2023-2025北京高三（上）期末化学汇编：有机化合物的合成（鲁科版）

2023-2025北京高三（上）期末化学汇编

有机化合物的合成（鲁科版）

一、单选题

1.（2024北京朝阳高三上期末）科研人员以间硝基甲苯为原料，采用间接成对电解方法合成间氨基苯甲

酸。两极材料分别采用Pb、PbO:电解质溶液为HF。,溶液。反应的原理示意图如下。

B

电

极

阳离子交换膜

卜.列说法不氐碰的是（）

A.A电极为电解池阴极

3+

B.B电极反应为：2Cr+7H2O-6e-=Cr2O；-4-14H-

C.Imol间硝基甲苯氧化为Imol间硝基苯甲酸时，转移8mole

COOH

D.产品人既可以与酸反应，也可以与碱反应

2.（2024北京东城高三上期末）某大环分子（BU⑹）的合成路线如下所示。

BU—BU

试剂a(C3H8SN2)CHSNO试剂Me%。）/\

6I04BUBU

F\/

BU—BU

BU[6]

O

—H2c-NN—

其中,-BU一表不

H3C^NN—CH,

I

S

下列说法下无碰的是（）

A.试剂b的名称是甲醛

S

B.试剂a的结构简式是

H3C—HNH—CH3

C.F的核磁共振氢谱有3组够，峰面积之比1：1：3

D.由E合成ImolBU⑹时,共有12molH2O生成

3.（2024北京高三上期末）阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如

卜图。卜列说法不止确的是（）

A.分子中含有手性碳原子

B.分子中碳原子有sp2、sp、两种杂化方式

C.该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应

D.Imol该物质最多能与3moiBr?发生加成反应

4.（2024北京西城高三上期末）阿斯巴甜是一种合成甜味剂，其结构简式如下。

0

NH2COOCH3

下列关于阿斯巴甜的说法不氐碰的是（）

A.属于糖类B.Imol阿斯巴甜最多能与3moiNaOH反应

C.分子中含有手性碳原子D.可以发生取代反应、加成反应

5.（2023北京朝阳高三上期末）形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如下转化生成：

葡萄糖一►CH2-CH—CH2——-CH2-CH-CHO—►H2C=CH-CHO

OHOHOHOH

XYZ

下列说法不•正••确的是（）

A.一定条件下，ImolZ最多可与2moiH?发生加成反应

B.Y中含有羟基和醛基，属于糖类物质

C.可用新制的Cu（OH）2悬浊液鉴别X和Z

D.沸点：X>Y>Z

6.（2023北京西城高三上期末）名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东他若碱，其结构

简式如图。下列关于该物质的说法不近碰的是（）

N一

Qc

0

OH

A.含有3种含氧官能团B.N的杂化方式为sp'

C.不能发生消去反应D.具有碱性，能与强酸反应

7.（2023北京东城高三上期末）酒石酸（C.HQJ是一种有机弱酸，其分子结构模型如图。下列说法不生

确的是（）

A.酒石酸中各元素的电负性由大到小的顺序为0>C>H

B.酒石酸中碳原子有sp2、sp’两种杂化方式

C.Imol酒石酸最多能与2moi金属钠发生反应

D.常温下，酒石酸氢钾水溶液pH<7,说明酒石酸氢根的电离程度大于其水解程度

二、解答题

8.（2025北京西城高三上期末）治疗白内障的药物向内停的中间产物M的合成路线如下（部分试剂和反应

条件已略去）。

O0O00HH

己知:

46

R5-C-R6R-N=C-R

R

(l)M中的含氧官能团有醒键、酮狼基、、。

(2)BTD的反应类型是。

(3)E属于竣酸，E-F反应的化学方程式是。

(4)关于F-G的反应。

①CHfOOCJi,中与酯基相邻的甲基的C-H键易断裂，原因是。

②该条件下还生成了副产物X,X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢。X的结构简式

是。

(5)」的分子式为75乩尸。6,可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环,

J的结构简式是。

(6)L和试剂b在一定条件下脱水生成M,试剂b的结构简式是o

9.(2025北京石景山高三上期末)从构树中分离得到的Broussonin

(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)AfB的反应类型是o

(3)C的结构简式是。

(4)G的分子式是C/KQ,F-H的化学方程式是

(5)7列说法正确的是(填序号)o

a.C1CH8GHs的作用是保护酚羟基

b.ImolD被还原时，转移6moi电子

c.I和J互为同分异构体

(6)1的结构徇式是

(7)以上述合成路线中的E制备K,利用K和BroussoninC进行对比实验，实验确认异戊烯基

)不是抑制酪氨酸酶活性的关键药效团。写出E和K的结构

简式：_________

10.(2024北京通州高三上期末)卢帕他定是一种抗过敏药物。其合成路线如下:

OHOH

00

HOOCH催化剂SOCI：

CI2H18N2OC,2H17N2CI

缩合剂NaBH4

N卢

I.MgTTHF帕

他

2.H2SO4定

(-HO)

(TI.PC1QCM2

2.A1C1,

NCOOHn-BuLi/THFH3凡0

CANCI----C--u--H---“-N2clN

缩合剂

E

已知:

SOCI>

ROHfRC1

O

OH

R1—C—R

R2

(1)A分子中的含氧官能团是

⑵B-»C反应中NaBH4的作用是(填“氧化剂”或“还原剂”)。

(3)D的结构简式是。

(4)E属于芳香化合物，其核磁共振氢谱有3组峰。

①E->F的化学方程式是。

②E可与盐酸发生反应，生成的有机化合物结构简式是o

(5)下列说法正确的是o

a.G的分子式是C20HmON2cl

b.G在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应

c.I分子内不存在手性碳原子

d.I分子中所有原子共平面

(6)卢帕他定的结构简式是。

11.(2024北京石景山岛三上期末)植物提取液AbyssinoncI能预防和抑制为杳酶的活性，其人，合成

路线如下。

(1)芳香族化合物A的官能团是。

(2)A->B的反应类型是o

(3)C的结构简式是o

(4)符合下列条件的D的同分异构体有种。

①能与FeCb溶液发生显色反应②能与NaHCCh反应放出C02③苯环上有3个取代基

(5)DTE反应的化学方程式是。

(6)G中含有4个六元环，G的结构简式是。

(7)合成路线中，D—E和G—AbyssinoneI两步的作用是。

12.(2024北京石景山高三上期末)化合物I是合成理咻酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。

I

—NH2+—C—

O

iii.R1-C00H+R2NH2———~>II

RjNH—C—NHR2

(l)A-B反应所需的试剂和条件是o

(2)已知：2cH3coOH—a+HzO。C->D的化学方程式为

(3)E-F的反应类型是o

(4)由C合成F的过程中，C—D的目的是o

(5)G->H的化学方程式为0

(6)化合物I的另一种合成路线如下：

O

已知:催化剂II

R.—C—O—R.+R,NH---------►Rj—C—NHR+R—OH

1/J/.3

①K的结构简式为o

②M-I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式

(1)已知A中含有一CN,写出ATB的化学方程式：

(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，核磁共振氢谱有3组峰，其结构简式为

⑶链状有机物F的分子式为C3HCIO?,其结构简式为。

(4)G-H的反应类型是.

(5)1的结构简式为

可通过如下路线合成:

①K-L的化学方程式是。

②N的结构简式为。

14.(2024北京大兴高三上期末)化合物G是用于治疗慢性便秘药品普卡必利的中间体，其合成路线如

下：

回0

回答下列问题。

(1)有机物A中的官能团为羟基、竣基和。

(2)反应A-B的化学方程式为。

(3)M+C-D为可逆反应，推测K2c的作用：。

(4)E的结构简式为。

(5)写出符合下列条件的B的一-种同分异构体的结构简式。

①属于。-氨基酸(氨基连接在与翔基相连的碳原子上)

②遇FeCy溶液显紫色

(6)请根据流程中的信息，设计以苯酚和CH?=CH-CH2Br为原料合成|的合成路

\^^CH2CHO

线O

15.(2024北京房山高三卜.期末)氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，下图为合成药物氯氮平的一种路

线。

CHCOOH

3Q^-NH-p

人多步反应一人一NH,CHQH八试剂电

NO,

COOCH3

AB~CI8H19CIN4O3

CHNH

C2H4—~-C,H4o2im32N-CH；—

一定条件

E

NII

C,

、NN-CH3N-CH

(氯氮平)J

RXRNZ(X=Cl,Br,OH)

RCOOR'O

己知:HN—

R-

»HOCH2cH2N(

(DB的含氧官能团名称是1

(2)BTC的反应方程式是

(3)试剂a的分子式为CGHWHNO?,则其结构简式为

(4)F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则FfG的反应方程式为

(5)1的结构简式是o

(6)化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和反应。

⑺C(QHgNOj的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式

①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应

②苯环上有两个取代基，其中一个为一NH?

③苯环上的一氯取代物有两种

弓由

(8)已知-NH?易被氧化，甲基可便苯环邻位上的H活化，拨基可使苯环的间位上的H活化。写出

COOH

合成的中间产物结构简式

16.(2024北京西城高三上期末)艾瑞昔布是中国具有自主知识产权的新药，具有低毒、高效的抗炎止痛

作用。艾瑞昔布的前体L的一种合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。

(1)A是苯的同系物，其苯环上的一溟代物只有一种。

①A的结构简式是o

②A—B的反应条件是o

(2)B-D的反应类型是

(3)D-E发生氧化反应。

①若用H2O2溶液将D氧化为E,理论上D与H2O2的物质的量之比为。

②若用一定浓度的HNO,将D氧亿为E,会生成副产物M。M的相对分子质量比E的相对分子质量大

16,M能与NaHCO,溶液反应生成CO一则D与M反应的化学方程式是0

(4)E-F反应的化学方程式是。

(5)FTG发生取代反应。不饱和碳原子上的C—H不易发生取代反应，但F中与硝基相连的不饱和碳原子

上的C-H易发生取代反应。原因是。

(6)」一L的转化经历如下多步。

R]-C~~\2+HCI

R2R1

J4II[R。*㊀㊉2一定条件

己知：I•W+c三NCH,R3-------------

O.NH

H

\一定条件\/OR

II.

C=O+2ROHk-4c+H2O

//'OR'

III.碳碳双键连接羟基时，可通过重排生成含有“〉C=O”的同分异构体中间体1的结构简式是。

17.(2024北京人大附中高三上期末)天然药物活性成分N具有消炎等生理活性，其人工合成路线如下:

CH2cH3

O

已知：①

eOO

2R「*_OY-R]+R20H--R|COOR2+R|COOH

O

OR2

@R1-C-CH2R2+R3COOR4R「R4代表免基

OR4

OH

(1)A为链状化合物，其含有的官能团为,A到B的反应类型为

(2)反应D-E的氧化常分为两步进行，写出第一步的氧化后的产物与新制氢氧化铜悬浊液发生反应的化学

方程式.

⑶反应G—H所需加入的试剂为

(4)反应HTI的化学方程式为

(5)反应J-K中加入的试剂X为_____。

(6)F的H-NMR谱中，只有两组峰。F与K生成N的反应分三步，除N外还得到了1分子丙酸。

回+国————>回——>回(反应条件略去)

L、M的结构分别为.

18.(2023北京通州高三上期末)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件省略):

OCH3

C2H5Br

NaH

回答下列问题：

(DA的官能团是和o

(2)B-C的反应类型是o

(3)D的结构简式为。

(4)A->B反应的目的是o

(5)F-G反应的化学方程式是。

(6)G和H互为同分异构体，H的结构简式为

(7)1的结构简式为o

(8)K是结构(填“顺式”或"反式”)。

19.(2023北京朝阳高三上期末)导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下:

COOC2H5

AC2II5OIIBNa2sDCOOC2H5E

CICHCOOHC8H14so4

2C4H7C1O2溶剂aC2H5ONaC10H12so6

CH.C1

K2cO3I

CH<1

-CO2Gl)NaOHF

催化剂C8H6sC)62)H,C^H]4sC)6

资料：

ooOH0

.n23HA4C->H5ONa.III4.2,

i.R'-C-O-R+R-CH2-C-O-R-------R^C=C-C-O-R+ROH

R3

ii.R5-OH+R6-C1^->R5-O-R(+HC1

(DA分子中含有的官能团有。

(2)ATB的化学方程式是。

(3)B-D的反应类型是o

(4)D-E的反应方程式是。

(5)F的结构简式是。

(6)下列有关J的说法正确的是(填字母)。

a.核磁共振氢谱有2组峰

b.能与H2发生加成反应

c.不存在含苯环的同分异构体

d.合成PEDOT的反应属于加聚反应

(7)推测J-PEDOT的过程中，反应物(NH4)2S2O8的作用是。

(8)溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：

①B在水中的溶解度较小，与Na：S的反应不充分；

②o

20.(2023北京昌平高三上期末)他非诺哇是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省

略)

(E)

已知:

①&cOR2IR5CH2COR4JSXH>R.CCHCOR4IR2OH

R、

OOH

②IIIII

R5-C-OR6+R7-NH2——>R5-C-N-R7+R6OH

(DA可以与NaHCOi溶液反应放出CO-A中官能团为。

(2)EfF的反应类型为o

(3)B-»D的化学方程式为。

0)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是。

①ImolX能与足最银氨溶液生成4moiAg

②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面枳比为1：1：3

(5)由J生成K可以看作三步反应，如图所示。

(K)

P中有两个六元环结构。Q的结构简式为。

(6)一种由G制备H的电化学方法：在HF。」和CHQH混合水溶液中加入G,通电。G-H电极反应

为。

COOC2H5

(7)<\八具有水果香味,

)0在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余

片段。(其余所需材料任选)：

R.R,R..

</3KMnOJH一\'

已知：)=(-----►)=0+R.-COOH

R2HR2

合成路线：—

0H\

夕COOC,H5

八।浓.ci

△，约i7(rc(J)：

21.(2023北京东城高三上期末)盐酸阿扎司琼(S)是一种高效5-HT3受体拮抗剂，其合成路线如下。

COOCH3

OHCI/FeCh

A

CH31

R]-NH>R1-N-CH3

已知：II

R：R?

(1)A中官能团的名称是。

(2)ATB的反应类型是o

(3)B-C的化学方程式是

(4)E的结构简式是0

(5)K的合成路线如下。

()0()()

II(CH3)3COKIIH卜II

已知：R3cH2—C-ORI+R5-C—OR6---------------->R3CH-C-R5a>R3CH2-C-R5

COOR,

①K分子中有个手性碳原子，在结构简式上用“”标记出来(如没有，填“0”，不用标记)。

②H的结构简式为或。

③参考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸为起始原料，两步合成乙酰乙酸乙酯

O

II),写出相应的化学方程式：

CH3CCHXOOC,H5

22.(2023北京丰台高三上期末)抗肿瘤药物培美曲塞的前体N合成路线如下:

N

已知：i.试剂b的结构简式为।义工

%NWH2

/。\

iiRMgBr^j^RiMgBr^^^R]CH2cH20H

一定条件》

...Rj—NH2+R2—CH0RI-NHYH-R2

OH

(l)B-C反应所需的试剂和条件是。

(2)E的结构简式是。

(3)G的结构简式是。H-1的化学方程式是o

(4)下列关于•J的说法正确的是.

a.J分子中有三种官能团b.可以与Na、NaOH.Br?发生反应

c.核磁共振氢谱有5组峰d.日E和I生成J的反应类型是取代反应

(5)L中含氧官能团名称是。

(6)M—N的反应过程有HBr和H20生成，则M的结构简式是。

(7)试剂b的一种合成路线如下。已知P中含-CH?•结构，写出中间产物P、Q的结构简式

试剂b

23.(2023北京海淀高三上期末)异诺卡酮(C/H^O)是西柚芳香风味的重要成分，具有驱除白蚊的功能。

其合成路线如下:

rH>CH:COOH

c①LiAIH：„c①NaCNCHsOHGHjONa

:GMQCtiHixOi

C吗20'②PBr»®H*/H,O浓破酸△CII,OH

Ai5/、H2cH£OOHD2E

定

条

件

还原HCI(g)

CI7II：4O3

HOCH;CH;OH

异诺卡第

已知：i、IIL1AI,1\J(G为OH或OR，)

1VxR/

RCHCOOR1

ii、RCHCOORNRCHcCOOR，一^^J+R'OH

COCH.R

OR"0OR”

m

、RXAR+2RPHHQ(%r><r,+H2o

(DA分子中含有的官能团是o

(2)A-B的过程中，PBj是•漠代试剂,若将PBj用浓氢漠酸替代，会有副产物牛成，原因是

CH2cH2coOH

(3)\=/—>D的化学方程式是_________o

/、CH2cH2co0H

(4)下列有关说法正确的是(填字母序号)。

a、异诺卡酮易溶于水

b、异诺卡酮中有手性碳原子

c、E的红外光谱中会出现碳碳双键、酮粉基、酣基的特征吸收峰

d、E存在含苯坏且苯环上只有一种化学环境氢的同分异构体

(5)F-G的转化在后续合成中的目的是。

(6)1的结构简式是o

(7)E转化为F的过程中，依次经历了加成、加成、消去三步反应。写出中间产物R和R的结构简

式O

E»F

一定条件Pi

参考答案

1.C

【分析】

由图可知，与电源负极相连的电极A为电解池的阴极，TiCP+离子在阴极得到电子发生还原反应生成Ti3+离

子，电极反应式为TiO2++e+2H-=Ti3++H2。，阴极区中Ti3+离子与间硝基苯甲酸酸性条件下反应生成间氨

COOH侬g

3+

基苯甲酸、TQ2+和水，反应的离子方程式为彳\+6Ti+4H2O——+6TQ2++6H+,电

—NO2皿

极B为阳极，水分子作用下铭离子在阳极失去电子发生氧化反应生成重辂酸根离子和氢离子，电极反应式

为2Cr"-6e+7Hq=(XO；+14H+,阳极槽外中重铝酸根离子与间硝基甲苯酸性条件下反应生成间硝基苯甲

CH?COOH

酸，反应的离子方程式为内।+52。彳+8H+=J、+2CB+5H2O,电解时，氢离子通过阳离子交

换膜由阳极区加入阴极区，据此作答。

【详解】A.由分析可知，与电源负极相连的电极A为电解池的阴极，故A正确；

B.由分析可知，电解时B电极反应为：2c产-6e+7H2O=Crq"14H+,故B正确；

C.阳极槽外中重锯酸根离子与间硝基甲苯酸性条件卜反应生成间硝基苯甲酸，反应的离子方程式为

+2C/++5H2O,根据B电极反应2c产-6e+7H2O=C「2(*+14H+,可知

NO2

生成1molSO彳转移电子为6moi，则Imol间硝基甲苯氧化为hnol间硝基苯甲酸时，转移电子为6moi

e-»故C错误;

COOH

D

-A中的氨基呈碱性，可与酸反应，股基呈酸性，可以与碱反应，故D正确:

故答案选c。

2.D

【分析】

o

人

HNNI4

E与试剂a发生取代反应生成FI,F与试剂b发生取代反应生成BU[6],据此回答,

HiC—NN—CH3

B

【详解】A.根据分子式可知，b的名称为甲醛，A正确;

B.分子式为C3H8SN2,-BU-结构中有S,根据原子守恒，S来自试剂a,则试剂a的结构简式是

S

B正确:

H3C—HNH—CH3

C.根据结构简式可知，等效氢有三种，所以峰有三种，分别是①-NH-,②-CH3,③一（，C正确；

D.E生成F脱去2分子水，再脱氢缩合环化生成水，Imol-BU-脱3分子水，所以合成ImolBU[6]时，共

有18moiH2O生成,D错误;

故选D。

3.D

【分析】阿明洛芬含有的官能团为碳碳双键、氨基、峻基。

【详解】A.分子中含有手性碳原子，即与竣基直接相连的碳原子为手性碳，A正确；

B.四个单键的碳原子为sp‘杂化，苯环中的碳原子以及双键两端碳原子为sp:杂化，B正确；

C.含有粉基，可发生防化反应即取代反应，含有碳碳双键可发生加聚反应，含有氨基与竣基，可以发生

缩聚反应，C正确；

D.能与电发生加成反应的只有碳碳双键，则Imol该物质能与ImolBj发生加成反应，D错误；

故选Do

4.A

【详解】A.阿斯巴甜分子中不含有羟基和皴基，不属于.糖类，A错误；

B.阿斯巴甜分子中含有的竣基、酯基、酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，1mol阿斯巴甜的分子最多能消耗

3molNaOH,B正确；

C.根据手性碳原子的特点，阿斯巴甜分子中含有两个手性碳原子，如图中“”标示的碳原子：

D.阿斯巴甜中含有氨基、按基、酯基都可以发生取代反应，阿斯巴甜中含有苯环，可以发生加成反应，

D正确；

故选Ao

5.B

【详解】A.ImoIZ中含Imol碳碳双键和Imol醛基，可与2moi氢气发生加成反应，故A正价；

B.糖类是多羟基醛类或多羟基酮类，Y只含一个羟基和1个醛基，不属于糖类，故B错误；

C.X中不含醛基，Z中有醛基，可用性质氢氧化铜悬浊液鉴别，故C正确：

D.有机物中所含翔基数越多，形成的分子间氢键越多，物质的沸点越高，由结构可知羟基数：X>Y>Z,

沸点：X>Y>Z,故D正确；

故选：Bo

6.C

【详解】A.由结构简式可知含有羟基、醛键、酯基3种官能团，故A正确；

B.由结构简式可知，N原子形成了3个。键，同时含有1个孤电子对，杂化方式为sp1故B正确；

c.由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故c错误；

D.东良岩碱中五兀脂环上含有叔胺氮原子，具有较强的碱性，能与强酸反应，故D止确；

故选C。

7.C

【详解】A.同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属

性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；酒石酸中各元素的电负性由大到小的顺序为0>C>H,故

A正确；

B.酒石酸中饱和碳原子为sp,杂化，陵基中碳原子为为sp2杂化，故B正确；

C.按基和羟基均可以和钠单质反应，故Imol酒石酸最多能与4moi金属钠发生反应，故C错误：

D.常温下，泗石酸氢钾水溶液pH<7,说明酒石酸氢根的电离程度大于其水解程度，导致氢离子浓度大

于氢氧根离子浓度，故D正确;

故选C。

8.(1)羟基陵基

(2)还原反应

COOH00C

(3)|+2CH3cH2OH、芋'|+2H2O

COOHCOOC2H5

(4)酯基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强

根据合成路线可知，A在浓硝酸、浓硫酸的条件下发生取代反应产生B,根据【的结构可知，B的结构简

9cH3

HsCO^X

式为||IB在NaOH、Al、Ni和催化剂的条件下发生还原反应产生D,对比B和D的

NO2

OCH3

OCH3

HV。、

分子式可知，是硝基被还原为氨基，因此D的结构简式为II,E的分子式为C2H2。4,

Y^NH2

OCH3

COOH

不饱和度为2,E为竣酸，则E的结构简式为T，F的分子式为C6H10O4,不饱和度为2,对比E可

COOH

知，增加了4个碳原子，条件为浓硫酸，可知，F与试剂a发生酯化反应产生E因此试剂a为

00

CH3cH2OH,F的结构简式为IIII,F与CH3coOC2H5发生类似于己知i的反应，

H5C2O-C-C-OC2H5

000

可得G的结构简式为||||II，D与G发生类似于已知ii的反应生成产物

—

H5C2OC—C—CH2—C—OC2H5

I,I发生取代反应并发生类似于iii的异构化后产生乙醉与J,J与HBr发生取代反应产生K,K发生氧化

NH2

反应产生L,L与0H发生类似于已知ii的反应生成产物M,据此作答。

【详解】（1）根据M的结构简式可知，M中的含氧官能团有悔理、酮族基、羟基、竣基。

（2）根据分析可知，B-D的反应类型是还原反应。

(3)

C00H

E属于粉酸，根据分析可知，E的结构简式为丫，试剂a为CH3CH2OH,F的结构简式为

COOH

O0COOH…

,因此E-F反应的化学方程式是：1+2CHKH9H、浓产、

H5c2。-C-C-OC2H5COOH

COOC2H5

+2H2OO

COOC2H5

（4）根据分析可知，F与CH3COOC2H5发生类似于已知i的反应,

①酯基为吸电子基团，会使左边卬基中的C-H键的共用电子对往碳原子处偏移，使得相邻碳原子上的

C-H键极性增强，因此CHQOOC,Hs中与酯基相邻的甲基的C-H键易断裂，故答案为：酯基为吸电子基

团，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强;

②该条件下还生成了副产物X,X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢，对比G的结构简式

oo0

IIIIII可知，左侧发生了类似于已知i的反应，因此X的结构简式是:

-

H5C2O-C—C—CH2OC2H5

o0

HCHC0A

H3LH2UU

oo

(5)

J的分子式为不饱和度为8,可与金属钠反应生成氢气，根据分析可知，I发生取代反应并发

生类似于适的异构化后产生乙醇勺J,因此与金属钠反应产生氢气的基团为羟基，根据题干信息可知，除

苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，综合可知，J的结构简式是：

H3C0HW3coSOH。

y^N^COOC2H5

OCH3

(6)

根据分析可知，L和试剂b发生类似于已知i)的反应脱水生成M,因此试剂b的结构简式是:

NH,

9.(1)醛基、羟基

(2)取代反应

H。乃

O

⑷公OyH+c人II丁3>人0Yc

(5)abc

cC2H50cH0pi_icrH

2H50cHOCH20c2H5HOx^^/OH

⑺UL^U和

【分析】

A和CICH2OC2H5发生取代反应生成B,结合B的分子式和D的结构简式可以推知B的结构简式为

C2H5OCH2O^^/OCH2OC2H5

OHC^^B和C发生已知信息i的反应原理生成D,由D的结构简式可知

C的结构简式为,D发生还原反应生成E,由BroussoninC的结构简式可知，E的结构简

O

(2)由分析可知，A和C1CH20c2H5发生取代反应生成B。

由分析可知，B和C发生已知信息i的反应原理生成D,FhD的结构简式可知C的结构简式为

HO、—

(5)a.由流程可知，A中的酚羚基先和CICH20c2H5发生取代反应，将-0H转化为醒键，J将.

OCH20c2H5转化为-OH生成BroussoninC,C1CH20c2H5的作用是保护酚羟基，a正确;

b.D被还原时，D中的碳碳双键转化为碳碳单键，转移2个电子，段基转化为-CH-碳的氧化态从+2价

变为-2价，转移4个电子，则ImolD被还原时，转移6moi电子，b正确；

c.I加热重排生成J,I和J的分子式相同，结构式不同，二者互为同分异构体，c正确：

故选abc(>

(6)

0CHOCHQ

252OCH20c2H5

由分析可知,i的结构简式是/x

(7)

HO