q的反应为取代反应B．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化C．Q分子中所有原子可能在同一平面D．1molN最多可与3molNaOH反应【答案】C【详解】A．由图可知，M到Q发生的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故A正确；B．P分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B正确；C．由结构简式可知，Q分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空间构型为三角锥形，则Q分子中所有原子不可能在同一平面，故C错误；D．由结构简式可知，N分子中含有的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol碳氯键消耗2mol氢氧化钠，所以1molN最多可与3mol氢氧化钠反应，故D正确；故选C。【对点3】（2025·浙江温州·模拟预测）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是A．若试剂①为NaH，其还原产物为B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性C．该过程若有1mol青蒿素完全转化，则转移2mol电子D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能【答案】A【详解】A．青蒿素反应过程中得氢，发生还原反应，得还原产物为双氢青蒿素，故A错误；B．根据青蒿素结构可知，存在过氧键，具有强氧化性，故B正确；C．结合反应过程中物质转化可知，若有1mol青蒿素完全转化，则转移2mol电子，故C正确；D．羟基可发生多种化学反应，使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能，故D正确；答案选A。【对点4】（2025·浙江杭州·三模）某反应过程如下：依据以上信息，下列说法不正确的是A．该过程在化合物1和水的催化下完成B．反应过程中涉及加成反应C．可能存在副产物D．质子转移在反应中起着重要作用【答案】A【详解】A．催化剂的特点是最初参与了反应，最终又重新生成，化合物1符合这一特征，是该过程的催化剂，水则在反应过程中产生，接着又消耗掉，属于中间产物，A错误；B．反应中起始物丙酮中的羰基与化合物1的亚氨基发生亲核加成形成键，涉及加成反应，B正确；C．两分子丙酮可发生加成反应，生成副产物，C正确；D．反应过程中、等多处有明显转移步骤，因此质子转移在反应中起着重要作用，D正确；故答案选A。题型01碳骨架的构建1．（2025·福建三明·三模）某新型电化学装置(如下图所示)实现了常温常压下羰基中间体缩合高效合成。下列说法错误的是A．离子交换膜为阴离子交换膜B．电解过程中两极室电解质溶液保持不变C．2-丙醇参与的电极反应为-2e-+2OH-=+2H2OD．每生成1mol，至少有生成【答案】B【详解】A．根据右侧H2O→H2，发生还原反应，可以判断右侧为阴极，电极反应式为2H2O+2e-=H2↑+2OH-，阴离子要从阴极移向阳极，所以离子交换膜为阴离子交换膜，A正确；B．阴极反应为2H2O+2e-=H2↑+2OH-，阳极反应为(CH3)2CHOH-2e-+2OH-=(CH3)2CO+2H2O、-2e-+2OH-=+2H2O；阴极区消耗H2O、生成OH-，阳极区生成H2O、消耗OH-，OH-可迁移，阴极KOH浓度变大，阳极室KOH浓度变小，两极室电解质溶液会发生改变，B错误；C．2-丙醇在阳极发生氧化反应，电极反应式为：(CH3)2CHOH-2e-+2OH-=(CH3)2CO+2H2O，C正确；D．生成1mol需要2mol和1mol丙酮，生成2mol和1mol丙酮共转移电子6mol，则阴极生成H2为，D正确；故答案选B。2．（2025·山东日照·二模）有机物M的合成路线如下，下列有关说法错误的是A．X→Y的反应类型为加成反应B．利用溴水可以鉴别物质Z与MC．M分子中有3个手性碳原子D．依据Y→Z的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取【答案】B【详解】A．据分析，X→Y的反应类型为加成反应，故A正确；B．Z和M均有碳碳双键，均与溴水发生加成反应、使溴水褪色，不能鉴别两者，故B错误；C．M分子中有3个手性碳原子：（“*”标示的碳原子），故C正确；D．丙酮与甲醛下发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，再加热发生消去反应得到，故D正确；故答案为B。3．（2025·湖南株洲·一模）肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是+CH3CHO+H2OA．可利用酸性溶液检验肉桂醛中的碳碳双键B．肉桂醛分子中含有个键C．产物中可能存在副产物D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物【答案】C【详解】A．肉桂醛分子中含有碳碳双键，酸性高锰酸钾溶液能将其中的双键氧化并使紫色褪去，同时醛基也可以被高锰酸钾氧化而褪色，不能用酸性溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，A错误；B．肉桂醛分子中实际有个键，肉桂醛分子中含有个键，B错误；C．乙醛也能自身发生羟醛缩合反应，生成，C正确；D．苯甲醛与足量氢气反应后的产物是，不含有手性碳原子，D错误；故选C。4．（2025·江苏南京·调研）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下：下列说法中正确的是A．X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6B．X分子能与CH3CH2MgBr反应直接生成醇C．Y分子存在顺反异构D．X→Y分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应【答案】C【详解】A．苯环上的6个碳原子都采用sp2杂化，—CHO上的碳原子采用sp2杂化，—OCH3上的碳原子都是饱和碳原子，这3个碳原子都是采用sp3杂化，故X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为7个，A错误；B．X分子能与CH3CH2MgBr发生加成反应，再发生水解反应转化为醇，需要两步完成，不是直接反应醇，B错误；C．Y分子中的碳碳双键的碳原子上连接不同基团，存在顺反异构，C正确；D．X→Y时，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成Y，D错误；故合理选项是C。题型02有机物官能团的保护1．（2025·浙江台州·调研）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。下列说法不正确的是A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚B．①④的目的是为了保护氨基C．反应过程中包含了取代反应、消去反应D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为【答案】CB．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B正确；C．都是取代反应，没有消去反应，故C错误；D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与以反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与以1：1反应，所以消耗与的物质的量之比为，故D正确；故选C。2．（2025·湖北武汉·模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应，其机理如图所示。下列说法错误的是A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为B．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率C．甲醛和聚乙烯醇发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基【答案】B【详解】A．根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式：，A正确；B．加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率，H+是催化剂，增加H+的浓度，不能提高醛或酮的平衡转化率，B错误；C．甲醛和聚乙烯醇发生上述反应时，聚乙烯醇链节含多个醇羟基，产物中可含有六元环结构，C正确；D．根据上述反应机理，在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与水反应可恢复醛基，D正确；答案选B。3．（2025·北京·调研）高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：下列说法不正确的是A．中都是杂化 B．高分子水解可得到和C．高分子中存在氢键 D．高分子的合成过程中进行了官能团保护【答案】B【详解】A．中都含有氨基，都是杂化，故A正确；B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。4．（2025·山东日照·模拟预测）有机物d的合成路线如图所示。下列说法错误的是A．a和互为同系物B．a→b的目的是保护酚羟基C．b→c属于氧化反应D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应【答案】A【详解】A．由题干a的结构简式可知，a中含有酚羟基，则a和中官能团的种类不同即结构不相似，故不互为同系物，A错误；B．由题干转化关系信息比较a→b和c→d可知，a→b的目的是保护酚羟基，B正确；C．由题干转化信息可知，b→c为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C正确；D．由题干a、d的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，可以分别与相应物质HCHO发生缩聚反应，D正确；故答案为：A。题型03有机物官能团的引入和转化1．（2025·北京房山·调研）不饱和聚酯（UP）是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP流程：下列说法不正确的是（

）A．丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1B．单体2可能是乙二醇C．单体1、2、3经缩聚反应制得UPD．调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子材料【答案】A【详解】A.根据上述分析可知，丙为，碳碳双键和羟基均可被KMnO4酸性溶液氧化，不能直接得到单体1（HOOCCH=CHCOOH），故A错误；B.单体2可能是乙二醇（HOCH2CH2OH），故B正确；C.单体1、2、3经脱水缩聚反应可制得UP，故C正确；D.调节单体的投料比，控制m和n的比值，可获得性能不同的高聚物，故D正确；答案选A。2．（2025·福建·调研）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是A．A的结构简式为B．反应③的反应类型为氧化反应C．产物中可能含有副产物D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是【答案】B【详解】A．反应①为甲苯的硝化反应，A的结构为，A正确；B．根据分析，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；D．若反应①、②顺序互换，由于-COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。3．（2025·全国·模拟预测）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOHD．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4【答案】B【详解】A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；B．卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；C．碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C错误；D．原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误；答案选B。4．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。回答下列问题：(1)A的结构简式是，B的官能团名称是。(2)下列说法错误的是_______(填标号)。A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应(3)J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是。(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有种(不考虑立体异构)：①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式。(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为和。已知：【答案】(1)碳溴键（或Br原子）(2)D(3)c(4)4(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO(5)【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键（或Br原子）。答案为：；碳溴键（或Br原子）；（2）A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确；B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确；C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确；D．根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误；答案选D。（3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。答案为：c；（4）D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO；（5）分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。答案为：；。题型04有机合成路线的设计1．（2025·江西九江·二模）聚合物Z是一种新型可回收材料的主要成分，其结构片段如下图(图中表示链延长)。制备原理如下(反应方程式未配平)：i．

ii．已知：下列说法不正确的是A．X的名称是1，4—丁二酸B．i反应属于缩聚反应C．ii反应的原子利用率=100%D．通过先降温后升温可实现这种材料的回收和重塑【答案】D【详解】A．据分析，X的名称是1,4—丁二酸，故A正确；B．据分析，i反应属于缩聚反应，故B正确；C．据分析，ii中发生的反应为已知中的反应：，该反应为加成反应，原子利用率为100%，故C正确；D．根据已知，反应ii正反应放热，升高温度，平衡逆向移动，所以通过先升温后降温可实现这种材料的回收和重塑，故D错误；故答案为D。2．（2025·陕西西安·模拟预测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下：下列说法错误的是A．CAPE存在顺反异构 B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2—丙醇C．CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．1molⅢ与最多可消耗2molNaOH【答案】B【详解】A．顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起，CAPE含有C=C双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足结构，存在顺反异构体，所以CAPE有顺反异构体，A正确；B．由分析，Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外，另一产物为丙酮，B错误；C．CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C双键和羟基（-OH），C正确；D．1molⅢ中含有1mol酯基和1mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生水解反应，故消耗2molNaOH，D正确；故选B。3．（2025·江西景德镇·二模）一种名为“凯夫拉”的高强度合成纤维(K)的结构片段如图所示，下列说法正确的是A．合成的小分子化合物可能是和B．中含有的作用力只有共价键C．易溶于水D．的重复结构单元中，【答案】A【详解】A．该聚合物K的链节为：，由此可得其单体可能为和，A正确；B．在中含有的作用力除了含有共价键外，根据题目中结构图可知，纤维长链内通过共价键结合，而两条长键之间是通过氢键结合，B错误；C．中不含亲水基团，形成的肽键难溶于水，C错误；D．根据K的链节可知重复结构单元为，其化学式为：，则的重复结构单元中，，D错误；故答案为：A。4．（2025·北京丰台·一模）利用苯胺与（结构简式为）合成导电材料聚苯胺（PANI），同时生成，转化关系如下：下列说法不正确的是A．推测氨基具有活化苯环的作用B．PANI中N原子的杂化类型有（y≠0）C．当时，参与反应的苯胺与的物质的量之比为2：3D．当时，该反应体系中不能生成具有网状结构的物质【答案】D【详解】A．苯胺能发生聚合反应，推测氨基具有活化苯环的作用，A正确；B．PANI中形成单键的N原子的杂化类型是，形成双键的N原子的杂化类型是，B正确；C．当时，参与反应的每个苯胺提供3个氢原子，与生成，根据原子守恒，参与反应的苯胺与的物质的量之比为2：3，C正确；D．当时，链节中-NH-中的氢可以被取代，而生成具有网状结构的物质，D错误；故选D。5．（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：请回答：(1)A中官能团的名称；A→E第2步的反应类型。(2)下列说法正确的是_______。A．B→C的反应中有产生B．化合物D与足量加成所得产物含有3个手性碳原子C．E→F转化过程中可以用代替D．化合物G既可与酸反应又可与碱反应(3)C→D的化学方程式。(4)化合物H的结构简式是。(5)F→G过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式(其分子式为)。(6)以和为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】(1)羧基、醚键取代反应(2)ACD(3)或(4)(5)(6)【详解】（1）A中官能团的名称为羧基、醚键；由分析可知，A→E第2步的反应类型为取代反应，故答案为：羧基、醚键；取代反应；（2）A．B→C反应历程为B中断裂和中的两个脱去一分子水，同时形成（即氰基），一分子水与反应生成，因此B→C的反应中有产生，A正确；B．化合物D与足量加成所得产物中手性碳原子如图星号标注：，共4个，B错误；C．E→F转化过程中为E被强还原剂还原，的还原性比更强，因此可以用代替，C正确；D．化合物G中含有叔氨基结构，可与酸反应，氯原子可以与碱反应发生水解反应，因此化合物G既可与酸反应又可与碱反应，D正确；故答案选ACD；（3）由分析可知，C与在碱性条件下发生取代反应生成D（），化学方程式为或；（4）D与G在碱性情况下发生取代反应生成H，化合物H的结构简式为，故答案为；（5）根据F→G过程中的反应原理，结合副产物分子的分子式（），可能的副产物的结构简式为，故答案为：；（6）结合题中的相关反应原理可得，以和为有机原料合成化合物的合成路线可以为。6．（2025·浙江金华·一模）有机物是合成药物的中间体，其合成过程如下图所示：已知：请回答：(1)化合物A转化为B时参与反应的官能团的名称是；化合物K含有个手性碳原子。(2)下列说法不正确的是______(选填序号)。A．化合物A的水溶性比化合物E的大B．的氧化剂可选用酸性溶液C．化合物C分子中所有碳原子可能共平面D．完全转化为时消耗(3)的化学方程式。(4)I的结构简式是。(5)如果流程中没有的过程，直接用氧化剂将A氧化为含碳氧双键()的物质，再与不等量的作用后，有机产物最多有种。(6)以2-丁烯(C)为唯一有机原料，设计化合物G的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】(1)羟基4(2)BC(3)++H2O(4)(5)5(6)【详解】（1）由A和B的结构简式可知，化合物A转化为B时参与反应的官能团的名称是羟基；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物K含有4个手性碳原子，位置为。（2）A．化合物A和化合物E中均含有2个羟基（亲水基团），但E中含有碳碳双键（憎水基团），化合物A的水溶性比化合物E的大，A正确；B．由分析可知，的过程中，E的1个羟基被氧化为羧基，若氧化剂选用酸性溶液，碳碳双键也会被氧化，故氧化剂不可选用酸性KMnO4溶液，B错误；C．化合物C分子的六元环中5个C原子都是饱和碳原子，杂化方式为sp3，所有碳原子不可能共平面，C错误；D.由分析可知，J为，由J和K的结构简式可知，完全转化为时消耗，D正确；故选BC。（3）由分析可知，F为，F和G发生酯化反应生成H，化学方程式为：++H2O。（4）由分析可知，I的结构简式为。（5）的目的是饱和羟基，若没有的过程，直接用氧化剂将A氧化为含碳氧双键的物质，可能得到、、，再与不等量的作用后，有机产物最多有、、、、共5种。（6）2-丁烯和Br2发生加成反应生成，发生消去反应生成，和Br2发生1，4加成生成，发生水解反应生成，2-丁烯发生氧化反应生成CH3COOH，CH3COOH和发生酯化反应生成，合成路线为：。1．（2025·河南新乡·调研）南京大学学者报道了一种由与烯丙基有机物反应制备的机理如图所示。下列说法正确的是A．该反应机理的原子利用率为100%B．是该反应机理的中间产物C．属于烃D．总反应：【答案】D【详解】A．原子利用率100%是指所有反应物全部转化为目标产物，无副产物，由机理图可知，总反应为：，有副产物生成，原子利用率不是100%，A错误；B．从第一步反应开始参与，经过三步反应完成后又生成，是反应起始的催化剂，B错误；C．烃仅含C、H两种元素，则不属于烃，C错误；D．总反应为：，D正确；故答案选D。2．（2025·山东·调研）过一硫酸()在一定条件下能将酮和烯烃分别转化为酯和环氧结构，其反应机理如图所示。下列说法错误的是A．根据上述机理可知，过一硫酸具有强氧化性B．是烯烃转化为环氧结构的催化剂C．整个反应过程中，有非极性键的断裂，但没有非极性键的形成D．若2-丁烯和丙酮发生上述反应，总反应可能为CH3CH=CHCH3+2CH3COCH3+3H2SO5→2CH3COOCH3+3H2SO4+【答案】C【详解】A．在一定条件下能将酮和烯烃分别转化为酯和环氧结构，在有机反应里，加氧原子去氢原子认为是氧化反应，然而酮又稳定，所以过一硫酸具有强氧化性，故A正确；B．参与了反应，经过①②③④四步后又变回起始物质，反应前后没有改变，符合催化剂的特征，是烯烃转化为环氧结构的催化剂，B正确；C．整个反应过程中，④过程中氧氧单键断裂，即有非极性键的断裂，③过程中有新的氧氧单键的形成，即有非极性键的形成，故C错误；D．若2-丁烯和丙酮发生上述反应，，通过观察图示，知道双键变成环氧结构，酮基变成酯基，所以总反应可能为CH3CH=CHCH3+2CH3COCH3+3H2SO5→2CH3COOCH3+3H2SO4+，故D正确；答案选C。3．（2025·重庆江津·模拟预测）从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是A．calebinA的分子式为B．calebinA在浓硫酸催化下加热可发生消去反应C．1molcalebinA最多与发生加成反应D．1molcalebinA最多与发生加成反应【答案】C【详解】A．calebinA的分子式为，A错误；B．calebinA分子中不含有卤原子和醇羟基，不能发生消去反应，B错误；C．calebinA分子中含有2个碳碳双键，最多与发生加成反应，C正确；D．该分子中2个苯环、2个碳碳双键和1个羰基均能与发生加成反应，故1mol该分子最多与发生加成反应，D错误；故选C。4．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同B．反应物中最多有16原子共平面C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇【答案】B【详解】A．反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，官能团种数相同而种类存在不同，A正确；B．以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21原子共平面，B错误；C．该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C正确；D．在上述反应的条件下，中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为和甲醇，D正确；故选B。5．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是A．属于糖类 B．分子中含氧官能团有2种C．分子中含有2个手性碳原子 D．在人体内分解的产物均为氨基酸【答案】C【详解】A．糖类是多羟基醛、酮及其缩聚物，一般只含C、H、O元素，阿斯巴甜含N元素（氨基、酰胺键），不属于糖类，A错误；B．分子中含氧官能团有酯基、酰胺基、羧基，共3种，B错误；C．手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳。结构中与酯基相连的C和与氨基相连的C均为手性碳，共2个，C正确；D．阿斯巴甜含酯基和酰胺键，水解产物有甲醇、苯丙氨酸等，甲醇不是氨基酸，D错误；故选C。6．（2025·山东·一模）一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P的路线如图所示。下列说法错误的是A．F的名称为丙二酸二甲酯B．P在碱性条件下能发生水解反应而降解为MC．由和G合成M有生成D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成【答案】B【详解】A．F的名称为丙二酸二甲酯，A正确；B．P是高分子化合物，由M聚合而成，其结构中含酯基。碱性条件下水解时，酯键断裂生成羧酸盐和醇，而非直接降解为单体M，B错误；C．E、F（丙二酸二甲酯）和G（HCHO）反应生成M，为缩合反应，生成小分子，C正确；D．P解聚为M时，高分子链中的C-O键（如酯键）断裂，同时M分子内可能形成新的C-O键，存在C-O键的断裂与形成，D正确；故答案选B。7．（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成：(1)化合物Ⅰ的分子式是，化合物Ⅰ的官能团名称是。(2)下列说法正确的有_______。A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大键C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应(3)间氯硝基苯()经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有。(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的的同分异构体共有种。a．结构中含萘环()

b．萘环上连有基团-ONO2(5)根据上述信息，分三步合成化合物a()①第一步：苯胺与反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为。②第二步：与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是。③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。(6)当的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，合成化合物()，需要以化合物和(填结构简式)为反应物。【答案】(1)C6H6NCl碳氯键或氯原子、氨基(2)CD(3)H信号由4种变为5种，峰面积之比由1﹕1﹕1﹕1变为1﹕1﹕1﹕1﹕2(4)14(5)2++3C2H5OH(6)【详解】（1）由结构简式可知，的分子式为C6H6NCl，含有的官能团为碳氯键或氯原子、氨基；（2）A．由结构简式可知，分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间构型为三角锥形，分子中所有原子不可能共面，A错误；B．由结构简式可知，分子中含有苯环，苯环中含有大π键，B错误；C．由分析可知，Ⅱ到Ⅲ的反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成，所以转化中σ键和π键均有断裂与生成，C正确；D．由结构简式可知，分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该反应是原子利用率100%的还原反应，D正确；故选CD；（3）一定条件下间氯硝基苯与氢气发生还原反应生成，与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有：H信号由4种变为5种，峰面积之比由1﹕1﹕1﹕1变为1﹕1﹕1﹕1﹕2；（4）化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ，则Ⅴ的结构简式为，V的同分异构体结构中含有萘环，萘环上连有基团-ONO2，说明V的同分异构体分子中含有氯原子，同分异构体的结构可以视作和分子中萘环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有14种；（5）由题给信息可知，分三步合成化合物a的合成路线为：①由合成a的合成路线可知，第一步反应为苯胺与发生反应生成和乙醇，反应的化学方程式为：2++3C2H5OH；②由合成a的合成路线可知，第二步反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成和可以循环使用的；（6）由题给信息可知，合成合成b的反应为：与先发生取代反应，后发生消去反应生成，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，石蜡油作用下在270-280℃条件下转化为。8．（2025·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。(1)化合物1a生成2a的反应类型为。(2)化合物3a的分子式为，所含的含氧官能团有醚键和。(3)5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为。(4)下列说法正确的有______(填标号)。A．在2a生成3a的过程中有π键的断裂与形成B．6a和7a均存在对映异构体C．3a可以发生加聚反应D．化合物4a既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应(5)有机物1a生成有机物2a的化学方程式为。(6)写出一种满足下列条件的有机物2a的同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1.(7)已知(X是卤素原子)，，根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线，基于你的路线回答以下问题：①第一步所需要的化学试剂为。②第三步的化学方程式为。【答案】(1)取代反应(2)硝基(3)(4)AC(5)(6)(或)(7)【详解】（1）化合物1a生成2a的反应中，1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，符合取代反应定义，故反应类型为取代反应。（2）由化合物3a的结构简式可知，其分子式为C11H13NO3。化合物3a所含的含氧官能团有醚键-O-和硝基-NO2。（3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为。（4）A．2a生成3a涉及碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，A正确。B．6a无手性碳原子，无对映异构体，7a有手性碳原子(与-OH相连的碳原子)，有对映异构体，B错误。C．3a含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确。D．4a含氨基（能与盐酸反应），无与NaOH反应的官能团，D错误。综上，正确答案为AC。（5）化合物1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，故化学方程式为。（6）已知条件①能发生银镜反应(含醛基)；②能与溶液发生显色反应(含酚羟基)；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1，满足条件的2a的同分异构体结构简式为(或)。（7）根据已知(X是卤素原子)、和根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线应为：第一步：在作用下羰基发生还原反应生成羟基；第二步：第一步中生成的羟基和浓盐酸中的氯化氢发生取代反应，羟基被氯原子取代，生成-Cl；第三步：第二步生成的-Cl和NaCN反应生成-CN；第四步:-CN和水反应生成-COOH。故第一步需要的化学试剂为；第三步的化学方程式为。1．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法，机理如图所示(L表示配体，表示价态)。下列说法不正确的是A．化合物b是的替代品B．是该过程产生的副产物C．M可能是和D．整个过程中，含镍化合物发生了2次氧化反应【答案】C【详解】A．根据反应机理图可知由化合物b制备目标产物c，化合物b替代提供氰基，A正确；B．反应过程中有自由基生成，自由基结合生成，为副产物，B正确；C．由图可知LNiⅠ-Br与反应生成LNi0与M，其中Ni化合价降低，氢化合价由-1价升高到0价的氢气，没有H+生成，C错误；D．整个过程中，含镍化合物化合价升高2次，发生了2次氧化反应，D正确；故选C。2．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成 D．可发生聚合反应【答案】C【详解】A．柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B．柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，B正确；C．柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D．柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确；故选C。3．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如下所示：下列说法正确的是A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物【答案】D【详解】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误；B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误；C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误；D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确；故合理选项是D。4．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法错误的是A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色B．由和G合成M时，有生成C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成【答案】B【详解】A．E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误；C．P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解，C正确；D．P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确；故选B。5．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。下列说法正确的是A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂【答案】A【详解】A．反应物A中有1个手性碳原子，如图所示